JP2006089432A - (e)−1,2−ビス(シクロヘキシル)エチレン誘導体の製造方法及びその製造中間体 - Google Patents
(e)−1,2−ビス(シクロヘキシル)エチレン誘導体の製造方法及びその製造中間体 Download PDFInfo
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Abstract
Description
一般式(7)
一般式(8)
一般式(2)で表される(Z)-1,2-ビス(シクロヘキシル)エチレン誘導体を酸化して一般式(5)
一般式(2)で表される(Z)-1,2-ビス(シクロヘキシル)エチレン誘導体を酸化した後、カルボン酸と反応させて一般式(6)
本願発明において、一般式(4)で表されるジオキソラン誘導体は、次工程の開裂反応が円滑に進行する限りにおいて制限はないが、一般式(7)
(実施例1)
(E)-1,2-ビス(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチレンの合成
ギ酸2000mLに30%過酸化水素水186.5gを加え38℃に加温し、(Z)-体の303.4gを系内が50℃以下を保つように滴下し、更に45〜50℃で9時間攪拌した。室温まで冷却し、水500mLを加え暫時攪拌後、トルエンで抽出を行った。分離した有機層を水、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、423.32gの固体状の反応混合物を得た。得られた反応混合物の全量を、室温下に激しく攪拌しながらエタノール500mLに分散させ、ここに30%水酸化ナトリウム水溶液600gを加え、2時間激しく攪拌した。次いで、氷浴上で濃塩酸400mLを反応液が40℃以下を保つように加え、系を酸性にした。白色の析出物を濾別し、これをテトラヒドロフラン(THF)1500mLとトルエン100mLの混合溶媒に溶解した。水層を分離し、有機層を飽和食塩水で中性になるまで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、337.6gの1,2-ビス(trans-4-プロピルシクロヘキシル)-1,2-エタンジオールを得た。
得られた粗生成物と無水酢酸1200mLを混合し、5時間還流した。室温まで冷却し、ヘキサンで抽出を行った。分離した有機層を水、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、301.4gの反応混合物を得た。本反応混合物における(E)-体と(Z)-体の比は95:5であった。
次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:ヘキサン)を行った後、アセトンから再結晶させ、243.1gの(E)-1,2-ビス(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチレンを得た。
結晶-スメクチック相転移温度は37℃、スメクチック-ネマチック相転移温度は53℃、ネマチック-等方相転移温度は69℃であった。
実施例1と同様にして(E)-1,2-ビス(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチレンを合成した。
結晶-等方相転移温度は35℃であった。
(実施例3)
実施例1と同様にして(E)-1,2-ビス(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチレンを合成した。
結晶-スメクチック相転移温度は59℃、スメクチック-等方相転移温度は85℃であった。
(実施例4)
実施例1と同様にして(E)-1,2-ビス(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチレンを合成した。
結晶-スメクチック相転移温度は54℃、スメクチック-等方相転移温度は99℃であった。
Claims (21)
- 一般式(2)
- 酸化方法が過オキシ酸による請求項2又は3記載の製造方法。
- 一般式(7)においてR5がメトキシ基であり、R6が水素原子である請求項5記載の製造方法。
- 一般式(7)においてR5がアセチルオキシ基であり、R6が水素原子である請求項5記載の製造方法。
- ジオキソラン誘導体から一般式(1)で表される(E)-1,2-ビス(シクロヘキシル)エチレン誘導体を得るにあたって、ジオキソラン誘導体を熱分解して一般式(1)で表される(E)-1,2-ビス(シクロヘキシル)エチレン誘導体を得る請求項1〜9の何れかに記載の製造方法。
- 一般式(1)において、L又はMが単結合である請求項1〜9の何れかにの製造方法。
- 一般式(1)において、A又はBがトランス-1,4-シクロへキシレン基、又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である請求項1〜9の何れかに記載の製造方法。
- 一般式(1)において、m又はnが0である請求項1〜9の何れかに記載の製造方法。
- 一般式(3)
- 一般式(3)において、L又はMが単結合である請求項14記載の化合物。
- 一般式(3)において、A又はBがトランス-1,4-シクロへキシレン基、又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である請求項14記載の化合物。
- 一般式(3)において、m又はnが0である請求項14記載の化合物。
- 一般式(7)
- 一般式(7)においてR5がメトキシ基であり、R6が水素原子である請求項18記載のジオキソラン誘導体。
- 一般式(7)においてR5がアセチルオキシ基であり、R6が水素原子である請求項18記載のジオキソラン誘導体。
- 一般式(8)
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JP2002509900A (ja) * | 1998-04-01 | 2002-04-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ビニレンおよびエチル化合物 |
JP2002193852A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-07-10 | Merck Patent Gmbh | 負のdc異方性のアルケニル化合物と液晶性媒体 |
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