JP2006299265A - シラノール基を有する有機ケイ素化合物の製造方法及びかかる化合物 - Google Patents
シラノール基を有する有機ケイ素化合物の製造方法及びかかる化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006299265A JP2006299265A JP2006115727A JP2006115727A JP2006299265A JP 2006299265 A JP2006299265 A JP 2006299265A JP 2006115727 A JP2006115727 A JP 2006115727A JP 2006115727 A JP2006115727 A JP 2006115727A JP 2006299265 A JP2006299265 A JP 2006299265A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- catalyst
- organosilicon compound
- silanol
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
【解決手段】シラノール基を有する有機ケイ素化合物を製造するにあたり、SiH基を有する有機ケイ素化合物(A)を、周期律表の第VIII副族の金属及びそれらの化合物の群から選択される触媒(B)の存在下に、かつ場合により助触媒(K)の存在下に、水(C)と反応させる。
【選択図】なし
Description
Ha′(R′O)b(OH)cRdSiO(4−a′−b−c−d)/2 (I)
[式中、
a′は、0又は1、有利には0であり、
bは、0又は1、有利には0であり、
cは、0又は1であり、
dは、0、1、2又は3であり、
Rは、同一又は異なってよく、かつSiC結合を有する置換もしくは非置換の1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、かつ
R′は、同一又は異なってよく、かつ置換もしくは非置換の、ヘテロ原子によって中断されていてよい一価の炭化水素基を意味するが、但し、
a′+b+c+dの合計は≦3であり、a′及びcは同時に1の値を有さず、かつ式(I)の有機ケイ素化合物は1分子当たりに少なくとも1個のSiに結合したOH基を有する]で示される単位から構成されるシラノール基を有する有機ケイ素化合物を製造するにあたり、一般式
Ha(R′O)bRdSiO(4−a−b−d)/2 (II)
[式中、
aは、0又は1であり、
b、d、R及びR′は、前記にそれらについて示された意味を有するが、但し、
a+b+dの合計は≦3であり、かつ合計a′+c=aであり、かつ式(II)の有機ケイ素化合物は1分子当たりに少なくとも1個のSiに結合した水素原子を有する]で示される単位から構成されるSiH基を有する有機ケイ素化合物(A)を、周期律表の第VIII副族の金属及びそれらの化合物の群から選択される触媒(B)の存在下に、かつ場合により助触媒(K)の存在下に、水(C)と反応させる方法である。
eは、0〜1000の整数、有利には80〜500の整数、好ましくは100〜200の整数であり、
fは、1〜200の整数、有利には1〜60の整数、好ましくは1〜16の整数、特に好ましくは1〜6の整数であり、
R1は水素原子又はRを意味し、かつ
Rは前記にそれについて挙げられた意味を有する]で示される有機ケイ素化合物が使用される。
R2は、R又はOH基を意味し、
gは、0〜199、有利には0〜59、特に有利には0〜5、特に0であり、
hは、1〜200、有利には1〜60、特に有利には1〜6であるが、但し、
合計g+h=fであり、かつR、e及びfは前記にこれらについて示した意味を有する]で示される有機ケイ素化合物が得られる。
水2gと、トリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位及び水素メチルシロキシ単位から構成され、活性水素含量が0.085%であって、かつ粘度が95mm2/sである直鎖状のシロキサン100gとを、テトラヒドロフラン70g中に溶解させ、そして0.25gのパラジウム/活性炭素(Pd/C、10質量%のパラジウム)を混合する。それを70℃まで加熱し、そしてこの温度で5時間撹拌し、その際、水素の発生が生じる。引き続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、そして触媒を濾過によって分離する。粘度130mm2/sを有し、かつシラノール基含量84.9ミリモル/100gを有する無色の澄明な生成物が得られる。NMR分光調査は、シロキサン主鎖に結合したシラノール側基の定量的な形成を裏付けている(29Si−NMR:δ=約−56〜−58ppm)。
水4.6gと、トリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位及び水素メチルシロキシ単位から構成され、活性水素含量が0.051%であって、かつ粘度が250mm2/sである直鎖状のシロキサン400gとを、テトラヒドロフラン280g中に溶解させ、そして1.04gのパラジウム/活性炭素(Pd/C、10質量%のパラジウム)と0.104gのトリエチルシランを混合する。それを室温で撹拌し、その際に、反応混合物は水素を発生しながら緩慢に約30℃まで熱せられる。軽く発熱を示す反応が鎮まった後に、引き続き30℃で1時間撹拌し、次いで還流温度(約70℃)まで加熱し、そして更にこの温度で4時間反応させる。引き続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、そして触媒を濾過によって分離する。粘度290mm2/sを有し、かつシラノール基含量50.9ミリモル/100gを有する無色の澄明な生成物が得られる。NMR分光調査は、シロキサン主鎖に結合されたシラノール側基の定量的な形成を裏付けている。
