JP2006152290A - 液晶性化合物、およびこれを用いたイオン伝導体 - Google Patents
液晶性化合物、およびこれを用いたイオン伝導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006152290A JP2006152290A JP2005323443A JP2005323443A JP2006152290A JP 2006152290 A JP2006152290 A JP 2006152290A JP 2005323443 A JP2005323443 A JP 2005323443A JP 2005323443 A JP2005323443 A JP 2005323443A JP 2006152290 A JP2006152290 A JP 2006152290A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- liquid crystal
- compound
- group
- crystal compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 Cc1ccc(C2OCC(*)CO2)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C2OCC(*)CO2)cc1 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Primary Cells (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(垂直方向イオン伝導率の測定方法)
図1に、イオン伝導率の測定に用いたセルを示す。このセルを作製するために、まず、アルゴングローブボックス内にて、予め透明導電膜としてITO膜3を形成した縦15mm、横10mmのガラス板(ITO膜付きガラス電極)4に、試料充填部1として直径(r)6mmの円を打ち抜いた厚み25μmの粘着剤付きポリイミドフィルム(図2参照)をスペーサー2として貼り付けた。次いで、試料充填部1に、加熱して等方性液体状態とした試料(イオン伝導体)を充填し、その後、もう1枚のITO膜付きガラス電極4をITO膜3が充填部1側となるように配置した。
d:スペーサー厚み(cm)、R:実数成分インピーダンス(Ω)、A:極板面積(cm2)
図3に、水平方向イオン伝導率の測定に用いた櫛型電極を示す。この櫛型電極11は、ガラス板上に、ITOを厚み30nmとなるように蒸着し、さらにAgとAuとからなる合金を総厚みが0.8μmとなるように蒸着することにより形成した。互いに対向するように配置した櫛型電極11は、それぞれ3つの櫛部12を有し、各櫛部12の幅Wは2mm、櫛部12の間隔Dは3mm、対向する櫛部の重複幅Vは7mmとした。この櫛型電極11の櫛部12の間に、測定対象とする試料を等方性状態となるように加熱してから塗布し、この試料を覆う領域に縦10mm、横25mmのガラス板を重ねてこの領域(測定領域13)でのみ試料を保持した。その後、垂直方向イオン伝導率の測定と同様にして伝導率σpを求めた。なお、伝導率σpの絶対値は、試料が等方性液体状態のときの測定値で補正した。
偏光顕微鏡(オリンパス製)を用い、液晶相の観察を行なった。
一般式(化1)において、n=3、R1=CN基、R2=オクチルオキシ基、X=COO基に相当する液晶性化合物を、図4に示したスキームに従って合成した。化合物の同定は1Hおよび13C NMR測定により行なった。以下、各化合物は、図4に付した数字により、「化合物1」等と表記する。
2,4−ジヒドロキシ安息香酸(3.02g,19.6mmol)のジメチルホルムアミド(DMF)10mL溶液に炭酸水素ナトリウム(5.00g,59.5mmol)を加え、アルゴン雰囲気にした後、70℃で1時間激しく攪拌した。この溶液にベンジルブロマイド(4.01g,23.4mmol)を加え、さらに70℃で10時間激しく攪拌した。反応溶液を室温に冷ました後、酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて有機層を抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムを加え、有機層を乾操し、ろ過した後、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ジクロロメタン)によって精製し、白色固体の化合物3を収率89%(4.26g,17.4mmol)で得た。
化合物3(4.26g,17.4mmol)とオクチルブロマイド(3.69g,19.1mmol)のDMF50mL溶液に炭酸カリウム(8.00g,57.9mmol)を加え、アルゴン雰囲気にした後、70℃で5時間激しく攪拌した。反応溶液に酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて有機層を抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムを加え、有機層を乾焼し、ろ過した後、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)によって精製し、白色固体の化合物4を収率68%(4.19g, 11.8mmol)で得た。
化合物4(1.01g,2.83mmol)とトリエチレングリコールモノメチルエーテルモノトシレート(1.06g,3.33mmol)のDMF50mL溶液に炭酸カリウム(1.28g,9.26mmol)を加え、アルゴン雰囲気にした後、70℃で3時間激しく攪拌した。反応溶液に酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて有機層を抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムを加え、有機層を乾焼し、ろ過した後、ロータリーエバボレーターを用いて溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=5/1)によって精製し、無色粘性液体の化合物5を収率96%(1.37g,2.73mmol)で得た。
化合物5(1.37g,2.73mmol)のエタノール50mL溶液に水酸化ナトリウム(0.63g,15.8mmol)を加え、3時間還流攪拌した。反応溶液を室温に冷ました後、5%塩酸水溶液を加えて中和した。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を抽出した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾焼し、ろ過した後、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=5/1)によって精製し、無色粘性液体の化合物6を収率71%(0.80g,1.94mmol)で得た。
