JP2006117742A - 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いた積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)下記化学式(I)及び(II)で示される構造単位からなる(メタ)アクリル系共重合体
を含み、成分(A)の固形分(硬化後に固体となる成分を含む)中の配合量(質量部)を(Awt)とし、成分(B)の配合量(質量部)を(Bwt)としたときに下記式(1)及び(2)の関係を満足する光硬化性樹脂組成物を提供する。光硬化性樹脂組成物は、更に、成分(C)として光重合開始剤を含有することが好ましい。
(a)基材上に上述の光硬化性樹脂組成物の膜を形成する工程; および
(b)得られた光硬化性樹脂組成物の膜に活性エネルギー線を照射することにより硬化させ、硬化樹脂層を形成する工程
を含む製造方法、並びにその具体的態様として、離型ベースフィルムと、その上に設けられた硬化樹脂層を含む転写層とを有する転写材の製造方法において、以下の工程(a′)および(b′):
(a′)離型ベースフィルム面上に前述の光硬化性樹脂組成物の膜を形成する工程; および
(b′)得られた光硬化性樹脂組成物の膜に活性エネルギー線を照射することにより硬化させ、硬化樹脂層を形成する工程
を含む転写材の製造方法を提供する。
(A)下記化学式(I)及び(II)で示される構造単位からなる(メタ)アクリル系共重合体
を含み、成分(A)の固形分(硬化後に固体となる成分を含む)中の配合量(質量部)を(Awt)とし、成分(B)の配合量(質量部)を(Bwt)としたときに下記式(1)及び(2)の関係を満足するものである。
まず、基材上に本発明の光硬化性樹脂組成物の膜を形成する。膜の形成手法としては、含浸法、凸版印刷法、平板印刷法、凹版印刷などで用いられるロールを用いた塗工法、基材に噴霧するようなスプレー法、カーテンフローコートなどの公知の手法を利用することができる。光硬化性樹脂組成物に希釈剤が含有されている場合には、その塗工膜を加熱炉や遠赤外炉、超遠赤外炉中で加熱し乾燥することが好ましい。
工程(a)で得られた光硬化性膜に、紫外線、可視光、レーザー、電子線、エックス線等の活性エネルギー線を照射して硬化させ、硬化樹脂層を形成する。これにより、基材上に本発明の光硬化性樹脂組成物からなる硬化樹脂層が積層された積層体が得られる。なお、紫外線を使用する場合の光源としては、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、メタルハライドランプなどが挙げられる。
離型べースフィルム上に、前述の本発明の光硬化性樹脂組成物を塗布して光硬化性樹脂組成物の膜を形成する。離型べースフィルム、光硬化性樹脂組成物については、既に説明したとおりである。
工程(a′)で得られた光硬化性樹脂組成物の膜に、既に説明したような活性エネルギー線を照射する。これにより、光硬化性樹脂組成物の膜は硬化して硬化樹脂層となる。これにより、本発明の光硬化性樹脂組成物からなる硬化樹脂層を有する転写材が得られる。
内部の空気が窒素置換された100mLの3口フラスコに、トルエン50mL、表1に示す8FM、17FMおよび/またはMOI、および1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(商品名:パーオクタO、日本油脂株式会社製)30mgを加えた後、混合物を80℃で6時間攪拌した。更に、N,N−ジメチル−p−トルイジン(和光純薬株式会社製)10mgを投入し、30分攪拌した後、表1に示すHEAまたはR1633およびN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム(和光純薬株式会社製)5mgを加え、更に3時間攪拌した。その後、重合液を冷却した後、ヘキサンに投入し、生じた沈殿物を濾取し、10時間真空乾燥することにより低屈折率樹脂用ポリマーを得た。
*1: 1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルメタクリレート(商品名:ビスコート8FM 大阪有機化学工業株式会社製)
*2: 1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート(商品名:ビスコート17FM 大阪有機化学工業株式会社製)
*3: 2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名:カレンズMOI 昭和電工株式会社製)
*4: 2−ヒドロキシエチルアクリレート(和光純薬株式会社製)
*5: 3−パーフルオロヘキシル−2−ヒドロキシプロピルアクリレート、(3−(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−トリデカフルオロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピルアクリレート(商品名:R1633 ダイキンファインケミカル株式会社製)
6: 単離収量を表す
7: NMRでの値を表す
*8: GPCによるポリスチレン換算分子量
