JP2006206919A - 硬化性組成物、硬化物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物、(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有するケイ素化合物、(C)ヒドロシリル化触媒、(D)シランカップリング剤及び/又はエポキシ基含有化合物、並びに、(E)シラノール縮合触媒を含有する硬化性組成物。当該硬化性組成物を硬化させてなる硬化物により封止された発光ダイオード。
【選択図】なし
Description
(A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物、
(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒、
(D)シランカップリング剤及び/又はエポキシ基含有化合物、並びに、
(E)シラノール縮合触媒
を含有することを特徴とする硬化性組成物に関する(請求項1)。
(E)成分が、有機アルミニウム化合物及び/又はほう酸エステルである、請求項1記載の硬化性組成物(請求項2)。
(D)成分が、分子中にエポキシ基、メタクリル基、アクリル基、イソシアネート基、イソシアヌレート基、ビニル基及びカルバメート基からなる群より選ばれる少なくとも1個の官能基と加水分解性ケイ素基を有するシランカップリング剤である、請求項1又は2記載の硬化性組成物(請求項3)。
(D)成分が、分子中にエポキシ基と加水分解性ケイ素基を有するシランカップリング剤である、請求項1又は2記載の硬化性組成物(請求項4)。
(E)成分が、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロピレート、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソブチレート、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、アルミニウムビスエチルアセトアセテートモノアセチルアセトネート及びアルミニウムトリス(アセチルアセトネート)からなる群より選ばれる少なくとも1種類である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物(請求項6)。
(A)成分が、下記一般式(I)
(A)成分がトリアリルイソシアヌレートであり、(B)成分が1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの反応物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物(請求項9)。
(A)成分として、下記一般式(II)
(A)成分として、さらにトリアリルイソシアヌレートを含有する、請求項10記載の硬化性組成物(請求項11)。
R2が、水素原子、又は、炭素数1〜50の一価の有機基である、請求項10又は11記載の硬化性組成物(請求項12)。
(A)成分の20重量%以上を、一般式(II)で表される化合物が占める、請求項10〜12のいずれか1項に記載の硬化性組成物(請求項13)。
(B)成分が、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの反応物である、請求項14記載の硬化性組成物(請求項15)。
(B)成分が、下記一般式(III)
(B)成分が、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとジアリルモノグリシジルイソシアヌレートの反応物、及び/又は、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとモノアリルジグリシジルイソシアヌレートの反応物を含有する、請求項16記載の硬化性組成物(請求項18)。
(A)成分がトリアリルイソシアヌレートである、請求項16〜19のいずれか1項に記載の硬化性組成物(請求項20)。
(A)成分が、トリアリルイソシアヌレートとジアリルモノグリシジルイソシアヌレートの混合物である、請求項16〜19のいずれか1項に記載の硬化性組成物(請求項21)。
さらに第一の本発明は、請求項1〜21のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させることを特徴とする、硬化物の製造方法でもある(請求項23)。
(A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物、
(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物、及び、
(C)ヒドロシリル化触媒
を含有する硬化性組成物であって、
(A)成分として、下記一般式(II)
(A)成分として、さらにトリアリルイソシアヌレートを含有する、請求項24記載の硬化性組成物(請求項25)。
R2が、水素原子、又は、炭素数1〜50の一価の有機基である、請求項24又は25記載の硬化性組成物(請求項26)。
(A)成分の20重量%以上を、一般式(II)で表される化合物が占める、請求項24〜26のいずれか1項に記載の硬化性組成物(請求項27)。
一般式(II)で表される化合物がジアリルモノグリシジルイソシアヌレートである、請求項25〜27のいずれか1項に記載の硬化性組成物(請求項28)。
(B)成分が、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの反応物である、請求項28記載の硬化性組成物(請求項29)。
さらに第二の本発明は、請求項24〜29のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させることを特徴とする、硬化物の製造方法でもある(請求項31)。
(A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物、
(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物、及び、
(C)ヒドロシリル化触媒
を含有する硬化性組成物であって、
(B)成分が、下記一般式(III)
R3及びR4が、水素原子、又は、炭素数1〜50の一価の有機基である、請求項32記載の硬化性組成物(請求項33)。
(B)成分が、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとジアリルモノグリシジルイソシアヌレートの反応物、及び/又は、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとモノアリルジグリシジルイソシアヌレートを含有する、請求項32記載の硬化性組成物(請求項34)。
(A)成分がトリアリルイソシアヌレートである、請求項32〜35のいずれか1項に記載の硬化性組成物(請求項36)。
(A)成分が、トリアリルイソシアヌレートとジアリルモノグリシジルイソシアヌレートの混合物である、請求項32〜35のいずれか1項に記載の硬化性組成物(請求項37)。
さらに第三の本発明は、請求項32〜37のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させることを特徴とする、硬化物の製造方法(請求項39)。
<第一の本発明>
まず第一の本発明の(A)成分について説明する。
(A)成分は、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物であれば特に限定されない。上記有機化合物としては、ポリシロキサン−有機ブロックコポリマーやポリシロキサン−有機グラフトコポリマー等の、シロキサン単位(Si−O−Si)を含む化合物以外のものが好ましく、構成元素としてC、H、N、O、S及びハロゲン以外の元素を含まない化合物がより好ましい。シロキサン単位を含む化合物の場合は、ガス透過性やはじきの問題がある。
SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合の結合位置は特に限定されず、分子内のどこに存在してもよい。
(A)成分は、単独で用いても良いし、2種以上のものを組み合わせて用いてもよい。
有機重合体系化合物としては特に限定されないが、例えば、ポリエーテル系、ポリエステル系、ポリアリレート系、ポリカーボネート系、飽和炭化水素系、不飽和炭化水素系、ポリアクリル酸エステル系、ポリアミド系、フェノール−ホルムアルデヒド系(フェノール樹脂系)、ポリイミド系の化合物等が挙げられる。
有機単量体系化合物としては特に限定されないが、例えば、フェノール系、ビスフェノール系、ベンゼン、ナフタレン等の芳香族炭化水素系;鎖状、環状等の脂肪族炭化水素系;複素環系の化合物;これらの混合物等が挙げられる。
(A)成分のSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合としては特に限定されないが、下記一般式(V)
さらに、(A)成分のSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合としては、下記一般式(VI)で表される部分構造を環内に有する脂環式の基が、硬化物の耐熱性が高いという点から好適である。
(A)成分の骨格部分に共有結合する基の例としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、アクリル基、メタクリル基、2−ヒドロキシ−3−(アリルオキシ)プロピル基、2−アリルフェニル基、3−アリルフェニル基、4−アリルフェニル基、2−(アリルオキシ)フェニル基、3−(アリルオキシ)フェニル基、4−(アリルオキシ)フェニル基、2−(アリルオキシ)エチル基、2,2−ビス(アリルオキシメチル)ブチル基、3−アリルオキシ−2,2−ビス(アリルオキシメチル)プロピル基、
(A)成分の具体的な例としては、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、1,1,2,2−テトラアリロキシエタン、ジアリリデンペンタエリスリット、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンのジアリルエーテル、1,2,4−トリビニルシクロヘキサン、ジビニルベンゼン類(純度50〜100%のもの、好ましくは純度80〜100%のもの)、ジビニルビフェニル、1,3−ジイソプロペニルベンゼン、1,4−ジイソプロペニルベンゼン、それらのオリゴマー、1,2−ポリブタジエン(1,2比率10〜100%のもの、好ましくは1,2比率50〜100%のもの)、ノボラックフェノールのアリルエーテル、アリル化ポリフェニレンオキサイド、
(A)成分としては、骨格部分と炭素−炭素二重結合とに分けて表現しがたい、低分子量化合物も用いることができる。上記低分子量化合物の具体例としては、ブタジエン、イソプレン、オクタジエン、デカジエン等の脂肪族鎖状ポリエン化合物系、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロオクタジエン、ジシクロペンタジエン、トリシクロペンタジエン、ノルボルナジエン等の脂肪族環状ポリエン化合物系、ビニルシクロペンテン、ビニルシクロヘキセン等の置換脂肪族環状オレフィン化合物系等が挙げられる。
(A)成分としては、耐熱性および透明性が高いという観点から、下記一般式(I)で表される化合物が好ましい。
上記一般式(I)のR1としては、得られる硬化物の耐熱性がより高くなりうるという観点からは、炭素数1〜20の一価の有機基が好ましく、炭素数1〜10の一価の有機基がより好ましく、炭素数1〜4の一価の有機基がさらに好ましい。好ましいR1の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビニル基、アリル基、グリシジル基、
得られる硬化物の各種材料との接着性が良好になりうるという観点からは、上記一般式(I)の3つのR1のうち少なくとも1つが、エポキシ基を一つ以上含む炭素数1〜50の一価の有機基であることが好ましく、
上記一般式(I)のR1としては、得られる硬化物の化学的な熱安定性が良好になりうるという観点からは、2個以下の酸素原子を含みかつ構成元素としてC、H、N及びO以外の元素を含まない炭素数1〜50の一価の有機基が好ましく、2個以下の酸素原子を含みかつ構成元素としてC、H及びO以外の元素を含まない炭素数1〜50の一価の有機基がより好ましく、炭素数1〜50の一価の炭化水素基がさらに好ましい。これらの好ましいR1の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビニル基、アリル基、グリシジル基、
反応性が良好になるという観点からは、上記一般式(I)の3つのR1のうち少なくとも1つが、
上記一般式(VIII)のR8としては、得られる硬化物の化学的な熱安定性が良好になりうるという観点からは、直接結合、あるいは、2つ以下の酸素原子を含みかつ構成元素としてC、H及びO以外の元素を含まない炭素数1〜48の二価の有機基が好ましく、直接結合あるいは炭素数1〜48の二価の炭化水素基がより好ましい。なかでも好ましいR8の例としては、
上記一般式(VIII)のR9は、水素原子あるいはメチル基であるが、反応性が良好であるという観点からは、水素原子が好ましい。
上記一般式(I)で表される有機化合物の好ましい具体例としては、トリアリルイソシアヌレート、
(A)成分としては、力学的特性の向上という観点から、下記一般式(II)で表される化合物が好ましい。
ヒドロシリル化合物反応可能な官能基とは、SiH基と反応性を有する炭素−炭素不飽和結合や、SiH基のことをいう。
R2は、水素原子、又は、上記官能基を持たない有機基であれば特に限定されないが、水素原子又は炭素数1〜50の一価の有機基が好ましく、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基がより好ましく、水素原子又は炭素数1〜10の一価の有機基がさらに好ましい。具体的には、炭化水素基、エポキシ構造を有する有機基等が挙げられる。
上記一般式(II)で表される化合物としては特に限定されないが、例えば、下記の化合物等が挙げられる。
(B)成分は、1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物であれば特に限定されない。例えば国際公開WO96/15194に記載される化合物で、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するもの等が使用できる。
入手性の面からは、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する鎖状及び/又は環状オルガノポリシロキサンが好ましい。具体的には
一般式(IX)で表される化合物としては、入手容易性の観点からは、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンであることが好ましい。
(B)成分は単独で用いてもよいし、2種以上のものを組み合わせて用いてもよい。
(α)成分としては、上記した(A)成分である、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物(α1)を用いることもできる。(α1)成分を用いると、得られる硬化物の架橋密度が高くなり力学強度が高い硬化物となりやすい。
(α2)成分の化合物は、重合体系の化合物と単量体系の化合物に分類できる。
(α2)成分のSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合としては特に限定されないが、下記一般式(V)
さらに、(α2)成分のSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合としては、下記一般式(VI)で表される部分構造を環内に有する脂環式の基が、硬化物の耐熱性が高いという点から好適である。
(α2)成分の骨格部分に共有結合する基の例としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、アクリル基、メタクリル基、2−ヒドロキシ−3−(アリルオキシ)プロピル基、2−アリルフェニル基、3−アリルフェニル基、4−アリルフェニル基、2−(アリルオキシ)フェニル基、3−(アリルオキシ)フェニル基、4−(アリルオキシ)フェニル基、2−(アリルオキシ)エチル基、2,2−ビス(アリルオキシメチル)ブチル基、3−アリルオキシ−2,2−ビス(アリルオキシメチル)プロピル基、
(α2)成分の具体的な例としては、プロペン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ドデセン、1−ウンデセン、出光石油化学社製リニアレン、4,4−ジメチル−1−ペンテン、2−メチル−1−ヘキセン、2,3,3−トリメチル−1−ブテン、2,4,4−トリメチル−1−ペンテン等の鎖状脂肪族炭化水素系化合物類、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、メチレンシクロヘキサン、ノルボルニレン、エチリデンシクロヘキサン、ビニルシクロヘキサン、カンフェン、カレン、α−ピネン、β−ピネン等の環状脂肪族炭化水素系化合物類、スチレン、α−メチルスチレン、インデン、アリルベンゼン、4−フェニル−1−ブテン等の芳香族炭化水素系化合物類、アルキルアリルエーテル、アリルフェニルエーテル等のアリルエーテル類、グリセリンモノアリルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、4−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン等の脂肪族系化合物類、1,2−ジメトキシ−4−アリルベンゼン、o−アリルフェノール等の芳香族系化合物類、モノアリルジベンジルイソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート等の置換イソシアヌレート類、ビニルトリメチルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリフェニルシラン等のシリコン化合物等が挙げられる。
(β)成分は、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する鎖状及び/又は環状のポリオルガノシロキサンである。具体的には、
(α)成分との相溶性が良くなりやすいという観点から、下記一般式(IX)
一般式(IX)で表される化合物としては、入手容易性等から、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンが好ましい。
(β)成分は単独で用いてもよいし、2種以上のものを組み合わせて用いてもよい。
(B)成分としては、力学的特性の向上という観点から、下記一般式(III)
ヒドロシリル化合物反応可能な官能基とは、SiH基と反応性を有する炭素−炭素不飽和結合や、SiH基のことをいう。
R3及びR4は、水素原子、又は、上記官能基を持たない有機基であれば特に限定されないが、水素原子又は炭素数1〜50の一価の有機基が好ましく、水素原子又は炭素数1〜20の一価の有機基がより好ましく、水素原子又は炭素数1〜10の一価の有機基がさらに好ましい。具体的には、炭化水素基、エポキシ構造を有する有機基等が挙げられる。
上記一般式(III)で表される化合物としては特に限定されないが、例えば、下記の化合物等が挙げられる。
上記一般式(IV)で表される化合物としては特に限定されないが、例えば、下記の化合物等が例示される。
上記一般式(III)で表される化合物とヒドロシリル化反応させる、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する化合物としては、上述したものが挙げられる。
上記一般式(IV)で表される化合物とヒドロシリル化反応させる、1分子中に少なくとも3個のSiH基を有する化合物としては、鎖状及び/又は環状のポリオルガノシロキサンが好ましく、具体的には、下記に示した構造の化合物が挙げられる。
(B)成分として、(α)成分と(β)成分をヒドロシリル化反応して得ることができる化合物を用いる場合の、(α)成分と(β)成分とのヒドロシリル化反応に関して説明する。
反応時間、反応時の圧力も必要に応じ種々設定できる。
その他、反応性を制御する目的等のために種々の添加剤を用いてもよい。
(C)成分であるヒドロシリル化触媒としては、ヒドロシリル化反応の触媒活性があれば特に限定されないが、例えば、白金の単体、アルミナ、シリカ、カーボンブラック等の担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との錯体、白金−オレフィン錯体(例えば、Pt(CH2=CH2)2(PPh3)2、Pt(CH2=CH2)2Cl2)、白金−ビニルシロキサン錯体(例えば、Pt(ViMe2SiOSiMe2Vi)n、Pt[(MeViSiO)4]m)、白金−ホスフィン錯体(例えば、Pt(PPh3)4、Pt(PBu3)4)、白金−ホスファイト錯体(例えば、Pt[P(OPh)3]4、Pt[P(OBu)3]4)(式中、Meはメチル基、Buはブチル基、Viはビニル基、Phはフェニル基を表し、n、mは、整数を示す。)、ジカルボニルジクロロ白金、カールシュテト(Karstedt)触媒、アシュビー(Ashby)の米国特許第3159601号および3159662号明細書中に記載された白金−炭化水素複合体、ラモロー(Lamoreaux)の米国特許第3220972号明細書中に記載された白金アルコラート触媒等が挙げられる。さらに、モディック(Modic)の米国特許第3516946号明細書中に記載された塩化白金−オレフィン複合体も本発明において有用である。
(D)成分はシランカップリング剤及び/又はエポキシ基含有化合物である。
上記シランカップリング剤としては、分子中に有機基と反応性のある官能基と加水分解性ケイ素基を各々少なくとも1個有する化合物であれば特に限定されない。有機基と反応性のある官能基としては特に限定されないが、取扱い性の点から、エポキシ基、メタクリル基、アクリル基、イソシアネート基、イソシアヌレート基、ビニル基及びカルバメート基からなる群より選ばれる少なくとも1個の官能基が好ましく、硬化性及び接着性の点から、エポキシ基、メタクリル基、アクリル基が特に好ましい。加水分解性ケイ素基としては特に限定されないが、取扱い性の点から、アルコキシシリル基が好ましく、反応性の点から、メトキシシリル基、エトキシシリル基が特に好ましい。
(E)成分であるシラノール縮合触媒としては、加水分解性ケイ素基の縮合反応の触媒活性があるものであれば特に限定されないが、なかでも、接着性の向上及び/又は安定化が可能な点から、有機アルミニウム化合物、ほう酸エステル、チタン系化合物が好ましい。硬化時及び高温下での着色性が低い点から、有機アルミニウム化合物、ほう酸エステルがより好ましく、ほう酸エステルが特に好ましい。
B(OR11)3 (X)
B(OCOR11)3 (XI)
(式中R11は炭素数1〜48の有機基(好ましくは、構成元素としてC、H及びO以外の元素を含まない基、より好ましくは、炭化水素基)を表し、複数のR11は同一であってもよいし異なっていてもよい。)
硬化時の揮発性を抑制出来る点から、ほう酸トリノルマルオクタデシル、ほう酸トリノルマルオクチル、ほう酸トリフェニル、トリメチレンボレート、トリス(トリメチルシリル)ボレート、ほう酸トリノルマルブチル、ほう酸トリ−sec−ブチル、ほう酸トリ−tert−ブチル、ほう酸トリイソプロピル、ほう酸トリノルマルプロピル、ほう酸トリアリル、ほう素メトキシエトキサイドが好ましく、ほう酸トリノルマルオクタデシル、ほう酸トリ−tert−ブチル、ほう酸トリフェニル、ほう酸トリノルマルブチルがさらに好ましい。
高温下での着色性が低い点から、ほう酸トリエチルが好ましく、ほう酸トリメチルがさらに好ましい。
(E)成分は単独でも用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、シラノール源化合物;カルボン酸類及び/又は酸無水物類;硬化遅延剤;熱硬化性樹脂;熱可塑性樹脂;充填剤;老化防止剤;ラジカル禁止剤;紫外線吸収剤;接着性改良剤等を含有してもよい。
上記シラノール源化合物は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
上記カルボン酸類及び/又は酸無水物類を用いる場合の使用量は特に限定されず、種々設定できるが、(D)成分100重量部に対しての好ましい添加量の下限は0.1重量部、より好ましくは1重量部であり、好ましい添加量の上限は50重量部、より好ましくは10重量部である。添加量が少ないと接着性改良効果が表れにくく、添加量が多いと硬化物物性に悪影響を及ぼす場合がある。
上記カルボン酸類及び/又は酸無水物類は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
上記硬化遅延剤の添加量は特に限定されず、種々設定できるが、ヒドロシリル化触媒1molに対する好ましい添加量の下限は10−1モル、より好ましくは1モルであり、好ましい添加量の上限は103モル、より好ましくは50モルである。
また、これらの硬化遅延剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
上記熱硬化性樹脂は単独で用いてもよい、複数のものを組み合わせて用いてもよい。
熱可塑性樹脂は単独で用いてもよいし、複数のものを併用してもよい。
上記充填材としては特に限定されないが、例えば、石英、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、溶融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカ等のシリカ系充填材、窒化ケイ素、銀粉、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化チタン、ガラス繊維、炭素繊維、マイカ、カーボンブラック、グラファイト、ケイソウ土、白土、クレー、タルク、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、無機バルーン等の無機充填材;エポキシ系等の従来のモールド部材の充填材として一般に使用及び/又は提案されている充填材等を挙げることができる。
充填材は適宜表面処理したものであってもよい。表面処理としては特に限定されないが、例えば、アルキル化処理、トリメチルシリル化処理、シリコーン処理、カップリング剤による処理等が挙げられる。
上記充填材のうち、硬化反応を阻害し難く、線膨張係数の低減化効果が大きいという観点からは、シリカ系充填材が好ましい。
上記充填材は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物には、蛍光体を配合しても良い。これにより、発光素子から放出される光を吸収し、波長変換を行い、発光素子の色調と異なる色調を有する発光ダイオードを提供することができるからである。
緑色に発光する蛍光体として、例えば、SrAl2O4:Eu、Y2SiO5:Ce,Tb、MgAl11O19:Ce,Tb、Sr7Al12O25:Eu、(Mg、Ca、Sr、Baのうち少なくとも1以上)Ga2S4:Euなどがある。
但し、緑色、青色、黄色、赤色等に発光する蛍光体は、上記の蛍光体に限定されず、種々の蛍光体を使用することができる。
上記溶媒は単独で使用してもよく、2種類以上の混合溶媒として用いることもできる。
反応時間も種々設定できる。
反応時の圧力も必要に応じ種々設定でき、常圧、高圧、あるいは減圧状態で反応させることもできる。
半導体集積回路周辺材料では、LSI、超LSI材料用のマイクロリソグラフィー用のレジスト材料も挙げられる。
農業用では、ハウス被覆用フィルムも挙げられる。
第二の本発明の硬化性組成物は、(A)成分として、上記一般式(II)で表される化合物を含有する。第二の本発明の硬化性組成物において、(A)成分は、上記一般式(II)で表される化合物のみからなるものであってもよいし、上記一般式(II)で表される化合物以外に、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物を含有してもよい。上記有機化合物は、第一の本発明の(A)成分と同様である。
第二の本発明の硬化性組成物は、第一の本発明の硬化性組成物と同じ用途に用いることができる。
第三の本発明の硬化性組成物は、(B)成分として、上記一般式(III)で表される化合物と1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する化合物をヒドロシリル化反応して得ることができる化合物、及び/又は、上記一般式(IV)で表される化合物と1分子中に少なくとも3個のSiH基を有する化合物をヒドロシリル化反応して得ることができる化合物を含有する。第三の本発明の硬化性組成物において、(B)成分は、上記化合物のみからなるものであってもよいし、上記化合物以外に、1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物を含有してもよい。上記1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物は、第一の本発明の(B)成分と同様である。
第三の本発明の硬化性組成物は、第一の本発明の硬化性組成物と同じ用途に用いることができる
第四の本発明は、第一、第二及び第三の本発明の硬化性組成物により封止された発光ダイオードである。具体的な態様としては、発光素子と、該発光素子が配される外部電極が上面に形成された基板と、該基板上に接して設けられるモールド部材と、を備える発光ダイオードであって、前記基板と前記モールド部材との接触面を100%とした場合において、前記外部電極と前記モールド部材との接触面は50%〜90%であると共に、前記モールド部材が、第一の本発明の硬化性組成物である発光ダイオードである。
本発明の発光ダイオードは上記したような組成物によって発光素子を被覆することによって製造することができる。
上記発光素子はパッシベーション層を設けていてもよいし、設けなくてもよい。
上記発光素子には従来知られている方法によって電極を形成することができる。
まず、(B)成分である1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物の合成例について記載する。
5Lのセパラブルフラスコにトルエン1.8kg及び1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン1.44kgを加えて、内温が104℃になるように加熱した。そこに、トリアリルイソシアヌレート200g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)1.44mL及びトルエン200gの混合物を滴下した。120℃のオイルバス中で7時間加熱還流させた。1−エチニル−1−シクロヘキサノール1.7gを加えた。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンおよびトルエンを減圧留去した。1H−NMRによりこのものは1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がトリアリルイソシアヌレートと反応したもの(部分反応物B1と称す、SiH価:8.2mmol/g、アリル価:0.12mmol/g)であることがわかった。生成物は混合物であるが、本発明の(B)成分である下記のものを主成分として含有している。また、本発明の(C)成分である白金ビニルシロキサン錯体を含有している。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.04g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)90mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.75g、(E)成分としてアルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)0.15g(川研ファインケミカル、商品名:ALCH−TR)を用いた。上記(A)成分、(C)成分及び(E)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、(D)成分及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール90mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、60℃/1時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間熱風乾燥器中で加熱し硬化させることにより厚さ約3mmの目視で均一かつ無色透明の硬化物を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート1.0g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)1.49g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)7.5mgを用いた。上記(A)成分及び(C)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。上記混合物A液と(B)成分を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、60℃/1時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間熱風乾燥器中で加熱し硬化させることにより厚さ約3mmの目視で均一かつ無色透明の硬化物を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート1.0g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)1.49g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)7.5mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.125gを用いた。上記(A)成分及び(C)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。上記(B)成分及び(D)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、60℃/1時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間熱風乾燥器中で加熱し硬化させることにより厚さ約3mmの目視で均一かつ無色透明の硬化物を得た。
実施例1、比較例1及び2で調製した一液混合物をアルミニウム板(A−1050P)に約20μmの塗膜を作製し、120℃で1時間加熱した。光学材料は無色透明であった。室温まで冷却後、JISK5400碁盤目テープ法に基づき付着性試験を行った(2mm角の碁盤目を25マス)。得られた結果を表1に示す。
実施例1、比較例1及び2で得られた硬化物に対して、スガ試験機M6T型メタリングウェザーメーター(ブラックパネル温度120℃、照射強度:50MJ/m2)を用いて耐熱耐光性試験を行い、試験前後の着色状態および470nm光線透過率を分光光度計(U−3300、日立)を用いて測定した。得られた結果を表1に示す。
実施例1で作製したシート状硬化物を適当な形状に切断し、キャンタイプ用の金属キャップに設けた光透過用窓の部分に固定する。一方で、MOCVD(有機金属気相成長)法によりサファイア基板上に形成した、SiとZnがドープされたInGaN活性層をn型とp型のAlGaNクラッド層で挟んだダブルへテロ構造の発光素子を用意する。続いて、この発光素子をキャンタイプ用の金属のステムに載置した後、p電極、n電極をそれぞれのリードにAu線でワイヤーボンディングする。これを上記のキャンタイプ用の金属キャップで気密封止する。この様にしてキャンタイプの発光ダイオードを作製することができる。
洗浄したサファイア基板上にMOCVD(有機金属気相成長)法により、アンドープの窒化物半導体であるn型GaN層、Siドープのn型電極が形成されn型コンタクト層となるGaN層、アンドープの窒化物半導体であるn型GaN層、次に発光層を構成するバリア層となるGaN層、井戸層を構成するInGaN層、バリア層となるGaN層(量子井戸構造)、発光層上にMgがドープされたp型クラッド層としてAlGaN層、Mgがドープされたp型コンタクト層であるGaN層を順次積層させる。エッチングによりサファイア基板上の窒化物半導体に同一面側で、pn各コンタクト層表面を露出させる。各コンタクト層上に、スパッタリング法を用いてAlを蒸着し、正負各電極をそれぞれ形成させる。出来上がった半導体ウエハーをスクライブラインを引いた後、外力により分割させ発光素子である発光素子を形成させる。
実施例1に記載の方法で硬化性組成物を作製する。
エッチングにより一対の銅箔パターンをガラスエポキシ樹脂上に形成させることによって、リード電極を持った基板を形成する。発光素子をエポキシ樹脂を用いてガラスエポキシ樹脂上にダイボンドする。発光素子の各電極と、各リード電極とをそれぞれAu線でワイヤーボンディングし電気的導通を取る。基板上にマスク兼側壁として貫通孔があいたガラスエポキシ樹脂をエポキシ樹脂により固定配置させる。この状態で真空装置内に配置させると共に発光素子が配置されたガラスエポキシ樹脂基板上に硬化性組成物をディスペンスし、貫通孔を利用したキャビティ内に硬化性組成物を充填する。この状態で、100℃1時間、さらに150℃1時間硬化させる。各発光ダイオードチップごとに分割させることでチップタイプ発光ダイオードを作製することができる。
実施例1に記載の方法で硬化性組成物を作製する。
インサート成形によりPPS樹脂を用いてチップタイプ発光ダイオードのパッケージを形成させる。パッケージ内は、発光素子が配される開口部を備え、銀メッキした銅板を外部電極として配置させる。パッケージ内部で発光素子をエポキシ樹脂を用いてダイボンドして固定する。導電性ワイヤーであるAu線を発光素子の各電極とパッケージに設けられた各外部電極とにそれぞれワイヤーボンディングし電気的に接続させる。パッケージ開口部内にモールド部材として硬化性組成物を充填する。この状態で、100℃1時間、さらに150℃1時間硬化させる。この様にして、チップタイプ発光ダイオードを作製することができる。
実施例1に記載の方法で組成物を作製する。
参考例5の発光ダイオードは、青色系に発光する発光素子と、該発光素子が配置される底面と側壁とからなる開口部を有するパッケージと、該開口部を封止するモールド部材と、を備える。このモールド部材には、実施例1に記載の方法で作製された組成物と、(Y0.8Gd0.2)3Al5O12:CeのYAG系蛍光体と、を用いる。この実施例1の組成物と、YAG系蛍光体とを均一に混合した後、この混合物を、発光素子を配置するパッケージの開口部内に注入する。この混合物を注入した後、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し硬化させた。これにより白色系に発光する発光ダイオードを作製した。
参考例5の発光ダイオードと同一の方法により、本発明の硬化性組成物の代わりにエポキシ樹脂を用いて発光ダイオードの作製を行った。該エポキシ樹脂は、ダイセル化学工業株式会社製(セロキサイド2021P)30g、ジャパンエポキシレジン株式会社製(YX8000)70g、三新化学工業株式会社製(サンエイドSI−100L)1gを配合して使用した。このエポキシ樹脂と、上記組成のYAG系蛍光体を均一に混合した後、この混合物を、発光素子を配置するパッケージの開口部内に、注入する。エポキシ樹脂を注入した後、熱風乾燥機中で90℃/3時間、150℃/4時間加熱し硬化させた。これにより、比較参考例1の発光ダイオードを作製した。
参考例5及び比較参考例1において作製された発光ダイオードを用いて、駆動試験を行った。表2は、参考例5の発光ダイオード及び比較参考例1の発光ダイオードを所定の条件の下、駆動試験を行った結果を示す。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.04g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)90mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン750mg、(E)成分としてほう酸トリメチル150mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及び(E)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、(D)成分及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール90mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.04g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)90mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン750mg、(E)成分としてほう酸トリノルマルブチル150mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及び(E)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、(D)成分及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール90mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.04g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)90mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン750mg、(E)成分としてほう酸トリイソプロピル150mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及び(E)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、(D)成分及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール90mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.04g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)90mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン750mg、(E)成分としてほう酸トリノルマルプロピル150mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及び(E)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、(D)成分及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール90mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
リード電極を持った幅2.5mm、長さ3mm、深さ2mmの樹脂製のパッケージに、実施例2〜5及び実施例1の硬化性組成物を充填し、60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱した。これらのパッケージについて熱衝撃試験を実施した。熱衝撃試験は、パッケージを5分間−40℃に曝した後、100℃に昇温し、5分間100℃に曝し、次いで−40℃に降温し5分間−40℃に曝すというサイクルを100回繰り返して行った。100サイクル終了後、実施例2〜5の硬化物により封止されたパッケージは、パッケージ底面、及び側面との接着性が良好であり、実施例1で得られる硬化物と同等の性能を示した。
実施例2及び実施例1で得られた試料について引っ張り弾性率及び引っ張り伸びを評価した。試験片は厚さ3mmの板状硬化物より6×55×3mmの短冊を切り出し、r=1.0mm深さ1mmのUノッチを長辺方向の中央付近に両側より入れたものとした。測定は23℃50%RHの環境下に置かれたオートグラフを用いて、チャック間距離を15mmとし試験片のUノッチ部がチャック間の中央付近になるようにその両端をチャックで挟み1mm/分の速度で引っ張り試験を行った。得られた結果を表3に示す。
実施例2〜5及び実施例1で得られた試料について、初期及び180℃/24時間、190℃/24時間、200℃/24時間加熱後の波長470nmにおける光線透過率を評価した。測定装置は日立製作所製分光光度計U−3300を用いた。得られた結果を表4に示す。
実施例2で作製したシート状硬化物を適当な形状に切断し、キャンタイプ用の金属キャップに設けた光透過用窓の部分に固定する。一方で、MOCVD(有機金属気相成長)法によりサファイア基板上に形成した、SiとZnがドープされたInGaN活性層をn型とp型のAlGaNクラッド層で挟んだダブルへテロ構造の発光素子を用意する。続いて、この発光素子をキャンタイプ用の金属のステムに載置した後、p電極、n電極をそれぞれのリードにAu線でワイヤーボンディングする。これを上記のキャンタイプ用の金属キャップで気密封止する。この様にしてキャンタイプの発光ダイオードを作製することができる。
洗浄したサファイア基板上にMOCVD(有機金属気相成長)法により、アンドープの窒化物半導体であるn型GaN層、Siドープのn型電極が形成されn型コンタクト層となるGaN層、アンドープの窒化物半導体であるn型GaN層、次に発光層を構成するバリア層となるGaN層、井戸層を構成するInGaN層、バリア層となるGaN層(量子井戸構造)、発光層上にMgがドープされたp型クラッド層としてAlGaN層、Mgがドープされたp型コンタクト層であるGaN層を順次積層させる。エッチングによりサファイア基板上の窒化物半導体に同一面側で、pn各コンタクト層表面を露出させる。各コンタクト層上に、スパッタリング法を用いてAlを蒸着し、正負各電極をそれぞれ形成させる。出来上がった半導体ウエハーをスクライブラインを引いた後、外力により分割させ発光素子である発光素子を形成させる。
実施例2に記載の方法で硬化性組成物を作製する。
エッチングにより一対の銅箔パターンをガラスエポキシ樹脂上に形成させることによって、リード電極を持った基板を形成する。発光素子をエポキシ樹脂を用いてガラスエポキシ樹脂上にダイボンドする。発光素子の各電極と、各リード電極とをそれぞれAu線でワイヤボンディングし電気的導通を取る。基板上にマスク兼側壁として貫通孔があいたガラスエポキシ樹脂をエポキシ樹脂により固定配置させる。この状態で真空装置内に配置させると共に発光素子が配置されたガラスエポキシ樹脂基板上に硬化性組成物をディスペンスし、貫通孔を利用したキャビティ内に硬化性組成物を充填する。この状態で、100℃1時間、さらに150℃1時間硬化させる。各発光ダイオードチップごとに分割させることでチップタイプ発光ダイオードを作製することができる。
実施例2に記載の方法で硬化性組成物を作製する。
インサート成形によりPPS樹脂を用いてチップタイプ発光ダイオードのパッケージを形成させる。パッケージ内は、発光素子が配される開口部を備え、銀メッキした銅板を外部電極として配置させる。パッケージ内部で発光素子をエポキシ樹脂を用いてダイボンドして固定する。導電性ワイヤーであるAu線を発光素子の各電極とパッケージに設けられた各外部電極とにそれぞれワイヤーボンディングし電気的に接続させる。パッケージ開口部内にモールド部材として硬化性組成物を充填する。この状態で、100℃1時間、さらに150℃1時間硬化させる。この様にして、チップタイプ発光ダイオードを作製することができる。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.04g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)90mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン750mg、(E)成分としてほう酸トリノルマルブチル150mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及び(E)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、(D)成分及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール90mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間、170℃/30分間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.04g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)90mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン750mg、(E)成分としてほう酸トリイソプロピル150mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及び(E)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、(D)成分及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール90mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間、170℃/30分間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.04g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)90mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン750mg、(E)成分としてほう酸トリノルマルプロピル150mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及び(E)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、(D)成分及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール90mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間、170℃/30分間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.06g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)95mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.75gを用いた。上記(A)成分及び(C)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。上記(B)成分、(D)成分及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール90mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、60℃/1時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間、170℃/30分間熱風乾燥器中で加熱し硬化させることにより透明な硬化物を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート30.0g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)44.7g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)224mgを用いた。上記(A)成分及び(C)成分をあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。上記(B)成分と1−エチニル−1−シクロヘキサノール224mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、60℃/1時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間、170℃/30分間熱風乾燥器中で加熱し硬化させることにより透明な硬化物を得た。
実施例2及び実施例1で得られた硬化物をさらに170℃/10分間加熱した硬化物について、初期及び180℃/24時間、190℃/24時間、200℃/24時間加熱後の波長470nmにおける光線透過率を評価した。測定装置は日立製作所製分光光度計U−3300を用いた。得られた結果を表5に示す。
パッケージの成形樹脂として熱硬化性部材中に高融点結晶が含有されてなる半結晶性ポリマー樹脂を主剤とする樹脂を用いて銀メッキ製のリードフレームをインサート成形した表面実装用樹脂パッケージに、実施例2〜5、実施例6〜8及び実施例1の硬化性組成物を充填し、60℃/1時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間、170℃/30分間加熱した。これらのパッケージについて熱衝撃試験を実施した。熱衝撃試験は、パッケージを5分間−40℃に曝した後、100℃に昇温し、5分間100℃に曝し、次いで−40℃に降温し5分間−40℃に曝すというサイクルを1000回繰り返して行った。1000サイクル終了後、実施例2〜5及び6〜8の硬化物により封止されたパッケージは、パッケージ底面、及び側面との接着性が良好であり、実施例1で得られる硬化物と同等の性能を示した。
パッケージの成形樹脂として熱硬化性部材中に高融点結晶が含有されてなる半結晶性ポリマー樹脂を主剤とする樹脂を用いて銀メッキ製のリードフレームをインサート成形した表面実装用樹脂パッケージに、比較例3の硬化性組成物を充填し、60℃/1時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間、170℃/30分間加熱した。比較例3の硬化性組成物により充填されたパッケージは硬化終了後、樹脂とパッケージが全数の6割において側面剥離が観測された。さらに、これらのパッケージについて熱衝撃試験を実施した。熱衝撃試験は、パッケージを5分間−40℃に曝した後、100℃に昇温し、5分間100℃に曝し、次いで−40℃に降温し5分間−40℃に曝すというサイクルを1000回繰り返して行った。1000サイクル終了後、比較例3で得られる硬化物により封止されたパッケージはパッケージの底面、及び側面から硬化物が全て剥離していた。
パッケージの成形樹脂として熱硬化性部材中に高融点結晶が含有されてなる半結晶性ポリマー樹脂を主剤とする樹脂を用いて銀メッキ製のリードフレームをインサート成形した表面実装用樹脂パッケージに、比較例4の硬化性組成物を充填し、60℃/1時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間、170℃/10分間加熱した。比較例4の硬化性組成物により充填されたパッケージは硬化終了後、樹脂とパッケージが全数の7割において側面剥離が観測された。
本参考例では、一対の外部電極が上面に形成されたガラスエポキシ樹脂基板と該ガラスエポキシ樹脂基板上に設けられるモールド部材との接触面を100%とし、外部電極とモールド部材との接触面を75%と特定されてなる発光ダイオードを形成する。
本参考例で用いられるパッケージが、底面と側壁とからなる開口部を備え、前記底面の面積を100%とした場合において、底面にて露出される外部電極の占有面積が75%である以外は、参考例10と同様にして発光ダイオードを形成すると、同様の効果が得られる。
パッケージ開口部の底面において、正の外部電極と負の外部電極との各端部が所定の間隔を隔てて露出しており、さらに各外部電極においてパッケージの成形樹脂が露出されてなる少なくとも一対の樹脂露出部が設けられている以外は、参考例11と同様にして発光ダイオードを形成する。このようなパッケージは、上記樹脂露出部を設けない場合と比較して、前記開口部を封止するモールド部材とパッケージとの接合強度を強くすることが出来る。また、その一対の露出部は、各外部電極の対向する一端面に垂直な中心線の軸に対して左右対称に設けられていることが好ましい。これにより発光装置の指向特性を左右対称とすることが出来る。また、この樹脂露出部は、外部電極に切り込み等を形成してその切り込み等の内部に成形樹脂が形成されてなるものであり、これにより、外部電極と成形樹脂とを強固に固定でき、これらの剥離も防止することが出来る。
本参考例では熱硬化性部材中に高融点結晶が含有されてなる半結晶性ポリマー樹脂基板上にエッチングにより一対の銅箔パターンを形成させることによって、リード電極を持った基板を形成する以外は、参考例10と同様にして発光ダイオードを形成すると、さらに信頼性の高い発光ダイオードが得られる。なお、本明細書において、半結晶性ポリマー樹脂とは、結晶化度が10wt%〜60wt%であるポリマー樹脂のことをいう。本参考例で用いる半結晶性ポリマー樹脂は、融点280℃、ガラス転移温度100℃の結晶化度が25wt%である芳香族ポリフタルアミドである。このように、ガラス転移温度の低い樹脂からなるパッケージは、等方性材料であると共に吸湿率が低いため、熱応力によるモールド部材との剥離を抑制することが出来る。また、半結晶性ポリマー樹脂中に、目的に応じて種々の添加剤を含有することができる。例えば、反射性向上材料となる酸化チタン、機械的強度の向上剤となるガラス繊維、離型剤となるパラフィンワックス、難燃剤となる臭化剤を、好適に含有させることができる。
本参考例ではパッケージの成形樹脂として熱硬化性部材中に高融点結晶が含有されてなる半結晶性ポリマー樹脂を主剤とする組成物を用いる以外は、参考例11と同様にして発光ダイオードを形成する。
パッケージの開口部内の外部電極上に、発光素子の半導体層を該半導体積層方向に挟んで設けられる一対の電極を具備する発光素子を導電部材を介して載置する以外は、参考例11と同様にして発光ダイオードを形成すると、参考例11と同様の効果が得られる。
前記パッケージの開口部内に露出された外部電極上に、前記発光素子と共に保護素子としてツェナーダイオードを載置した後、モールド部材を形成する以外は、参考例11と同様にして発光ダイオードを形成する。本参考例で用いられるパッケージは、開口部底面において露出される外部電極の面積は75%であり、外部電極上に複数個の素子を載置することが十分可能であると共に、本発明の硬化性組成物にて前記開口部内にモールド部材を形成することにより、前記外部電極と各素子との界面の密着性を維持することができる。これにより、発光素子と共に保護素子を載置することにより、さらに発光装置の信頼性を高めることができる。このようにして得られた発光ダイオードに、上記前処理および吸湿実験を行うと、参考例10と同様の効果が得られる。このように、本発明の発光ダイオードは、本参考例のように複数個の素子を載置しても各構成部材間に剥離が生じることなく高い信頼性を得ることができる。
パッケージの開口部内に露出された外部電極上に、発光素子として前記発光素子の構成を有する青色発光LED、緑色発光LED、およびGaAs系半導体層を挟んで一対の電極が設けられてなる赤色発光LEDを載置する以外は、参考例10と同様にして発光ダイオードを形成すると、参考例10と同様の効果が得られる。このように、複数個の発光素子を有する発光ダイオードにおいて、特にそれぞれの発光色が補色関係にある場合、少なくとも1つの発光素子の導通が切れてしまうと、発光ダイオードの発光面にて観測される発光色が大きく変化してしまう。しかしながら、本参考例では、吸湿性が少なくかつ接着性に優れた本発明の硬化性組成物からなるモールド部材と、モールド部材との密着性を高めることが可能なパッケージを組み合わせることにより、前記GaAs系発光素子の底面側に設けられた電極と前記外部電極との導通接合界面の剥離を防止することができ、光学特性および信頼性に優れた発光ダイオードが得られる。
エポキシ樹脂からなるモールド部材を形成する以外は、参考例14と同様にして発光ダイオードを形成し、参考例14と同様に常温25℃下において順方向電流を40mA投下し、出力と経過時間との関係を測定すると、経過時間と共に出力は低下し、1000時間経過時における相対出力は45%になる。さらに、85℃85%の高温高湿下において順方向電流を10mA投下し、出力と経過時間との関係を測定すると、600時間経過時における相対出力は60%、1000時間経過時点においては38%にまで低下する。また、本比較参考例2の発光ダイオードを実装基板にPbフリーの導電部材にて実装し、260℃下に約10秒間のリフロー工程を施すと、1サイクルのリフロー工程において相対出力は88%にまで減少する。また、2サイクル時点では82%にまで減少する。つまり、実装基板において主面側に比較参考例2の発光ダイオードを載置して第1リフローを施した後、背面側に他の発光装置もしくはヒートシンク等を装着し、第2リフローを施す、両面リフローを実施すると、比較参考例2の発光ダイオードの出力は大きく低下するといえる。このような出力の低下は、モールド部材とパッケージ開口部底面との剥離に起因するものであり、剥離部に発光素子からの光が閉じ込められ、光取り出し効果が低下すると共にモールド部材が局所的に劣化が促進されるためだと考えられる。
液晶ポリマーからなるモールド部材を形成する以外は、参考例14と同様にして発光ダイオードを形成すると、モールド部材とパッケージ開口部の側壁部分とは良好に密着しているが、モールド部材とパッケージの開口部の底面部分とは密着性が弱い。これは液晶ポリマーが異方性材料であることに起因していると考えられる。外部電極をインサート成形してなる樹脂パッケージは、外部電極を成型用金型に挿入し、成形樹脂注入ゲートより成形樹脂を流し込み外部電極と成形樹脂とを一体成形して得られる。この成形樹脂として異方性材料を用いると、成形樹脂の流動方向に結晶化が進むため、形成されたパッケージの結晶は、パッケージのX軸方向とY軸方向、つまり開口部の側壁と底面とでは異方性となる。本比較参考例におけるパッケージは、回路基板と対向する底面側に成形樹脂注入ゲートを有しているため、等方性材料であるモールド部材とパッケージ開口部の底面部分とは密着性が弱い。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.04g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)90mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン750mg及び下記に示されるエポキシ基含有化合物3.0g、並びに、(E)成分としてほう酸トリメチル150mgを用いた。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート12.04g、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)90mg、(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン750mg及び下記に示されるエポキシ基含有化合物3.0g、並びに、(E)成分としてほう酸トリメチル150mgを用いた。
実施例9、10、比較例1及び2で調製した一液混合物をアルミニウム板(A−1050P)に約20μmの塗膜を作製し、120℃で1時間加熱した。光学材料は無色透明であった。室温まで冷却後、JISK5400碁盤目テープ法に基づき付着性試験を行った(2mm角の碁盤目を25マス)。得られた結果を表6に示す。
実施例9、10、比較例1及び2で得られた硬化物をスガ試験機M6T型メタリングウェザーメーター(ブラックパネル温度120℃、照射強度:50MJ/m2)を用いて耐熱耐光性試験を行い、試験前後の着色状態および470nm光線透過率を分光光度計(U−3300、日立)を用いて測定した。得られた結果を表6に示す。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート10.3g及びジアリルモノグリシジルイソシアヌレート2.75g((A)成分の21重量%)、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)93mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及びアルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)(川研ファインケミカル、商品名:ALCH−TR)310mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、1−エチニル−1−シクロヘキサノール93mg及びγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1.55gをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート7.23g及びジアリルモノグリシジルイソシアヌレート7.70g((A)成分の52重量%)、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)99mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及びアルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)0.15g(川研ファインケミカル、商品名:ALCH−TR)329mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、1−エチニル−1−シクロヘキサノール99mg及びγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1.64gをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート7.23g及びジアリルモノグリシジルイソシアヌレート7.70g((A)成分の52重量%)、(B)成分として合成例1の反応物(B1)17.96g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)99mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及びほう酸トリメチル164mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、1−エチニル−1−シクロヘキサノール99mg及びγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン822mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート6.06g及びジアリルモノグリシジルイソシアヌレート9.67g((A)成分の61重量%)、(B)成分として合成例1の反応物(B1)18.07g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)103mgを用いた。上記(A)成分、(C)成分及びほう酸トリメチル171mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。また、上記(B)成分、1−エチニル−1−シクロヘキサノール103mg及びγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン857mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間連続して加熱し、180℃/30分後加熱し透明な硬質の成形体を得た。
実施例11〜14で得られた試料について引っ張り弾性率及び引っ張り伸びを評価した。試験片は厚さ3mmの板状硬化物より6×55×3mmの短冊を切り出し、r=1.0mm深さ1mmのUノッチを長辺方向の中央付近に両側より入れたものとした。測定は23℃50%RHの環境下に置かれたオートグラフを用いて、チャック間距離を15mmとし、試験片のUノッチ部がチャック間の中央付近になるようにその両端をチャックで挟み、1mm/分の速度で引っ張り試験を行った。得られた結果を表7に示す。
実施例11〜14で得られた試料について、初期及びキセノンウエザーメーターで70時間照射による耐光性評価を実施した。試験前後の波長470nmにおける光線透過率を評価した。評価装置はスガ試験機製スーパーキセノンウェザーメーター(降雨18分+照射1時間42分)、照射照度180W/m2、ブラックパネル温度63℃、湿度50%の条件において70時間実施した。透過率測定装置は日立製作所製分光光度計U−3300を用いた。得られた結果を表8に示す。
実施例14で作製したシート状硬化物を適当な形状に切断し、キャンタイプ用の金属キャップに設けた光透過用窓の部分に固定する。一方で、MOCVD(有機金属気相成長)法によりサファイア基板上に形成した、SiとZnがドープされたInGaN活性層をn型とp型のAlGaNクラッド層で挟んだダブルへテロ構造の発光素子を用意する。続いて、この発光素子をキャンタイプ用の金属のステムに載置した後、p電極、n電極をそれぞれのリードにAu線でワイヤーボンディングする。これを上記のキャンタイプ用の金属キャップで気密封止する。この様にしてキャンタイプの発光ダイオードを作製することができる。
洗浄したサファイア基板上にMOCVD(有機金属気相成長)法により、アンドープの窒化物半導体であるn型GaN層、Siドープのn型電極が形成されn型コンタクト層となるGaN層、アンドープの窒化物半導体であるn型GaN層、次に発光層を構成するバリア層となるGaN層、井戸層を構成するInGaN層、バリア層となるGaN層(量子井戸構造)、発光層上にMgがドープされたp型クラッド層としてAlGaN層、Mgがドープされたp型コンタクト層であるGaN層を順次積層させる。エッチングによりサファイア基板上の窒化物半導体に同一面側で、pn各コンタクト層表面を露出させる。各コンタクト層上に、スパッタリング法を用いてAlを蒸着し、正負各電極をそれぞれ形成させる。出来上がった半導体ウエハーをスクライブラインを引いた後、外力により分割させ発光素子である発光素子を形成させる。
実施例14に記載の方法で硬化性組成物を作製する。
エッチングにより一対の銅箔パターンをガラスエポキシ樹脂上に形成させることによって、リード電極を持った基板を形成する。発光素子をエポキシ樹脂を用いてガラスエポキシ樹脂上にダイボンドする。発光素子の各電極と、各リード電極とをそれぞれAu線でワイヤボンディングし電気的導通を取る。基板上にマスク兼側壁として貫通孔があいたガラスエポキシ樹脂をエポキシ樹脂により固定配置させる。この状態で真空装置内に配置させると共に発光素子が配置されたガラスエポキシ樹脂基板上に硬化性組成物をディスペンスし、貫通孔を利用したキャビティ内に硬化性組成物を充填する。この状態で、100℃1時間、さらに150℃1時間硬化させる。各発光ダイオードチップごとに分割させることでチップタイプ発光ダイオードを作製することができる。
実施例14に記載の方法で硬化性組成物を作製する。
インサート成形によりPPS樹脂を用いてチップタイプ発光ダイオードのパッケージを形成させる。パッケージ内は、発光素子が配される開口部を備え、銀メッキした銅板を外部電極として配置させる。パッケージ内部で発光素子をエポキシ樹脂を用いてダイボンドして固定する。導電性ワイヤーであるAu線を発光素子の各電極とパッケージに設けられた各外部電極とにそれぞれワイヤーボンディングし電気的に接続させる。パッケージ開口部内にモールド部材として硬化性組成物を充填する。この状態で、100℃1時間、さらに150℃1時間硬化させる。この様にして、チップタイプ発光ダイオードを作製することができる。
実施例11に記載の方法で硬質の成形体を作製する。
参考例22の発光ダイオードは、青色系に発光する発光素子と、該発光素子が配置される底面と側壁とからなる開口部を有するパッケージと、該開口部を封止するモールド部材と、を備える。このモールド部材には、実施例11に記載の方法で作製された硬質の成形体と、(Y0.8Gd0.2)3Al5O12:CeのYAG系蛍光体と、を用いる。この実施例11の硬質の成形体と、YAG系蛍光体とを均一に混合した後、この混合物を、発光素子を配置するパッケージの開口部内に注入する。この混合物を注入した後、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し硬化させた。これにより白色系に発光する発光ダイオードを作製した。
参考例22の発光ダイオードと同一の方法により、本発明の硬化性組成物の代わりにエポキシ樹脂を用いて発光ダイオードの作製を行った。該エポキシ樹脂は、ダイセル化学工業株式会社製(セロキサイド2021P)30g、ジャパンエポキシレジン株式会社製(YX8000)70g、三新化学工業株式会社製(サンエイドSI−100L)1gを配合して使用した。このエポキシ樹脂と、上記組成のYAG系蛍光体を均一に混合した後、この混合物を、発光素子を配置するパッケージの開口部内に、注入する。エポキシ樹脂を注入した後、熱風乾燥機中で90℃/3時間、150℃/4時間加熱し硬化させた。これにより、比較参考例4の発光ダイオードを作製した。
参考例22の発光ダイオードは、比較参考例4の発光ダイオードより、高い接着性を有していた。また、参考例22の発光ダイオードは、比較参考例4の発光ダイオードより高い熱衝撃性を有していた。
5Lのセパラブルフラスコにトルエン1.38kg及び1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン1.36kgを加えて、内温が100℃になるように加熱した。そこに、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート300g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)1.36mL及びトルエン300gの混合物を滴下した。30minで滴下を終了した。滴下中、内温が109℃まで上昇した。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンおよびトルエンを減圧留去した。1H−NMRによりこのものは1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がジアリルモノグリシジルイソシアヌレートと反応したもの(部分反応物B2と称す、SiH価:8.7mmol/g)であることがわかった。生成物は混合物であるが、本発明の(B)成分である下記のものを主成分として含有している。また、本発明の(C)成分である白金ビニルシロキサン錯体を含有している。
1Lのセパラブルフラスコにトルエン0.2kg及び1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン0.2kgを加えて、内温が100℃になるように加熱した。そこに、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート234g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.50mL及びトルエン234gの混合物を滴下した。25minで滴下を終了した。滴下中、内温が106℃まで上昇した。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンおよびトルエンを減圧留去した。1H−NMRによりこのものは1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がモノアリルジグリシジルイソシアヌレートと反応したもの(部分反応物B3と称す、SiH価:3.9mmol/g)であることがわかった。生成物は混合物であるが、本発明の(B)成分である下記のものを主成分として含有している。また、本発明の(C)成分である白金ビニルシロキサン錯体を含有している。
(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート6.68g及びジアリルモノグリシジルイソシアヌレート7.11g、(B)成分として合成例2で得られた部分反応物(B2)18.87g、(C)成分として白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)98mg用いた。上記(A)成分、(C)成分及びアルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)0.15g(川研ファインケミカル、商品名:ALCH−TR)327mgをあらかじめ混合、攪拌し、混合物A液を作製した。上記(B)成分、1−エチニル−1−シクロヘキサノール98mg及びγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1.63gをあらかじめ混合、攪拌し、混合物B液を作製した。上記混合物A液と混合物B液を混合し、攪拌・脱泡を行い一液混合物とした。該一液混合物を2枚のガラス板に3mm厚みのシリコーンゴムシートをスペーサーとしてはさみこんで作製したセルに流し、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し、透明な硬質の成形体を得た。
表9の配合表に基づき配合を実施し、実施例15と同一の条件で硬化を行うことにより透明な硬質の成形体を得た。
実施例15〜23で得られた試料について引っ張り弾性率及び引っ張り伸びを評価した。試験片は厚さ3mmの板状硬化物より6×55×3mmの短冊を切り出し、r=1.0mm深さ1mmのUノッチを長辺方向の中央付近に両側より挟んだものとした。測定は23℃50%RHの環境下に置かれたオートグラフを用いて、チャック間距離を15mmとし、試験片のUノッチ部がチャック間の中央付近になるようにその両端をチャックで挟み、1mm/分の速度で引っ張り試験を行った。得られた結果を表10に示す。
実施例15〜23で得られた試料について波長470nmにおける光線透過率を測定した。透過率測定装置は日立製作所製分光光度計U−3300を用いた。得られた結果を表11に示す。
実施例15で作製したシート状硬化物を適当な形状に切断し、キャンタイプ用の金属キャップに設けた光透過用窓の部分に固定する。一方で、MOCVD(有機金属気相成長)法によりサファイア基板上に形成した、SiとZnがドープされたInGaN活性層をn型とp型のAlGaNクラッド層で挟んだダブルへテロ構造の発光素子を用意する。続いて、この発光素子をキャンタイプ用の金属のステムに載置した後、p電極、n電極をそれぞれのリードにAu線でワイヤーボンディングする。これを上記のキャンタイプ用の金属キャップで気密封止する。この様にしてキャンタイプの発光ダイオードを作製することができる。
洗浄したサファイア基板上にMOCVD(有機金属気相成長)法により、アンドープの窒化物半導体であるn型GaN層、Siドープのn型電極が形成されn型コンタクト層となるGaN層、アンドープの窒化物半導体であるn型GaN層、次に発光層を構成するバリア層となるGaN層、井戸層を構成するInGaN層、バリア層となるGaN層(量子井戸構造)、発光層上にMgがドープされたp型クラッド層としてAlGaN層、Mgがドープされたp型コンタクト層であるGaN層を順次積層させる。エッチングによりサファイア基板上の窒化物半導体に同一面側で、pn各コンタクト層表面を露出させる。各コンタクト層上に、スパッタリング法を用いてAlを蒸着し、正負各電極をそれぞれ形成させる。出来上がった半導体ウエハーをスクライブラインを引いた後、外力により分割させ発光素子である発光素子を形成させる。
実施例15に記載の方法で硬化性組成物を作製する。
エッチングにより一対の銅箔パターンをガラスエポキシ樹脂上に形成させることによって、リード電極を持った基板を形成する。発光素子をエポキシ樹脂を用いてガラスエポキシ樹脂上にダイボンドする。発光素子の各電極と、各リード電極とをそれぞれAu線でワイヤボンディングし電気的導通を取る。基板上にマスク兼側壁として貫通孔があいたガラスエポキシ樹脂をエポキシ樹脂により固定配置させる。この状態で真空装置内に配置させると共に発光素子が配置されたガラスエポキシ樹脂基板上に硬化性組成物をディスペンスし、貫通孔を利用したキャビティ内に硬化性組成物を充填する。この状態で、100℃1時間、さらに150℃1時間硬化させる。各発光ダイオードチップごとに分割させることでチップタイプ発光ダイオードを作製することができる。
実施例15に記載の方法で硬化性組成物を作製する。
インサート成形によりPPS樹脂を用いてチップタイプ発光ダイオードのパッケージを形成させる。パッケージ内は、発光素子が配される開口部を備え、銀メッキした銅板を外部電極として配置させる。パッケージ内部で発光素子をエポキシ樹脂を用いてダイボンドして固定する。導電性ワイヤーであるAu線を発光素子の各電極とパッケージに設けられた各外部電極とにそれぞれワイヤーボンディングし電気的に接続させる。パッケージ開口部内にモールド部材として硬化性組成物を充填する。この状態で、100℃1時間、さらに150℃1時間硬化させる。この様にして、チップタイプ発光ダイオードを作製することができる。
実施例17に記載の方法で硬質の成形体を作製する。
参考例27の発光ダイオードは、青色系に発光する発光素子と、該発光素子が配置される底面と側壁とからなる開口部を有するパッケージと、該開口部を封止するモールド部材と、を備える。このモールド部材には、実施例17に記載の方法で作製された硬質の成形体と、(Y0.8Gd0.2)3Al5O12:CeのYAG系蛍光体と、を用いる。この実施例17の硬質の成形体と、YAG系蛍光体とを均一に混合した後、この混合物を、発光素子を配置するパッケージの開口部内に注入する。この混合物を注入した後、熱風乾燥機中で60℃/6時間、70℃/1時間、80℃/1時間、120℃/1時間、150℃/1時間加熱し硬化させた。これにより白色系に発光する発光ダイオードを作製した。
参考例27の発光ダイオードと同一の方法により、本発明の硬化性組成物の代わりにエポキシ樹脂を用いて発光ダイオードの作製を行った。該エポキシ樹脂は、ダイセル化学工業株式会社製(セロキサイド2021P)30g、ジャパンエポキシレジン株式会社製(YX8000)70g、三新化学工業株式会社製(サンエイドSI−100L)1gを配合して使用した。このエポキシ樹脂と、上記組成のYAG系蛍光体を均一に混合した後、この混合物を、発光素子を配置するパッケージの開口部内に、注入する。エポキシ樹脂を注入した後、熱風乾燥機中で90℃/3時間、150℃/4時間加熱し硬化させた。これにより、比較参考例5の発光ダイオードを作製した。
参考例27及び比較参考例5において作製された発光ダイオードを用いて、駆動試験を行った。表12は、参考例27の発光ダイオード及び比較参考例5の発光ダイオードを所定の条件の下、駆動試験を行った結果を示す。
Claims (39)
- (A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物、
(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒、
(D)シランカップリング剤及び/又はエポキシ基含有化合物、並びに、
(E)シラノール縮合触媒
を含有することを特徴とする硬化性組成物。 - (E)成分が、有機アルミニウム化合物及び/又はほう酸エステルである請求項1記載の硬化性組成物。
- (D)成分が、分子中にエポキシ基、メタクリル基、アクリル基、イソシアネート基、イソシアヌレート基、ビニル基及びカルバメート基からなる群より選ばれる少なくとも1個の官能基と加水分解性ケイ素基を有するシランカップリング剤である、請求項1又は2記載の硬化性組成物。
- (D)成分が、分子中にエポキシ基と加水分解性ケイ素基を有するシランカップリング剤である、請求項1又は2記載の硬化性組成物。
- (E)成分が、アルミニウムキレート化合物及び/又はアルミニウムアルコラート化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (E)成分が、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロピレート、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソブチレート、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、アルミニウムビスエチルアセトアセテートモノアセチルアセトネート及びアルミニウムトリス(アセチルアセトネート)からなる群より選ばれる少なくとも1種類である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (E)成分が、ほう酸トリノルマルオクタデシル、ほう酸トリノルマルオクチル、ほう酸トリノルマルブチル、ほう酸トリイソプロピル、ほう酸トリノルマルプロピル、ほう酸トリエチル及びほう酸トリメチルからなる群より選ばれる少なくとも1種類である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (A)成分がトリアリルイソシアヌレートであり、(B)成分が1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの反応物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (A)成分として、さらにトリアリルイソシアヌレートを含有する、請求項10記載の硬化性組成物。
- R2が、水素原子、又は、炭素数1〜50の一価の有機基である、請求項10又は11記載の硬化性組成物。
- (A)成分の20重量%以上を、一般式(II)で表される化合物が占める、請求項10〜12のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 一般式(II)で表される化合物はジアリルモノグリシジルイソシアヌレートである、請求項11〜13のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (B)成分が、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの反応物である、請求項14記載の硬化性組成物。
- R3及びR4が、水素原子、又は、炭素数1〜50の一価の有機基である、請求項16記載の硬化性組成物。
- (B)成分が、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとジアリルモノグリシジルイソシアヌレートの反応物、及び/又は、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとモノアリルジグリシジルイソシアヌレートの反応物を含有する、請求項16記載の硬化性組成物。
- (B)成分として、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとジアリルモノグリシジルイソシアヌレートの反応物、及び/又は、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとモノアリルジグリシジルイソシアヌレートの反応物のみを含有する、請求項16記載の硬化性組成物。
- (A)成分がトリアリルイソシアヌレートである、請求項16〜19のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (A)成分が、トリアリルイソシアヌレートとジアリルモノグリシジルイソシアヌレートの混合物である、請求項16〜19のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜21のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項1〜21のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させることを特徴とする、硬化物の製造方法。
- (A)成分として、さらにトリアリルイソシアヌレートを含有する、請求項24記載の硬化性組成物。
- R2が、水素原子、又は、炭素数1〜50の一価の有機基である、請求項24又は25記載の硬化性組成物。
- (A)成分の20重量%以上を、一般式(II)で表される化合物が占める、請求項24〜26のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 一般式(II)で表される化合物がジアリルモノグリシジルイソシアヌレートである、請求項25〜27のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (B)成分が、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの反応物である、請求項28記載の硬化性組成物。
- 請求項24〜29のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項24〜29のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させることを特徴とする、硬化物の製造方法。
- (A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物、
(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物、及び、
(C)ヒドロシリル化触媒
を含有する硬化性組成物であって、
(B)成分が、下記一般式(III)
- R3及びR4が、水素原子、又は、炭素数1〜50の一価の有機基である、請求項32記載の硬化性組成物。
- (B)成分が、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとジアリルモノグリシジルイソシアヌレートの反応物、及び/又は、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとモノアリルジグリシジルイソシアヌレートを含有する、請求項32記載の硬化性組成物。
- (B)成分として、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとジアリルモノグリシジルイソシアヌレートの反応物、及び/又は、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとモノアリルジグリシジルイソシアヌレートの反応物のみを含有する、請求項32記載の硬化性組成物。
- (A)成分がトリアリルイソシアヌレートである、請求項32〜35のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (A)成分が、トリアリルイソシアヌレートとジアリルモノグリシジルイソシアヌレートの混合物である、請求項32〜35のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項32〜37のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項32〜37のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させることを特徴とする、硬化物の製造方法。
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