TWI292431B - Material for electron or hole transport layer and method for forming the same - Google Patents
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Description
1292431 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 f 本發明係有關於一種電子或電洞傳導層材料,特別是一種具有共扼 結構與氨基甲酸酯(urethane)且/或脲(urea)結構之電子或電洞傳導層材 料及其形成方法。 【先前技術】 有’機電激發光原理可以簡單解釋如下:在外加電壓下,電洞、電子 分別由陽極、陰極注入,在電場的作用下,電子、電洞相向移動,當兩者 在有機發光材料上相遇而結合為激發光子,之後由處在能量較高的激發態 回到能量較低的基態時,會放出能量,而這能量可以以光或熱的形式放出。 由於有機電激發光元件的效率主要取決於電子和電洞是否能有效的在發光 層中放光,當電子或是電洞靠近兩極的地方時會被金屬所驟熄,而大多數 的有機材料若不是輸送電子就是制,_會使激發光子靠近兩極,造成 效率降低,而改善的方法有二··一是直麟有機材料分子本身·構修正, 加入使其_具有電子和電畴導特性的官能基。第二種方法是利用多層 結構幫助電子、電洞能均衡的注入到有機層中。 以多層結構設計來說,一般常見的結構如下圖所示,在發光層(emittjng layer; EML)與ITO陽極之間加入電洞傳導層transp〇rt丨aye「,HTL) 與電洞注人層(hole injecti_ye「,H丨L);另—方面,在發光層與金屬陰極 cathode之間加入電子傳導層(e|ectr〇|1 transp〇rt |aye「,ETL)與電子注入層 (electron injecting |ayer,日L)。這些多層结構的目的主要是使電子之注入、 1292431 傳導與電洞之注入、傳導,達到平衡,增加電子與電洞在發光層的結合效 率,以達到最大的發羌強度和量子效率(quantum efficiency)。其中,電子 傳導層與電洞傳導層係用以調整電子與電洞的移動速率,使兩者之速率相 近。 1 〆-Cathode —1—T 〆曰ectron injecting later (EIL) .............一’ /,Bectron transport later (ETL)
’ Emitting layer(EML)
Hole transport layer (HTL) Hole injecting layer(HIL) Anode(ITO) 在設計和合成上述之電子或電洞傳導材料時有幾項重點:彳要有高的 耐熱性和熱穩定性。2_要能減少電洞輸送層/陽極、或電子傳導層/陰極介面 的細障礙。因為有報導指出當麟障礙愈小時,有機發光元件的使用時 間越長。3_能自然形成好的薄膜型態。因為在有機電子或電子輸送材料的 薄膜層中’經由長時間的使驗,會有在結晶的老化現象,而此現象是導 致兀件通電後逐漸變皤的主因。有鑑於此,仍有必要研究新的電 子或電/同傳導材料,以發展ώ具有高的耐熱性和熱穩定性、低介面能 階障礙與低起始電壓之新材料,以增加有機發光元件之使用壽命,並改善 發光亮度和發光效率。 1292431 【發明内容】 鑒於上述之發明背景中,為了畚展出具有低起始電壓與高發光 效率之有機發光元件,本發明提供一種新的電子或電洞傳導層材料及 其形成方法,以符合產業上之需求。 本發明之一目的在於藉由具有至少二個羥基且/或至少二個胺基之 第一單體與具有至少二個異氰酸基之第二單體,進行加成聚合反應, 籍此形成具有共軛結構與氨基甲酸酯(urethane)且/或脲(urea)結構之 電子或電洞傳導層材料。本發明之另一目的在於藉由具有一終止官能 基與一交聯用官能基之反應終止劑形成可交聯之電子或電洞傳導層材 料。因此,本發明能符合經濟上的效益與產業上的利用性。 根據以上所述之目的,本發明揭示了一種電子或電洞傳導層材料 ,其包含至少一種共輛結構與至少一種連接結構,其中,上述之連接 結構更包含下顺群巾之-者或其任意組合:餘f _|(u「ethane) 與脲(urea)結構。此外,本發明亦揭示了一種電子或電洞傳導層材料的 形成方法。 【實施方式】 本發明在此所探討的方向為一種電子或電洞傳導層材料及其形 成方法。為了驗底地瞭解本發明,絲下觸描述巾提麟盡的製 程步驟或組成、轉。顯紐,本侧的施行並未限定於有機電激發光 元件領域之技藝者所熟習的特殊細節。另一方面,眾所周知的組成或 製程步驟並未描·細節巾,觸免造成本發明不必要之限制。本發 1292431 明的較佳實施例會詳細插述如下,然而除了這些詳細描述之外,本發 明還可以廣泛地施行在其麵實施例巾,且本發_範财受限定, 其以之後的專利範圍為準。 本發明之-第-實施例揭露一種電子或電洞傳導層材料,其包含 至^ n。構與至少—種連接結構,其中,上述之連接結構更包 、群中之者或其任意組合氨基甲酸酿(urethane)與膝(邮的) 結構。·上述之至少—種錄結構更包含下顺群巾之_者或其任意組 1292431
