JP2006156933A - 電子或いは正孔輸送層材料及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は一種の電子或いは正孔輸送層材料を提供し、それは少なくとも一種類の共役構造と少なくとも一種類の連接構造を包含し、そのうち上述の連接構造は、以下のグループ、即ち、ウレタンと尿素構造中のいずれか或いはその任意の組合せとされる。このほか本発明は電子或いは正孔輸送層の製造方法を提供する。
【選択図】 なし
Description
請求項2の発明は、請求項1記載の電子或いは正孔輸送層材料において、上述の少なくとも一種類の共役構造が以下のもの、即ち、
請求項3の発明は、請求項1記載の電子或いは正孔輸送層材料において、上述の少なくとも一種類の共益構造が、
請求項4の発明は、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、
共役結合と少なくとも二つの水酸基及び又は少なくとも二つのアミノ基を具えた第1モノマーと、少なくとも二つのイソシアン酸基を具えた第2モノマーを提供するステップ、 第1モノマーと第2モノマーに重合反応を行なわせ、並びに共重合物を製造するステップ、
停止官能基を具えた反応停止剤により重合停止反応を行なわせ、反応停止剤の停止官能基を共重合物の未反応の水酸基、未反応のアミノ基或いは未反応のイソシアン酸基と相互に結合させ電子或いは正孔輸送層材料を製造するステップ、
を包含することを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法としている。
請求項5の発明は、請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の第1モノマーは更にHO−G−OH及び又はH2 N−G−NH2 を包含し、且つGは更に以下のもの、即ち、
請求項6の発明は、請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の第1モノマーの構造が、
請求項7の発明は、請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の第2モノマーは、以下のもの、即ち、
(1)芳香族ポリイソシアネート:トリレンジイソシアネート(tolylene jiisocyanate;TDI;2,4− or −2,6−TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(diphenylmethane diisocyanate;MDI;4,4’− or 2,4’−MDI)、ポリメリックMDI(polymeric MDI)、キリレンジイソシアネート(xylylene diisocyanate;NDI;通常 1,5−NDI)、パラフェニレンジイソシアネート(paraphenylene diisocyanate;PPDI)、テトラメチルキリレンジイソシアネート(tetramethylxylylene diisocyanate;TMXDI)、トリジンジイソシアネート(tolidine diisocyanate;TODI)、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート(3,3’−dimethoxy−4,4’−biphenylene diisocyanate)
(2)アリシクリックポリイソシアネート(alicyclic polyisocyanates):ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(dicyclohexylmethane diisocyanate;HMDI;4,4’− or 2,4’−HMDI)、イソホロンジイソシアネート(isophorone diisocyanate;IPDI)、イソプロピリデン−ビス−(4−シクロヘキシルイソシアネート)(isopropylidene−bis−(4−cyclohexylisocyanate);IPC)、水添キリレンジイソシアネート(hydrogenated xylylene diisocyanate;水添XDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート(cyclohexylene diisocyanate;CHPI;通常1,4−CHPI)、1,5−テトラハイドナフタレンジイソシアネート(1,5−tetrahydonaphthalene diisocyanate)
(3)脂肪族ポリイソシアネート(aliphatic polyisocyanates)、ヘキサメチレン ジイソシアネート(hexamethylene diisocyanate;HDI)、リシンジイソシアネート(lysine diisocyanate;LDI)、テトラメチレンジイソシアネート(tetramethylene diisocyanate)
のいずれか或いはその任意の組合せを包含することを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法としている。
請求項8の発明は、請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の重合反応と重合停止反応の操作温度範囲は約摂氏40度から70度とされることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法としている。
請求項9の発明は、請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の重合反応と重合停止反応は水酸基を含有しないルイスベース(Lewis base)により行なわれるアルカリ触媒反応であることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法としている。
請求項10の発明は、請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の第1モノマーと第2モノマーの当量比の値が1より小さい時は、反応停止剤の停止官能基は水酸基及び又はアミノ基とされることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法としている。
請求項11の発明は、請求項10記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の反応停止剤は、
請求項12の発明は、請求項11記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述のXは、炭素−炭素二重結合とされ、即ち電子或いは正孔輸送層材料が炭素−炭素二重結合により二重結合付加反応を行い相互に橋かけ結合されることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法としている。
