JP2006043689A - 被覆油粒子、乳化物、及びそれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】油粒子の表面に平均粒径1μm以下の水難溶性無機カルシウム塩の微粒子を付着させて平均粒径が5μm以下の被覆油粒子を得る。前記表面に付着している微粒子状の水難溶性無機カルシウム塩と前記油粒子との重量比を、10/10以上、100/10未満の範囲とすることが好ましい。前記粒子状の油にカルボキシル基を有する化合物を含有させることが好ましい。乳化物は、前記被覆油粒子が、水分中に分散されてなる。
【選択図】 なし
Description
(i)水難溶性無機カルシウム塩の微粒子の平均粒径を1μm以下に調製すると、水難溶性無機カルシウム塩の微粒子の表面エネルギーが高くなり、微粒子同士の凝集性が増し、被膜厚が薄くても安定な被膜が形成できる。また、この被膜には、細孔が存在する。
(ii)水難溶性無機カルシウム塩の微粒子とアニオン性官能基を有する化合物を含有させた油粒子とを混合させると、この微粒子が油粒子の表面のアニオン性官能基に吸引され、積極的に、かつ強固に付着する。そのため、固着剤なしに被覆油粒子を形成できる。また、被覆油粒子の形成効率もよい。
(iii)被覆油粒子の粒径は、粒径は小さい方が、具体的には5μm以下が、生体内等の微小部分への浸透性がよく、また、滞留性も向上する。
上記知見より、本発明者らは、「平均粒径1μm以下の水難溶性無機カルシウム塩の微粒子」を「油粒子」に付着させることができ、それにより、安定な被膜を形成することができることを確認するに至った。
本発明の被覆油粒子は、油粒子の表面に平均粒径1μm以下の水難溶性無機カルシウム塩の微粒子が付着されてなる平均粒径が5μm以下の被覆油粒子である。
本発明に用いられる油分は、上記水難溶性無機カルシウム塩や後述するアニオン性官能基を有する化合物と反応しない油分であれば特に限定されない。本発明に用いられる油分としては、例えば、n−ヘキサン、n−オクタン、シクロヘキサン、流動パラフィン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、スチレンなどの炭化水素類、また、トリクロロエタン、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、またパルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルなどのエステル類、また、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの高級アルコール類、また、オレイン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸などの脂肪酸、また、サラダ油、オリーブ油、ゴマ油、ヒマシ油、大豆油、アマニ油、コーン油、パーム油、鯨ロウ、コレステロール、シリコーン油、ミネラルオイル、ラード、ミツロウ、綿実油、ラノリン、ワセリンなどの天然及び合成の油、油脂、ロウ類、また、ポリスチレン、ポリエチレンなどの高分子ポリマー、また、メントール、リモネン、テルピネン、ゲラニオール、ムスコン、レモン香料などの香料、スクワラン、セラミド、コラーゲン、パンテノール、パントテン酸などの化粧成分、トリクロサン(ジフェニルエーテル)、イソプロピルメチルフェノール、塩化セチルピリジニウム、ビサボロールなどの殺菌成分、ビタミンA、ビタミンE、DHA、EPA、ヒノキチオールなどの薬効・有効成分、クルクミン、カロチノイド系色素、クロロフィル系色素、青色1号、赤色3号などの色素、その他農薬、殺虫成分、抗菌、抗カビ成分等が挙げられる。
純水54gに、アニオン性官能基を有する化合物としてオレイン酸ナトリウム(純正化学(株)製)0.4gを溶解させ、ここに油分としてサラダ油(日清オイリオ(株)製)2.5gを添加してホモジナイザー(IKA−WERKE製 ULTRA−TURRAX T25BASIC)を用いて撹拌(10000rpm,5分)し、O/W乳化物を調製した。
(a)無機粒子平均粒径
水難溶性無機カルシウム塩の微粒子の平均粒径は、上記水難溶性無機カルシウム塩の粉砕条件に対し、水難溶性無機カルシウム塩とともに分散剤としてクエン酸三ナトリウム(純正化学(株)製)を水難溶性無機カルシウム塩の重量に対して3倍量添加して粉砕を行い、得られた水難溶性無機カルシウム塩微粒子の水分散液を、動的光散乱式マイクロトラックUPA−150(日機装(株)製)で測定し、無機粒子平均粒径を求めた。
被覆油粒子の水難溶性無機カルシウム塩の微粒子による平均被覆厚は、被覆油粒子(乳化物)に2%四酸化オスミウム水溶液を添加した後、水分をエタノール、プロピレンオキサイド・エポキシ樹脂で順に置換し、ウルトラミクロトームを用いてスライスし、その断面を透過型電子顕微鏡(TEM)観察し、10個の被覆油粒子それぞれの被覆層を8ヶ所測定し、算術平均により算出した。
被覆油粒子平均粒径は、上記(b)と同様に被覆油粒子(乳化物)を透過型電子顕微鏡(TEM)観察し、10個の被覆油粒子それぞれの粒径を測定し、算術平均により算出した。
被覆油粒子の形成状況は、得られたサンプルを透過型電子顕微鏡で観察すること、または分散液に油分が浮上分離していないことを観察することにより評価した。