チタン微粒子(商品名 HIT、日産化学社製)1.8質量%、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:DPCA−60 日本化薬株式会社製)1.2質量%、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184 チバスペシャリティーケミカルズ株式会社)0.15質量%、およびイソプロパノール96.85質量%を混合して高屈折率樹脂組成物を得た。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:DPCA−60 日本化薬株式会社製)10質量%、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジアクリレート(商品名ビスコート#540、大阪有機化学工業(株)製)14質量%、ポリメチルメタクリレート(商品名:パラペットHR−L 株式会社クラレ製)6質量%、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184 チバスペシャリティーケミカルズ株式会社)1.5質量%、メチルイソブチルケトン68.5質量%を混合し、転写フィルム用ハードコート樹脂組成物を得た。
表2に示す光硬化性樹脂組成物3質量%、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184 チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製)0.15質量%、およびメチルイソブチルケトン96.85質量%の割合で混合し、低屈折率樹脂組成物を得た。50μm厚のポリエステルフィルム上に、得られた低屈折率樹脂組成物を乾燥厚で膜厚1μmとなるように塗工し、130℃で30秒乾燥し、更に紫外線照射(80w高圧水銀灯、速度1m/分、1パス)を行った。これにより低屈折率層を形成した。
チーズクロス12枚を重ねたものを直径0.6mmの金属棒の先端に取り付け、それを積層板の転写層に1.6Kg重の加重をかけて接触させ、その状態で転写層の表面を150回往復させたときに、積層体から転写層の剥離が生じているか否かを目視で確認した。
積層板の転写層の5°正反射率を測定し、400nm〜700nmにおける最小反射率を測定した。
*9: 参考例1参照
*10: 1H、1H、5H−オクタフルオロぺンチルメタクリレート(商品名:ビスコート8FM、大阪有機化学工業株式会社製)
*11: ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート (商品名 ビスコート#540、大阪有機化学工業(株)製)
*12: エチレンオキサイド変性イソシアヌール酸トリ(メタ)アクリレート(商品名M315、東亜合成(株)製)
13: ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(商品名DCPA60、日本化薬(株)製)
14: 商品名 MEK−ST、日産化学工業(株)製
Claims (10)
- 以下の成分(A)および(B):
(A)下記化学式(I)及び(II)で示される構造単位からなる(メタ)アクリル系共重合体
(式(I)中、Xは水素原子またはメチル基を表す。R1は炭素数1〜15のフルオロアルキル基を表す。但し、R1の一部は−CF2Hユニットを有する炭素数1〜15のフルオロアルキル基を表す。)
(式(II)中、Xは水素原子またはメチル基を表す。R2は炭素数1〜20であって、少なくとも1つの(メタ)アクリロイル基を有するアルキル基またはフルオロアルキル基を表す。nは1〜5の整数を表す。); および
(B)分子内に少なくとも1個のエチレン系二重結合を有する光重合可能なエチレン系不飽和化合物
を含み、成分(A)の固形分(硬化後に固体となる成分を含む)中の配合量(質量部)を(Awt)とし、成分(B)の配合量(質量部)を(Bwt)としたときに下記式(1)及び(2)
の関係を満足する光硬化性樹脂組成物。 - 化学式(I)の構造単位が、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルメタクリレート由来の構造単位である請求項1記載の光硬化性樹脂組成物。
- 更に、成分(C)として光重合開始剤を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 基材上に硬化樹脂層が積層された積層体であって、該硬化樹脂層が請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物から形成された層を含む積層体。
- 基材上に硬化樹脂層が積層された積層体の製造方法であって、以下の工程(a)および(b):
(a)基材上に請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物の膜を形成する工程; および
(b)得られた光硬化性樹脂組成物の膜に活性エネルギー線を照射することにより硬化させ、硬化樹脂層を形成する工程
を含む製造方法。 - 離型ベースフィルムと、その上に設けられた転写層とを有する転写材において、転写層が請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物からなる硬化樹脂層を含むことを特徴とする転写材。
- 離型ベースフィルムと、その上に設けられた硬化樹脂層を含む転写層とを有する転写材の製造方法において、以下の工程(a′)および(b′):
(a′)離型ベースフィルム面上に請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物の膜を形成する工程; および
(b′)得られた光硬化性樹脂組成物の膜に活性エネルギー線を照射することにより硬化させ、硬化樹脂層を形成する工程
を含む転写材の製造方法。 - 被転写体の表面に、請求項8記載の転写材の転写層が転写されてなることを特徴とする転写物。
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