請求項13の発明は、請求項11記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述のXはエポキシ基とされ、電子或いは正孔輸送層材料がエポキシ基により開環反応を行い、これにより相互に橋かけ結合されることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法としている。
請求項14の発明は、請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の共役モノマーと化合物の当量比の値が1より大きい時、反応停止剤の停止官能基はイソシアン酸基とされることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法としている。
請求項15の発明は、請求項14記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の反応停止剤が、
請求項16の発明は、請求項15記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述のXが炭素−炭素二重結合とされ、電子或いは正孔輸送層材料が炭素−炭素二重結合により二重結合付加反応を行い相互に橋かけ結合されることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法としている。
請求項17の発明は、請求項15記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述のXがエポキシ基とされ、電子或いは正孔輸送層材料がエポキシ基により開環反応を行い、これにより相互に橋かけ結合されることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法としている。
請求項18の発明は、共役モノマーの製造方法において、
N−ハロゲン化こはく酸イミドとP−キシレンを溶剤中で混合して第1溶液を製造するステップ、
光開始剤を第1溶液中に加え、並びに光照射処理を行なうステップ、
続いて、ハロゲン化反応を行い、1,4−ジハロゲン化メチルベンゼンを製造し、その構造は、
1,4−ジハロゲン化メチルベンゼンとトリアルキルホスフェート(trialkyl phosphate;P(OR)3 )を混合し、亜りん酸エステル化反応させ、これにより中間物を形成し、その構造式は、
サリチルアイデハイド(salicylaidehyde)、該中間物及びハロゲン化リチウムを別の溶剤中に混合して第2溶液を形成するステップ、
第2溶液に対して触媒反応を進行し、これにより共役モノマーを形成し、該共役モノマーの構造式は、
以上のステップを包含することを特徴とする、共役モノマーの製造方法としている。
請求項19の発明は、共役モノマーの製造方法において、
4−ヒドロキシベンゾイックヒドラジド(4−hydroxybenzoic hydrozide)と4−ヒドロキシベンゾエート(4−hydroxybenzoate)を混合して混合物を形成するステップ、
混合物を加熱してアミド化反応させ、並びに中間物を形成し、該中間物の構造は、
を包含することを特徴とする、共役モノマーの製造方法としている。
請求項20の発明は、共役モノマーの製造方法において、
4−ヒドロキシベンゾイックヒドラジド(4−hydroxybenzoic hydrozide)と4−ヒドロキシベンゾエート(4−hydroxybenzoate)を混合して混合物を形成するステップ、
混合物対して第1加熱プロセスを実行し、並びに中間物を形成するステップ、
該中間物とハロゲン化アンモニウム塩を混合し、並びに第2加熱プロセスを実行して中間物に共役モノマーを形成させ、この共役モノマーの構造は、
(1)芳香族ポリイソシアネート:トリレンジイソシアネート(tolylene jiisocyanate;TDI;2,4− or −2,6−TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(diphenylmethane diisocyanate;MDI;4,4’− or 2,4’−MDI)、ポリメリックMDI(polymeric MDI)、キリレンジイソシアネート(xylylene diisocyanate;NDI;通常 1,5−NDI)、パラフェニレンジイソシアネート(paraphenylene diisocyanate;PPDI)、テトラメチルキリレンジイソシアネート(tetramethylxylylene diisocyanate;TMXDI)、トリジンジイソシアネート(tolidine diisocyanate;TODI)、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート(3,3’−dimethoxy−4,4’−biphenylene diisocyanate)。
(2)アリシクリックポリイソシアネート(alicyclic polyisocyanates):ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(dicyclohexylmethane diisocyanate;HMDI;4,4’− or 2,4’−HMDI)、イソホロンジイソシアネート(isophorone diisocyanate;IPDI)、イソプロピリデン−ビス−(4−シクロヘキシルイソシアネート)(isopropylidene−bis−(4−cyclohexylisocyanate);IPC)、水添キリレンジイソシアネート(hydrogenated xylylene diisocyanate;水添XDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート(cyclohexylene diisocyanate;CHPI;通常1,4−CHPI)、1,5−テトラハイドナフタレンジイソシアネート(1,5−tetrahydonaphthalene diisocyanate)。
(3)脂肪族ポリイソシアネート(aliphatic polyisocyanates)、ヘキサメチレン ジイソシアネート(hexamethylene diisocyanate;HDI)、リシンジイソシアネート(lysine diisocyanate;LDI)、テトラメチレンジイソシアネート(tetramethylene diisocyanate)。
1,4−ビスブロモメチルベンゼン(1,4−Bis−Bromomethyl−benzene)の製造
N−ブロモこはく酸イミド(N−Bromosuccinimide;NBS)(180.00g,1.01mol)を1リットルの二頸フラスコ中に入れ、437ミリリットルのぎ酸メチルと磁石攪拌子を加える。続いて、P−キシレン(49.15g,0.46mol)を加え、並びに光照射(ハロゲンランプ使用)下で、2,2’−アゾビスイソブチロニトライル(2,2’−azobisisobutyronitrile;AIBN)50mgを加える。次に、摂氏30度から50度、好ましくは摂氏40度下で回流させると、約3分後に溶液が泡立ちを開始し、且つ溶液は淡黄色から淡オレンジ色となった。その後、14時間反応させると、白色固体が出現し、溶液はオレンジ色を呈し、減圧濾過し、ぎ酸メチルと水を用いて反復洗浄し、真空乾燥させて粗産物80.91gを得た。クロロホルム300ミリリットルで再結晶させ、化合物1(1,4−Bis−Bromomethyl−benzene)を得た、その重量は58g、生産率は66%、その構造は以下のとおりである。
化合物1(20.00g,0.076mol)を100mlの二頸フラスコ中に入れ、アルゴンガス下でトリエチルホスフェート(triethyl phosphate;P(OEt )3)(27.645g,0.1664ml)を加え、磁石攪拌子を加え、摂氏100度から120度、好ましくは摂氏110度下で攪拌し回流させる。次に、21時間反応させた後、TLCを用いて追跡したところ、開始物がないことが分かり、その後反応を停止する。続いて、エチルエーテルを用いて再結晶させ、化合物2即ち1,4−ビス(ジエチル)フェニル−1,4−ジメタンホスホネート(1,4−Bis(diethyl)−phenyl−1,4−dimethanephosphonate)を得た。その重量は18.6g、生産率は64%、その構造は以下のようである。
サリチルアイデハイド(salicylaidehyde)(22.69g,0.18mol)、化合物2(20.75,54.80mmol)、塩化リチウム(9.56g,0.23mol)を、250mlの二頸フラスコ中に入れ、十分に攪拌した後、さらに乾燥済のジメチルホルムアミド(Dimethylformamide;DMF)115mlを加え、その後、さらにカリウムテルト−ブトキシド(potassium tert−butoxide;t−KOBu)(49.24g,0.438mol)を加え、室温下で5時間反応させた後に反応停止させる。続いて、氷浴下で塩酸水溶液を加えて反応を停止させ、水溶液が微酸性を呈するようにすると、黄色の固体が出現した。減圧濾過後に得られた固体をテトラヒドロフラン(tetrahydrofuran;THF)とメタノールの混合液(メタノール/THF=10)中に溶かして再結晶させ(氷浴下)、共役モノマー3即ち1,4−ビス(2−ヒドロキシフェニレンビニレン)ベンゼン(1,4−bis(2−Hydroxy−phenylenevinylene)benzene)を得た。その重量は13.1g、生産率は76.04%、その構造は以下のようである。
以下のscheme 1を参照されたい。それは二つの部分に分けられる。第1の部分は先ず分流管を二頸フラスコに取り付け、6.09gの4−ヒドロキシベンゾイックヒドラジド(4−hydroxybenzoic hydrozide)と8.57gの4−ヒドロキシベンゾエート(4−hydroxybenzoate)を混合し、窒素下で金属浴で摂氏210度に加熱しそれを30分間維持する。この時、フェノールは蒸発して分流管を通り円底フラスコに収集され、並びに化合物4が得られる。第2の部分では迅速に化合物4を加熱して摂氏300度とし並びにそれを60分間維持する。その後、室温に冷却し、黄色の固体産物を研磨粉砕した後に20mlのメタノールで未反応の開始物を洗い流し、粉末固体を濾過、真空乾燥後に、22.5mlのN,N−ジメチルアセトアミド(N,N−dimethylacetamide)と10.5mlの水を混合した後、再結晶させ産物を純化し、濾過、真空乾燥した後に白色固体5(4.6g)を得る。
scheme2に示されるように、6.09gの4−ヒドロキシベンゾイックヒドラジド(4−hydroxybenzoic hydrozide)と8.57gの4−ヒドロキシベンゾエート(4−hydroxybenzoate)を混合し、窒素下で金属浴で摂氏200度に加熱しそれを2時間維持する。その後、迅速に等しい当量のNH+ CH- を加え、並びに迅速に摂氏250度に昇温させてそれを2時間維持する。続いて、室温に冷却し、黄色の固体産物を研磨粉砕した後に40mlのメタノールで未反応の開始物を洗い流し、粉末固体を濾過、真空乾燥後に、25mlのN,N−ジメチルアセトアミド(N,N−dimethylacetamide)で再結晶させ産物を純化し、濾過、真空乾燥した後に白色固体(5.3g)を得る。
Claims (22)
- 電子或いは正孔輸送層材料において、該電子或いは正孔輸送層材料は、少なくとも一種類の共役構造と少なくとも一種類の連接構造を包含し、該連接構造は、ウレタンと尿素構造のいずれか或いはその任意の組合せを包含することを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料。
- 電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、
共役結合と少なくとも二つの水酸基及び又は少なくとも二つのアミノ基を具えた第1モノマーと、少なくとも二つのイソシアン酸基を具えた第2モノマーを提供するステップ、 第1モノマーと第2モノマーに重合反応を行なわせ、並びに共重合物を製造するステップ、
停止官能基を具えた反応停止剤により重合停止反応を行なわせ、反応停止剤の停止官能基を共重合物の未反応の水酸基、未反応のアミノ基或いは未反応のイソシアン酸基と相互に結合させ電子或いは正孔輸送層材料を製造するステップ、
を包含することを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法。 - 請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の第1モノマーは更にHO−G−OH及び又はH2 N−G−NH2 を包含し、且つGは更に以下のもの、即ち、
- 請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の第2モノマーは、以下のもの、即ち、
(1)芳香族ポリイソシアネート:トリレンジイソシアネート(tolylene jiisocyanate;TDI;2,4− or −2,6−TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(diphenylmethane diisocyanate;MDI;4,4’− or 2,4’−MDI)、ポリメリックMDI(polymeric MDI)、キリレンジイソシアネート(xylylene diisocyanate;NDI;通常 1,5−NDI)、パラフェニレンジイソシアネート(paraphenylene diisocyanate;PPDI)、テトラメチルキリレンジイソシアネート(tetramethylxylylene diisocyanate;TMXDI)、トリジンジイソシアネート(tolidine diisocyanate;TODI)、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート(3,3’−dimethoxy−4,4’−biphenylene diisocyanate)
