JP2006124304A - チオシアン酸エステル化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】抗菌剤、防カビ剤、防虫剤、除草剤、防汚剤又は金属キレート剤等として有用な、臭気の少ない新規チオシアン酸エステル化合物の提供。
【解決手段】2−ハロゲノエチル(メタ)アクリレートに、チオシアン酸塩を反応させて、目的とする2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレートを製造する。
【選択図】なし
【解決手段】2−ハロゲノエチル(メタ)アクリレートに、チオシアン酸塩を反応させて、目的とする2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレートを製造する。
【選択図】なし
Description
本発明は、化合物2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレート及びその製造方法に関する。
なお、本発明における(メタ)アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートの両化合物を示す。
なお、本発明における(メタ)アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートの両化合物を示す。
チオシアン酸塩やチオシアン酸エステル化合物は、抗菌剤、防カビ剤、防虫剤、除草剤又はキレート剤等として使用されているが、とりわけチオシアン酸エステル化合物であるアルキレンジチオシアネート、特に、メチレンジチオシアネートは、有用性の高い抗菌剤として汎用されている。
例えば、チオシアン基を有する化合物を含む防汚塗料(特許文献1;特開2002−47112号公報)、イソチオシアン酸エステル化合物又はこれらを発生する化合物を含む土壌改善剤(特許文献2;特開平9−95402号公報、特許文献3;特開平10−117662号公報)等が知られている。
特開2002−47112号公報
特開平9−95402号公報
特開平10−117662号公報
例えば、チオシアン基を有する化合物を含む防汚塗料(特許文献1;特開2002−47112号公報)、イソチオシアン酸エステル化合物又はこれらを発生する化合物を含む土壌改善剤(特許文献2;特開平9−95402号公報、特許文献3;特開平10−117662号公報)等が知られている。
しかしながら、アルキレンジチオシアネートの中で、有用に使用されているチオシアン酸エステル化合物はごく一部であり、これはチオシアン酸エステル化合物が比較的低分子量の化合物で、溶出しやすく、抗菌剤等として使用するには蒸発乃至揮散するため寿命が短いことと、チオシアン酸エステル化合物の多くは刺激臭がすること等が使用時の欠点となっていることによる。
これらの問題を解決するため、従来、上記問題のあるチオシアン酸エステル化合物類をゼオライトのような吸着担体に吸着させる処理を行い、長寿命化や臭気の軽減を図っているが、有効な解決策とは言えなかった。
これらの問題を解決するため、従来、上記問題のあるチオシアン酸エステル化合物類をゼオライトのような吸着担体に吸着させる処理を行い、長寿命化や臭気の軽減を図っているが、有効な解決策とは言えなかった。
そこで本発明では、従来のアルキレンジチオシアネート類と同様の抗菌剤、防カビ剤、防虫剤又は除草剤としての効果を有しているが、アルキレンジチオシアネート類とは違って臭気の少ない新規のチオシアン酸エステル化合物及びその製造法を提供することを目的とする。
本発明は、チオシアン酸エステル化合物の中でも、有用で、且つ臭気の少ない下記一般式(1)で示される新規チオシアン酸エステル化合物の2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレートを提供する。
一般式(1)
本発明の上記新規化合物は、上記一般式(1)中、Rが水素のとき、下記化学式(2)の2−チオシアナトエチルアクリレートである。
また、本発明の上記新規化合物は、上記一般式(1)中、Rがメチル基のとき、下記化学式(3)の2−チオシアナトエチルメタクリレートである。
本発明の上記一般式(1)で示される2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレートは、2−ハロゲノエチル(メタ)アクリレートを原料として、それにチオシアン酸塩を反応させることによって目的とするチオシアン酸エステル生成物とすることによって製造する。
本発明の上記一般式(1)で示される2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレートは、新規の化合物であり、これらの化合物は、臭気の少ない、抗菌剤、防カビ剤、防虫剤、除草剤、防汚剤、金属キレート剤等として使用可能である。
本発明では、2−ハロゲノエチル(メタ)アクリレートにN,N−ジメチルホルムアミド溶媒中でチオシアン酸カリウムを反応させて、上記一般式(1)で示される2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレートを製造する。
このときの反応式を図1に示す。
上記2−ハロゲノエチル(メタ)アクリレートとしては、2−クロロエチルアクリレート、2−ブロモエチルアクリレート又は2−ブロモエチルメタクリレート等を挙げることができる。
2−ハロゲノエチル(メタ)アクリレートと、チオシアン酸カリウムのようなチオシアン酸塩との反応は、反応溶媒を使用することにより行うことができる。反応溶媒としては、アセトン等のケトン、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミドを用いる。
反応温度は、溶媒の沸点以下、好ましくは−20〜60℃、より好ましくは20〜50℃とすることができる。−20℃未満では、2−ハロゲノエチル(メタ)アクリレートとチオシアン酸塩との反応が起こりにくくなり、60℃を越えると、重合反応が起こりやすくなる。チオシアン酸塩としては、例えば、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸リチウム等のアルカリ金属塩等を用いることができる。
反応温度は、溶媒の沸点以下、好ましくは−20〜60℃、より好ましくは20〜50℃とすることができる。−20℃未満では、2−ハロゲノエチル(メタ)アクリレートとチオシアン酸塩との反応が起こりにくくなり、60℃を越えると、重合反応が起こりやすくなる。チオシアン酸塩としては、例えば、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸リチウム等のアルカリ金属塩等を用いることができる。
得られたチオシアン酸エステル化合物は、カラムクロマトグラフィー又は薄層クロマトグラフィー等を用いて精製する。
精製後の化合物は、NMR法、FT−IR法、及び、GC−MS法などにより同定することによって下記化学式(2)及び(3)の構造を確認した。
精製後の化合物は、NMR法、FT−IR法、及び、GC−MS法などにより同定することによって下記化学式(2)及び(3)の構造を確認した。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明の範囲はこれに限定されるものではない。
<2−チオシアナトエチルアクリレートの製造>
冷却管、温度計及び攪拌機を設置した三口フラスコにて、2−クロロエチルアクリレートを10g、チオシアン酸カリウム8g及び2,4−ジ−tert.−ブチル−3−ヒドロキシトルエン(BHT)0.05gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)50mlに溶解し、50℃にて25時間反応させた。反応物について、ジエチルエーテル及び水を加え、溶媒抽出を行った。ついでクロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、2−チオシアナトエチルアクリレートを7.5g得た。2−チオシアナトエチルアクリレートの収率、沸点、比重、性質、及び、1H−NMR、FT−IR、GC−MS測定データを表1に示す。
冷却管、温度計及び攪拌機を設置した三口フラスコにて、2−クロロエチルアクリレートを10g、チオシアン酸カリウム8g及び2,4−ジ−tert.−ブチル−3−ヒドロキシトルエン(BHT)0.05gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)50mlに溶解し、50℃にて25時間反応させた。反応物について、ジエチルエーテル及び水を加え、溶媒抽出を行った。ついでクロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、2−チオシアナトエチルアクリレートを7.5g得た。2−チオシアナトエチルアクリレートの収率、沸点、比重、性質、及び、1H−NMR、FT−IR、GC−MS測定データを表1に示す。
<2−チオシアナトエチルメタクリレートの製造>
実施例1と同様の装置に、2−ブロモエチルメタクリレートを10g、チオシアン酸カリウム 6g及びBHT 0.05gを DMF 50mlに溶解し、50℃にて25時間反応させた。反応物について溶媒抽出し、ついでクロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、2−チオシアナトエチルメタクリレートを6.3g得た。2−チオシアナトエチルメタクリレートの収率、沸点、比重、性質、及び、1H−NMR、FT−IR、GC−MS測定データを表1に示す。
実施例1と同様の装置に、2−ブロモエチルメタクリレートを10g、チオシアン酸カリウム 6g及びBHT 0.05gを DMF 50mlに溶解し、50℃にて25時間反応させた。反応物について溶媒抽出し、ついでクロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、2−チオシアナトエチルメタクリレートを6.3g得た。2−チオシアナトエチルメタクリレートの収率、沸点、比重、性質、及び、1H−NMR、FT−IR、GC−MS測定データを表1に示す。
Claims (2)
- 下式(1)で示される化合物、2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレート。
(ただし、式中のRは水素又はメチル基である)
- 2−ハロゲノエチル(メタ)アクリレートを原料として、これにチオシアン酸塩を反応させることによって、2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレートを製造する方法。
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JP2004313176A JP2006124304A (ja) | 2004-10-28 | 2004-10-28 | チオシアン酸エステル化合物及びその製造方法 |
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JP2004313176A Pending JP2006124304A (ja) | 2004-10-28 | 2004-10-28 | チオシアン酸エステル化合物及びその製造方法 |
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04261149A (ja) * | 1990-07-09 | 1992-09-17 | Elf Atochem Sa | チオシアネート基を担う新規の(メト)アクリル化合物、該化合物の製造方法及び新規のポリマー製造への該方法の適用 |
JPH0995402A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-04-08 | Teijin Chem Ltd | アジ化化合物の薬害防止方法およびそのための薬害防止剤 |
JPH10117662A (ja) * | 1996-10-25 | 1998-05-12 | Teijin Chem Ltd | 土壌有害生物防除のための土壌処理方法 |
JP2002047112A (ja) * | 2000-08-02 | 2002-02-12 | Nichirin Co Ltd | チオシアネート系防汚剤および防汚塗料 |
-
2004
- 2004-10-28 JP JP2004313176A patent/JP2006124304A/ja active Pending
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