JP2006160943A - 硬化性樹脂組成物、土木建築材および土木建築物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 分子中に空乾性成分である環状脂肪族カルボン酸由来の構造単位及びジエチレングリコール由来の構造単位を有するポリエステル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート及びウレタン(メタ)アクリレートのいずれかの樹脂と(メタ)アクリロイル基を有する単量体とを含有してなる硬化性樹脂組成物、土木建築材用硬化性樹脂組成物、土木建築材および土木建築物に関する。
【選択図】 なし
Description
これらの溶剤型土木建築用樹脂とは別に、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂等の樹脂は、併用されているモノマーが溶剤を兼ねているため、下地に塗布して得られる塗膜は、一般的に用いられている溶剤型土木建築用樹脂と異なり、ラジカル重合反応により完全に硬化する点で優れている。しかし、土木建築用被覆組成物として用いる場合には、空気中の酸素がラジカル重合を阻害するため、塗膜表面の乾燥性が悪く、汚れが残りやすいという欠点がある。さらに、アスファルトのような高温時に軟質化する下地に対して追従性を付与するため、二重結合の濃度を下げ、反応性を低下させて伸び率を30%以上、望ましくは100%以上にすると、より一層表面の乾燥性が悪くなるという問題がある。これらの欠点を補うためにワックスを添加したり、あるいは空乾性能を有する樹脂を併用しているのが現状である。
本発明は、分子中に一般式〔1〕で表される構造単位及び一般式〔2〕で表される構造単位を有する、ポリエステル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート及びウレタン(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂(A)と(メタ)アクリロイル基を有する単量体(B)とを含有してなる硬化性樹脂組成物に関するものである。
一般式〔1〕で表される構造単位は、環状脂肪族不飽和二塩基酸の残基であり、一般式[2]で表される構造単位は、ジエチレングリコール等の残基であり、前記ポリエステル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート及びウレタン(メタ)アクリレートは、環状脂肪族不飽和二塩基酸およびジエチレングリコール等の多価アルコールを必須の原料とするものである。
前記ポリエステル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート及びウレタン(メタ)アクリレートのうち、前記構造単位及び(メタ)アクリロイル基を分子中に高濃度に含ませることができ、本発明の効果を効率よく発揮できる点で、ポリエステル(メタ)アクリレートが好ましい。
かかるポリエステル(メタ)アクリレートは、環状脂肪族不飽和二塩基酸及び飽和二塩基酸を含む二塩基酸とジエチレングリコールとから得られるポリエステル樹脂の末端のカルボキシル基に、カルボキシル基と反応性の官能基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させることにより得ることができる。
環状脂肪族不飽和二塩基酸は、塗膜の乾燥性の面で、全二塩基酸中50モル%以上であることが好ましい。
得られたポリエステルの末端のカルボキシル基に対して、(メタ)アクリロイル基を有し、かつカルボキシル基との反応性を有する官能基を有する化合物、例えば、グリシジル(メタ)アクリレートと反応させることによって、ポリエステル末端に(メタ)アクリロイル基を導入し、本発明の樹脂(A)を得ることができる。
かかるエポキシ(メタ)アクリレートは、エポキシ樹脂と環状脂肪族不飽和二塩基酸と(メタ)アクリロイル基を有する一塩基酸とジエチレングリコール等の多価アルコールとの反応生成物であって、末端に(メタ)アクリロイル基などの官能基を有するオリゴマーである。
また、前記した(メタ)アクリロイル基を有する一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリル酸等が挙げられ、これらを単独又は2種以上を併用して用いられる。
ポリイソシアネートと水酸基を含有する(メタ)アクリレートと環状脂肪族不飽和二塩基酸および多価アルコールを原料とするポリエステルポリオールとを反応させて得られる化合物である。この化合物は、末端に(メタ)アクリロイル基などの官能基を有するオリゴマーである。
ポリエステルポリオールの原料である環状脂肪族不飽和二塩基酸および多価アルコールは、前記で掲げたものを使用することができる。
かかるエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂としては、特に限定されるものではないが、例えば、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸から得られる、前記の本発明に用いるエポキシ(メタ)アクリレート以外のエポキシ(メタ)アクリレート、ポリオール、二官能イソシアネートおよび水酸基とメタクリレートとを有するβ−ヒドロキシエチルメタクリレートから得られる、前記の本発明に用いるウレタン(メタ)アクリレート以外のウレタン(メタ)アクリレート、前記本発明に用いられるポリエステル(メタ)アクリレート以外のポリエステル(メタ)アクリレート、さらにマレイン酸エステルおよびフマル酸エステルから得られる不飽和ポリエステルが挙げられる。これらの樹脂の使用割合は、通常樹脂中の50重量%以下であるが、20重量%未満の使用が好ましい。
これらの単量体のうち、硬化反応性、組成物の粘度の点で、炭素原子数が1〜5の(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。
炭素原子数が1〜4のアルキル基を有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、25℃における粘度が7ポイズ以下であることが好ましい。粘度が7ポイズ以下であれば、土木建築用として用いる場合現場作業性に優れる。
かかる金属石鹸として、一般的に硬化促進剤、ドライヤーとして用いられるものであれば特に限定されるものではない。溶解性および硬化性の点から、例えばナフテン酸コバルト、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸バナジウム、ナフテン酸銅、ナフテン酸バリウム等が好ましい。
アミンとしては、アニリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−トルイジン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ビス(2-ヒドロキシエチル)−p−トルイジン、4-(N,N−ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド、4−[N,N−ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ベンズアルデヒド、4−(N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ)ベンズアルデヒド、N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−p−トルイジン、N−エチル−m−トルイジン、トリエタノールアミン、m−トルイジン、ジエチレントリアミン、N,N−ジメチルアセトアセトアミド、ジメチルピリジン、フェニリモルホリン、ピペリジン、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリン、ジエタノールアニリン等のN,N−置換アニリン、N,N−置換−p−トルイジン、4-(N,N−置換アミノ)ベンズアルデヒド等が挙げられる。
これら土木建築用被覆材および土木建築材にベンゾイルパーオキサイド等の硬化剤を添加して硬化させた土木建築物は耐久性に優れるものである。
無水フタル酸、無水マレイン酸、トリエチレングリコール、ジエチレングリコールおよびシス−3−メチル−4−シクロヘキセン−シス−1,2−ジカルボキシリックアンハイドライドを温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四口フラスコに仕込み、エステル化触媒としてジブチルチンオキサイドを0.5重量%添加し、205℃で11時間反応させた。
その後、140℃まで冷却し、次いでグリシジルメタクリレートを所定量投入し、10時間反応させた後、60℃まで冷却してからメチルメタクリレートを投入し、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物のうち実施例1で得られた組成物を組成物aという。