(2)アリシクリックポリイソシアネート(alicyclic polyisocyanates):ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(dicyclohexylmethane diisocyanate;HMDI;4,4’− or 2,4’−HMDI)、イソホロンジイソシアネート(isophorone diisocyanate;IPDI)、イソプロピリデン−ビス−(4−シクロヘキシルイソシアネート)(isopropylidene−bis−(4−cyclohexylisocyanate);IPC)、水添キリレンジイソシアネート(hydrogenated xylylene diisocyanate;水添XDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート(cyclohexylene diisocyanate;CHPI;通常1,4−CHPI)、1,5−テトラハイドナフタレンジイソシアネート(1,5−tetrahydonaphthalene diisocyanate)
(3)脂肪族ポリイソシアネート(aliphatic polyisocyanates)、ヘキサメチレン ジイソシアネート(hexamethylene diisocyanate;HDI)、リシンジイソシアネート(lysine diisocyanate;LDI)、テトラメチレンジイソシアネート(tetramethylene diisocyanate)
のいずれか或いはその任意の組合せを包含することを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法。 - 請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の重合反応と重合停止反応の操作温度範囲は約摂氏40度から70度とされることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法。
- 請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の重合反応と重合停止反応は水酸基を含有しないルイスベース(Lewis base)により行なわれるアルカリ触媒反応であることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法。
- 請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の第1モノマーと第2モノマーの当量比の値が1より小さい時は、反応停止剤の停止官能基は水酸基及び又はアミノ基とされることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法。
- 請求項10記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の反応停止剤は、
- 請求項11記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述のXは、炭素−炭素二重結合とされ、即ち電子或いは正孔輸送層材料が炭素−炭素二重結合により二重結合付加反応を行い相互に橋かけ結合されることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法。
- 請求項11記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述のXはエポキシ基とされ、電子或いは正孔輸送層材料がエポキシ基により開環反応を行い、これにより相互に橋かけ結合されることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法。
- 請求項4記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の共役モノマーと化合物の当量比の値が1より大きい時、反応停止剤の停止官能基はイソシアン酸基とされることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法。
- 請求項14記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述の反応停止剤が、
- 請求項15記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述のXが炭素−炭素二重結合とされ、電子或いは正孔輸送層材料が炭素−炭素二重結合により二重結合付加反応を行い相互に橋かけ結合されることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法。
- 請求項15記載の電子或いは正孔輸送層材料の製造方法において、上述のXがエポキシ基とされ、電子或いは正孔輸送層材料がエポキシ基により開環反応を行い、これにより相互に橋かけ結合されることを特徴とする、電子或いは正孔輸送層材料の製造方法。
- 共役モノマーの製造方法において、
N−ハロゲン化こはく酸イミドとP−キシレンを溶剤中で混合して第1溶液を製造するステップ、
光開始剤を第1溶液中に加え、並びに光照射処理を行なうステップ、
続いて、ハロゲン化反応を行い、1,4−ジハロゲン化メチルベンゼンを製造し、その構造は、
1,4−ジハロゲン化メチルベンゼンとトリアルキルホスフェート(trialkyl phosphate;P(OR)3 )を混合し、亜りん酸エステル化反応させ、これにより中間物を形成し、その構造式は、
サリチルアイデハイド(salicylaidehyde)、該中間物及びハロゲン化リチウムを別の溶剤中に混合して第2溶液を形成するステップ、
第2溶液に対して触媒反応を進行し、これにより共役モノマーを形成し、該共役モノマーの構造式は、
以上のステップを包含することを特徴とする、共役モノマーの製造方法。 - 請求項20記載の共役モノマーの製造方法において、第1加熱プロセスの操作温度範囲が約摂氏180度から220度とされることを特徴とする、共役モノマーの製造方法。
- 請求項20記載の共役モノマーの製造方法において、第2加熱プロセスの操作温度範囲が約摂氏230度から270度とされることを特徴とする、共役モノマーの製造方法。
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Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61162525A (ja) * | 1985-01-04 | 1986-07-23 | ゼネラル エレクトリツク カンパニイ | 新しいコポリアミドイミドとその製造法及びそのプレポリマ−とその製造法 |
