JP2006002121A - 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【化1】
[R1、R3はH又はCH3。R4はアルキレン基。R2は式(R2−1)〜(R2−7)から選ばれる酸不安定基。
【化2】
(破線は結合位置及び結合方向を示す。R5はアルキル基、R6、R7はアルキル基。Zは結合する炭素原子と共に単環又は架橋環を形成する酸素原子を含んでもよい2価の炭化水素基、mは0又は1。)]
【効果】 本発明の高分子化合物は、レジスト材料、特に化学増幅ポジ型レジスト材料のベース樹脂として使用されて高い感度、解像性、エッチング耐性を与えると共に、優れた基板密着性、現像液親和性を有する。
【選択図】 なし
Description
[I]下記一般式(1)及び(2)で示される繰り返し単位をそれぞれ1種以上含むことを特徴とする、重量平均分子量1,000〜50,000の高分子化合物。
[III]下記一般式(1)〜(4)で示される繰り返し単位をそれぞれ1種以上含むことを特徴とする、重量平均分子量1,000〜50,000の高分子化合物。
[VI][I]乃至[V]のいずれか1項に記載の高分子化合物を含有することを特徴とするレジスト材料。
[VII][VI]に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
上記一般式(1)で示される繰り返し単位の具体例としては以下のものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
上記一般式(2)で示される繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
共重合反応においては、各単量体の存在割合を適宜調節することにより、レジスト材料とした時に好ましい性能を発揮できるような高分子化合物とすることができる。
(i)上記式(1a)で示される1種又は2種以上の単量体、
(ii)上記式(2a)で示される1種又は2種以上の単量体、
(iii)上記式(3a)又は(5a)で示される1種又は2種以上の単量体、
(iv)上記式(4a)で示される1種又は2種以上の単量体
に加え、更に、
(v)上記(i)〜(iv)以外の炭素−炭素二重結合を含有する単量体、例えば、メタクリル酸メチル、クロトン酸メチル、マレイン酸ジメチル、イタコン酸ジメチル等の置換アクリル酸エステル類、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸、ノルボルネン、ノルボルネン−5−カルボン酸メチル等の置換ノルボルネン類、無水マレイン酸、無水イタコン酸等の不飽和酸無水物、5,5−ジメチル−3−メチレン−2−オキソテトラヒドロフラン等のα,β不飽和ラクトン、その他の単量体を共重合しても差支えない。
〈1〉式(1a)の単量体に基づく式(1)で示される繰り返し単位を1種用いる場合には、3〜90モル%、好ましくは5〜80モル%、より好ましくは10〜70モル%。式(1a)の単量体に基づく式(1)で示される繰り返し単位を2種以上用いる場合には、それらの合計で3〜90モル%、好ましくは5〜80モル%、より好ましくは10〜70モル%。
〈2〉式(2a)の単量体に基づく式(2)で示される繰り返し単位を1種用いる場合には、3〜50モル%、好ましくは5〜45モル%、より好ましくは8〜40モル%。式(2a)の単量体に基づく式(2)で示される繰り返し単位を2種以上用いる場合には、それらの合計で3〜50モル%、好ましくは5〜45モル%、より好ましくは8〜40モル%。
〈3〉式(3a)の単量体に基づく式(3)で示される繰り返し単位を1種用いる場合には、3〜80モル%、好ましくは5〜70モル%、より好ましくは8〜60モル%。式(3a)の単量体に基づく式(3)で示される繰り返し単位を2種以上用いる場合には、それらの合計で3〜80モル%、好ましくは5〜70モル%、より好ましくは8〜60モル%。
〈4〉式(4a)の単量体に基づく式(4)で示される繰り返し単位を1種用いる場合には、3〜80モル%、好ましくは5〜70モル%、より好ましくは8〜60モル%。式(4a)の単量体に基づく式(4)で示される繰り返し単位を2種以上用いる場合には、それらの合計で3〜80モル%、好ましくは5〜70モル%、より好ましくは8〜60モル%。
〈5〉式(5a)の単量体に基づく式(5)で示される繰り返し単位を1種用いる場合には、3〜80モル%、好ましくは5〜70モル%、より好ましくは8〜60モル%。式(5a)の単量体に基づく式(5)で示される繰り返し単位を2種以上用いる場合には、それらの合計で3〜80モル%、好ましくは5〜70モル%、より好ましくは8〜60モル%。
〈6〉その他の単量体に基づくその他の繰り返し単位を1種用いる場合には、0〜60モル%、好ましくは0〜40モル%、より好ましくは0〜30モル%。その他の単量体に基づくその他の繰り返し単位を2種以上用いる場合には、それらの合計で0〜60モル%、好ましくは0〜40モル%、より好ましくは0〜30モル%。
この場合、化学増幅ポジ型レジスト材料は、
(A)ベース樹脂として本発明の高分子化合物、
(B)高エネルギー線もしくは電子線に感応して酸を発生する化合物(光酸発生剤)、
(C)有機溶剤
及び必要に応じ、
(D)酸増殖化合物、
(E)上記(A)成分とは別の高分子化合物(なお、この(E)成分の高分子化合物を配合した場合、レジスト材料のベース樹脂は、(A)成分と(E)成分とからなる)、
(F)溶解阻止剤、
(G)含窒素有機化合物(塩基性化合物)、
(H)分子内に≡C−COOHで示される基を有する化合物、
(I)アセチレンアルコール誘導体、
(J)界面活性剤
を含有する。
(式中、nは1、2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X1)〜(X3)で表すことができる。側鎖Yは同一又は異種の、水素原子もしくは直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、X同士が結合して環を形成してもよい。)
[I群]
下記一般式(A1)〜(A10)で示される化合物のフェノール性水酸基の水素原子の一部又は全部を−R401−COOH(R401は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基)により置換してなり、かつ分子中のフェノール性水酸基(C)と−O−R401−COOHで示される基(D)とのモル比率がC/(C+D)=0.1〜1.0である化合物。
下記一般式(A11)〜(A15)で示される化合物。
(合成例)
本発明の高分子化合物を、以下に示す処方で合成した。
フラスコにPGMEA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)187.5gをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した。83.6gのメタクリル酸3−エチル−3−エキソ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル、45.9gの2−[2−(メタクリロイルオキシ)エトキシカルボニル]シクロヘキサンカルボン酸、120.5gのメタクリル酸9−メトキシカルボニル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5オン−2−イル、5.88gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、0.70gの2−メルカプトエタノール、及び562.5gのPGMEAを混合した溶液を4時間かけてフラスコ内へ滴下、滴下後、80℃で2時間熟成を行った。室温まで冷却した後、10Lのヘキサンに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、40℃で15時間真空乾燥したところ、下記式Polymer1で示される白色粉末固体状の高分子化合物が得られた。収量は221.3g、収率は88.5%であった。1H−NMRスペクトルの積分比より共重合組成比はおよそ30/20/50であった。GPC分析による重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で6,600であった。
上記と同様にして、又は公知の処方で、Polymer2〜47を合成した。
本発明の高分子化合物を含有するレジスト材料について解像性の評価を行った。
上記式で示される高分子化合物及び比較として下記式で示される高分子化合物(Polymer48〜52)を用い、酸発生剤、塩基性化合物、及び溶剤を、表1に示す組成で混合した。次にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、レジスト材料とした。
TMMEA:トリスメトキシメトキシエチルアミン
PGMEA:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
表1及び表2の結果より、本発明のレジスト材料は、ArFエキシマレーザー露光において、感度、解像性、基板密着性に優れ、かつ現像欠陥が少ないことが確認された。
Claims (7)
- 下記一般式(1)及び(2)で示される繰り返し単位をそれぞれ1種以上含むことを特徴とする、重量平均分子量1,000〜50,000の高分子化合物。
- 下記一般式(1)〜(3)で示される繰り返し単位をそれぞれ1種以上含むことを特徴とする、重量平均分子量1,000〜50,000の高分子化合物。
R9はラクトン構造を有する基を示す。] - 下記一般式(1)〜(4)で示される繰り返し単位をそれぞれ1種以上含むことを特徴とする、重量平均分子量1,000〜50,000の高分子化合物。
R9はラクトン構造を有する基を示す。R11、R12はそれぞれ独立に水素原子又は水酸基を示す。] - 下記一般式(1),(2),(4),(5)で示される繰り返し単位をそれぞれ1種以上含むことを特徴とする、重量平均分子量1,000〜50,000の高分子化合物。
R11、R12はそれぞれ独立に水素原子又は水酸基を示す。R14は下記一般式(R14−1)〜(R14−5)から選ばれるラクトン構造を有する基を示す。
- 各繰り返し単位のモル分率がそれぞれ少なくとも3%であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の高分子化合物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の高分子化合物を含有することを特徴とするレジスト材料。
- 請求項6に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
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