JP2001338527A - 電解質および二次電池 - Google Patents
電解質および二次電池Info
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
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- Primary Cells (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 イオン伝導度の高い電解質電解質を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示される化合物を架
橋してなる高分子化合物と金属塩を含有する電解質。 【化１】 （式中、Ａはディスコチック液晶性メソーゲン基を示
す。Ｒは炭素原子数が１〜１００の直鎖状または分岐状
のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ以上のメチ
レン基は−Ｏ−，−ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは−Ｃ≡Ｃ−に置換されていてもよい。また、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。ｎは１〜８の整数を示す。）
る。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示される化合物を架
橋してなる高分子化合物と金属塩を含有する電解質。 【化１】 （式中、Ａはディスコチック液晶性メソーゲン基を示
す。Ｒは炭素原子数が１〜１００の直鎖状または分岐状
のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ以上のメチ
レン基は−Ｏ−，−ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは−Ｃ≡Ｃ−に置換されていてもよい。また、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。ｎは１〜８の整数を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電池、センサデバ
イス等のエレクトロニクス分野に用いる電解質およびそ
れを用いた二次電池に関するものである。
イス等のエレクトロニクス分野に用いる電解質およびそ
れを用いた二次電池に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】１９７３年にＷｒｉｇｈｔらによって、
ポリエチレンオキシド（ＰＥＯ）とアルカリ金属塩の錯
体のイオン伝導特性が報告され、１９７９年にＡｒｍａ
ｎｄらにより電池に用いる電解質の可能性が示されたこ
とにより、固体電解質の研究が世界的に広まった。固体
電解質は形状が液体ではないので、部外への漏れがな
く、耐熱性、信頼性、安全性、デバイスの小型化に対し
て液状電解質に比べ有利である。また、有機物は無機物
に比べ柔軟である為、加工し易いという利点がある。
ポリエチレンオキシド（ＰＥＯ）とアルカリ金属塩の錯
体のイオン伝導特性が報告され、１９７９年にＡｒｍａ
ｎｄらにより電池に用いる電解質の可能性が示されたこ
とにより、固体電解質の研究が世界的に広まった。固体
電解質は形状が液体ではないので、部外への漏れがな
く、耐熱性、信頼性、安全性、デバイスの小型化に対し
て液状電解質に比べ有利である。また、有機物は無機物
に比べ柔軟である為、加工し易いという利点がある。
【０００３】一般に電解質のイオン伝導率はキャリア密
度と電荷、イオン移動度の積で表わされる為にイオンを
解離する為の高い極性と解離したイオンを移動させる為
の低い粘性が必要とされる。その観点ではＰＥＯは固体
電解質として十分な特性を備えているとは言えない。そ
もそもＰＥＯのイオン輸送機構はドナー性極性基部分ヘ
の配位により解離されたイオンが熱によるセグメント運
動により次々に手渡される配位子交換によるものであ
る。その為に温度依存性を受けやすい。また、キャリア
密度を増加させる為に金属イオンを多く溶解させると結
晶化が起こり、逆にイオン移動度が低下してしまう。こ
の結晶化を防ぐ為にウレタン架橋によるＰＥＯ（Ｍ．Ｗ
ａｔａｎａｂｅ ｅｔ ａｌ，“Ｓｏｌｉｄ Ｓｔａｔ
ｅ Ｉｏｎｉｃｓ”，２８〜３０，９１１，１９８
８），更には低温でのイオン移動度を向上させる為に架
橋部分に側鎖を導入したＰＥＯ（“第４０回高分子討論
会予稿集”，３７６６，１９９１）も開発されている。
また最近ではＰＥＯの末端に塩を導入した溶融塩型のＰ
ＥＯ（Ｋ．Ｉｔｏ ｅｔ ａｌ．，“Ｓｏｌｉｄ Ｓｔ
ａｔｅ Ｉｏｎｉｃｓ”，８６〜８８，３２５，１９９
６、Ｋ．Ｉｔｏ ｅｔ ａｌ．，“Ｅｌｅｃｔｏｒｏｃ
ｈｉｍ．Ａｃｔａ”，４２，１５６１，１９９７）も開
発されている。しかしながら現状ではまだイオン伝導率
が十分に得られない為に高誘電率有機溶媒と低粘度溶媒
を混合した電解液あるいは電解液を有機高分子で固定化
したゲル電解質が主流となっている。また、固体電界質
を電池デバイスとして利用する場合、イオン輸送効率だ
けではなく電極との接触面において電気化学反応の効率
性が問題となっている。
度と電荷、イオン移動度の積で表わされる為にイオンを
解離する為の高い極性と解離したイオンを移動させる為
の低い粘性が必要とされる。その観点ではＰＥＯは固体
電解質として十分な特性を備えているとは言えない。そ
もそもＰＥＯのイオン輸送機構はドナー性極性基部分ヘ
の配位により解離されたイオンが熱によるセグメント運
動により次々に手渡される配位子交換によるものであ
る。その為に温度依存性を受けやすい。また、キャリア
密度を増加させる為に金属イオンを多く溶解させると結
晶化が起こり、逆にイオン移動度が低下してしまう。こ
の結晶化を防ぐ為にウレタン架橋によるＰＥＯ（Ｍ．Ｗ
ａｔａｎａｂｅ ｅｔ ａｌ，“Ｓｏｌｉｄ Ｓｔａｔ
ｅ Ｉｏｎｉｃｓ”，２８〜３０，９１１，１９８
８），更には低温でのイオン移動度を向上させる為に架
橋部分に側鎖を導入したＰＥＯ（“第４０回高分子討論
会予稿集”，３７６６，１９９１）も開発されている。
また最近ではＰＥＯの末端に塩を導入した溶融塩型のＰ
ＥＯ（Ｋ．Ｉｔｏ ｅｔ ａｌ．，“Ｓｏｌｉｄ Ｓｔ
ａｔｅ Ｉｏｎｉｃｓ”，８６〜８８，３２５，１９９
６、Ｋ．Ｉｔｏ ｅｔ ａｌ．，“Ｅｌｅｃｔｏｒｏｃ
ｈｉｍ．Ａｃｔａ”，４２，１５６１，１９９７）も開
発されている。しかしながら現状ではまだイオン伝導率
が十分に得られない為に高誘電率有機溶媒と低粘度溶媒
を混合した電解液あるいは電解液を有機高分子で固定化