実施例1において、二塩基酸とグリコールとを反応させた後、60℃まで冷却し、モノマーとしてメチルメタクリレートを所定量投入し樹脂組成物を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた三口フラスコにビスフェノールAとエピクロルヒドリンとの反応により得られたエポキシ当量が185なるエピクロン850(大日本インキ化学工業(株)製)1850g、メタクリル酸860g、ハイドロキノン1.36gおよびトリエチルアミン10.8gを仕込み、120℃まで昇温させ、同温度で10時間反応させ、酸価3.5のエポキシアクリレートとした。これに不揮発分75%となるようメチルメタクリレートを投入し、エポキシメタクリレート樹脂を得た。この樹脂を樹脂bとする。
ジエチレングリコール3モル、トリエチレングリコール7モル、オルソフタル酸10モル、トルハイドロキノン50ppmを200〜220℃で加熱縮合し、酸価28になった時点で140℃まで冷却し、次にグリシジルメタクリレート2モルを仕込み140℃で10時間反応しポリエステルメタクリレートとした。これに不揮発分75%となるようメチルメタクリレートを投入し、ポリエステルメタクリレート樹脂を得た。この樹脂を樹脂cとする。
TEG:トリエチレングリコール
DEG:ジエチレングリコール
PA:無水フタル酸
PMAA:シス−3−メチル−4−シクロヘキセン−シス−1,2−ジカルボキシリックアンハイドライド(メチルテトラヒドロ無水フタル酸)
MA:無水マレイン酸
GMA:グリシジルメタクリレート
上記表−1の配合組成において、実施例1では、総量74gを取り出し、これにMMA26gを加え溶解したものを樹脂組成物として用いた。また実施例2、比較例1及び2では総量75gを取り出し、これにMMA25gを用い同様に操作を行い樹脂組成物とした。
表−2及び表−3に示す樹脂配合によりそれぞれの樹脂組成物を調整した。この樹脂組成物を試料として、下記の測定方法により、粘度、ゲル化時間、乾燥時間、引張強度及び引張伸び率を測定した。結果を合わせて表−2及び表−3に示す。
粘度:回転式B型粘度計における25℃での粘度
ゲル化時間:実施例で得られた樹脂組成物100gに対し50%ベンゾイルパーオキサイドを2g添加した時の25℃におけるゲル化までの時間(分)
乾燥時間:実施例で得られた樹脂組成物を0.07mmアプリケーターでガラス板上に塗布した後、指で触わったとき乾燥したと認められる時間(分)
引張強度及び伸び率:実施例で得られた樹脂組成物を試料として、JIS K6911に準じて測定した。
表−2及び表−3において、実施例は、いずれも強度10MPa以上で、伸び率30%以上であり、実施例3〜9ではゲル化時間から乾燥時間までの時間が短く、ゲル化時間/乾燥時間の比が0.5以上であることから空乾性が良好であることが分かる。
排水性舗装として用いられる開粒アスファルトの温度を乾燥機で30℃に昇温し、これに実施例8で得られた樹脂組成物をスプレーで0.5kg/m2となるよう塗布した。スプレー塗布し、30分放置後、タックフリーの舗装体を得ることができた。
樹脂組成物として比較例3で得られた組成物を用いる以外は、実施例10と同様にスプレー塗布した。70分を経過した後も、わずかにタックの残る舗装体となった。
比較例5 スプレー工法によるアスファルトへの塗布
組成物として比較例1で得られた組成物にメチルメタクリレートを投入して不揮発分を45%に調整したものを用いる以外は、実施例10と同様にスプレー塗布した。60分後にはほぼ表面のタックがなくなるものの、アスファルトを溶解(カットバック)し、樹脂とアスファルトとの界面から容易に剥がすことのできる軟弱なものとなった。
実施例1で得られた組成物100重量部に対し、6%ナフテン酸コバルト1重量部、50%ベンゾイルパーオキサイド2重量部を添加混合した後、4号硅砂400重量部、7号硅砂200重量部、炭酸カルシウム粉末50重量部を混合し、厚さ5mmとなるように、型に入れた。30分経過した後に硬化し、表面も55分で完全に硬化乾燥した。
実施例1で得られた組成物を比較例1で得られた組成物に変更する以外は実施例11と同様にして混合し、硬化させた。樹脂分はゲル化するものの、内部および表面は空気によるラジカル硬化阻害を起こし半硬化状態となり、べたつきが残る状態であり、成形物とはならなかった。
Claims (6)
- 一般式[1]中、R1がメチル基であり、R2,R3及びR4が水素原子である硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物、金属石鹸及びワックスを含んでなる土木建築材用硬化性樹脂組成物。
- 硬化物の引張強度が5MPa以上であり、引張伸び率が30%以上である請求項3に記載の土木建築材用硬化性樹脂組成物。
- 請求項3又は4に記載の土木建築材用硬化性樹脂組成物と骨材とを混合してなる土木建築材。
- 請求項5に記載の土木建築材を用いた土木建築物。
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