JPH05311163A (ja) * | 1992-05-07 | 1993-11-22 | Toppan Printing Co Ltd | 有機薄膜el素子 |
JPH07258370A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-09 | Ulvac Japan Ltd | ポリ尿素膜の製造方法 |
JPH07258375A (ja) * | 1994-03-24 | 1995-10-09 | Sakata Corp | ポリウレタン樹脂、その製造方法およびそれを用いたラミネート用印刷インキ組成物 |
JP2000072994A (ja) * | 1998-08-26 | 2000-03-07 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 転写シート用印刷インキバインダー及びこれを用いた転写シート用印刷インキ |
JP2000150148A (ja) * | 1998-11-09 | 2000-05-30 | Stanley Electric Co Ltd | 有機el素子 |
JP2002003815A (ja) * | 2000-06-26 | 2002-01-09 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリウレタン接着剤の製造方法 |
JP2002202621A (ja) * | 2000-03-24 | 2002-07-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ、長鎖アルキル基含有ビスフェノール化合物及びそれを用いたポリマー |
JP2003311163A (ja) * | 2002-04-19 | 2003-11-05 | Zojirushi Corp | 家庭用精米機の精米機構 |
JP2004095427A (ja) * | 2002-09-02 | 2004-03-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004111134A (ja) * | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004111335A (ja) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004199998A (ja) * | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6777871B2 (en) * | 2000-03-31 | 2004-08-17 | General Electric Company | Organic electroluminescent devices with enhanced light extraction |
US6703780B2 (en) * | 2001-01-16 | 2004-03-09 | General Electric Company | Organic electroluminescent device with a ceramic output coupler and method of making the same |
-
2004
- 2004-11-30 TW TW93136937A patent/TWI292431B/zh active
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2005
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Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61162525A (ja) * | 1985-01-04 | 1986-07-23 | ゼネラル エレクトリツク カンパニイ | 新しいコポリアミドイミドとその製造法及びそのプレポリマ−とその製造法 |
JPH05311163A (ja) * | 1992-05-07 | 1993-11-22 | Toppan Printing Co Ltd | 有機薄膜el素子 |
JPH07258375A (ja) * | 1994-03-24 | 1995-10-09 | Sakata Corp | ポリウレタン樹脂、その製造方法およびそれを用いたラミネート用印刷インキ組成物 |
JPH07258370A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-09 | Ulvac Japan Ltd | ポリ尿素膜の製造方法 |
JP2000072994A (ja) * | 1998-08-26 | 2000-03-07 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 転写シート用印刷インキバインダー及びこれを用いた転写シート用印刷インキ |
JP2000150148A (ja) * | 1998-11-09 | 2000-05-30 | Stanley Electric Co Ltd | 有機el素子 |
JP2002202621A (ja) * | 2000-03-24 | 2002-07-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ、長鎖アルキル基含有ビスフェノール化合物及びそれを用いたポリマー |
JP2002003815A (ja) * | 2000-06-26 | 2002-01-09 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリウレタン接着剤の製造方法 |
JP2003311163A (ja) * | 2002-04-19 | 2003-11-05 | Zojirushi Corp | 家庭用精米機の精米機構 |
JP2004095427A (ja) * | 2002-09-02 | 2004-03-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004111134A (ja) * | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004111335A (ja) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004199998A (ja) * | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
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