したゲル電解質が主流となっている。また、固体電界質
を電池デバイスとして利用する場合、イオン輸送効率だ
けではなく電極との接触面において電気化学反応の効率
性が問題となっている。
【０００４】一方、ディスコティック液晶相は、１９７
７年にＳ．Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒらにより発見さ
れた（“Ｐｒａｍａｎａ”９，４７１（１９７７））液
晶相である。例えば、同著者らによって、“Ｄｉｓｃｏ
ｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ”と題して
“Ｒｅｐ．Ｐｒｏｇ．Ｐｈｙｓ．”５３（１９９０）５
７に、あるいは竹中俊介によって“ディスコチック液晶
分子のデザインと合成”と題して日本化学会編“季刊化
学総説”２２巻６０頁に解説されているように、ディス
ク（円盤）状のコアに比較的長い側鎖が複数個結合した
化合物にみられる。
７年にＳ．Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒらにより発見さ
れた（“Ｐｒａｍａｎａ”９，４７１（１９７７））液
晶相である。例えば、同著者らによって、“Ｄｉｓｃｏ
ｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ”と題して
“Ｒｅｐ．Ｐｒｏｇ．Ｐｈｙｓ．”５３（１９９０）５
７に、あるいは竹中俊介によって“ディスコチック液晶
分子のデザインと合成”と題して日本化学会編“季刊化
学総説”２２巻６０頁に解説されているように、ディス
ク（円盤）状のコアに比較的長い側鎖が複数個結合した
化合物にみられる。
【０００５】その化合物の種類は主にコアの構造によっ
て類別することができ、６置換ベンゼンおよび３置換ベ
ンゼンの誘導体、フタロシアニンおよびポルフィリンの
誘導体、トリフェニレン、トルクセン、ピリリウムの各
誘導体、トリベンゾシクロノネン誘導体、アザクラウン
誘導体、シクロヘキサン誘導体等があげられる。
て類別することができ、６置換ベンゼンおよび３置換ベ
ンゼンの誘導体、フタロシアニンおよびポルフィリンの
誘導体、トリフェニレン、トルクセン、ピリリウムの各
誘導体、トリベンゾシクロノネン誘導体、アザクラウン
誘導体、シクロヘキサン誘導体等があげられる。
【０００６】ディスコティック液晶の構造的な特徴か
ら、過去、デバイスヘの応用を示唆するいくつかの報告
がなされている。フタロシアニンやトリフェニレンのよ
うな共役パイ電子を有する系においては電子（またはホ
ール）チャネルの応用（Ｐｉｅｃｈｏｃｋｉ ｅｔ ａ
ｌ．：“Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．”１９８２，１
０４，ｐｐ５２４５）、コアがアザクラウンのような環
状の場合には、中心の空隙部を選択的に分子が通過する
分子チャネルの応用（“Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈ
ｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．”，１９８５，１７９４、“Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．”，１
９９５，１１７，９９５７）等である。
ら、過去、デバイスヘの応用を示唆するいくつかの報告
がなされている。フタロシアニンやトリフェニレンのよ
うな共役パイ電子を有する系においては電子（またはホ
ール）チャネルの応用（Ｐｉｅｃｈｏｃｋｉ ｅｔ ａ
ｌ．：“Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．”１９８２，１
０４，ｐｐ５２４５）、コアがアザクラウンのような環
状の場合には、中心の空隙部を選択的に分子が通過する
分子チャネルの応用（“Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈ
ｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．”，１９８５，１７９４、“Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．”，１
９９５，１１７，９９５７）等である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な従
来技術に鑑みてなされたものであり、ディスコチック液
晶性メソーゲン基を有する高分子化合物と金属塩を含有
する電解質であって、イオン伝導度の高い電解質および
その電解質を用いた二次電池を提供する事を目的とする
ものである。
来技術に鑑みてなされたものであり、ディスコチック液
晶性メソーゲン基を有する高分子化合物と金属塩を含有
する電解質であって、イオン伝導度の高い電解質および
その電解質を用いた二次電池を提供する事を目的とする
ものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（Ｉ）で示される化合物を架橋してなる高分子化合
物と金属塩を含有することを特徴とする電解質である。
般式（Ｉ）で示される化合物を架橋してなる高分子化合
物と金属塩を含有することを特徴とする電解質である。
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ａはディスコチック液晶性メソー
ゲン基を示す。Ｒは炭素原子数が１〜１００の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
以上のメチレン基は−Ｏ−，−ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ
＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−に置換されていてもよい。ま
た、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
ていてもよい。ｎは１〜８の整数を示す。
ゲン基を示す。Ｒは炭素原子数が１〜１００の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
以上のメチレン基は−Ｏ−，−ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ
＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−に置換されていてもよい。ま
た、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