得られたサンプルを室温で1ヶ月間静置し、油分の分離状況を観察することにより乳化粒子の安定性を評価した。「◎」、「○」、「×」の意味は以下のとおりである。
◎:1ヶ月後でも油分の分離は起こらない。1ヶ月後に超音波分散機US−50((株)日本精機製作所製)を用いて28kHzで超音波照射を10分間行なっても、油分の分離は起こらない。
○:1ヶ月後でも油分の分離は起こらない。1ヶ月後に超音波分散機US−50((株)日本精機製作所製)を用いて28kHzで超音波照射を10分間行うと、油分が1滴または2滴浮上分離した。
×:1ヶ月以内に油分の分離が生じた。
アニオン性官能基を有する化合物としてステアリン酸カリウム(純正化学(株)製)を用いたこと以外は上記実施例1と同様にして、サラダ油を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
前記実施例1において、炭酸カルシウムのビーズミルによる粉砕時間を50分間とし、得られた炭酸カルシウム微粒子分散液が存在するミル原料タンク内に、実施例1に示すO/W乳化物を混合して更にビーズミル内で45分間粉砕し、サラダ油を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
前記実施例1において、炭酸カルシウムのビーズミルによる粉砕時間を5分間とした以外は同様にして、サラダ油を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
殺菌成分トリクロサン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)0.8gをサラダ油(日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解させた。別途、炭酸カルシウム((株)白石中央研究所製ポアカル−N)14gを純水686gに分散した液を調製し、これをウルトラアペックスミルUAM−015(寿工業(株)製)で実施例1と同様の運転条件で5分間粉砕した。この粉砕した炭酸カルシウム微粒子の分散液が存在するミル原料タンク内に、上記油分(殺菌成分トリクロサンおよびサラダ油)の混合物をスポイトで滴下することにより供給し、実施例1と同様の運転条件でさらに55分間粉砕した。このようにして、トリクロサンとサラダ油を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
炭酸カルシウム((株)白石中央研究所製ポアカル−N)14gを純水686gに分散させ、超音波分散機UH−600SR((株)エスエムテー製)を用いて20kHzで超音波照射を10分間行ない、炭酸カルシウムを粉砕した。ここに、別途実施例1と同様の条件で調製したO/W乳化物を添加し、さらに20分間超音波照射を行なった。このようにして、サラダ油を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
純水54gに、アニオン性官能基を有する化合物としてオレイン酸ナトリウム(純正化学(株)製)0.4gを溶解させ、ここに油分としてトリクロサン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)0.8gを菜種油(商品名:キャノーラ油/日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解させた混合物を添加してホモジナイザー(IKA−WERKE製 ULTRA−TURRAX T25BASIC)を用いて撹拌(10000rpm,5分)し、O/W乳化物を調製した。
油分として薬効成分ビタミンE(アルドリッチ社製)0.8gをサラダ油(日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解させた混合物を用いたこと以外は、上記実施例7と同様にして、ビタミンEとサラダ油の混合物を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
油分として化粧成分スクワラン(アルドリッチ社製)2.5gを用いたこと以外は、上記実施例7と同様にして、スクワランを炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
油分としてレモン香料2.5gを用いたこと以外は、上記実施例7と同様にして、レモン香料を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の物性を表1に示す。さらに、この被覆油粒子について、官能評価によりレモン香料の徐放効果の評価を行なった。その結果、被覆油粒子を調製して1ヵ月後であってもレモン香料の徐放が継続した。
上記実施例10において得た被覆油粒子(乳化物)のレモン香料の徐放効果を官能試験により評価した。評価比較例として上記実施例10と同じ量のレモン香料を同実施例10と同じ量の炭酸カルシウム((株)白石中央研究所製ポアカル−N)にガラス噴霧器を用いて噴霧し含浸させることによりサンプル(レモン香料含浸サンプル)を調製した。これら両者に対して、官能試験によりレモン香料の徐放効果の評価を行なった。その結果、実施例10で得た本発明の乳化物では、1ヶ月後においても、レモン香料の徐放が継続していた。これに対し、レモン香料含浸サンプルでは、調製して1ヵ月後にはレモン香料は全て揮発していた。
上記実施例10において得た本発明の被覆油粒子(乳化物)10gに、1N塩酸(関東化学(株)製)10mLを加えたサンプル(塩酸処理サンプル)を調製した。その結果、すぐに炭酸カルシウムが溶解し、レモン香料が溶出した。また、上記実施例10において得た本発明の被覆油粒子(乳化物)と比較すると、強い香気が発生していた。このことより、本発明の被覆油粒子は、酸の存在下で炭酸カルシウム微粒子が溶解し、油分を放出する機能を有することが判明した。
水難溶性無機カルシウム塩として炭酸カルシウムを20g用いたことと、油分として薬効成分ビタミンA(アルドリッチ社製)0.8gをサラダ油(日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解した混合物を用いたこと以外は、上記実施例7と同様にして、ビタミンAとサラダ油の混合物を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
水難溶性無機カルシウム塩として炭酸カルシウムを22g用いたこと、油分として薬効成分DHA(アルドリッチ社製)0.8gを菜種油(商品名:キャノーラ油/日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解した混合物を用いたこと以外は、上記実施例7と同様にして、DHAと菜種油の混合物を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
水難溶性無機カルシウム塩として炭酸カルシウムを13g用いたこと、油分として殺菌成分トリクロサン1.0gを菜種油1.8gに溶解した混合物を用いたこと以外は、上記実施例7と同様にして、トリクロサンと菜種油の混合物を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
水難溶性無機カルシウム塩として炭酸カルシウムを25g用いたこと、油分として薬効成分ビタミンE(アルドリッチ社製)0.8gをサラダ油(日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解した混合物を用いたこと以外は、上記実施例7と同様にして、ビタミンEとサラダ油の混合物を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
油分として殺菌成分IPMP(大阪化成(株)製)0.8gを菜種油(商品名:キャノーラ油/日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解させた混合物を用いたこと以外は、上記実施例7と同様にして、IPMPと菜種油の混合物を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
純水54gに、アニオン性官能基を有する化合物としてオレイン酸ナトリウム(純正化学(株)製)0.4gを溶解させ、ここに油分としてトリクロサン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)0.8gを菜種油(商品名:キャノーラ油/日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解させた混合物を添加してホモジナイザー(IKA−WERKE製 ULTRA−TURRAX T25BASIC)を用いて撹拌(10000rpm,5分)し、O/W乳化物を調製した。
油分として薬効成分ビタミンE(アルドリッチ社製)0.8gをサラダ油(日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解させた混合物を用いたこと以外は、上記実施例16と同様にして、ビタミンEとサラダ油の混合物をリン酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
油分として化粧成分スクワラン(アルドリッチ社製)2.5gを用いたこと以外は、上記実施例9と同様にして、スクワランをリン酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
油分として殺菌成分IPMP(大阪化成(株)製)0.8gを菜種油(商品名:キャノーラ油/日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解させた混合物を用いたこと以外は、上記実施例7と同様にして、IPMPと菜種油の混合物をリン酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
純水54gに、アニオン性官能基を有する化合物としてラウリル硫酸ナトリウム(純正化学(株)製)0.4gを溶解させ、ここに油分としてトリクロサン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)0.8gを菜種油(商品名:キャノーラ油/日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解させた混合物を添加してホモジナイザー(IKA−WERKE製 ULTRA−TURRAX T25BASIC)を用いて撹拌(10000rpm,5分)し、O/W乳化物を調製した。
