JP2005536444A5 - - Google Patents
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Claims (42)
- 式I:
(式中、
R1およびR2はOH、OC1-6アルキル、およびハロからなる群より独立して選択され;
R3はC1-6アルキルであり;
R4はH、C1-6アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択され、C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、ハロ、NH2、NHC1-4アルキルおよびN(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)から独立して選択される1〜4個の基と置換されており、かつアリールおよびヘテロアリールは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、CF3、OCF3、ハロ、SH、SC1-4アルキル、NH2、NHC1-4アルキル、N(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)、CN、C(O)OH、C(O)OC1-4アルキル、C(O)NHC1-4アルキル、NHC(O)C1-4アルキル、OC(O)C1-4アルキル、SOC1-4アルキル、SO2C1-4アルキル、SO2NHC1-4アルキルおよびSO2NH2から独立して選択される1〜5個の基と置換されており;
R5はC1-6アルキル、シクロ(C3-C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6アルキルおよびヘテロアリール-C1-6アルキルからなる群より選択され、C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、ハロ、NH2、NHC1-4アルキルおよびN(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)から独立して選択される1〜4個の基と置換されており、かつシクロ(C3-C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6アルキルおよびヘテロアリール-C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、CF3、OCF3、ハロ、SH、SC1-4アルキル、NH2、NHC1-4アルキル、N(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)、CN、C(O)OH、C(O)OC1-4アルキル、C(O)NHC1-4アルキル、NHC(O)C1-4アルキル、OC(O)C1-4アルキル、SOC1-4アルキル、SO2C1-4アルキル、SO2NHC1-4アルキルおよびSO2NH2から独立して選択される1〜5個の基と置換されており;および
R6はどちらもHであるか、または一緒に＝CH2を形成する)の化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、およびプロドラッグ。 - R1およびR2がOH、OCH3、およびフルオロからなる群より独立して選択される、請求項1記載の化合物。
- R1およびR2がどちらもHである、請求項2記載の化合物。
- R3がCH3である、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物。
- R4がH、フェニル、およびC1-4アルキルからなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか一項記載の化合物。
- R4がH、フェニル、アリル、およびCH3からなる群より選択される、請求項5記載の化合物。
- R5がイソプロピル、s-ブチル、t-ブチル、およびネオペンチルからなる群より選択される、請求項1〜6のいずれか一項記載の化合物。
- R5がt-ブチルである、請求項7記載の化合物。
- オキシムのC＝N二重結合についての幾何学的形状がトランスである、請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物。
- 両方のR6がHである、請求項1記載の化合物。
- 以下に示す相対立体化学:
を有する、請求項1記載の化合物。 - からなる群より選択される、請求項1記載の化合物。
- 化合物I(a)、I(c)、I(e)、I(g)、I(i)、およびI(k)からなる群より選択される、請求項11記載の化合物。
- 式II:
(式中、
R1およびR2はOH、OC1-6アルキル、OPG、およびハロからなる群より独立して選択され;
PGは保護基であり;
R3はC1-6アルキルであり;
R5はC1-6アルキル、シクロ(C3-C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6アルキルおよびヘテロアリール-C1-6アルキルからなる群より選択され、C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、ハロ、NH2、NHC1-4アルキルおよびN(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)から独立して選択される1〜4個の基と置換されており、かつシクロ(C3-C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6アルキルおよびヘテロアリール-C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、CF3、OCF3、ハロ、SH、SC1-4アルキル、NH2、NHC1-4アルキル、N(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)、CN、C(O)OH、C(O)OC1-4アルキル、C(O)NHC1-4アルキル、NHC(O)C1-4アルキル、OC(O)C1-4アルキル、SOC1-4アルキル、SO2C1-4アルキル、SO2NHC1-4アルキル、およびSO2NH2から独立して選択される1〜5個の基と置換されており;および
R6はどちらもHであるか、または一緒に＝CH2を形成する)の化合物、ならびにその塩、水和物、および溶媒和物。 - R1およびR2がOHおよびOPGからなる群より独立して選択される、請求項14記載の化合物。
- R4がC1-4アルキルである、請求項14〜15のいずれか一項記載の化合物。
- R5がイソプロピル、s-ブチル、t-ブチル、およびネオペンチルからなる群より選択される、請求項14〜16のいずれか一項記載の化合物。
- からなる群より選択される、請求項14記載の化合物。
- 請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む薬学的組成物。
- それを必要とする細胞または動物へ有効量の請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物を投与する段階を含む、1α,25-ジヒドロキシビタミンD3のレベルの調節から利益が得られる疾患を治療するための方法。
- それを必要とする細胞または動物へ有効量の請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物を投与する段階を含む、1α,25-ジヒドロキシビタミンD3の異化作用の阻害から利益が得られる疾患を治療するための方法。
- 疾患が癌、皮膚障害、および骨障害からなる群より選択される、請求項20〜21のいずれか一項記載の方法。
- 疾患が癌、乾癬、および骨粗鬆症からなる群より選択される、請求項22記載の方法。
- それを必要とする細胞または動物へ有効量の請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物を投与する段階を含む、細胞増殖を阻害する方法。
- 細胞が癌細胞である、請求項24記載の方法。
- 癌が乳癌、肺癌、および前立腺癌から選択される、請求項25記載の方法。
- 有効量の請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物を投与することにより細胞内のCYP24活性を阻害する方法。
- 1α,25-ジヒドロキシビタミンD3のレベルを調節するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 1α,25-ジヒドロキシビタミンD3の異化作用を阻害するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 1α,25-ジヒドロキシビタミンD3のレベルを調節する医薬品を調製するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 1α,25-ジヒドロキシビタミンD3の異化作用を阻害する医薬品を調製するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 細胞増殖を阻害するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 細胞増殖を阻害する医薬品を調製するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- CYP24活性を阻害するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- CYP24活性を阻害する医薬品を調製するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- ビタミンD受容体アゴニストの有効性を上昇させる方法であって、有効量の請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物と有効量のビタミンD受容体アゴニストとを同時投与する段階を含む方法。
- ビタミンD受容体アゴニストが1α,25-ジヒドロキシビタミンD3(カルシトリオール)である、請求項36記載の方法。
- ビタミンD受容体アゴニストの有効性を上昇させるための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- ビタミンD受容体アゴニストの有効性を上昇させる医薬品を調製するための、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物の使用。
- ビタミンD受容体アゴニストが1α,25-ジヒドロキシビタミンD3(カルシトリオール)である、請求項38〜39のいずれか一項記載の使用。
- 式Iの化合物を調製する方法であって、請求項14〜18のいずれか一項記載の化合物と式III:
NH2-OR4
III、
(式中、R4はH、C1-6アルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、C1-6アルキルは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、ハロ、NH2、NHC1-4アルキル、およびN(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)から独立して選択される1〜4個の基と置換されており、かつアリールおよびヘテロアリールは未置換、またはC1-4アルキル、OC1-4アルキル、OH、CF3、OCF3、ハロ、SH、SC1-4アルキル、NH2、NHC1-4アルキル、N(C1-4アルキル)(C1-4アルキル)、CN、C(O)OH、C(O)OC1-4アルキル、C(O)NHC1-4アルキル、NHC(O)C1-4アルキル、OC(O)C1-4アルキル、SOC1-4アルキル、SO2C1-4アルキル、SO2NHC1-4アルキル、およびSO2NH2から独立して選択される1〜5個の基と置換されている)の化合物、またはその塩、水和物、もしくは溶媒和物とを非求核性アミンの存在下で反応させ、その後に存在する場合はあらゆる保護基を除去する段階を含む方法。 - アミンがピリジンである、請求項41記載の方法。
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