ていてもよい。ｎは１〜８の整数を示す。
【００１１】
【化４】 は光学活性基でもよい。）
【００１２】前記一般式（Ｉ）で示される化合物のＡが
３置換ベンゼン環または６置換ベンゼン環、トリフェニ
レン環から選ばれるものが好ましい。前記一般式（Ｉ）
で示される化合物のＲがＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＣＨ
3（ｍは１〜２０の整数を示す）であるのが好ましい。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物が光学活性化合物で
あるのが好ましい。
３置換ベンゼン環または６置換ベンゼン環、トリフェニ
レン環から選ばれるものが好ましい。前記一般式（Ｉ）
で示される化合物のＲがＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＣＨ
3（ｍは１〜２０の整数を示す）であるのが好ましい。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物が光学活性化合物で
あるのが好ましい。
【００１３】前記金属塩がアルカリ金属塩であるのが好
ましい。さらに、有機溶剤を含むのが好ましい。さら
に、ディスコチックカラムナー液晶相をもつのが好まし
い。
ましい。さらに、有機溶剤を含むのが好ましい。さら
に、ディスコチックカラムナー液晶相をもつのが好まし
い。
【００１４】また、本発明は、上記の電解質を用いた二
次電池である。
次電池である。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明の電解質は、下記一般式
（Ｉ）で示される化合物を架橋してなる高分子化合物と
金属塩を含有することを特徴とする。
（Ｉ）で示される化合物を架橋してなる高分子化合物と
金属塩を含有することを特徴とする。
【００１６】
【化５】
【００１７】一般式（Ｉ）において、Ａはディスコチッ
ク液晶性メソーゲン基を示す。ディスコチック液晶性メ
ソーゲン基の具体例としては、液晶性、平面性、化学的
安定性の観点から、３置換ベンゼン環または６置換ベン
ゼン環、トリフェニレン環、トルクセン環、フタロシア
ニン環、ポルフィリン環、トリベンゾシクロノネン環、
テトラベンゾシクロドデシレン環が好ましい。特に、好
ましくは３置換ベンゼン環または６置換ベンゼン環、ト
リフェニレン環である。
ク液晶性メソーゲン基を示す。ディスコチック液晶性メ
ソーゲン基の具体例としては、液晶性、平面性、化学的
安定性の観点から、３置換ベンゼン環または６置換ベン
ゼン環、トリフェニレン環、トルクセン環、フタロシア
ニン環、ポルフィリン環、トリベンゾシクロノネン環、
テトラベンゾシクロドデシレン環が好ましい。特に、好
ましくは３置換ベンゼン環または６置換ベンゼン環、ト
リフェニレン環である。
【００１８】Ｒは炭素原子数が１〜１００の直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ以
上のメチレン基は−Ｏ−，−ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝
ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−に置換されていてもよい。ま
た、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
ていてもよい。特に、Ｒは、ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m
ＣＨ3（ｍは１〜２０の整数を示す）であるものが好ま
しい。
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ以
上のメチレン基は−Ｏ−，−ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝
ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−に置換されていてもよい。ま
た、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
ていてもよい。特に、Ｒは、ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m
ＣＨ3（ｍは１〜２０の整数を示す）であるものが好ま
しい。
【００１９】ｎは１〜８の整数を示す。また、
【００２０】
【化６】 は光学活性基でもよく、一般式（Ｉ）で示される化合物
は光学活性化合物であってもよい。
は光学活性化合物であってもよい。
【００２１】前記金属塩はアルカリ金属塩が好ましく、
例えばＭＣｌＯ4，ＭＢＦ4，ＭＰＦ 6，ＭＣＦ3ＳＯ
2（ＭはＬｉ，Ｎａ，Ｋを示す。）といったアルカリ金
属塩の他、ＣｕＳＯ4，Ｎｉ（ＮＯ3）2，Ｎｉ（ＢＦ4）
2 等の金属塩を含有していることが好ましい。特に好
ましくは、ＬｉＣｌＯ4，ＬｉＢＦ4，ＬｉＰＦ6，Ｌｉ
ＣＦ3ＳＯ2，Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ等のリチウム金属
塩である。
例えばＭＣｌＯ4，ＭＢＦ4，ＭＰＦ 6，ＭＣＦ3ＳＯ
2（ＭはＬｉ，Ｎａ，Ｋを示す。）といったアルカリ金
属塩の他、ＣｕＳＯ4，Ｎｉ（ＮＯ3）2，Ｎｉ（ＢＦ4）
2 等の金属塩を含有していることが好ましい。特に好
ましくは、ＬｉＣｌＯ4，ＬｉＢＦ4，ＬｉＰＦ6，Ｌｉ
ＣＦ3ＳＯ2，Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ等のリチウム金属
塩である。
【００２２】また、本発明の電解質に含有される金属塩
の含有量は、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは
０．１から３０重量％が望ましい。
の含有量は、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは
０．１から３０重量％が望ましい。
【００２３】本発明の電解質は有機溶剤を含有しても良
い。好ましくは極性有機溶剤であるが、例えばエチレン
カーボネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラ
クトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエチ
ルケトン、メチルプロピオネート、ジメトキシエタン、
グリコール類である。
い。好ましくは極性有機溶剤であるが、例えばエチレン
カーボネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラ
クトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエチ
ルケトン、メチルプロピオネート、ジメトキシエタン、
グリコール類である。
【００２４】また、本発明の電解質は液晶相を有してい
ることが好ましいが、特にディスコチックカラムナー液
晶相が好ましい。
ることが好ましいが、特にディスコチックカラムナー液
晶相が好ましい。
【００２５】次に、下記に一般式（Ｉ）で示される化合
物の具体的な構造式を表１〜１２に示す。但し、本発明
はこれらのみに限定されるものではない。
物の具体的な構造式を表１〜１２に示す。但し、本発明
はこれらのみに限定されるものではない。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】
【表４】
【００３０】
【表５】
【００３１】
【表６】
【００３２】
【表７】
【００３３】
【表８】
【００３４】
【表９】
【００３５】
【表１０】
【００３６】
【表１１】
【００３７】
【表１２】
【００３８】本発明においては、上記一般式（Ｉ）で示
される化合物を架橋してなる高分子化合物を用いるが、
本発明で利用される架橋方法としては、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物が有する水酸基と、ジカルボン
酸クロリド誘導体あるいはジヒドロキシ誘導体、ジイソ
シアネート誘導体と反応させて架橋する方法と、前記一
般式（Ｉ）で示される化合物が有する水酸基をアクリル
酸クロリドあるいはメタクリル酸クロリドと反応させて
アクリル基、メタクリル基の重合性官能基に変換してモ
ノマーとした後、重合する方法がある。前者の方法に用
いるジカルボン酸クロリド誘導体あるいはジヒドロキシ
誘導体、ジイソシアネート誘導体の具体的な構造式を下
記の表１３〜表１４に示す。但し、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。
される化合物を架橋してなる高分子化合物を用いるが、
本発明で利用される架橋方法としては、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物が有する水酸基と、ジカルボン
酸クロリド誘導体あるいはジヒドロキシ誘導体、ジイソ
シアネート誘導体と反応させて架橋する方法と、前記一
般式（Ｉ）で示される化合物が有する水酸基をアクリル
酸クロリドあるいはメタクリル酸クロリドと反応させて
アクリル基、メタクリル基の重合性官能基に変換してモ
ノマーとした後、重合する方法がある。前者の方法に用
いるジカルボン酸クロリド誘導体あるいはジヒドロキシ
誘導体、ジイソシアネート誘導体の具体的な構造式を下
記の表１３〜表１４に示す。但し、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。
【００３９】
【表１３】
【００４０】
【表１４】
【００４１】本発明の電解質には、上記一般式（Ｉ）で
示される化合物を架橋してなる高分子化合物が用いられ
るが、該高分子化合物の重量平均分子量は５０００から
１００００００が好ましい。
示される化合物を架橋してなる高分子化合物が用いられ
るが、該高分子化合物の重量平均分子量は５０００から
１００００００が好ましい。
【００４２】次に、本発明の電解質の応用例として、二
次電池について説明する。図１は二次電池の模式的な構
成例である。４１、４２はそれぞれ負、正の電極であ
る。４３が電解質層であって、この層を通路として特定
極性のイオンが負電極から正電極へ、あるいは正電極か
ら負電極へ伝達される。上記負および正の電極はイオン
の放出と吸収の機能、外部デバイスとの連携機能（例え
ば電子伝導性機能）、機械的な支持機能等、多義に渉る
機能が要求されることから通常機能分離された複数の部
材からなる複合体となる場合が多い。
次電池について説明する。図１は二次電池の模式的な構
成例である。４１、４２はそれぞれ負、正の電極であ
る。４３が電解質層であって、この層を通路として特定
極性のイオンが負電極から正電極へ、あるいは正電極か
ら負電極へ伝達される。上記負および正の電極はイオン
の放出と吸収の機能、外部デバイスとの連携機能（例え
ば電子伝導性機能）、機械的な支持機能等、多義に渉る
機能が要求されることから通常機能分離された複数の部
材からなる複合体となる場合が多い。
【００４３】負電極４１は外部回路との電子的接続機能
を兼ねた銅、アルミニウム、金、白金などの電子伝導性
支持体４１１に負極活物質４１２をコーティングしたも
のが用いられる。或いは支持体としての機能をかねた負
極活物質を用いることもできる。負極活物質材料として
はＬｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン等のアルカリイオ
ン、アルカリ土類イオン、水素イオン等のカチオンを放
出する能力を有する材料として、金属材料のなかからリ
チウム金属箔、リチウム−アルミニウム合金等が、高分
子材料のなかから好ましくはｎ型にドープされたポリア
セチレン、ポリチオフェン、ポリｐ−フェニレン、ポリ
アセン等およびその誘導体が、また炭素系材料のなかか
らグラファイト（黒鉛）、ピッチ、コークス、有機高分
子の焼結体、あるいはこれらの材料と有機高分子の複合
体が適宜選択的に用いられる。
を兼ねた銅、アルミニウム、金、白金などの電子伝導性
支持体４１１に負極活物質４１２をコーティングしたも
のが用いられる。或いは支持体としての機能をかねた負
極活物質を用いることもできる。負極活物質材料として
はＬｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン等のアルカリイオ
ン、アルカリ土類イオン、水素イオン等のカチオンを放
出する能力を有する材料として、金属材料のなかからリ
チウム金属箔、リチウム−アルミニウム合金等が、高分
子材料のなかから好ましくはｎ型にドープされたポリア
セチレン、ポリチオフェン、ポリｐ−フェニレン、ポリ
アセン等およびその誘導体が、また炭素系材料のなかか
らグラファイト（黒鉛）、ピッチ、コークス、有機高分
子の焼結体、あるいはこれらの材料と有機高分子の複合
体が適宜選択的に用いられる。
【００４４】正電極４２は、外部回路との電子的接続機
能を兼ねた銅、アルミニウム、金、白金などの電子伝導
性支持体４２１に正極活物質４２２をコーティングした
ものが用いられる。或いは支持体としての機能をかねた
正極活物質を用いることもできる。正極活物質材料とし
ては無機材料のなかからコバルト、バナジウム、チタ