油分として化粧成分スクワラン(アルドリッチ社製)2.5gを用いたこと以外は、上記実施例20と同様にして、スクワランを炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
油分として殺菌成分IPMP(大阪化成(株)製)0.8gを菜種油(商品名:キャノーラ油/日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解させた混合物を用いたこと以外は、上記実施例20と同様にして、IPMPと菜種油の混合物を炭酸カルシウムの微粒子で被覆した被覆油粒子を得た。この被覆油粒子の各成分の配合比と、粒子の各種物性を表1に示す。
殺菌成分トリクロサン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)0.8gをサラダ油(日清オイリオ(株)製)2.0gに溶解させた。別途、炭酸カルシウム((株)白石中央研究所製ポアカル−N)14gを純水686gに分散した液を調製し、これを高速ホモジナイザーを用いて8000rpmで10分間行った。この粉砕した炭酸カルシウム微粒子の分散液が存在するミル原料タンク内に、上記油分(殺菌成分トリクロサンおよびサラダ油)の混合物をスポイトで滴下することにより供給し、引き続き高速ホモジナイザーを用いて8000rpmでさらに55分間粉砕した。その結果、平均粒径2.2μmの炭酸カルシウム粒子が凝集しており、油粒子は炭酸カルシウム粒子で被覆されておらず、水分散液中に分散しており、この分散油粒子の平均粒径は20μmとなった(表1)。さらに、油粒子の一部が合一して液面に分離した混合液となった。
炭酸カルシウム((株)白石中央研究所製ポアカル−N)10gを純水686gに分散した液を調製し、これをウルトラアペックスミルUAM−015(寿工業(株)製)で実施例1と同様の運転条件で5分間粉砕した。この粉砕した炭酸カルシウム微粒子の分散液が存在するミル原料タンク内に、サラダ油11gをスポイトで滴下することにより供給し、実施例1と同様の運転条件でさらに55分間粉砕した。その結果、炭酸カルシウム粒子の平均粒径は1.7μmとなり、さらに凝集が生じた。また、油粒子の平均粒径は20μmであった(表1)。しかも、油粒子の一部が合一して液面に分離した。得られた油粒子は炭酸カルシウム粒子で被覆されていなかった。
1a 水難溶性無機カルシウム塩の微粒子
2 油分
2a 油粒子
2b アニオン性官能基を有する化合物
3 被覆油粒子
4 水
5 乳化物
6 無機微粒子水分散液
7 乳化物
Claims (12)
- 油粒子の表面に平均粒径1μm以下の水難溶性無機カルシウム塩の微粒子が付着されてなる平均粒径が5μm以下の被覆油粒子。
- 前記表面に付着している微粒子状の水難溶性無機カルシウム塩と前記油粒子との重量比が、10/10から100/10未満の範囲にあることを特徴とする請求項1に記載の被覆油粒子。
- 前記粒子状の油がアニオン性官能基を有する化合物を含有していることを特徴とする請求項1または2に記載の被覆油粒子。
- 油粒子の表面に平均粒径1μm以下の水難溶性無機カルシウム塩の微粒子が付着された平均粒径が5μm以下の被覆油粒子が水分中に分散されてなる乳化物。
- 前記表面に付着している微粒子状の水難溶性無機カルシウム塩と前記油粒子との重量比が10/10から100/10未満の範囲にあることを特徴とする請求項4に記載の乳化物。
- 前記粒子状の油がアニオン性官能基を有する化合物を含有していることを特徴とする請求項4または5に記載の乳化物。
- 水難溶性無機カルシウム塩を平均粒径1μm以下に微粒化して得られた水難溶性無機カルシウム塩の微粒子を油粒子の表面に付着させることにより平均粒径が5μm以下の被覆油粒子を得ることを特徴とする被覆油粒子の製造方法。
- 前記表面に付着させる微粒子状の水難溶性無機カルシウム塩と前記油粒子との重量比を10/10から100/10未満の範囲に設定することを特徴とする請求項7に記載の被覆油粒子の製造方法。
- 前記油粒子にアニオン性官能基を有する化合物を含有させることを特徴とする請求項7または8に記載の被覆油粒子の製造方法。
- 前記油粒子を水分中に分散させてなる乳化物中において実施することを特徴とする請求項7〜9のいずれか1項に記載の被覆油粒子の製造方法。
- 油分を水分中に分散して油粒子分散液を得る乳化工程と、水難溶性無機カルシウム塩の微粒子凝集体を水に分散させた後、前記微粒子凝集体を平均粒径1μm以下の微粒子に粉砕して無機微粒子水分散液を得る無機微粒子水分散液調製工程と、前記油粒子分散液と前記無機微粒子水分散液とを混合することにより、前記油粒子を前記水難溶性無機カルシウム塩の微粒子で被覆する混合被覆工程と、を含むことを特徴とする乳化物の製造方法。
- 前記乳化工程において、アニオン性官能基を有する化合物を油粒子分散液に添加して、前記油粒子に前記アニオン性官能基を有する化合物を含有させることを特徴とする請求項11に記載の乳化物の製造方法。
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