化合物6(2.64g,6.40mmol)、4’−ヒドロキシ−4−シアノビフェニル(1.58g,8.09mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)(8.4g, 0.069mmol)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド塩酸(ECD)(1.42g,7.41mmol)のジクロロメタン50mL溶液を室温で3時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチルと飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、有機層を抽出した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、ろ過した後、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=4/1)によって精製し、白色固体の化合物1を収率55%(2.06g,3.50mmol)で得た。
一般式(化1)において、n=2、R1=CN基、R2=オクチルオキシ基、X=COO基に相当する液晶性化合物を、トリエチレングリコールモノメチルエーテルモノトシレートに代えて、ジエチレングリコールモノメチルエーテルモノトシレートを使用した以外は、合成例1と同様、図4に示したスキームに従って合成した。化合物の同定は1Hおよび13C NMR測定により行なった。
合成例1により得た液晶化合物と、LiN(CF3SO2)2(キシダ化学製、LiTFSi)とを、モル比で95:5となるように混合した。
合成例1により得た液晶化合物と、一般式(化3)においてR3がペンチル基に相当する4’−ペンチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニトリル(ワコーケミカル製、5OCB)と、一般式(化3)においてR3がヘプチル基に相当する4’−ヘプチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニトリル(ワコーケミカル製、7OCB)と、一般式(化8)においてR8がペンチル基に相当する4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニル−4−カルボニトリル(Valiant Fine Chemicals製、BCH5)と、LiTFSi(キシダ化学製)とを、モル比で、50:21.4:21.4:4.75:5となるように混合した。
合成例2により得た液晶化合物と、一般式(化3)においてR3がペンチル基に相当する5OCB(ワコーケミカル製)と、一般式(化3)においてR3がヘプチル基に相当する7OCBと、LiTFSi(キシダ化学製)とを、モル比で、9.5:42.75:42.75:5となるように混合した。
合成例2により得た液晶化合物と、一般式(化3)においてR3がペンチル基に相当する5OCB(ワコーケミカル製)と、一般式(化3)においてR3がヘプチル基に相当する7OCBと、末端にメトキシ基を有するオキシエチレン単位数が4であるエチレンオキシドオリゴマーに相当するテトラエチレングリコールジメチルエーテル(東京化成製)と、LiTFSi(キシダ化学製)とを、モル比で、3.8:43.7:43.7:3.8:5となるように混合した。
2 スペーサー
3 ITO膜
4 ITO膜付きガラス電極
11 櫛型電極
12 櫛部
13 測定領域
Claims (6)
- 請求項1に記載の液晶性化合物(A)と、電解質とを含むイオン伝導体。
- 前記液晶性化合物(A)とは異なる液晶性化合物であってネマチック液晶相を示す液晶性化合物(B)をさらに含む請求項2に記載のイオン伝導体。
- 前記液晶性化合物(B)を2種以上含む請求項3または4に記載のイオン伝導体。
- エチレンオキシドオリゴマーをさらに含む請求項2〜5のいずれか1項に記載のイオン伝導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005323443A JP4896497B2 (ja) | 2004-11-08 | 2005-11-08 | 液晶性化合物、およびこれを用いたイオン伝導体 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004324255 | 2004-11-08 | ||
JP2004324255 | 2004-11-08 | ||
JP2005323443A JP4896497B2 (ja) | 2004-11-08 | 2005-11-08 | 液晶性化合物、およびこれを用いたイオン伝導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006152290A true JP2006152290A (ja) | 2006-06-15 |
JP4896497B2 JP4896497B2 (ja) | 2012-03-14 |
Family
ID=36630947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005323443A Expired - Fee Related JP4896497B2 (ja) | 2004-11-08 | 2005-11-08 | 液晶性化合物、およびこれを用いたイオン伝導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4896497B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101864927B1 (ko) * | 2015-03-31 | 2018-07-04 | 주식회사 엘지화학 | 액정 소자 |
US10663828B2 (en) | 2015-03-31 | 2020-05-26 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal device |
US10756348B2 (en) | 2015-08-26 | 2020-08-25 | Evonik Operations Gmbh | Use of certain polymers as a charge store |
US10957907B2 (en) | 2015-08-26 | 2021-03-23 | Evonik Operations Gmbh | Use of certain polymers as a charge store |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001338527A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-07 | Canon Inc | 電解質および二次電池 |
JP2002105033A (ja) * | 2000-07-24 | 2002-04-10 | Canon Inc | 液晶性化合物、高分子液晶性化合物、それらを含む電解質および二次電池 |
JP2002358821A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-12-13 | Japan Science & Technology Corp | 液晶性イオン伝導体とその製造方法 |
-
2005
- 2005-11-08 JP JP2005323443A patent/JP4896497B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001338527A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-07 | Canon Inc | 電解質および二次電池 |