水13.4gと、水素ジメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位及び水素メチルシロキシ単位から構成され、活性水素含量が0.084%であって、かつ粘度が230mm2/sである直鎖状のシロキサン625gとを、テトラヒドロフラン560g中に溶解させ、そして2.09gのパラジウム/活性炭素(Pd/C、10質量%のパラジウム)を混合する。それを室温で撹拌し、その際に、反応混合物は水素を発生しながら緩慢に約30℃まで熱せられる。軽く発熱を示す反応が鎮まった後に、引き続き30℃で1時間撹拌し、次いで還流温度(約70℃)まで加熱し、そして更にこの温度で2時間反応させる。引き続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、そして触媒を濾過によって分離する。粘度285mm2/sを有し、かつシラノール基含量84.1ミリモル/100gを有する無色の澄明な生成物が得られる。NMR分光調査は、シロキサン主鎖に結合されたシラノール末端基とシラノール側基の定量的な形成を裏付けている。
水5.3gと、水素ジメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位及び水素メチルシロキシ単位から構成され、活性水素含量が0.084%であって、かつ粘度が230mm2/sである直鎖状のシロキサン250gとを、テトラヒドロフラン225g中に溶解させ、そして0.85gのパラジウム/活性炭素(Pd/C、10質量%のパラジウム)と37mgのギ酸を混合する。それを室温で撹拌し、その際に、反応混合物は水素を発生しながら緩慢に約30℃まで熱せられる。軽く発熱を示す反応が鎮まった後に、引き続き30℃で1時間撹拌し、次いで還流温度(約70℃)まで加熱し、そして更にこの温度で2時間反応させる。引き続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、そして触媒を濾過によって分離する。粘度294mm2/sを有し、かつシラノール基含量84.0ミリモル/100gを有する無色の澄明な生成物が得られる。NMR分光調査は、シロキサン主鎖に結合されたシラノール末端基とシラノール側基の定量的な形成を裏付けている。
725gの水を装入し、約0℃まで冷却し、そして緩慢に、252.6gのジメチルジクロロシラン、2.17gのトリメチルクロロシラン及び2.99gのメチルトリクロロシランからなる混合物を混合する。添加が完了した後に、30℃に加温し、そしてこの温度で引き続き1時間撹拌する。引き続き、シロキサン相と水相とを分離し、そして蒸留によって100℃で完全真空中において、生じた微量の水、溶解されたHCl及び短鎖の易揮発性の加水分解物成分を除去する。粘稠性の粘度約2850mm2/sを有する油状物が得られる。反応生成物のNMR分光調査は、トリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位、ヒドロキシジメチルシロキシ単位及びメチルシロキシ単位から構成される架橋されたポリマーの形成を裏付けている。それに対して、所望なヒドロキシメチルシロキシ単位は、微量にのみ検出できたに過ぎなかった。
トリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位及び水素メチルシロキシ単位から構成され、活性水素含量が0.028%であって、かつ粘度が410mm2/sである直鎖状のシロキサン110gを、THF25gと混合し、0℃に冷却し、そしてこの温度で0.6gの水並びに0.121gの10%水性KOHを混合する。前記の温度で3時間撹拌し、該混合物を60℃まで加温し、そして更に2時間反応させる。引き続き、0.014gの酢酸(100%)を添加し、そして全ての揮発性成分を蒸留によって100℃で完全真空中において除去する。濾過後に、粘度150mm2/sを有する澄明な無色の生成物が得られる。反応生成物のNMR分光調査は、トリメチルシロキシ単位、水素ジメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位、メチルシロキシ単位及び(シクロ−トリシロキサニル)ジメチルシロキシ単位から構成される部分架橋されたポリマーからなる混合物の形成を裏付けている。それに対して、所望のヒドロキシメチルシロキシ単位の形成は、下位的な程度でのみ観察されるに過ぎない。
トリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位及び水素メチルシロキシ単位から構成され、活性水素含量が0.028%であって、かつ粘度が410mm2/sである直鎖状のシロキサン110gを、THF25gと混合し、0℃に冷却し、そしてこの温度で0.6gの水並びに0.08gの10%水性HClを混合する。前記の温度で3時間撹拌し、該混合物を60℃まで加温し、そして更に2時間反応させる。引き続き、0.044gのトリエチルアミンを添加し、そして全ての揮発性成分を蒸留によって100℃で完全真空中において除去する。濾過後に、粘度186mm2/sを有する澄明な無色の生成物が得られる。反応生成物のNMR分光調査は、トリメチルシロキシ単位、ヒドロキシジメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位及びメチルシロキシ単位から構成される部分架橋されたポリマーの混合物の形成を裏付けている。それに対して、所望のヒドロキシメチルシロキシ単位の形成は、下位的な程度でのみ観察されるに過ぎない。
水1.1gと、トリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位及び水素メチルシロキシ単位から構成され、活性水素含量が0.051%であって、かつ粘度が245mm2/sである直鎖状のシロキサン100gとを、テトラヒドロフラン70g中に溶解させ、そして0.26gのパラジウム/活性炭素(Pd/C、10質量%のパラジウム)を混合する。更に、その反応混合物に等モル量(Pd/C中の金属パラジウムの量に対して)の表による助触媒を添加する。それを室温で撹拌し、その際に、反応混合物は水素を発生しながら緩慢に約25〜30℃まで熱せられる。
水1.7gと、トリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位及び水素メチルシロキシ単位から構成され、活性水素含量が0.085%であって、かつ粘度が95mm2/sである直鎖状のシロキサン100gとを、テトラヒドロフラン65g中に溶解させ、そして0.125gのパラジウム/活性炭素(Pd/C、10質量%のパラジウム)並びに28mgのギ酸を混合する。それを70℃まで加熱し、そしてこの温度で3時間撹拌し、その際、水素の発生が起こる。引き続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、そして触媒を濾過によって分離する。粘度126mm2/sを有し、かつシラノール基含量84.7ミリモル/100gを有する無色の澄明な生成物が得られる。NMR分光調査は、シロキサン主鎖に結合されたシラノール側基の定量的な形成を裏付けている。
Claims (13)
- 一般式
Ha′(R′O)b(OH)cRdSiO(4−a′−b−c−d)/2 (I)
[式中、
a′は、0又は1であり、
bは、0又は1であり、
cは、0又は1であり、
dは、0、1、2又は3であり、
Rは、同一又は異なってよく、かつSiC結合を有する置換もしくは非置換の1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、かつ
R′は、同一又は異なってよく、かつ置換もしくは非置換の、ヘテロ原子によって中断されていてよい一価の炭化水素基を意味するが、但し、
a′+b+c+dの合計は≦3であり、a′及びcは同時に1の値を有さず、かつ式(I)の有機ケイ素化合物は1分子当たりに少なくとも1個のSiに結合したOH基を有する]で示される単位から構成されるシラノール基を有する有機ケイ素化合物を製造するにあたり、一般式
Ha(R′O)bRdSiO(4−a−b−d)/2 (II)
[式中、
aは、0又は1であり、
b、d、R及びR′は、前記にそれらについて示された意味を有するが、但し、
a+b+dの合計は≦3であり、かつ合計a′+c=aであり、かつ式(II)の有機ケイ素化合物は1分子当たりに少なくとも1個のSiに結合した水素原子を有する]で示される単位から構成されるSiH基を有する有機ケイ素化合物(A)を、周期律表の第VIII副族の金属及びそれらの化合物の群から選択される触媒(B)の存在下に、かつ助触媒(K)の存在下又は不存在下に、水(C)と反応させる方法。 - a′及びbがそれぞれ0である、請求項1記載の方法。
- gが0である、請求項4記載の方法。
- 担持材料上に結合された触媒(B)を使用する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒(B)として、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム及びイリジウム並びにそれらの化合物の群から選択される触媒を使用する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 担持材料として、SiO2、Al2O3、アルミナ、活性炭素及び有機樹脂の群から選択される担持材料を使用する、請求項6又は7記載の方法。
- 触媒(B)として、活性炭素上に結合されたパラジウムを使用する、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 助触媒(K)として、有機酸及び低分子有機ケイ素系水素化物の群から選択される助触媒を使用する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 助触媒(K)として、ギ酸、酢酸、シュウ酸、クエン酸、アスコルビン酸、トリエチルシラン及びテトラメチルジシロキサンの群から選択される助触媒を使用する、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- gが0である、請求項12記載のシラノール基を有する有機ケイ素化合物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005018628A DE102005018628A1 (de) | 2005-04-21 | 2005-04-21 | Verfahren zur Herstellung von Silanolgruppen aufweisenden Organopolysiloxanen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006299265A true JP2006299265A (ja) | 2006-11-02 |
JP4253664B2 JP4253664B2 (ja) | 2009-04-15 |
Family
ID=36655096
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006115727A Active JP4253664B2 (ja) | 2005-04-21 | 2006-04-19 | シラノール基を有する有機ケイ素化合物の製造方法及びかかる化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7459514B2 (ja) |
EP (1) | EP1714995B1 (ja) |
JP (1) | JP4253664B2 (ja) |
KR (1) | KR100782094B1 (ja) |
CN (1) | CN100436458C (ja) |
DE (2) | DE102005018628A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005018629A1 (de) * | 2005-04-21 | 2006-10-26 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Triorganosiloxygruppen aufweisenden Organopolysiloxanen |
DE102006031107A1 (de) * | 2006-07-05 | 2008-01-10 | Wacker Chemie Ag | Härtbare Organopolysiloxanmassen |
DE102007037292A1 (de) * | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Polyorganosiloxanen |
US8101242B2 (en) * | 2008-03-07 | 2012-01-24 | Sri International | Method of imparting corrosion resistance to a substrate surface, and coated substrates prepared thereby |
DE102013217220A1 (de) * | 2013-08-28 | 2015-03-05 | Wacker Chemie Ag | Härtbare Organopolysiloxanzusammensetzungen |
CN107857882B (zh) * | 2017-10-23 | 2021-08-03 | 杭州师范大学 | 一种氟硅油及其制备方法 |
CN111790377A (zh) * | 2019-12-26 | 2020-10-20 | 东北石油大学 | 单原子催化剂及其制备方法、应用 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE630246A (ja) * | 1962-03-29 | |||
US3504006A (en) * | 1964-07-29 | 1970-03-31 | Gen Electric | Process for preparing 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetrahydrocyclotetrasiloxane |
GB2065661B (en) * | 1979-12-17 | 1984-02-15 | Gen Electric | Silicone foam compositions with burn resistant properties |
KR910004647B1 (ko) * | 1987-10-31 | 1991-07-09 | 고려화학 주식회사 | 고분자 수지재의 반도체봉지용 충격완화제 제조방법 |
JPH0832829B2 (ja) * | 1987-11-18 | 1996-03-29 | 東芝シリコーン株式会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
DE3742069A1 (de) * | 1987-12-11 | 1989-06-22 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von diorganopolysiloxanen mit triorganosiloxygruppen als endstaendigen einheiten |
JP3221893B2 (ja) * | 1991-10-31 | 2001-10-22 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | 分岐ポリオルガノポリシロキサン |
US5750643A (en) * | 1993-05-18 | 1998-05-12 | Sri International | Dehydrocoupling treatment and hydrosilylation of silicon-containing polymers, and compounds and articles produced thereby |
US5346723A (en) * | 1993-07-12 | 1994-09-13 | Dow Corning Corporation | Method for curing organosiloxane compositions in the presence of cure inhibiting materials |
JPH09104749A (ja) | 1995-10-11 | 1997-04-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シラノール末端ポリオキシアルキレン系重合体の製造方法 |
US5900438A (en) | 1997-08-08 | 1999-05-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thermosetting foamable organopolysiloxane composition and process of curing the same |
JP3506358B2 (ja) * | 1997-11-28 | 2004-03-15 | 信越化学工業株式会社 | 分枝型シリコーンオイルの製造方法 |
US6284906B1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-09-04 | University Of Southern California | Cyclotrisiloxanes, new siloxane polymers and their preparation |
JP3976113B2 (ja) | 1999-11-26 | 2007-09-12 | 信越化学工業株式会社 | 室温で縮合及び平衡化させる分岐型シリコーンオイルの製造方法 |
JP4535603B2 (ja) | 2000-11-17 | 2010-09-01 | 信越化学工業株式会社 | 分岐型ポリシロキサンを含有する化粧料 |
JP3812647B2 (ja) | 2001-09-07 | 2006-08-23 | 信越化学工業株式会社 | オルガノオキシ基またはヒドロキシル基を有するシロキサンの製造方法 |
-
2005
- 2005-04-21 DE DE102005018628A patent/DE102005018628A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-03-30 EP EP06006800A patent/EP1714995B1/de not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-30 DE DE502006000023T patent/DE502006000023D1/de active Active
- 2006-04-12 US US11/402,613 patent/US7459514B2/en active Active
- 2006-04-19 JP JP2006115727A patent/JP4253664B2/ja active Active
- 2006-04-21 KR KR1020060036193A patent/KR100782094B1/ko active IP Right Grant
- 2006-04-21 CN CNB2006100755187A patent/CN100436458C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20060241268A1 (en) | 2006-10-26 |
KR100782094B1 (ko) | 2007-12-04 |
DE502006000023D1 (de) | 2007-08-09 |
DE102005018628A1 (de) | 2006-10-26 |
CN1854144A (zh) | 2006-11-01 |
KR20060110841A (ko) | 2006-10-25 |
JP4253664B2 (ja) | 2009-04-15 |
EP1714995A1 (de) | 2006-10-25 |
CN100436458C (zh) | 2008-11-26 |
EP1714995B1 (de) | 2007-06-27 |
US7459514B2 (en) | 2008-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4253665B2 (ja) | トリオルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンの製造法 | |
JP4981045B2 (ja) | アルデヒド官能性シロキサン | |
JP4253664B2 (ja) | シラノール基を有する有機ケイ素化合物の製造方法及びかかる化合物 | |
CN1075526C (zh) | 在其上具有羧基官能团的有机硅氧烷 | |
US5254645A (en) | Cluster azasilacycloalkyl functional polysiloxanes | |
JP5350405B2 (ja) | シリコーンポリエーテルの製造方法 | |
JP5429745B2 (ja) | 脱水素シリル化反応用触媒、及び有機ケイ素化合物の製造方法 | |
US6815518B2 (en) | Method for preparing silicone oils by hydrosilylation of synthons containing at least a hydrocarbon ring wherein is included an oxygen atom in the presence of a catalytic metal complex | |
JPH06239873A (ja) | オルガノシリコン化合物の製造方法 | |
JPS62185091A (ja) | 第1級アミノシロシサンの製造方法 | |
JP4638722B2 (ja) | 高粘性オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
JP5021733B2 (ja) | 高分子量のオルガノポリシロキサンの製造法 | |
JP5001981B2 (ja) | ヒドロシリル化法 | |
JPH03190930A (ja) | スルホサクシネート基を有するオルガノポリシロキサン及びその製法 | |
TW201512307A (zh) | 用於光學半導體的聚有機矽氧烷配方 | |
JPH11100389A (ja) | 環状オリゴシロキサンの製造方法 | |
JP3257414B2 (ja) | 環状エーテル基を有するオルガノポリシロキサン | |
JPH10130391A (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
JPH10158407A (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
Miguel | Faculty of Chemistry AMU |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080522 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080904 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20081226 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090126 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4253664 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120130 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130130 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140130 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |