JP2005536444A5 - - Google Patents
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Claims (42)
- 式I:
(式中、
R1およびR2はOH、OC1-6アルキル、およびハロからなる群より独立して選択され;
R3はC1-6アルキルであり;
R4はH、C1-6アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択され、C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、ハロ、NH2、NHC1-4アルキルおよびN(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)から独立して選択される1〜4個の基と置換されており、かつアリールおよびヘテロアリールは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、CF3、OCF3、ハロ、SH、SC1-4アルキル、NH2、NHC1-4アルキル、N(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)、CN、C(O)OH、C(O)OC1-4アルキル、C(O)NHC1-4アルキル、NHC(O)C1-4アルキル、OC(O)C1-4アルキル、SOC1-4アルキル、SO2C1-4アルキル、SO2NHC1-4アルキルおよびSO2NH2から独立して選択される1〜5個の基と置換されており;
R5はC1-6アルキル、シクロ(C3-C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6アルキルおよびヘテロアリール-C1-6アルキルからなる群より選択され、C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、ハロ、NH2、NHC1-4アルキルおよびN(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)から独立して選択される1〜4個の基と置換されており、かつシクロ(C3-C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6アルキルおよびヘテロアリール-C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、CF3、OCF3、ハロ、SH、SC1-4アルキル、NH2、NHC1-4アルキル、N(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)、CN、C(O)OH、C(O)OC1-4アルキル、C(O)NHC1-4アルキル、NHC(O)C1-4アルキル、OC(O)C1-4アルキル、SOC1-4アルキル、SO2C1-4アルキル、SO2NHC1-4アルキルおよびSO2NH2から独立して選択される1〜5個の基と置換されており;および
R6はどちらもHであるか、または一緒に＝CH2を形成する)の化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、およびプロドラッグ。 - R1およびR2がOH、OCH3、およびフルオロからなる群より独立して選択される、請求項1記載の化合物。
- R1およびR2がどちらもHである、請求項2記載の化合物。
- R3がCH3である、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物。
- R4がH、フェニル、およびC1-4アルキルからなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか一項記載の化合物。
- R4がH、フェニル、アリル、およびCH3からなる群より選択される、請求項5記載の化合物。
- R5がイソプロピル、s-ブチル、t-ブチル、およびネオペンチルからなる群より選択される、請求項1〜6のいずれか一項記載の化合物。
- R5がt-ブチルである、請求項7記載の化合物。
- オキシムのC＝N二重結合についての幾何学的形状がトランスである、請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物。
- 両方のR6がHである、請求項1記載の化合物。
- 以下に示す相対立体化学:
を有する、請求項1記載の化合物。 - からなる群より選択される、請求項1記載の化合物。
- 化合物I(a)、I(c)、I(e)、I(g)、I(i)、およびI(k)からなる群より選択される、請求項11記載の化合物。
- 式II:
(式中、
R1およびR2はOH、OC1-6アルキル、OPG、およびハロからなる群より独立して選択され;
PGは保護基であり;
R3はC1-6アルキルであり;
R5はC1-6アルキル、シクロ(C3-C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6アルキルおよびヘテロアリール-C1-6アルキルからなる群より選択され、C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、ハロ、NH2、NHC1-4アルキルおよびN(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)から独立して選択される1〜4個の基と置換されており、かつシクロ(C3-C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6アルキルおよびヘテロアリール-C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、CF3、OCF3、ハロ、SH、SC1-4アルキル、NH2、NHC1-4アルキル、N(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)、CN、C(O)OH、C(O)OC1-4アルキル、C(O)NHC1-4アルキル、NHC(O)C1-4アルキル、OC(O)C1-4アルキル、SOC1-4アルキル、SO2C1-4アルキル、SO2NHC1-4アルキル、およびSO2NH2から独立して選択される1〜5個の基と置換されており;および
R6はどちらもHであるか、または一緒に＝CH2を形成する)の化合物、ならびにその塩、水和物、および溶媒和物。 - R1およびR2がOHおよびOPGからなる群より独立して選択される、請求項14記載の化合物。
- R4がC1-4アルキルである、請求項14〜15のいずれか一項記載の化合物。
- R5がイソプロピル、s-ブチル、t-ブチル、およびネオペンチルからなる群より選択される、請求項14〜16のいずれか一項記載の化合物。
- からなる群より選択される、請求項14記載の化合物。
- 請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む薬学的組成物。
- それを必要とする細胞または動物へ有効量の請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物を投与する段階を含む、1α,25-ジヒドロキシビタミンD3のレベルの調節から利益が得られる疾患を治療するための方法。
- それを必要とする細胞または動物へ有効量の請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物を投与する段階を含む、1α,25-ジヒドロキシビタミンD3の異化作用の阻害から利益が得られる疾患を治療するための方法。
- 疾患が癌、皮膚障害、および骨障害からなる群より選択される、請求項20〜21のいずれか一項記載の方法。
- 疾患が癌、乾癬、および骨粗鬆症からなる群より選択される、請求項22記載の方法。
- それを必要とする細胞または動物へ有効量の請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物を投与する段階を含む、細胞増殖を阻害する方法。
- 細胞が癌細胞である、請求項24記載の方法。
- 癌が乳癌、肺癌、および前立腺癌から選択される、請求項25記載の方法。
- 有効量の請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物を投与することにより細胞内のCYP24活性を阻害する方法。
- 1α,25-ジヒドロキシビタミンD3のレベルを調節するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 1α,25-ジヒドロキシビタミンD3の異化作用を阻害するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 1α,25-ジヒドロキシビタミンD3のレベルを調節する医薬品を調製するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 1α,25-ジヒドロキシビタミンD3の異化作用を阻害する医薬品を調製するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 細胞増殖を阻害するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 細胞増殖を阻害する医薬品を調製するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- CYP24活性を阻害するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- CYP24活性を阻害する医薬品を調製するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- ビタミンD受容体アゴニストの有効性を上昇させる方法であって、有効量の請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物と有効量のビタミンD受容体アゴニストとを同時投与する段階を含む方法。
- ビタミンD受容体アゴニストが1α,25-ジヒドロキシビタミンD3(カルシトリオール)である、請求項36記載の方法。
- ビタミンD受容体アゴニストの有効性を上昇させるための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- ビタミンD受容体アゴニストの有効性を上昇させる医薬品を調製するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- ビタミンD受容体アゴニストが1α,25-ジヒドロキシビタミンD3(カルシトリオール)である、請求項38〜39のいずれか一項記載の使用。
- 式Iの化合物を調製する方法であって、請求項14〜18のいずれか一項記載の化合物と式III:
NH2-OR4
III、
(式中、R4はH、C1-6アルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、ハロ、NH2、NHC1-4アルキル、およびN(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)から独立して選択される1〜4個の基と置換されており、かつアリールおよびヘテロアリールは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、CF3、OCF3、ハロ、SH、SC1-4アルキル、NH2、NHC1-4アルキル、N(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)、CN、C(O)OH、C(O)OC1-4アルキル、C(O)NHC1-4アルキル、NHC(O)C1-4アルキル、OC(O)C1-4アルキル、SOC1-4アルキル、SO2C1-4アルキル、SO2NHC1-4アルキル、およびSO2NH2から独立して選択される1〜5個の基と置換されている)の化合物、またはその塩、水和物、もしくは溶媒和物とを非求核性アミンの存在下で反応させ、その後に存在する場合はあらゆる保護基を除去する段階を含む方法。 - アミンがピリジンである、請求項41記載の方法。
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Families Citing this family (30)
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|---|---|---|---|---|
| US6087350A (en) * | 1997-08-29 | 2000-07-11 | University Of Pittsburgh Of The Commonwealth System Of Higher Education | Use of pretreatment chemicals to enhance efficacy of cytotoxic agents |
| US20050059641A1 (en) * | 2003-06-17 | 2005-03-17 | Aphios Corporation | Compositions and methods for treating and preventing cancer using analogs of vitamin D |
| US20050192255A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-09-01 | Jin Tian | Use of Vitamin Ds or Vitamin D analogs to treat cardiovascular disease |
| JP2007537263A (ja) * | 2004-05-10 | 2007-12-20 | ノバセア インコーポレイティッド | 活性ビタミンｄ化合物による動脈再狭窄の予防法 |
| WO2006032299A1 (en) * | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Susanna Miettinen | Use of inhibitors of 24-hydroxylase in the treatment of cancer |
| WO2006074227A2 (en) * | 2005-01-04 | 2006-07-13 | Johns Hopkins University | HIGHLY ANTIPROLIFERATIVE, LOW-CALCEMIC, ANALOGS OF THE HORMONE 1α, 25-DIHYDROXYVITAMIN D3 WITH CARBONYL SIDE CHAINS |
| US20100047338A1 (en) | 2008-03-14 | 2010-02-25 | Angela Brodie | Novel C-17-Heteroaryl Steroidal CYP17 Inhibitors/Antiandrogens, In Vitro Biological Activities, Pharmacokinetics and Antitumor Activity |
| US8906888B2 (en) | 2005-04-25 | 2014-12-09 | Cytochroma Inc. | Low-calcemic 16,23-diene 25-oxime analogs of 1α,25-dihydroxy vitamin D3 |
| EP3047847A1 (en) * | 2005-10-12 | 2016-07-27 | OPKO Renal, LLC | Methods and articles for treating 25-hydroxyvitamin d insufficiency and deficiency |
| ES2904546T3 (es) * | 2006-02-03 | 2022-04-05 | Opko Renal Llc | Tratamiento de la insuficiencia y deficiencia de vitamina D con 25-hidroxivitamina D2 y 25-hidroxivitamina D3 |
| PL2679228T3 (pl) | 2006-06-21 | 2018-07-31 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Terapia z użyciem środka do uzupełniania witaminy D i środka do zastępowania hormonami witaminy D |
| WO2008131267A2 (en) * | 2007-04-18 | 2008-10-30 | Johns Hopkins University | Low calcemic, highly antiproliferative, analogs of calcitriol |
| CA2683628C (en) * | 2007-04-25 | 2018-03-06 | Cytochroma Inc. | Method of treating vitamin d insufficiency and deficiency |
| WO2008134518A2 (en) * | 2007-04-25 | 2008-11-06 | Cytochroma Inc. | Methods and compounds for vitamin d therapy |
| DK2481400T3 (da) | 2007-04-25 | 2014-09-29 | Opko Ip Holdings Ii Inc | Orale præparater med kontrolleret frigivelse omfattende en vitamin D-forbindelse og en voksagtig bærer |
| US20100144684A1 (en) | 2007-04-25 | 2010-06-10 | Proventiv Therapeutics, Inc. | Method of Safely and Effectively Treating and Preventing Secondary Hyperparathyroidism in Chronic Kidney Disease |
| US20110118219A1 (en) | 2008-03-25 | 2011-05-19 | University Of Maryland, Baltimore | Novel prodrugs of c-17-heteroaryl steroidal cyp17 inhibitors/antiandrogens: synthesis, in vitro biological activities, pharmacokinetics and antitumor activity |
| ES2954932T3 (es) | 2008-04-02 | 2023-11-27 | Eirgen Pharma Ltd | Métodos, composiciones, usos y kits útiles para la deficiencia de vitamina D y trastornos relacionados |
| CN102686600A (zh) | 2009-02-05 | 2012-09-19 | 托凯药业股份有限公司 | 甾体cyp17抑制剂/抗雄激素物质的新型药物前体 |
| US20100227414A1 (en) * | 2009-03-05 | 2010-09-09 | Trex Enterprises Corp. | Affinity capture mass spectroscopy with a porous silicon biosensor |
| JP5887672B2 (ja) | 2010-01-13 | 2016-03-16 | シトクロマ インコーポレイテッド | ビタミンｄ関連化合物の１−デオキシ類似体 |
| LT2552484T (lt) | 2010-03-29 | 2020-04-27 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Būdai ir kompozicijos, skirti paratiroidų lygiams sumažinti |
| EP2968370A4 (en) | 2013-03-14 | 2016-09-21 | Univ Maryland | AGENT FOR ANDROGEN RECEPTOR DOWNWARD CONTROL AND USES THEREOF |
| KR101847947B1 (ko) | 2013-03-15 | 2018-05-28 | 옵코 아이피 홀딩스 Ⅱ 인코포레이티드 | 안정화되고 변형된 비타민 ｄ 방출 제형 |
| JP2016528252A (ja) | 2013-08-12 | 2016-09-15 | トーカイ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | アンドロゲン標的治療を使用する新生物障害の処置のためのバイオマーカー |
| EP3193925A2 (en) | 2014-08-07 | 2017-07-26 | OPKO Ireland Global Holdings, Ltd. | Adjunctive therapy with 25-hydroxyvitamin d |
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