ン、モリブデン、鉄、マンガンなど遷移金属のカルコゲ
ン化合物及び酸化物、さらにこれらとリチウムの複合体
が、炭素系材料のなかからグラファイト、弗化カーボン
など一連の層状化合物、あるいはこれらの材料と有機高
分子の複合体が、高分子材料のなかから好ましくはｐ型
またはｎ型にドープされたポリアセチレン、ポリアニリ
ン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリｐ−フェニレ
ン、ポリアセン、ポリフタロシアニン、ポリピリジン
等、およびこれらの誘導体が適宜選択的に用いられる。
能を兼ねた銅、アルミニウム、金、白金などの電子伝導
性支持体４２１に正極活物質４２２をコーティングした
ものが用いられる。或いは支持体としての機能をかねた
正極活物質を用いることもできる。正極活物質材料とし
ては無機材料のなかからコバルト、バナジウム、チタ
ン、モリブデン、鉄、マンガンなど遷移金属のカルコゲ
ン化合物及び酸化物、さらにこれらとリチウムの複合体
が、炭素系材料のなかからグラファイト、弗化カーボン
など一連の層状化合物、あるいはこれらの材料と有機高
分子の複合体が、高分子材料のなかから好ましくはｐ型
またはｎ型にドープされたポリアセチレン、ポリアニリ
ン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリｐ−フェニレ
ン、ポリアセン、ポリフタロシアニン、ポリピリジン
等、およびこれらの誘導体が適宜選択的に用いられる。
【００４５】
【実施例】以下、実施例および合成例により本発明につ
いて更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではない。
いて更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではない。
【００４６】実施例１ ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（２−ヒドロ
キシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）トリフェニレ
ン（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４）の製造
キシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）トリフェニレ
ン（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４）の製造
【００４７】反応容器に乾燥エタノール１５ｍｌと炭酸
カリウム５．６ｇ（４０．５ｍｍｏｌ）を入れ、それに
水浴中、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキ
シトリフェニレン２．０ｇ（６．１７ｍｍｏｌ）を加え
７０℃で１０分間撹拌した。その後、ブチルグリシジル
エーテル４．８ｇ（３６．９ｍｍｏｌ）と乾燥エタノー
ル２０ｍｌの混合液を滴下し、８０℃で６時間撹拌し
た。反応終了後、３Ｎ−ＨＣｌ ４０ｍｌを加えて酸性
にした後、クロロホルムで５回抽出した。抽出液を水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離溶媒：クロロホルム／エタノール＝５０／１）を
２回行い精製し、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）
トリフェニレン２．６４ｇ（２．３９ｍｍｏｌ）を得
た。収率３９％
カリウム５．６ｇ（４０．５ｍｍｏｌ）を入れ、それに
水浴中、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキ
シトリフェニレン２．０ｇ（６．１７ｍｍｏｌ）を加え
７０℃で１０分間撹拌した。その後、ブチルグリシジル
エーテル４．８ｇ（３６．９ｍｍｏｌ）と乾燥エタノー
ル２０ｍｌの混合液を滴下し、８０℃で６時間撹拌し
た。反応終了後、３Ｎ−ＨＣｌ ４０ｍｌを加えて酸性
にした後、クロロホルムで５回抽出した。抽出液を水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離溶媒：クロロホルム／エタノール＝５０／１）を
２回行い精製し、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）
トリフェニレン２．６４ｇ（２．３９ｍｍｏｌ）を得
た。収率３９％
【００４８】 高分子化合物Ａの製造 得られた２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（２−ヒ
ドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）トリフェ
ニレン０．２９ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）に乾燥テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）３ｍｌおよび乾燥ピリジン０．１
２ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え撹拌した。それに、ス
クシン酸クロリド０．１２１ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）と
乾燥ＴＨＦ３ｍｌの混合液を滴下し、室温で２４時間撹
拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、メタノール−
トルエン混合溶媒に溶かし、それをヘプタン中に注ぎ、
得られた沈殿物をろ過、乾燥して目的の高分子化合物Ａ
０．２２ｇを得た。得られた高分子化合物Ａの重量平均
分子量はＧＰＣで測定した結果３．０×１０4 であっ
た。
ドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）トリフェ
ニレン０．２９ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）に乾燥テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）３ｍｌおよび乾燥ピリジン０．１
２ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え撹拌した。それに、ス
クシン酸クロリド０．１２１ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）と
