JP2006213729A - (メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル - Google Patents
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Abstract
【課題】重合トラブルが生じない温度で効率よくEOを除去することにより、EO含有量の少ない高純度の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを提供すること。
【解決手段】エチレンオキサイド含有量が60ppm以下である(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを提供する。また、エチレンオキサイド含有量が12ppm以下である(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを提供する。
【選択図】図1
【解決手段】エチレンオキサイド含有量が60ppm以下である(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを提供する。また、エチレンオキサイド含有量が12ppm以下である(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを提供する。
【選択図】図1
Description
本発明は、塗料や親水性高分子の原料として有用な(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルに関し、詳しくはエチレンオキサイド含有量の少ない(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルに関する。
一般に(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルは、(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイド(以下、EOという)を触媒の存在下に反応させることによって製造される。この製造方法では、反応終了後の反応液中に、目的物質の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル以外に(メタ)アクリル酸、EO、触媒残渣、高沸点副生成物等が含まれる。従来(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル以外の物質を除去するために、蒸留による精製が行われていた。
しかしながら、蒸留によりEO等の不純物を低減するには蒸留温度を高くする必要があるが、温度を上げると(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの重合が起こりやすいため、蒸留温度を無制限に高くすることはできない。このため製品の純度を上げることができないという問題があった。
本発明は、このような問題に鑑みてなされたものであり、重合トラブルが生じない温度で効率よくEOを除去することにより、EO含有量の少ない高純度の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを提供することを目的とする。
本発明は、エチレンオキサイド含有量が60ppm以下である(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルである。また本発明は、エチレンオキサイド含有量が12ppm以下である(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルである。
なお、本明細書は、(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドを反応させて(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを製造する方法において、前記(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドとの反応液を脱気塔へ導いて、キャリアガスと接触させて未反応のエチレンオキサイドを除去することを特徴とする(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの製造方法の発明をも開示する。
この発明においては、脱気塔内にて反応液とキャリアガスとを接触させることにより、反応液中の未反応エチレンオキサイドを効率よく除去することができる。
本発明によれば、重合トラブルが生じない温度で、効率よくEOを除去することにより、EO含有量の少ない高純度の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを提供することができる。
本明細書が開示する(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの製造方法の発明は、以下のとおりである。
(1)(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドを反応させて(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを製造する方法において、前記(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドとの反応液を脱気塔へ導いて、キャリアガスと接触させて未反応のエチレンオキサイドを除去することを特徴とする(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの製造方法。
(2)前記(1)において反応液を脱気塔へ導く前に、予熱することを特徴とする前記(1)の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの製造方法。
(3)前記(1)または(2)において反応液を脱気塔にてキャリアガスと接触させて未反応のエチレンオキサイドを除去した後、蒸発器にて(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを分離することを特徴とする前記(1)または(2)の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの製造方法。
(1)(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドを反応させて(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを製造する方法において、前記(メタ)アクリル酸とエチレンオキサイドとの反応液を脱気塔へ導いて、キャリアガスと接触させて未反応のエチレンオキサイドを除去することを特徴とする(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの製造方法。
(2)前記(1)において反応液を脱気塔へ導く前に、予熱することを特徴とする前記(1)の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの製造方法。
(3)前記(1)または(2)において反応液を脱気塔にてキャリアガスと接触させて未反応のエチレンオキサイドを除去した後、蒸発器にて(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを分離することを特徴とする前記(1)または(2)の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの製造方法。
以下、図1に基づいて本発明の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを製造する方法の一例を説明する。この製造方法では、触媒の存在下、(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリル酸1モルに対して1.0〜1.2モル、好ましくは1.03〜1.10のEOを反応釜1にて反応させる。
ここで用いられる触媒としては、公知のものを用いればよく、例えば各種アミン類、四級アンモニウム塩、鉄化合物、または(メタ)アクリル酸金属化合物等を単独で、または組み合わせたものを用いることができる。
反応は、バッチ式または連続式のいずれでもよく、反応温度は、通常50〜70℃程度である。
反応終了後の反応液には、目的物質の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル以外に、(メタ)アクリル酸、EO、触媒残渣、高沸点副生成物等が含まれる。反応液および反応釜に残るEOは、脱気等により大部分除去できるが、通常反応液中には3000ppm程度残存する。
次に、残存EOを含む反応終了後の反応液(以下、単に反応液という)を、一旦中間タンク2へ供給する。続いて反応液を、中間タンク2から供給管4を通じて予熱器5へ移液する。予熱器5において、反応液を予熱して脱気塔供給口7を通じて脱気塔6へ導入する。予熱器による予熱温度は、重合のトラブルが生じない程度に高い方がEOの除去が効率的に行うことができ、通常30〜80℃、好ましくは40〜70℃である。
ここで供給管4、脱気塔6および薄膜蒸発器9は、真空発生装置3にて0.01〜1.33kPa、好ましくは0.07〜0.4kPaの減圧に保たれている。
脱気塔6において、脱気塔供給口7から供給される加熱された反応液とキャリアガス供給口8から供給されるキャリアガスとを接触させることにより、反応液中のEO等の低沸物を除去することができる。脱気塔6は、反応液とキャリアガスが効率的に接触するような構造のものが好ましい。このような構造としては例えば棚段の上から反応液を供給し、一方キャリアガスを下から供給し、向流で気液接触させるシーブトレイ状の構造等を挙げることができる。
キャリアガスとしては、蒸留液に吸収されにくい気体であれば何れも使用できるが、品質,重合防止およびコスト等の面から、乾燥空気を用いることが好ましい。キャリアガスの供給量は目的の純度を達成するために適宜調節されるが、反応液1容量に対して0.3〜2容量供給することが好ましい。
最後に、脱気塔6において低沸物を除去した反応液を、60〜100℃、好ましくは65〜75℃に加熱した薄膜蒸発器9にて蒸発させ、高純度の(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルを蒸発残渣11から分離して製品10を得る。
[実施例1]
図1の装置を用いて、メタクリル酸とEOを反応釜1で反応させ、脱気操作によりEOの大部分を除去した。得られた反応液(粗メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、液中のEO濃度3000ppm)をポンプにより中間タンク2に移液した。
図1の装置を用いて、メタクリル酸とEOを反応釜1で反応させ、脱気操作によりEOの大部分を除去した。得られた反応液(粗メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、液中のEO濃度3000ppm)をポンプにより中間タンク2に移液した。
次に、反応液を中間タンク2から0.13kPaの減圧下で0.9m3/hの流量で予熱器5へ供給した。予熱器5において、液温15℃の反応液を290kPa蒸気にて50℃に予熱し、0.9m3/hの流量で、5段のシーブトレイで構成されている脱気塔6へ、脱気塔供給口7から供給した。
また、乾燥空気を0.65m3/hの流量でキャリアガス供給口8から供給し、加熱された反応液と脱気塔6内にて0.13kPaの減圧下で接触させて低沸物を除去した。低沸物を除去した反応液を脱気塔6から移液し、薄膜蒸発器9に供給した。脱気塔から供給された反応液を、薄膜蒸発器9において0.13kPa、68℃で蒸留し、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルを得た。得られたメタクリル酸2−ヒドロキシエチルに含まれるEO濃度は12ppmであった。
[実施例2〜4]
予熱器5による予熱温度を表1の条件に変えた以外は、実施例1同様の方法でメタクリル酸2−ヒドロキシエチルを製造し、表1に示す結果を得た。
予熱器5による予熱温度を表1の条件に変えた以外は、実施例1同様の方法でメタクリル酸2−ヒドロキシエチルを製造し、表1に示す結果を得た。
[比較例1]
予熱器5および脱気塔6を使用せず、中間タンク2の15℃の反応液を薄膜蒸発器9に直接供給した点以外は、実施例1同様の方法でメタクリル酸2−ヒドロキシエチルを製造した。得られたメタクリル酸2−ヒドロキシエチルに含まれるEO濃度は200ppmであった。
予熱器5および脱気塔6を使用せず、中間タンク2の15℃の反応液を薄膜蒸発器9に直接供給した点以外は、実施例1同様の方法でメタクリル酸2−ヒドロキシエチルを製造した。得られたメタクリル酸2−ヒドロキシエチルに含まれるEO濃度は200ppmであった。
[実施例5]
予熱器5を使用せず、中間タンク2の15℃の反応液を脱気塔6に直接供給した点以外は、実施例1同様の方法でメタクリル酸2−ヒドロキシエチルを製造した。得られたメタクリル酸2−ヒドロキシエチルに含まれるEO濃度は60ppmであった。
予熱器5を使用せず、中間タンク2の15℃の反応液を脱気塔6に直接供給した点以外は、実施例1同様の方法でメタクリル酸2−ヒドロキシエチルを製造した。得られたメタクリル酸2−ヒドロキシエチルに含まれるEO濃度は60ppmであった。
1 反応釜
2 中間タンク
3 真空発生装置
4 供給管
5 予熱器
6 脱気塔
7 脱気塔供給口
8 キャリアガス供給口
9 薄膜蒸発器
10 製品
11 蒸発残渣
2 中間タンク
3 真空発生装置
4 供給管
5 予熱器
6 脱気塔
7 脱気塔供給口
8 キャリアガス供給口
9 薄膜蒸発器
10 製品
11 蒸発残渣
Claims (2)
- エチレンオキサイド含有量が60ppm以下である(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル。
- エチレンオキサイド含有量が12ppm以下である(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル。
Priority Applications (1)
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JP2006098383A JP2006213729A (ja) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | (メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル |
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