JP2006008845A - 印刷インキ組成物、およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 印刷インキ用樹脂(a)、植物油類(b)、インキ用石油系溶剤(c)、酸化重合触媒(e)およびエポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル(d)を含有する印刷インキ組成物であって、(メタ)アクリル酸エステル(d)を1〜15重量%含有することを特徴とする光重合性開始剤を含有しない印刷インキ組成物を用いる。
【選択図】 なし
Description
攪拌機、分水器付き還流冷却管および温度計を備えた反応容器に、ノニルフェノール1,000部、パラホルムアルデヒド270部および水1,000部を仕込み、攪拌下に50℃まで昇温した。そして50℃において水酸化ナトリウム100部を仕込み、冷却しながら90℃まで徐々に昇温した後、2.5時間保温し、硫酸を滴下してpHを6付近に調整した。その後、キシレン150部を加え、ホルムアルデヒドなどを含んだ水層部を除去し、内容物を冷却してレゾール型ノニルフェノールの70%キシレン溶液を得た。
製造例1と同様の反応容器に、ガムロジン1,000部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら180℃まで昇温して溶融した。ついで、フマル酸267部を仕込み、攪拌下に230℃まで昇温して1時間保温した後、冷却して不飽和酸変性ロジンの固形樹脂を得た。樹脂酸価は342.0(JIS K5601に準ずる。以下、酸価は同様の方法で測定した値である)であった。
製造例1と同様の反応容器に、DCPD系石油樹脂(商品名 クイントン1325、日本ゼオン(株)製)1,000部、キシレン100部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら150℃まで昇温して溶融した。ついで、無水マレイン酸70部を仕込み、ジ−t−ブチルパーオキサイド(商品名 パーブチルD、日本油脂(株)製)6部を30分間かけて連続的に添加し、150〜160℃で2.5時間保温し反応させた。保温後、キシレンを除去するため反応系を200℃まで昇温し、0.02MPaで10分間減圧した後、冷却して、理論酸価が75.0、重量平均分子量が5,000の固形樹脂を得た。なお、当該理論酸価は使用原料のカルボキシル基当量数から算出したものである。なお、当該重量平均分子量の測定には、東ソー(株)製ゲルパーミションクロマトグラフィー(商品名 HLC−8020)および東ソー(株)製カラム(商品名 TSK−GEL)を用いた(以下、重量平均分子量は同様の方法で測定した値である)。
製造例1と同様の反応容器に、ガムロジン552部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら230℃まで昇温して溶融した。ついで、ペンタエリスリトール52部および酸化亜鉛2部を添加し、攪拌下に260℃まで昇温し、酸価が20以下となるまで反応した。さらに230℃まで冷却した後、保温状態において製造例1で得たレゾール型ノニルフェノールの70%キシレン溶液394部(固形分276部)を230〜260℃の温度範囲内で4時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、33重量%アマニ油粘度が8.0Pa・sとなるよう調整し、0.02MPaで10分間減圧後、内容物を冷却して印刷インキ用樹脂a−1を得た。なお、当該樹脂組成物の芳香族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは1.4g/g、酸価は16.8、軟化点は168℃、重量平均分子量は92,000であった。ここに、33%アマニ油粘度とは、樹脂とアマニ油を1対2重量比で加熱混合したものを日本レオロジー機器(株)製コーン&プレート型粘度計を用いて25℃で測定した粘度をいう(以下、33%アマニ油粘度は同様の方法で測定した値である)。また、トレランス(溶解性の指標)とは、樹脂と0号ソルベントHを1対1の重量比で加熱混合したものに25℃でさらに0号ソルベントHを加えて白濁するまでに要した総溶剤重量に対する樹脂重量から算出した値である(以下、トレランスは同様の方法で測定した値である)。また、軟化点とは、JIS K5601に準拠する(以下、軟化点は同様の方法で測定した値である)。
製造例1と同様の反応容器に製造例3で得た極性基含有石油樹脂420部を仕込み、これを窒素雰囲気下で攪拌しながら200℃まで昇温し、溶融した。ついで、オクタデシルアミン58部を添加し、200℃で2時間保温した後、重合ロジン(商品名 シルバタック140、シルバケム社製、酸価140)348部および製造例2で得た不飽和酸変性ロジン124部を仕込み、溶融した。その後、ペンタエリスリトール25部およびグリセリン25部を添加してエステル化反応を開始し、攪拌下に260℃まで昇温した。その後、樹脂の酸価が30以下となったらパラトルエンスルホン酸1部を仕込み、酸価が20以下となるまでエステル化反応を続行した。反応終了後、反応系を33重量%アマニ油粘度が8.0Pa・sとなるように調整し、0.02MPaにおいて10分間減圧後、内容物を冷却して印刷インキ用樹脂a−2を得た。こうして得られた印刷インキ用樹脂組成物の脂肪族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、日石三菱(株)製)溶液のトレランスは1.2g/g、酸価は14.3、軟化点は172℃、重量平均分子量は140,000であった。
製造例4で得られた成分(a)である印刷インキ用樹脂a−1を43部、成分(b)である大豆油30部、成分(c)である脂環族炭化水素系溶剤(商品名 AFソルベント6号、新日本石油(株)製)25部および成分(d)であるアクリル酸グリシジル2部を180℃にて1時間混合溶解しワニスを得た。このワニスを60℃まで冷却した後、アルミキレート(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5〜1.5部を加え、190℃まで昇温、1時間保温し、本発明に係る印刷インキ用樹脂ワニス組成物A−1を得た。ついで前記方法で得られた印刷インキ用樹脂ワニス組成物を用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉、タック値が9.0±0.5、フロー値19.0±1.0となるよう適宜調整し、本発明に係る印刷インキ組成物を得た。なお、当該印刷インキ中のアクリル酸グリシジルの含有量は1.3重量%である。
製造例5で得られた成分(a)である印刷インキ用樹脂a−2を43部、成分(b)である大豆油30部、成分(c)である脂環族炭化水素系溶剤(商品名 AFソルベント6号、新日本石油(株)製)23部および成分(d)であるメタクリル酸グリシジル4部を180℃にて1時間混合溶解しワニスを得た。このワニスを60℃まで冷却した後、アルミキレート(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5〜1.5部を加え、190℃まで昇温、1時間保温し、本発明に係る印刷インキ用樹脂ワニス組成物A−2を得た。ついで前記方法で得られた印刷インキ用樹脂ワニス組成物を用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉、タック値が9.0±0.5、フロー値19.0±1.0となるよう適宜調整し、本発明に係る印刷インキ組成物を得た。なお、当該印刷インキ中のメタクリル酸グリシジルの含有量は2.9重量%である。
製造例4で得られた成分(a)である印刷インキ用樹脂a−1を43部、成分(b)である大豆油30部、成分(c)である脂環族炭化水素系溶剤(商品名 AFソルベント6号、新日本石油(株)製)27部を180℃にて1時間混合溶解しワニスを得た。このワニスを60℃まで冷却した後、アルミキレート(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5〜1.5部を加え、190℃まで昇温、1時間保温し、印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−1を得た。ついで前記方法で得られた印刷インキ用樹脂ワニス組成物および成分(d)であるアクリル酸グリシジル4部を用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉、タック値が9.0±0.5、フロー値19.0±1.0となるよう適宜調整し、本発明に係る印刷インキ組成物を得た。なお、当該印刷インキ中のアクリル酸グリシジルの含有量は4.0重量%である。
製造例4で得られた成分(a)である印刷インキ用樹脂a−1を40部、成分(b)である大豆油60部を180℃にて1時間混合溶解しワニスを得た。このワニスを60℃まで冷却した後、アルミキレート(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5〜1.5部を加え、190℃まで昇温、1時間保温し、印刷インキ用樹脂ワニス組成物B´−1を得た。ついで前記方法で得られた印刷インキ用樹脂ワニス組成物および成分(d)であるメタクリル酸グリシジル4部を用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉、タック値が9.0±0.5、フロー値19.0±1.0となるよう適宜調整し、本発明に係る印刷インキ組成物を得た。なお、当該印刷インキ中のメタクリル酸グリシジルの含有量は4.0重量%である。
製造例5で得られた成分(a)である印刷インキ用樹脂a−2を40部、成分(b)である大豆油39部および成分(d)である脂環式エポキシ基を有する(メタ)アクリレート(商品名 サイクロマー、ダイセル化学工業(株)製)21部を180℃にて1時間混合溶解しワニスを得た。このワニスを60℃まで冷却した後、アルミキレート(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5〜1.5部を加え、190℃まで昇温、1時間保温し、本発明に係る印刷インキ用樹脂ワニス組成物A´−1を得た。ついで前記方法で得られた印刷インキ用樹脂ワニス組成物を用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉、タック値が9.0±0.5、フロー値19.0±1.0となるよう適宜調整し、本発明に係る印刷インキ組成物を得た。なお、当該印刷インキ中の脂環式エポキシ基を有する(メタ)アクリレートの含有量は15重量%である。
実施例5において成分(b)である大豆油を60部使用し、成分(d)を使用しない以外は同様にして、印刷インキ組成物を調製した。
実施例5において成分(b)である大豆油を59部および成分(d)である脂環式エポキシ基を有する(メタ)アクリレート1部を用いた以外は同様の手段に従い、印刷インキ組成物を調製した。なお、当該印刷インキ中の脂環式エポキシ基を有する(メタ)アクリレートの含有量は0.8重量%である。
実施例5において成分(b)である大豆油を36部および成分(d)である脂環式エポキシ基を有する(メタ)アクリレート24部を用いた以外は同様の手段に従い、印刷インキ用樹脂ワニスを調製したところ、樹脂ワニスがエラストマー状となったためインキ性能試験は中止した。参考までに印刷インキ組成物を調製すると、当該印刷インキ中の脂環式エポキシ基を有する(メタ)アクリレートの含有量は17重量%であった。
実施例5において成分(b)である大豆油57部およびトリメチロールプロパントリアクリレート3部を用いた以外は同様の手段に従い、印刷インキ組成物を調製した。
実施例5において大豆油57部およびポリブタジエン(商品名 ポリブタジエンB2000、新日本石油(株)製)3部を用いた以外は同様の手段に従い、印刷インキ組成物を調製した。
一回刷り光沢:インキ0.27mlをRIテスター(石川島産業機械(株)製)にてアート紙に展色した後、25℃、50%R.H.にて24時間調湿し、60° −60°の反射率を光沢計により測定した。光沢は数値が大きいほど良好であることを示し、結果を表2に示した。
二回刷り光沢:インキ0.27mlをRIテスター(石川島産業機械(株)製)にてアート紙に展色、展色面上に更にインキ0.27mlを展色した後、25℃、50%R.H.にて24時間調湿し、60° −60°の反射率を光沢計により測定した。光沢は数値が大きいほど良好であることを示し、結果を表2に示した。
耐ブロッキング性:二回刷り光沢測定後の展色物の展色面を重ね合わせてブロッキングテスターで荷重をかけ、25℃、50%R.H.にて24時間放置した後のブロッキング度合いを目視で判定し、評価結果を表2に示した。
5:ブロッキングが全くしていない、4:展色面が若干剥がれる、3:2と4の中間、2:展色面が広範囲で点在して剥がれる、1:展色面が広範囲にわたって剥がれる
Claims (6)
- 印刷インキ用樹脂(a)、植物油類(b)、インキ用石油系溶剤(c)、酸化重合触媒(e)およびエポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル(d)を含有する印刷インキ組成物であって、(メタ)アクリル酸エステル(d)を1〜15重量%含有することを特徴とする光重合性開始剤を含有しない印刷インキ組成物。
- 印刷インキ用樹脂(a)、植物油類(b)、酸化重合触媒(e)およびエポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル(d)を含有する印刷インキ組成物であって、(メタ)アクリル酸エステル(d)を1〜15重量%含有することを特徴とする光重合性開始剤を含有しない印刷インキ組成物。
- 印刷インキ用樹脂(a)、植物油類(b)、インキ用石油系溶剤(c)およびエポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル(d)を含有する印刷インキ用樹脂ワニス組成物(A)を調製した後に、酸化重合触媒(e)を添加することを特徴とする請求項1に記載の印刷インキ組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)、植物油類(b)およびインキ用石油系溶剤(c)を含有する印刷インキ用樹脂ワニス組成物(B)を調製した後に、エポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル(d)および酸化重合触媒(e)を添加することを特徴とする請求項1に記載の印刷インキ組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)、植物油類(b)およびエポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル(d)を含有する印刷インキ用樹脂ワニス組成物(A´)を調製した後に、酸化重合触媒(e)を添加することを特徴とする請求項2に記載の印刷インキ組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)および植物油類(b)を含有する印刷インキ用樹脂ワニス組成物(B´)を調製した後に、エポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル(d)および酸化重合触媒(e)添加することを特徴とする請求項2に記載の印刷インキ組成物の製造方法。
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