乾燥ＴＨＦ３ｍｌの混合液を滴下し、室温で２４時間撹
拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、メタノール−
トルエン混合溶媒に溶かし、それをヘプタン中に注ぎ、
得られた沈殿物をろ過、乾燥して目的の高分子化合物Ａ
０．２２ｇを得た。得られた高分子化合物Ａの重量平均
分子量はＧＰＣで測定した結果３．０×１０4 であっ
た。
【００４９】 固体電解質（Ａ−１）の製造 高分子化合物Ａ０．２０ｇにＬｉＣｌＯ4 ６．４ｍｇ
（０．０６ｍｍｏｌ）を乾燥Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）に溶かした後、それをテフロン製のシ
ャーレに移し、真空加熱下で乾燥させ、固体電解質（Ａ
−１）を得た。
（０．０６ｍｍｏｌ）を乾燥Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）に溶かした後、それをテフロン製のシ
ャーレに移し、真空加熱下で乾燥させ、固体電解質（Ａ
−１）を得た。
【００５０】 固体電解質（Ａ−１）のイオン伝導度
の評価 固体電解質（Ａ−１）を白金電極板で挟み、十分に圧力
を加え、電解質と電極を密着させた。０．００１〜１０
０ｋＨｚ、１０ｍＶの交流電圧を印加した時の電流を測
定して複素インピーダンスを測定し、イオン伝導率を算
出した。その結果を以下に示す。
の評価 固体電解質（Ａ−１）を白金電極板で挟み、十分に圧力
を加え、電解質と電極を密着させた。０．００１〜１０
０ｋＨｚ、１０ｍＶの交流電圧を印加した時の電流を測
定して複素インピーダンスを測定し、イオン伝導率を算
出した。その結果を以下に示す。
【００５１】 測定温度 イオン伝導率 ３０℃ ３．３×１０-7Ｓ／ｃｍ
【００５２】実施例２ 光学活性２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（３
−ヒドロキシ−１，５，８，１１，１４，１７−ヘキサ
オキサオクタデシル）トリフェニレン（例示化合物Ｎ
ｏ．Ｉ−２１）の製造
−ヒドロキシ−１，５，８，１１，１４，１７−ヘキサ
オキサオクタデシル）トリフェニレン（例示化合物Ｎ
ｏ．Ｉ−２１）の製造
【００５３】反応容器に乾燥エタノール５０ｍｌと炭酸
カリウム１６．６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を入れ、それに
水浴中、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキ
シトリフェニレン４．６ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を加
え、７０℃で３０分間撹拌した。その後、光学活性３，
６，９，１２−テトラオキサトリデシルグリシジルエー
テル２６．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）と乾燥エタノール５
０ｍｌの混合液を滴下し、８０℃で１２時間撹拌した。
反応終了後、３Ｎ−ＨＣｌ ｌ００ｍｌを加えて酸性に
した後、クロロホルムで５回抽出した。抽出液を水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。溶媒を
留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離溶媒：クロロホルム／エタノール＝１０／１）を２回
行い精製し、光学活性２，３，６，７，１０，１１−ヘ
キサ（３−ヒドロキシ−１，５，８，１１，１４，１７
−ヘキサオキサオクタデシル）トリフェニレン１３．８
ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を得た。収率５０％
カリウム１６．６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を入れ、それに
水浴中、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキ
シトリフェニレン４．６ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を加
え、７０℃で３０分間撹拌した。その後、光学活性３，
６，９，１２−テトラオキサトリデシルグリシジルエー
テル２６．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）と乾燥エタノール５
０ｍｌの混合液を滴下し、８０℃で１２時間撹拌した。
反応終了後、３Ｎ−ＨＣｌ ｌ００ｍｌを加えて酸性に
した後、クロロホルムで５回抽出した。抽出液を水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。溶媒を
留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離溶媒：クロロホルム／エタノール＝１０／１）を２回
行い精製し、光学活性２，３，６，７，１０，１１−ヘ
キサ（３−ヒドロキシ−１，５，８，１１，１４，１７
−ヘキサオキサオクタデシル）トリフェニレン１３．８
ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を得た。収率５０％
【００５４】 高分子化合物Ｂの製造 次に窒素雰囲気下、得られた光学活性２，３，６，７，
１０，１１−ヘキサ（３−ヒドロキシ−１，５，８，１
１，１４，１７−ヘキサオキサオクタデシル）トリフェ
ニレン０．５ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）に乾燥ＴＨＦ３ｍ
ｌおよび乾燥ピリジン０．１２ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）
を加え撹拌した。それに、スクシン酸クロリド（例示化
合物Ｎｏ．ＩＩ−２）０．１２ｌｇ（０．７８ｍｍｏ
ｌ）と乾燥ＴＨＦ３ｍｌの混合液を滴下し、室温で２４
時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、メタノ
ール−トルエン混合溶媒に溶かし、それをヘプタン中に
注ぎ得られた沈殿物をろ過、乾燥して、目的の高分子化
合物Ｂ０．３７ｇを得た。得られた高分子化合物Ｂの重
量平均分子量はＧＰＣで測定した結果５．６×１０4で
あった。
１０，１１−ヘキサ（３−ヒドロキシ−１，５，８，１
１，１４，１７−ヘキサオキサオクタデシル）トリフェ
ニレン０．５ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）に乾燥ＴＨＦ３ｍ
ｌおよび乾燥ピリジン０．１２ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）
を加え撹拌した。それに、スクシン酸クロリド（例示化
合物Ｎｏ．ＩＩ−２）０．１２ｌｇ（０．７８ｍｍｏ
ｌ）と乾燥ＴＨＦ３ｍｌの混合液を滴下し、室温で２４
時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、メタノ
ール−トルエン混合溶媒に溶かし、それをヘプタン中に
注ぎ得られた沈殿物をろ過、乾燥して、目的の高分子化
合物Ｂ０．３７ｇを得た。得られた高分子化合物Ｂの重
量平均分子量はＧＰＣで測定した結果５．６×１０4で
あった。
【００５５】 固体電解質（Ｂ−１）の製造 高分子化合物Ｂ０．２０ｇにＬｉＣ１Ｏ4 ２１．３ｍｇ
（０．２０ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦに溶かした後、それ
をテフロン製のシャーレに移し、真空加熱下で乾燥さ
せ、固体電解質（Ｂ−１）を得た。
（０．２０ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦに溶かした後、それ
をテフロン製のシャーレに移し、真空加熱下で乾燥さ
せ、固体電解質（Ｂ−１）を得た。
【００５６】 固体電解質（Ｂ−１）のイオン伝導度
の評価 固体電解質（Ａ−１）の代わりに固体電解質（Ｂ−１）
を用いる以外は実施例１と同様の手法により複素インピ
ーダンスを測定し、イオン伝導率を算出した。その結果
を以下に示す。
の評価 固体電解質（Ａ−１）の代わりに固体電解質（Ｂ−１）
を用いる以外は実施例１と同様の手法により複素インピ
ーダンスを測定し、イオン伝導率を算出した。その結果
を以下に示す。
【００５７】 測定温度 イオン伝導率 ３０℃ ４．３×１０-5Ｓ／ｃｍ
【００５８】実施例３ 固体電解質（Ｂ−２）の製造 高分子化合物Ｂ０．２０ｇにＬｉＣ１Ｏ4 ４２．６ｍｇ
（０．４０ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦに溶かした後、それ
をテフロン製のシャーレに移し、真空加熱下で乾燥さ
せ、固体電解質（Ｂ−２）を得た。
（０．４０ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦに溶かした後、それ
をテフロン製のシャーレに移し、真空加熱下で乾燥さ
せ、固体電解質（Ｂ−２）を得た。
【００５９】 固体電解質（Ｂ−２）のイオン伝導度
の評価 固体電解質（Ａ−１）の代わりに固体電解質（Ｂ−２）
を用いる以外は実施例１と同様の手法により複素インピ
ーダンスを測定し、イオン伝導率を算出した。その結果
を以下に示す。
の評価 固体電解質（Ａ−１）の代わりに固体電解質（Ｂ−２）
を用いる以外は実施例１と同様の手法により複素インピ
ーダンスを測定し、イオン伝導率を算出した。その結果
を以下に示す。
【００６０】 測定温度 イオン伝導率 ３０℃ １．７×１０-5Ｓ／ｃｍ
【００６１】実施例４〜６ 高分子化合物Ｃ〜Ｆの製造 実施例２の高分子化合物Ｂの製造に使用したスクシン酸
クロリドの代わりに、マロン酸クロリド（例示化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−１）、グルタル酸クロリド（例示化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−３）、アジピン酸クロリド（例示化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−４）、テレフタル酸クロリド（例示化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−２１）を使用する以外は実施例２と同様の方
法により高分子化合物Ｃ〜Ｆを製造した。それぞれの重
量平均分子量を以下に示す。
クロリドの代わりに、マロン酸クロリド（例示化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−１）、グルタル酸クロリド（例示化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−３）、アジピン酸クロリド（例示化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−４）、テレフタル酸クロリド（例示化合物Ｎ
ｏ．ＩＩ−２１）を使用する以外は実施例２と同様の方
法により高分子化合物Ｃ〜Ｆを製造した。それぞれの重
量平均分子量を以下に示す。
【００６２】 高分子化合物Ｃ（マロン酸クロリド） 重量平均分子量１．７×１０4 高分子化合物Ｄ（グルタル酸クロリ） 重量平均分子量５．８×１０4 高分子化合物Ｅ（アジピン酸クロリド） 重量平均分子量６．２×ｌ０4 高分子化合物Ｆ（テレフタル酸クロリド） 重量平均分子量８．９×１０4
【００６３】 固体電解質（Ｃ−１）〜（Ｆ−１）の
製造 高分子化合物Ａの代わりに高分子化合物Ｃ〜Ｆを用いる
以外は実施例１と同様の方法により固体電解質質（Ｃ−
１）〜（Ｆ−１）を得た。
製造 高分子化合物Ａの代わりに高分子化合物Ｃ〜Ｆを用いる
以外は実施例１と同様の方法により固体電解質質（Ｃ−
１）〜（Ｆ−１）を得た。
【００６４】 固体電解質（Ｃ−１）〜（Ｆ−１）の
イオン伝導度の評価 固体電解質（Ａ−１）の代わりに固体電解質（Ｃ−１）
〜（Ｆ−１）を用いる以外は実施例１と同様の手法によ
り複素インピーダンスを測定し、イオン伝導率を算出し
た。その結果を以下に示す。
イオン伝導度の評価 固体電解質（Ａ−１）の代わりに固体電解質（Ｃ−１）
〜（Ｆ−１）を用いる以外は実施例１と同様の手法によ
り複素インピーダンスを測定し、イオン伝導率を算出し
た。その結果を以下に示す。
【００６５】 測定温度 イオン伝導率 固体電解質（Ｃ−１） ３０℃ ２．３×１０-5Ｓ／ｃｍ 固体電解質（Ｄ―１） ３０℃ １．６×１０-5Ｓ／ｃｍ 固体電解質（Ｅ―１） ３０℃ ８．９×１０-6Ｓ／ｃｍ 固体電解質（Ｆ―１） ３０℃ １．７×１０-6Ｓ／ｃｍ
【００６６】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明によれば、電
池、センサデバイス等エレクトロニクス分野に用いる電
解質においてイオン伝導性に優れた電解質、およびその
電解質を用いた二次電池を提供する事が出来る。
池、センサデバイス等エレクトロニクス分野に用いる電
解質においてイオン伝導性に優れた電解質、およびその
電解質を用いた二次電池を提供する事が出来る。
【図１】二次電池の模式的な構成図である。
４１ 負電極 ４２ 正電極 ４３ 電解質層 ４１１、４２１ 電子伝導性支持体 ４１２ 負極活物質 ４２２ 正極活物質
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 5G301 CA30 CD01 5H024 DD17 EE09 FF15 FF16 FF17 FF19 FF21 HH02 5H029 AJ06 AM02 AM03 AM04 AM05 AM07 AM16 BJ04 DJ09 DJ17 HJ02
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される化合物を架
橋してなる高分子化合物と金属塩を含有することを特徴
とする電解質。 【化１】 （式中、Ａはディスコチック液晶性メソーゲン基を示
す。Ｒは炭素原子数が１〜１００の直鎖状または分岐状
のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ以上のメチ
レン基は−Ｏ−，−ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは−Ｃ≡Ｃ−に置換されていてもよい。また、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。ｎは１〜８の整数を示す。 【化２】 は光学活性基でもよい。） - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物のＡ
が３置換ベンゼン環、６置換ベンゼン環およびトリフェ
ニレン環から選ばれる請求項１記載の電解質。 - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物のＲ
がＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＣＨ3（ｍは１〜２０の整
数を示す）である１または２記載の電解質。 - 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物が光
学活性化合物である請求項１乃至３のいずれかの項に記
載の電解質。 - 【請求項５】 前記金属塩がアルカリ金属塩である請求
項１乃至４のいずれかの項に記載の電解質。 - 【請求項６】 有機溶剤を含む請求項１乃至５のいずれ
かの項に記載の電解質。 - 【請求項７】 ディスコチックカラムナー液晶相をもつ
請求項１乃至６のいずれかの項に記載の電解質。 - 【請求項８】 請求項１乃至７のいずれかに記載の電解
質を用いた二次電池。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000159749A JP2001338527A (ja) | 2000-05-30 | 2000-05-30 | 電解質および二次電池 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000159749A JP2001338527A (ja) | 2000-05-30 | 2000-05-30 | 電解質および二次電池 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001338527A true JP2001338527A (ja) | 2001-12-07 |
Family
ID=18664037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000159749A Pending JP2001338527A (ja) | 2000-05-30 | 2000-05-30 | 電解質および二次電池 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001338527A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006152290A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-06-15 | Nitto Denko Corp | 液晶性化合物、およびこれを用いたイオン伝導体 |
| KR101864927B1 (ko) | 2015-03-31 | 2018-07-04 | 주식회사 엘지화학 | 액정 소자 |
| US10756348B2 (en) | 2015-08-26 | 2020-08-25 | Evonik Operations Gmbh | Use of certain polymers as a charge store |
| US10957907B2 (en) | 2015-08-26 | 2021-03-23 | Evonik Operations Gmbh | Use of certain polymers as a charge store |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09330739A (ja) * | 1996-04-09 | 1997-12-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 非水電解液二次電池 |
| JPH10120914A (ja) * | 1996-10-18 | 1998-05-12 | Mitsubishi Chem Corp | イオン導電性固体高分子電解質及びその製造方法 |
| JPH1186629A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-30 | Mitsubishi Electric Corp | イオン伝導性材料、その製造方法およびそれを用いた電池 |
-
2000
- 2000-05-30 JP JP2000159749A patent/JP2001338527A/ja active Pending
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| US10756348B2 (en) | 2015-08-26 | 2020-08-25 | Evonik Operations Gmbh | Use of certain polymers as a charge store |
| US10957907B2 (en) | 2015-08-26 | 2021-03-23 | Evonik Operations Gmbh | Use of certain polymers as a charge store |
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