JP2002105033A (ja) * | 2000-07-24 | 2002-04-10 | Canon Inc | 液晶性化合物、高分子液晶性化合物、それらを含む電解質および二次電池 |
JP2002358821A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-12-13 | Japan Science & Technology Corp | 液晶性イオン伝導体とその製造方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101864927B1 (ko) * | 2015-03-31 | 2018-07-04 | 주식회사 엘지화학 | 액정 소자 |
US10663825B2 (en) | 2015-03-31 | 2020-05-26 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal device |
US10663828B2 (en) | 2015-03-31 | 2020-05-26 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal device |
US10756348B2 (en) | 2015-08-26 | 2020-08-25 | Evonik Operations Gmbh | Use of certain polymers as a charge store |
US10957907B2 (en) | 2015-08-26 | 2021-03-23 | Evonik Operations Gmbh | Use of certain polymers as a charge store |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4896497B2 (ja) | 2012-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Lee et al. | Ionic conductivity of a polymer electrolyte with modified carbonate as a plasticizer for poly (ethylene oxide) | |
KR100579650B1 (ko) | 액정성 이온전도체와 그 제조방법 | |
US20120129045A1 (en) | Liquid electrolyte filled polymer electrolyte | |
CN106318402B (zh) | 一种负性液晶化合物、组合物及其应用 | |
JP3619174B2 (ja) | 高分子液晶性化合物、それらを含む電解質および二次電池 | |
JP4896497B2 (ja) | 液晶性化合物、およびこれを用いたイオン伝導体 | |
BRPI0810874B1 (pt) | Ionic liquid, process for preparing a ionic liquid, and, using ionic liquids. | |
Jeong et al. | Liquid crystalline PEDOT derivatives exhibiting reversible anisotropic electrochromism and linearly and circularly polarized dichroism | |
Bhowmik et al. | Ionic liquid crystals: Synthesis and characterization via NMR, DSC, POM, X-ray diffraction and ionic conductivity of asymmetric viologen bistriflimide salts | |
Ohtake et al. | Liquid-crystalline complexes of a lithium salt with twin oligomers containing oxyethylene spacers. An approach to anisotropic ion conduction | |
JP2005239639A (ja) | イオン伝導体 | |
KR100716969B1 (ko) | 수직 배향 액정화합물 및 이를 포함한 액정 조성물 | |
JP2007194150A (ja) | イオン伝導体 | |
US8834743B2 (en) | Dicarboxylate gemini surfactant that forms a lyotropic liquid crystal | |
Nestor et al. | Methimazolium-based ionic liquid crystals: Emergence of mesomorphic properties via a sulfur motif | |
JPWO2019221267A1 (ja) | 液晶性化合物、イオン伝導体、電解質フィルム及び二次電池 | |
KR101586356B1 (ko) | 액정 특성을 가지는, 전해질로서 유용한 신규 이미다졸리움 염 | |
JP2005243449A (ja) | イオン伝導体 | |
KR102139215B1 (ko) | 비스피롤리디늄 염 화합물을 포함하는 유기 이온성 결정물질, 이의 제조방법, 이를 포함하는 이차전지용 전해질 및 이차전지용 전해질을 포함하는 장치 | |
JP2007194151A (ja) | イオン伝導体 | |
Qian et al. | The influence of pendent anions on electrochemical and electrochromic properties of thiophene-triphenylamine-based polymeric ionic liquids | |
JP2005060261A (ja) | ビス(2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル)カーボネートおよびその製造方法、および非水系電解液 | |
JP2006147302A (ja) | イオン伝導体 | |
JP2004123631A (ja) | オニウム塩 | |
Tada et al. | Ion‐conduction of lithium fluoroalkylsulfonates in oligo (oxyethylene)‐branched poly (phosphazene) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081010 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111129 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111221 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150106 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |