JP6212892B2 - ラジカル硬化性組成物及び土木建築材 - Google Patents
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Description
その結果、特定の構造を有するラジカル硬化性化合物とラジカル硬化性不飽和単量体とを含有させることにより、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
従って、本発明のラジカル硬化性組成物は、土木、建築、鉄道、道路等の分野において好適に使用することができる。
なお、本発明において、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートの一方又は両方を示し、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸の一方又は両方を示し、「(メタ)アクリル単量体」とは、アクリル単量体及びメタクリル単量体の一方又は両方を示す。
ウレタンプレポリマーを得、次いで(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a−4)として水酸基を有する(メタ)アクリル化合物を反応させて得られるものを用いることができる。なお、前記ウレタン(メタ)アクリレートの製造方法は、公知のものを用いることができる。
エチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[
5−2−1−02,6]デカニル(メタ)アクリレート及びトリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌルアクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート(メタ)アクリ
ル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アク
リル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキ
シル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アク
リル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸トリデシル、ジシ
クロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート
、エチレングリコールモノブチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモ
ノヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノ2ーエチルヘキシル
エーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アク
リレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノヘキシ
ルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ2ーエチルヘキシルエーテ
ル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシプロピル
(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコ-ルジ(メタ)アクリレ-ト、ポ
リテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(
メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ1,3ジメタクリロキシプロパン、
イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステ
アレート、等の(メタ)アクリル単量体や、スチレン、α-メチルスチレン、クロルスチ
レン、ジクロルスチレン、ジビニルベンゼン、t-ブチルスチレン、ビニルトルエン、酢酸
ビニル、ジアリールフタレ-ト、トリアリールシアヌレ-トなどを用いることができる。こ
れらの単量体は単独で用いても2種以上を併用してもよい。これらの中でも(メタ)アク
リル単量体を用いることが空乾性をより一層向上できる観点から好ましい。
撹拌機、温度計、冷却器及び窒素導入管を備えた反応容器に、3−メチルテトラヒドロ無水フタル酸を2モル、ジエチレングリコールを3モル仕込み、エステル化触媒としてジブチルチンオキサイドを0.5質量%添加し、205℃で11時間反応させた。次いで、フマル酸を2モル投入し、5時間反応させた。その後、140度まで冷却し、次いでグリシジルメタクリレートを1モル投入し、更に10時間反応させた。酸価が3以下となった時点でハイドロキノン0.1質量部を加え、ラジカル硬化性化合物(A−1)を得た。
撹拌機、温度計、冷却器及び窒素導入管を備えた反応容器に、3−メチルテトラヒドロ無水フタル酸を18モル、ジエチレングリコールを19モル仕込み、エステル化触媒としてジブチルチンオキサイドを0.5質量%添加し、205℃で11時間反応させた。次いで、フマル酸を2モル投入し、5時間反応させた。その後、140度まで冷却し、次いでグリシジルメタクリレートを1モル投入し、更に10時間反応させた。酸価が3以下となった時点でハイドロキノン0.1質量部を加え、ラジカル硬化性化合物(A−2)を得た。
撹拌機、温度計、冷却器及び窒素導入管を備えた反応容器に、3−メチルテトラヒドロ無水フタル酸を2モル、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を2モル、ジエチレングリコールを3モル仕込み、エステル化触媒としてジブチルチンオキサイドを0.5質量%添加し、205℃で11時間反応させた。その後、140度まで冷却し、次いでグリシジルメタクリレートを1モル投入し、更に10時間反応させた。酸価が3以下となった時点でハイドロキノン0.1質量部を加え、ラジカル硬化性化合物(A’−1)を得た。
撹拌機、温度計、冷却器及び窒素導入管を備えた反応容器に、3−メチルテトラヒドロ無水フタル酸を20モル、ジエチレングリコールを19モル仕込み、エステル化触媒としてジブチルチンオキサイドを0.5質量%添加し、205℃で11時間反応させた。その後、140度まで冷却し、次いでグリシジルメタクリレートを1モル投入し、更に10時間反応させた。酸価が3以下となった時点でハイドロキノン0.1質量部を加え、ラジカル硬化性化合物(A’−2)を得た。
撹拌機、温度計、冷却器及び窒素導入管を備えた反応容器に、3−メチルテトラヒドロ無水フタル酸を2モル、ジエチレングリコールを3モル仕込み、エステル化触媒としてジブチルチンオキサイドを0.5質量%添加し、205℃で11時間反応させた。次いで、フマル酸を2質量部投入し、5時間反応させた。その後、140度まで冷却し、次いでネオデカン酸グリシジルエステルを1モル投入し、更に10時間反応させた。酸価が3以下となった時点でハイドロキノン0.1質量部を加え、ラジカル硬化性化合物(A’−3)を得た。
前記ラジカル硬化性樹脂(A−1)50質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート50質量部、融点が46℃のパラフィンワックス0.2質量部、8質量%オクチル酸コバルトを0.5質量部、トルイジン化合物イソプロパノール溶液(「RP−191」DHマテリアル株式会社製)1質量部、過酸化ベンゾイル50質量%溶液(「ナイパーNS」日油株式会社製)2質量部を混合し、JIS K6901 5.10に準じたゲルタイムが15〜20分の範囲となるように重合禁止剤を配合し、ラジカル硬化性組成物を得た。
用いるラジカル硬化性組成物を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様にしてラジカル硬化性組成物を得た。
空乾性の評価は、下記に示す[タックフリータイム(TF)]及び[ゲルタイム(GT)]より、[TF]/[GT]の値で評価した。
なお、前記[TF]/[GT]の値により以下のように評価した。
3.5以下である場合は、「○」
3.5を超えて4.5以下である場合は、「△」
4.5を超える場合は、「×」
25℃の環境下で実施例及び比較例で得られた前記ラジカル硬化性組成物をアプリケーターを用いて、ガラス板上に厚さ0.25mmとなるように塗布し、これを試験片とした。塗布後、塗膜表面を脱脂綿で押し付け、該脱脂綿が粘着によって塗膜表面に残らなくなるまでの時間(分)を測定し、タックフリータイム(分)とした。
実施例及び比較例で得られた前記ラジカル硬化性組成物50質量部を100mlビーカーに採取し、25℃高温水槽に入れ、ゲル化するまでの時間(分)を測定し、ゲルタイム(分)とした。
Claims (4)
- 環状脂肪族不飽和二塩基酸(a−1)及びフマル酸(a−2)を含む二塩基酸とエーテル基を有するグリコール(a−3)を含む多価アルコールとを反応させて得られるポリエステル構造と、(メタ)アクリロイル基とを有するラジカル硬化性化合物(A)及びラジカル硬化性不飽和単量体(B)を含有するラジカル硬化性組成物であって、前記環状脂肪族不飽和二塩基酸(a−1)が、メチルテトラヒドロ無水フタル酸及びメチルヘキサヒドロ無水フタル酸からなる群より選ばれる1種以上のものであり、その使用量が二塩基酸の全量中50〜90mol%の範囲であることを特徴とするラジカル硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基が(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a−4)に由来するものである請求項1記載のラジカル硬化性組成物。
- 前記フマル酸(a−2)と前記化合物(a−4)とのモル比[(a−2)/(a−4)]が40/60〜80/20の範囲である請求項1記載のラジカル硬化性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載のラジカル硬化性組成物を用いたことを特徴とする土木建築材。
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