JP2006328006A - ジベンゾビフェニレン誘導体の製造方法 - Google Patents
ジベンゾビフェニレン誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
装置 島津GC14B
カラム J&Wサイエンティフィック社製、DB−1,30m
ガスクロマトグラフィー−マススペクトル分析
装置 パーキンエルマーオートシステムXL(MS部;ターボマスゴールド)
カラム J&Wサイエンティフィック社製、DB−1,30m
反応用の溶媒は市販の脱水溶媒をそのまま用いた。
原料である2,3−ジブロモナフタレンの合成は、ジャーナル オブ オルガニック ケミストリー、1983年、48巻、2364−2366頁に記載されている方法を用いて行った。
窒素雰囲気下、500mLシュレンク反応容器に上記で得た3,3’−ジブロモ−2,2’−ビナフチル(2.04g,4.93mmol)及びTHF(150mL)を加えた。−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム(1.59Mヘキサン溶液,7.0mL,10.8mmol)を滴下した。−78℃で2時間撹拌した後、塩化銅(II)(2.02g,14.8mmol)を投入した。一晩かけて室温まで昇温し、3N塩酸を加えて反応を停止させた。分相し、有機相をさらに水洗した。有機相中に析出した固体を濾過し、さらにTHFで洗浄した。固体を減圧乾燥し、784mgの淡黄色固体を得た。
MS m/z 252(M+,100%),126(M+/2,10)
実施例2
窒素雰囲気下、500mLシュレンク反応容器に上記で得た3,3’−ジブロモ−2,2’−ビナフチル(1.74g,4.2mmol)及びTHF(130mL)を加えた。−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム(1.59M,6.2mL,9.2mmol)を滴下した。−78℃で2時間撹拌した後、塩化銅(II)(1.74g,12.6mmol)を投入した。一晩かけて室温まで昇温し、3N塩酸を加えて反応を停止させた。分相し、有機相をさらに水洗した。有機相中に析出した固体を濾過し、さらにTHFで洗浄した。固体を減圧乾燥し、690mgの淡黄色固体を得た。
窒素雰囲気下、500mLシュレンク反応容器に上記で得た3,3’−ジブロモ−2,2’−ビナフチル(2.03g,4.93mmol)及びTHF(140mL)を加えた。−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム(1.59M,6.8mL,10.8mmol)を滴下した。−78℃で2時間撹拌した後、塩化亜鉛(0.5M THF溶液、10.8mL,5.4mmol)を滴下した。−50℃で1時間撹拌した後、再度−78℃に冷却し、塩化銅(II)(1.99g,14.8mmol)を投入した。一晩かけて室温まで昇温し、3N塩酸を加えて反応を停止させた。分相し、有機相をさらに水洗した。有機相中に析出した固体を濾過し、さらにTHFで洗浄した。固体を減圧乾燥し、485mgの淡黄色固体を得た。得られた淡黄色固体を、60mLのTHFを用いて油浴温度105℃でソクスレー抽出した。室温まで冷却して析出した板状結晶を濾過して437mg回収した。回収率は90%であった。更にTHF400mLを用いて70℃で溶解させ、再結晶し、室温まで冷却して析出した板状結晶を濾過して260mg回収した。回収率は60%であった。この結晶の純度をガスクロマトグラフィーで測定したところ、99.9重量%以上であった。精製後のジベンゾビフェニレンの収率は21.2%であった。
窒素雰囲気下、500mLシュレンク反応容器に上記で得た3,3’−ジブロモ−2,2’−ビナフチル(2.03g,4.93mmol)及びTHF(150mL)を加えた。−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム(1.59M,7.0mL,10.8mmol)を滴下した。−78℃で1時間撹拌した後、塩化銅(II)(2.02g,14.8mmol)を投入した。一晩かけて室温まで昇温し、3N塩酸を加えて反応を停止させた。分相し、有機相をさらに水洗した。有機相中に析出した固体を濾過し、さらにTHFで洗浄した。固体を減圧乾燥し、630mgの淡黄色固体を得た。得られた個体はヘキサンには溶解せず、カラムクロマトグラフィーによる精製はできなかった。また、THF及びクロロホルムなどの極性溶媒を用いても室温では殆ど溶解せず、カラムクロマトグラフィーによる精製はできなかった。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で示されるジベンゾビフェニレン誘導体を製造するに当り、下記一般式(2)で示される3,3’−ジハロ−2,2’−ビナフチル誘導体を、リチオ化剤を用いてジリチオ化した後、銅化合物と処理して得られる不純物を含有するジベンゾビフェニレン誘導体を沸点が60℃以上の溶媒を用いてソックスレー抽出することを特徴とするジベンゾビフェニレン誘導体の製造方法。
- 溶媒が、クロロホルム、テトラヒドロフラン及びo−ジクロロベンゼンから選択される少なくとも1つ以上であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 不純物を含有するジベンゾビフェニレン誘導体を、ソックスレー抽出した後、再結晶することを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
- 請求項1に記載の不純物を含有するジベンゾビフェニレン誘導体を昇華精製した後、再結晶することを特徴とするジベンゾビフェニレン誘導体の製造方法。
- 沸点が60℃以上である溶媒を再結晶に用いることを特徴とする請求項3又は4に記載の製造方法。
- クロロホルム、テトラヒドロフラン及びo−ジクロロベンゼンから選択される少なくとも1つ以上の溶媒を再結晶に用いることを特徴とする請求項3乃至5のいずれかに記載の製造方法。
- ジベンゾビフェニレン誘導体が99重量%以上の高純度を有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載の製造方法。
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