其中’上述Si、S2、s3、s4可以相同或不同,且s!、s2、S3' S4更包^ 列族群中之一者或其任意組合··氫原子、烷基或芳香族團基;X與Y ^ 相同或不同,且係為CS1或Ν ; Ζ更包含下列族群中之一者 乇…S…NSr、-cs^…CS广CSilCSfN-。另古,、忍組 1 另一方面,上述d 1292431 少一種共軛結構的結構式更包含下列族群之一者或其任意組合
本發兩之一第二實施例揭露一種電子或電洞傳導層材料的形成方法, 首先提供複數個具有共軛結構與至少二個羥棊且/或至少二個胺棊之第一單 體與複數個具有至少二個異氰酸基之第二單體。其次,混合複數個第一單 體與複數個第二單體以進行_聚合反應,並形成複數個共雜。然後,藉 mu®具m官能基之反應終止劑以進行_聚合終止反應 ,反應終 止劑之終止官能基係與共聚物之未反應絲 、未反應胺基或未反應異氰酸 基相互鍵肋形成電子__導層材料。 在本實施例中,上述之第一單體更包含.h〇-G-OH且/或H2N-G-NH2, 更包含下顺辦之—者或其任意組合: 11 1292431
者或其任意組合:氫原子、烧基或芳香族團基;χ與, 相同或不同,且係為CS,或N ; Z更包含下列族群中、 -0^, 〇 者或其任意 、各、-NSr、-CSiSf、·CSfCSri^CSfN-。另 單體結構更包含下列族群之一或其任意組合: H0
12 1292431 在本實施例中,上述之第二單體更包含下列族群中之一者或其任意組 合: (1) aromatic polyisocyanates: tolylene diisocyanate (TDI)(2,4-〇r 2,6-TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI)(4,4·- or 2,4’—MDI), polymeric MDI, xylylene diisocyanate (XDI), naphthylene diisocyanate (NDI)(usually 1,5-NDI), paraphenylene diisocyanate (PPDI), tetramethylxylylene diisocyanate (TMXDI), tolidine diisocyanate (TODI), 3,3'-dimethoxy-4,41-biphenylene diisocyanate (2) alicyclic polyisocyanates: dicyclohexylmethane diisocyanate (HMDI)(4,4f- or 2,4'-HMDI), isophorone diisocyanate (IPDI), isopropylidene-bis-(4一cyclohexylisocyanate)(IPC), hydrogenated xylylene diisocyanate (hydrogenated XDI), cyclohexylene diisocyanate (CHPI)(usually 1,4~CHPI), 1,5-tetrahydonaphthalene diisocyanate (3) aliphatic polyisocyanates: hexamethylene diisocyanate (HDI), lysine diisocyanate (LDI), tetramethylene diisocyanate 在本實施例中,較常用之第二單體更包含下列族群中之一者或其任意 組合·· 2,4-Toluene diisocyanate(TDI)與 2,6_toluene dlisocyanate (TDI)。 此外,上述之共聚物具有氨基甲酸酯(urethane)結構,其係籍由第一單體之 羥基與第二單體之異氰酸基相互鍵結所形成。上述之共聚物亦可具有脲 13 1292431 (咖)結構’其鋪由第-單體之職與第二單體之異驗基相互鍵結所形 成。 在本實施例中,上述之聚合反應與聚合終止反應係於—乾燥且富含惰 性氣體之環境下執行。料,聚合反絲聚合終止反應的操作溫度範_ - 為靴至耽,其較佳操作溫度約為_。上述之聚合反應與聚合終止. 反應的操作_約為12至36小時。另—方面’上述之聚合反應與聚合終 止反應係和-林祕之糾士驗(Lewis base)進行—_化反應, 其中’上述之不含經基之路易士驗更包含三乙基胺(trie%丨抓丨阳,邮)。籲 在本實施财’當上述n體與第二單_t量比值小於i,則 反應終止狀終止錄紐絲基且/或絲,其巾,反應終賴更包含下 列族群之一者:
X
OH
X
’且X更包含下列族群之一者:烧基(alkyl group)、異丁基(tert-butyl group)、乙浠基(vinyl group)、碳r碳雙鍵(carbon-carbon double bond)' 環氧基(epoxy group )、磺酸基(su|f0nic gr0Up)、羥基(hydroxyl group)、 胺基(amine group)、魏基(carboxylic acid group)、異氰酸基(isocyanate group)、有機鹵化基(organic halide group)、鹵化醯基(acyl halide group) 與醛基(aldehydegroup)。根據不同種類的X團基,可交聯型之反應終止 14 1292431 Μ可更進一步分為兩種:第一種X團基係為碳_碳雙鍵,該電子或電洞傳導 層材料可藉由破-破雙鍵進行雙鍵加成反應,藉此相互交聯;第二種X團基 係為環氧基,該電子或電洞傳導層材料可藉由環氧基進行開環反應,藉此 相互交聯。 在本實施例中’當上述之共軛單體與化合物的當量比值大於1,則反 應終止劑之終止g能基係為異氰酸基,其中,上述之反應終止劑更包含下 列族群之一者··
’且X更包含下列族群之一者:烧基(alky| group)、異丁基(tert-butyl group)、乙烯基(vinyl gro叩)、碳_碳雙鍵(carbon-carbon double bond)、 環氧基(epoxy group)、續酸基(su|fonic groUp)、羥基(hydroxyl group)、 胺基(amine group )、羧基(carb〇xy|ic acid group )、異氰酸基(iS0Cyanate group)、有機齒化基(organjc ha丨丨也gr〇Up)、鹵化醯基(acy丨hande gr〇up) 與酸基(aldehydegroup)。根據不同種類的X團基,可交聯型之反應終止 劑可更進一步分為兩種:第一種x團基係為碳-碳雙鍵,該電子或電洞傳導 層材料可藉由碳-碳雙鍵進行雙鍵加成反應,藉此相互交聯;第二種X團基 係為環氧基’該電子或電洞傳導層材料可藉由環氧基進行開環反應,藉此 .15 1292431 相互交聯。 ; 本發明之一第四實施例揭露一種共軛單體的形成方法,其可分為三個 部分。第一部分首先取N-溴丁二内亞醯氨(NBS) ( 180.00g,1.〇im0| )放 入1公升的雙頸瓶中,加入437毫升的甲酸甲酯,並加入磁石攪拌子,再 加入對二甲苯(49.15g,0.46mol ),光照(用鹵素燈),再加入2,2-偶氮雙 異丁晴(2-2、azobisisobutyronitrile,A旧N) 50mg,於 30°C 至 50°c 下迴流, 其中較佳岑度係為40 °C,約3分鐘後開始冒泡泡,溶液由淡黃轉為淡橘 色’反應14小時後,有白色固體出現,溶液呈橘色,抽氣過濾,用甲酸甲 酯洗過,再用水洗,上真空得粗產物80.90g,取氯仿300毫升作再結晶, 沉在下方的固體即為化合物1 ( 1,4雙溴甲基笨; 1,4-Bis-br〇momethyi-benzene),稱重 58g,產率 66 %,其結構式如下·
’在氬氣 第二部分取化合物1(2〇.〇〇g,(x〇76mol)置於1〇〇ml雙頸瓶 下加入二乙基氧化麟(triethyl phosphate ; P(〇Et)3 ) (27.645α y a1664ml),加入磁石攪拌子,於1〇〇°C至120°c下攪拌迴流,其中較佳厂 度係為11 〇°C,反應21小時後用TLC追蹤,發現沒有起始物後,停止反 應,用乙_作再結晶,得到化合物2 (1,4雙二乙基-苯-1,4-二甲基靖酸酿; 1’4七丨 S(diethy 丨)卞henyM,4-dimethanephosphonate 64 % ’其結構式如下: 16 1292431
Scheme 在上述本發明之實施例中,本發明藉由具有至少二個經基且/或至少二 個胺基之第一單體與具有至少二個異氰酸基之第二單體,進行加成聚合反 應’藉此形成具有共輛結構與氨基甲酸酯(urethane)且/或脲(urea)結構之電 子或電洞傳導層材料。本發明之另一目的在於藉由具有一終止官能基與一 父聯用官能基之反應終止劑形成可交聯之電子或電洞傳導層材料。因此, 本發明能符合經濟上的效益與產業上的利用性。 綜合以上所述’本發明揭示了一種電子或電洞傳導層材料,其包含至 少一種共軛結構與至少一種連接結構,其中,上述之連接結構更包含下列 族群中之一者或其任意組合·氨基甲酸酯(urethane)與脲(urea)結構。此外, 本發明亦揭示了一種電子或電洞傳導層材料的形成方法。 19 1292431 顯然地,依照上面實施例中的描述,本發明可能有許多的修正與差異。 因此需要在其附加的權利要求項之範圍内加以理解,除了上述詳細的描述 外,本發明還可以廣泛地在其他的實施例中施行。上述僅為本發明之較佳 實施例而已,麟㈣限定本判之帽專繼s ;凡其它未脫離本發明 所揭示之精神下所元成的等效改變或修飾,均應包含在下述申請專利範圍 内0 【圖式簡單說明】 【主要元件符號說明】
Claims (1)
1292431 十、申請專利範圍
種電子或電洞傳導層材料,該電子或電洞傳導層材料包含至少— 種 /、結 與至少一種連接結構,其中,該連接結構更包含下列族 組 、外甲之一者或其任意 合·氨基甲酸酯(urethane)與脲(urea)結構。 2.如申請專利棚第1項所述之電子或制料層材料, 種共軛結構更包含下列族群中之一者或其任音 其中上述之至少 紐合: 21 1292431
§ 其中,上述31、32、33、34可以相同或不同,且31、32、$3、$4更包含下列 族群中m其㈣組合:氫原子、絲鉍香關基;X與Υ Μ相同或 不同,且係為CSi或Ν ; Ζ更包含下列族群中 CS1S2-、-CSi=CSi-與-CSi^N· 一者或其任意組合·…Ck、、 22 1292431 3·如申請專利範圍第1項所述之電子或電洞傳導層材料,其中上述之至少一種共 輛結構的結構式更包含下_群之—者或其任意組合:
種電子或電洞傳導層材料的形成方法,該電子或電洞傳導層材料的形成方法· 包含: 〗、B i數個具有共輛結構與至少二彳隨基且/或至少二胺基之第一單體 ''、有至夕―個異氰酸基之第二單體,該第-單體更包含HO-G-OH且/ 或H2N'G_NH2 ’ ^更⑽下舰群其任意組合:
23 1292431
混合複數個該第-單體與複數個該第二單體以進行一聚合反應,並形成複 數個共聚物;與
藉由複數個具有一終止官能基之反應終止劑以進行一聚合終止反應,該反 應終止劑之該終止官能基係與該共聚物之未反應羥基、未反應胺基或未反應異 氰酸基相互鍵結以形成該電子或電洞傳導層材料。 5.如申請專利範圍第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述之 第—單體結構更包含下列族群之一者或其任意組合··
6·如申請專利範圍第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述之 第二單體更包含下列族群中之一者或其任意組合: ⑴芳香族聚異氰酸酯(aromatic polyisocyanates):甲苯2,4(或是2,6)-雙異氰 酸酯(tolylene diisocyanate,TDI)(2,4- or 2,6_TDI)、二苯基甲烷 4,4,(或是 24 1292431
2,4’)-雙異氰酸酯(diphenylmethane diisocyanate, MDI)(4,4- or 2,4’-MDI)、聚合二苯基甲烷雙異氰酸酯(polymeric MDI)、雙異氰酸二甲苯 酯(xylylene diisocyanate, XDI)、萘雙異氰酸醋(通常為1,5·萘雙異氰酸 酯)(naphthylene diisocyanate (NDI)(usually 1,5-NDI)、對苯雙異氰酸酯 (paraphenylene diisocyanate, PPDI)、四甲基苯二甲基雙異氰酸酯 (tetramethylxylylene diisocyanate,TMXDI)、甲苯雙異氰酸酯(tolidine diisocyanate,TODI)、3,3 —-二甲基 _4,4 ^ -聯苯雙異氰酸酯 (Sj’-dimethoxyMy-biphenylene diisocyanate)。 (2)脂環族聚異氰酸酯(alicyclic polyisocyanates):二環己基甲烷4,4·(或是 2,4>雙異氰酸酯(dicyclohexylmethane diisocyanate,HMDI)(4,4’_ or 2,4·-ΗΙ\/0)、異佛爾酮雙異氰酸酯(isophorone diisocyanate,IPDI)、異丙 烯雙 (4- 環已 異氰酸 酯)isopropylidene-bis-(4_cyclohexylisocyanate)(IPC)、氫化雙異氰酸二甲 苯酯(hydrogenated xylylene diisocyanaM; hydrogenated XDI)、環己浠雙 異氰酸酯(cyclohexylene diisocyanate,CHPI)(通常 1,4-CHPI)、1, 5-四氫 葉酸萘雙異氰酸酯(1,5-tetrahydonaphthalene diisocyanate)。 (3)脂肪族聚異氰酸酯(aliphatic polyisocyanates):六亞甲基雙異氰酸酯 (hexamethylene diisocyanate, HDI)、離胺酸雙異氰酸酯(lysine diisocyanate,LDI)、四亞甲基苯雙異氰酸酯(tetramethylene diisocyanate)。 25 1292431 .7_如中請專利細第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述之 第二單體更包含下列謝之—蝴㈣称⑴,4_雙異氮酸酿 (2,4-toluene diisocyanate )盥甲笑 op 雜田〆△ ,、T本2,6-雙異氰酸酯(26_t〇|uene diisocyanate)。 8. 如申請專利細第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述之 共聚物具有氨基曱酸_rethane)結構,氨基甲酸醋結構係藉由該第—單體之 羥基與該第二單體之異氰酸基相互鍵結所形成。 9. 如申請專纖圍第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述之 共聚物具有脲(urea)結構,脲(urea)結構係藉由該第一單體之胺基與該第二單 體之異氰酸基相互鍵結所形成。 10·如申請專利麵第4.述之電子或電洞傳導騎料的形成方法,其中上述之 水δ反應與聚合終止反應係於一乾燥且富含惰性氣體之環境下執行。 11.如申請專利範圍第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述之 水合反應與聚合終止反應的操作溫度範圍約為至7〇它。 12·如申請專利範圍第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述之 26 1292431 κ。反應與聚合終止域喻佳操作溫度約為6叱。 13_如申4專利賴第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上逃之 ♦ 口反應與聚合終止反應的操作時間約為〇至泥小時。 '. 4如U利乾圍第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上逃之 聚合反應與聚合終止反應係藉由一不含經基之路易士驗(Lew丨sb_)進行— 鹼催化反應。 T & 伢如申請專利範圍第14項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述 不3笔基之路易士驗更包含三乙基胺(汁丨她乂丨amjne,日⑽)。 16·如申請專利範圍第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述之 第-早體與第二單體的#量比值擔彳,_聽終止狀終止官能絲為經讀 基且/或胺基。 口·如申請專利範圍第16項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述 之反應終止劑更包含下列族群之一者: 27 1292431 χ Φ Φ OH ΝΗ2 ,且X更包含下列族群之一者:烧基(alkyl group)、異丁基(tert-butyl group)、 乙烯基(vinyl group)、碳-碳雙鍵(carbon-carbon double bond)、環氧基(epoxy group)、磺酸基(sulfonic group)、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、 魏基(carboxylic acid group)、異氰酸基(isocyanate group)、有機鹵化基 (organic halide group)、_化醯基(acy| halide gro叩)與醛基(a丨dehyde gr〇up)。· 18·如申請專利範圍第17項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述 之X係為碳-碳雙鍵,則該電子或電洞傳導層材料可藉由碳-碳雙鍵進行雙鍵加 成反應,藉此相互交聯。 m如申請專利範圍第17項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述钃 之χ係為環氧基’則該電子或電洞傳導層材料可藉由環氧基進行開環反應,藉 此相互交聯。 2〇.如申請專利範圍第4項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述之 "終止劑之終止官能基係為異氰 共輛單體與化合物的當量比值大於1,則該反應彳 酸基 28 1292431 21·如申請專利範圍第20項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述 之反應終止劑更包含下列族群之一者:
,且X更包含下列族群之一者:烷基(alkyl group)、異丁基(tert-butyl group)、 乙稀基(vinyl group)、碳-碳雙鍵(carbon-carbon double bond)、環氧基(epoxy group)、績酸基(sulfonic group)、羥基(hydroxyl group)、胺基(amine group)、 羧基(carboxylic acid group)、異氰酸基(iSOcyanate group)、有機鹵化基 (organic halide group)、齒化醯基(acyl halide group)與駿基(aldehyde group)。 m 22.如申請專利範圍第21項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述 之X係為碳-碳雙鍵,則該電子或電洞傳導層材料可藉由碳_碳雙鍵進行雙鍵加 成反應,藉此相互交聯。 ZB.如申請專利範圍第21項所述之電子或電洞傳導層材料的形成方法,其中上述 之X係為環氧基’則該電子或電洞傳導層材料可藉由環氧基進行開環反應,藉此 相互交聯。 29 1292431 日修(更)正替換頁 • 十一、圖式··
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