JP2006202646A - イオン性液体組成物、イオン伝導性材料及び電解液材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 イオン性液体と、有機化合物とを含んでなるイオン性液体組成物であって、上記有機化合物は、特定構造を有するイオン性液体組成物である。
【選択図】 なし
Description
なお、本発明は従来技術にはない新規な技術を伴うものであり、本発明に関係する先行技術文献情報は見当たらない。
なお、添加剤による有機溶媒の安定化は通常行われており、例えば、メチルメタクリレート(MMA)を安定化するために、MMAへヒドロキノンを添加する手法は広く知られているが、本発明のように、添加剤(有機化合物)によりイオン性液体を安定化する手法に関する先行技術文献情報は見当たらない。
以下に本発明を詳述する。
なお、上記イオン性液体の本発明のイオン性液体組成物中の含有量としては、イオン性液体組成物が後述する各種特性値を満たすように適宜設定すればよく、特に限定されるものではないが、例えば、イオン性液体組成物100質量%に対して、5質量%以上であることが好適である。より好ましくは、20質量%以上である。
上記一般式(1)〜(4)において、有機置換基とは、基や化合物を構成する基本構造に結合している有機基を意味し、例えば、炭素数2〜18の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数2〜20のアルコキシアルキレン基、炭素数2〜8のハロゲン化(例えば、塩素化、臭素化又はフッ素化)アルキレン基、末端水酸基を除くポリエチレングリコール骨格、末端水酸基を除くポリプロピレングリコール骨格、末端水酸基を除くポリブチレングリコール骨格、アリール基等であることが好適である。
上記一般式(5)において、X1及びY1としては、例えば、下記構造等が好適である。また、ハロゲン元素としては特に限定されず、例えば、F、Cl、Br、I等が好ましい。
上記一般式(2)で表される構造を有する有機化合物としては、例えば、o−アニシジン、m−アニシジン、p−アニシジン、N−メチル−p−アニシジン、4,5−ジメチルチアゾール、インドール、インドリン、N−メチル−4−ニトロアニリン、4−シアノピリジン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、4−メトキシピリジン、4−フェニルピリジン、4−フェニルピリジンN−オキシド、ジフェニルアミン、N−メチルジフェニルアミン、トリフェニルアミン、アニリン、トリフェニルホスファイト、トリフェニルホスフィン、トリフェニルボラン等が好適であり、中でも、4,5−ジメチルチアゾール、インドール、N−メチル−4−ニトロアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、m−アニシジン、ジフェニルアミンが好ましい。より好ましくは、o−アニシジン、ジメチルアニリン、4−フェニルピリジンN−オキシド、N−メチルジフェニルアミン、トリフェニルアミンである。
上記一般式(4)で表される構造を有する有機化合物としては、例えば、1,10−フェナントロリン、1,2,3−トリフェニルベンゼン、1,3,5−トリフェニルベンゼン1,1’−ビ−2−ナフトール、2,2’−ビフェノール等が好適であり、中でも、1,10−フェナントロリン、1,3,5−トリフェニルベンゼンが好ましい。
上記一般式(5)で表される構造を有する有機化合物としては、例えば、フタロシアニン、カリックス[n]アレーン(nは、4〜10の数を表す。)、チアカリックス[n]アレーン(nは、4〜10の数を表す。)、ポリチオフェン、ポルフィリン及びその誘導体等が好適である。
上記一般式(6)で表される構造を有する有機化合物としては、例えば、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、サイクリックアデノシン三リン酸、ククルピット及びその誘導体等が好適である。
なお、以下に、フタロシアニン、カリックス[n]アレーン及びα−シクロデキストリンの構造を示す。
上記一般式(11)で表されるカチオンとしては、下記一般式;
(a)下記一般式で表される10種類の複素環オニウムカチオン。
(d)Rが、C1〜C8のアルキル基である鎖状オニウムカチオン。
これらのオニウムカチオンの中でも、上記一般式(11)におけるLが窒素原子であるものがより好ましい。更に好ましくは、下記一般式;
上記R1〜R12の有機基としては、水素原子、フッ素原子、アミノ基、イミノ基、アミド基、エーテル基、エステル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、シアノ基、スルホン基、スルフィド基や、直鎖、分岐鎖又は環状で、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含んでもよい炭素数1〜18の炭化水素基、炭化フッ素基等であることが好適である。より好ましくは、水素原子、フッ素原子、シアノ基、スルホン基、炭素数1〜8の炭化水素基、炭化フッ素基である。
上記イオン性液体組成物におけるカチオンの存在量としては、イオン性液体組成物中に存在するアニオン1molに対し、下限が0.5mol、上限が2.0molであることが好ましい。より好ましくは、下限が0.8mol、上限が1.2molである。
上記アニオンを必須とする化合物である場合には、上記一般式(7)で表されるアニオンのアルカリ金属塩及び/又はアルカリ土類金属塩であることが好ましく、リチウム塩であることがより好ましい。このようなリチウム塩としては、上述した好ましいアニオンのリチウム塩の他にも、LiC(CN)3、LiSi(CN)3、LiB(CN)4、LiAl(CN)4、LiP(CN)2、LiP(CN)6、LiAs(CN)6、LiOCN、LiSCN等が好適である。
上記電解質塩の存在量としては、イオン性液体組成物100質量%に対して、下限が0.1質量%、上限が50質量%であることが好適である。0.1質量%未満であると、イオンの絶対量が充分なものとはならず、イオン伝導度が小さくなるおそれがあり、50質量%を超えると、イオンの移動が大きく阻害されるおそれがある。より好ましい上限は30質量%である。
上記プロトンの存在量としては、イオン性液体組成物に対して、下限が0.01mol/L、上限が10mol/Lであることが好ましい。0.01mol/L未満であると、プロトンの絶対量が充分なものとはならず、プロトン伝導度が小さくなるおそれがあり、10mol/Lを超えると、プロトンの移動が大きく阻害されるおそれがある。より好ましい上限は5mol/Lである。
上記イオン性液体組成物を高分子固体電解質とする場合、重合体の存在量としては、イオン性液体組成物100重量部に対して、下限が0.1重量部、上限が5000重量部であることが好ましい。0.1重量部未満であると、固体化の効果を充分に得られないおそれがあり、5000重量部を超えると、イオン伝導度が充分とはならないおそれがある。より好ましくは、下限が1重量部、上限が1000重量部である。
上記無機酸化物微粒子としては、非電子伝導性、電気化学的に安定なものが好適であり、また、イオン伝導性を有するものがより好ましい。このような微粒子としては、α、β、γ−アルミナ、シリカ、チタニア、ジルコニア、マグネシア、チタン酸バリウム、酸化チタン、ハイドロタルサイト等のイオン伝導性又は非電導性セラミックス微粒子が好適である。
上記無機酸化物微粒子の形状としては、球形、卵形、立方体状、直方体状、円筒、棒状等の種々の形状を有するものを用いることができる。
上記無機酸化物微粒子の添加量としては、イオン性液体組成物100質量%に対して、上限値が50質量%であることが好ましい。50質量%を超えると、逆にイオン伝導性が充分とはならなかったり、成膜しづらくなったりするおそれがある。より好ましくは、30質量%である。また、下限値は0.1質量%であることが好適である。
また、その他、無水酢酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水ピロメリット酸等の酸無水物やその酸化合物、トリエチルアミン、メチルイミダゾール等の塩基性化合物を添加してもよい。添加量としては、イオン性液体組成物100質量%に対して、50質量%以下であることが好ましい。より好ましくは、0.01質量%以上、20質量%以下である。
上記添加剤の含有量は特に限定されないが、例えば、イオン性液体組成物100質量%に対して、下限が0.1質量%、上限が20質量%であることが好ましい。より好ましくは、下限が0.5質量%、上限が10質量%である。
上記イオン伝導度の測定方法としては、SUS電極を用いたインピーダンスアナライザーHP4294A(商品名、東陽テクニカ社製)を用いて行う複素インピーダンス法により測定する方法が好適である。
上記粘度の測定方法としては特に限定されないが、例えば、25℃において、TV−20形粘度計 コープレートタイプ(トキメック社製)を用いて測定する方法が好適である。
上記一般式(7)で表されるアニオンを有する化合物としては、下記一般式(12);
ここで、イオン伝導性材料とは、電解液又は電解質用材料であって、電解液を構成する溶媒及び/又は電解質の材料(イオン伝導体用材料)として、また、固体電解質の材料(電解質用材料)として電気化学デバイスのイオン伝導体に好適に用いることができるものであり、電解液材料とは、電気化学デバイスの電解液を構成する材料である媒体(溶媒)及び/又は電解質として好適に用いることができるものである。
上記イオン伝導体としては、電解質と有機溶媒又は重合体との混合物が好適である。有機溶媒を用いれば、一般にこのイオン伝導体は電解液と呼ばれ、重合体を用いれば、高分子固体電解質と呼ばれるものとなる。高分子固体電解質には可塑剤として有機溶媒を含有するものも含まれる。本発明のイオン伝導性材料又は電解液材料は、このようなイオン伝導体において、電解液における電解質や有機溶媒の代替として、また、高分子固体電解質として好適に適用することができ、本発明のイオン伝導性材料又は電解液材料をイオン伝導体の材料として用いてなる電気化学デバイスでは、これらのうちの少なくとも1つが、本発明のイオン伝導性材料又は電解液材料により構成されることになる。これらの中でも、電解液における有機溶媒の代替、又は、高分子固体電解質として用いることが好ましい。
(1)リチウム二次電池
リチウム二次電池は、正極、負極、正極と負極との間に介在するセパレータ及び本発明の電解液材料を用いてなるイオン伝導体を基本構成要素として構成されるものである。この場合、本発明のイオン伝導性材料又は電解液材料には、電解質としてリチウム塩が含有されていることになる。このようなリチウム二次電池としては、水電解質以外のリチウム二次電池である非水電解質リチウム二次電池であることが好ましい。リチウム二次電池の一形態の断面模式図を図1に示す。このリチウム二次電池は、後述する負極活物質としてコークスを用い、正極活物質としてCoを含有する化合物を用いたものであるが、このようなリチウム二次電池おいて、充電時には、負極においてC6Li→6C+Li+eの反応が起こり、負極表面で発生した電子(e)は、電解液中をイオン伝導して正極表面に移動し、正極表面では、CoO2+Li+e→LiCoO2の反応が起こり、負極から正極へ電流が流れることになる。放電時には、充電時の逆反応が起こり、正極から負極へ電流が流れることになる。このように、イオンによる化学反応により電気を蓄えたり、供給したりすることとなる。
上記負極活物質としては、金属リチウム、リチウムイオンを吸蔵・放出することが可能な材料等が好適である。上記リチウムイオンを吸蔵・放出することが可能な材料としては、金属リチウム;熱分解炭素;ピッチコークス、ニードルコークス、石油コークス等のコークス;グラファイト;ガラス状炭素;フェノール樹脂、フラン樹脂等を適当な温度で焼成し炭素化したものである有機高分子化合物焼成体;炭素繊維;活性炭素等の炭素材料;ポリアセチレン、ポリピロール、ポリアセン等のポリマー;Li4/3Ti5/3O4、TiS2等のリチウム含有遷移金属酸化物又は遷移金属硫化物;アルカリ金属と合金化するAl、Pb、Sn、Bi、Si等の金属;アルカリ金属を格子間に挿入することのできる、AlSb、Mg2Si、NiSi2等の立方晶系の金属間化合物や、Li3−fGfN(G:遷移金属)等のリチウム窒素化合物等が好適である。これらは1種又は2種以上を用いることができる。これらの中でも、アルカリ金属イオンを吸蔵・放出できる金属リチウムや炭素材料がより好ましい。
上記正極活物質としては、金属Li、LixCoO2 、LixNiO2、LixMnO2、LixCoyNi1−yO2、LixCoyJ1−yOz、LixNi1−yJyOz、LixMn2O4、LixMn2−yJyO4;MnO2、VgOh、CrgOh(g及びhは、1以上の整数)等のリチウムを含まない酸化物等が好適である。これらは1種又は2種以上を用いることができる。
上記Jは、Na、Mg、Sc、Y、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Al、Cr、Pb、Sb及びBから選ばれた少なくとも1種の元素を表す。また、xは、0≦x≦1.2であり、yは、0≦y≦0.9であり、zは、2.0≦z≦2.3であり、xは、電池の充放電により増減することとなる。また、正極活物質としては、遷移金属カルコゲン化物、リチウムを含んでいてもよいバナジウム酸化物やニオブ酸化物、共役系ポリマーからなる有機導電性物質、シェブレル相化合物等を用いてもよい。正極活物質粒子の平均粒径としては、1〜30μmであることが好ましい。
また、セパレータの表面は予めコロナ放電処理、プラズマ放電処理、その他界面活性剤を用いた湿式処理により、その疎水性が低減するように改質しておくことが好ましい。これによりセパレータの表面及び空孔内部の濡れ性が向上し、電池の内部抵抗の増加を極力抑制することが可能となる。
上記リチウム二次電池の形状としては、コイン形、ボタン形、シート形、積層形、円筒形、偏平形、角形、電気自動車等に用いる大形等が挙げられる。
電解コンデンサは、陽極箔、陰極箔、陽極箔と陰極箔との間に挟まれたセパレータである電解紙及びリード線より構成されるコンデンサ素子と、本発明のイオン伝導性材料又は電解液材料を用いてなるイオン伝導体と、有底筒状の外装ケースと、外装ケースを密封する封口体とを基本構成要素として構成されているものである。コンデンサ素子の一形態の斜視図を図2(a)に示す。本発明における電解コンデンサは、コンデンサ素子に本発明のイオン伝導性材料又は電解液材料を用いてなるイオン伝導体である電解液を含浸し、該コンデンサ素子を有底筒状の外装ケースに収納し、外装ケースの開口部に封口体を装着するとともに、外装ケースの端部に絞り加工を施して外装ケースを密封することにより得ることができるものである。このような電解コンデンサとしては、アルミ電解コンデンサ、タンタル電解コンデンサ、ニオブ電解コンデンサが好適である。アルミ電解コンデンサの一形態の断面模式図を図2(b)に示す。
上記陰極箔としては、表面の一部又は全部に、窒化チタン、窒化ジルコニウム、窒化タンタル及び窒化ニオブから選ばれる1種以上の金属窒化物、及び/又は、チタン、ジルコニウム、タンタル及びニオブから選ばれる1種以上の金属より構成される皮膜を形成したアルミニウム箔を用いることができる。
上記皮膜の形成方法としては、蒸着法、メッキ法、塗布法等を挙げることができ、皮膜を形成する部分としては、陰極箔の全面に被覆してもよいし、必要に応じて陰極箔の一部、例えば陰極箔の一面のみに金属窒化物又は金属を被覆してもよい。
上記封口体は、リード線をそれぞれ導出する貫通孔を備え、例えば、ブチルゴム等の弾性ゴムより構成されるものであることが好適であり、ブチルゴムとしては、例えば、イソブチレンとイソプレンとの共重合体からなる生ゴムに補強剤(カーボンブラック等)、増量剤(クレイ、タルク、炭酸カルシウム等)、加工助剤(ステアリン酸、酸化亜鉛等)、加硫剤等を添加して混練した後、圧延、成型したゴム弾性体を用いることができる。加硫剤としては、アルキルフェノールホルマリン樹脂;過酸化物(ジクミルペルオキシド、1,1−ジ−(t−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ−(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン等);キノイド(p−キノンジオキシム、p,p′−ジベンゾイルキノンジオキシム等);イオウ等を用いることができる。なお、封口体の表面をテフロン(登録商標)等の樹脂でコーティングしたり、ベークライト等の板を貼り付けたりすると、溶媒蒸気の透過性が低減するので更に好ましい。
上記セパレータとしては、通常マニラ紙やクラフト紙等の紙が用いられるが、ガラス繊維、ポリプロピレン、ポリエチレン等の不織布を用いることもできる。
電気二重層キャパシタは、負極、正極及び本発明のイオン伝導性材料又は電解液材料を用いてなるイオン伝導体を基本構成要素として構成されているものであり、好ましい形態としては、対向配置した正極及び負極からなる電極素子に、イオン伝導体である電解液を含ませたものである。このような電気二重層キャパシタの一形態の断面模式図及び電極表面の拡大模式図を図3に示す。
上記電極活物質としては、活性炭以外にも上述の高比表面積を有する炭素材料を用いてもよく、例えば、カーボンナノチューブやプラズマCVDにより作製したダイヤモンド等を用いてもよい。
上記電気二重層キャパシタの形状としては、コイン型、巻回型、角型、アルミラミネート型等が挙げられ、いずれの形状としてもよい。
EMImDCA:1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジシアノアミド
EMImTCM:1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリシアノメチド
GBL:γ−ブチロラクトン
EMImDCA/GBL(35/65)に対して、表1に記載の添加剤を5000ppm添加したサンプルをサンプル管に入れ、125℃の熱風オーブンにて加熱試験を行い、133時間経過したときの着色をブランクと比較・観察した。結果を表1に示す。
EMImDCA/GBL(35/65)に対して、表1に記載の添加剤を1000ppm添加したサンプルをサンプル管に入れ、125℃の熱風オーブンにて加熱試験を行い、130時間経過したときの着色をブランクと比較・観察した。結果を表1に示す。
EMImDCA/GBL(35/65)に対して、表1に記載の添加剤を1000ppm添加したサンプルをサンプル管に入れ、125℃の熱風オーブンにて加熱試験を行い、168時間経過したときの着色をブランクと比較・観察した。結果を表1に示す。
EMImTCM/GBL(35/65)に対して、表2に記載の添加剤を5000ppm添加したサンプルをサンプル管に入れ、125℃の熱風オーブンにて加熱試験を行い、240時間経過したときの着色をブランクと比較・観察した。結果を表2に示す。
Claims (6)
- イオン性液体と、有機化合物とを含んでなるイオン性液体組成物であって、
該有機化合物は、下記一般式(1)〜(6)で表される構造のうち少なくとも1つの構造を有することを特徴とするイオン性液体組成物。
- 前記イオン性液体組成物は、有機溶媒を含んでなることを特徴とする請求項1に記載のイオン性液体組成物。
- 前記イオン性液体組成物は、第四級アンモニウムカチオンを含んでなることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のイオン性液体組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のイオン性液体組成物からなることを特徴とするイオン伝導性材料。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のイオン性液体組成物からなることを特徴とする電解液材料。
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