JP2005532470A - ブロックポリマー化合物、それを含有するポリマー含有組成物、それを用いた画像形成方法および画像形成装置 - Google Patents
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Abstract
Description
好ましくは、Cが最も親水性であり、Aが最も疎水性であることを特徴とする、ブロックポリマー化合物である。
pは1から18の整数、mは1から36の整数、nは0または1である。
R5 、R6 はそれぞれ独立に水素原子もしくは−CH3 である。
R7 は水素原子、炭素数1から18までの直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、−Ph、−Pyr、−Ph−Ph、−Ph−Pyr、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2 、−CO−C(CH3 )=CH2 、−CH2 COOR8 からなり、R7 が水素原子以外である場合、R7 中の炭素原子に結合している水素原子は炭素数1から4の直鎖状または分岐状のアルキル基または−F、−Cl、−Brと、また芳香環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換することができる。R8 は水素原子または炭素数1から5のアルキル基である。Phはフェニル基、Pyrはピリジル基を表わす。)
本発明の第4の発明は、溶媒または分散媒、機能性物質および前記本発明のブロックポリマー化合物を含有することを特徴とするポリマー含有組成物である。上記のブロックポリマー化合物と色材などの有用な所定の機能を奏する機能性物質を含有し、該ブロックポリマー化合物は機能性物質等を良好に分散するのに好適に用いることができる。機能性物質は液体、固体である場合が好ましく、溶解性の物質であってもよい。例えばオイル、顔料、金属、除草剤、殺虫剤、生体材料、薬、染料や分子性触媒等も用いることができる。
本発明のインク組成物に含有される本発明のブロックポリマー化合物の含有量は、0.1質量%以上90質量%以下の範囲で用いられる。好ましくは0.3質量%以上80質量%以下である。インクジェットプリンタ用としては、好ましくは0.3質量%以上30質量%以下で用いられる。
Color Black FW1、Color Black FW2、Color Black FW200、Color Black 18、Color Black S160、Color Black S170、Special Black 4、Special Black 4A、Special Black 6、Printex35、PrintexU、Printex140U、PrintexV、Printex140V(以上デグッサ社製)、No.25、No.33、No.40、No.47、No.52、No.900、No.2300、MCF−88、MA600、MA7、MA8、MA100(以上三菱化学社製)等を挙げることができるが、これらに限定されない。
C.I.アシッドブラック,−2,−7,−24,−26,−31,−52,−63,−112,−118,−168,−172,−208;C.I.アシッドイエロー,−11,−17,−23,−25,−29,−42,−49,−61,−71;C.I.アシッドレッド,−1,−6,−8,−32,−37,−51,−52,−80,−85,−87,−92,−94,−115,−180,−254,−256,−289,−315,−317;C.I.アシッドブルー,−9,−22,−40,−59,−93,−102,−104,−113,−117,−120,−167,−229,−234,−254;C.I.アシッドオレンジ,−7,−19;C.I.アシッドバイオレット,−49等の酸性染料、
C.I.リアクティブブラック,−1,−5,−8,−13,−14,−23,−31,−34,−39;C.I.リアクティブイエロー,−2,−3,−13,−15,−17,−18,−23,−24,−37,−42,−57,−58,−64,−75,−76,−77,−79,−81,−84,−85,−87,−88,−91,−92,−93,−95,−102,−111,−115,−116,−130,−131,−132,−133,−135,−137,−139,−140,−142,−143,−144,−145,−146,−147,−148,−151,−162,−163;C.I.リアクティブレッド,−3,−13,−16,−21,−22,−23,−24,−29,−31,−33,−35,−45,−49,−55,−63,−85,−106,−109,−111,−112,−113,−114,−118,−126,−128,−130,−131,−141,−151,−170,−171,−174,−176,−177,−183,−184,−186,−187,−188,−190,−193,−194,−195,−196,−200,−201,−202,−204,−206,−218,−221;C.I.リアクティブブルー,−2,−3,−5,−8,−10,−13,−14,−15,−18,−19,−21,−25,−27,−28,−38,−39,−40,−41,−49,−52,−63,−71,−72,−74,−75,−77,−78,−79,−89,−100,−101,−104,−105,−119,−122,−147,−158,−160,−162,−166,−169,−170,−171,−172,−173,−174,−176,−179,−184,−190,−191,−194,−195,−198,−204,−211,−216,−217;C.I.リアクティブオレンジ,−5,−7,−11,−12,−13,−15,−16,−35,−45,−46,−56,−62,−70,−72,−74,−82,−84,−87,−91,−92,−93,−95,−97,−99;C.I.リアクティブバイオレット,−1,−4,−5,−6,−22,−24,−33,−36,−38;C.I.リアクティブグリーン,−5,−8,−12,−15,−19,−23;C.I.リアクティブブラウン,−2,−7,−8,−9,−11,−16,−17,−18,−21,−24,−26,−31,−32,−33等の反応染料; C.I.ベーシックブラック,−2;C.I.ベーシックレッド,−1,−2,−9,−12,−13,−14,−27;C.I.ベーシックブルー,−1,−3,−5,−7,−9,−24,−25,−26,−28,−29;C.I.ベーシックバイオレット,−7,−14,−27;C.I.フードブラック,−1,−2等が挙げられる。
黒色の油溶性染料としては、C.I.Solvent Black−3,−5,−6,−7,−8,−13,−22,−22:1,−23,−26,−27,−28,−29,−33,−34,−35,−39,−40,−41,−42,−43,−45,−46,−47,−48,−49,−50等が挙げられるが、これらに限定されない。
[インクジェット用インクの作成方法]
本発明のインクジェット用インク組成物の作成方法としては、顔料、本発明のブロックポリマー化合物、及び添加剤等をイオン交換水中に加え、分散機を用いて分散させた後、遠心分離機等により粗大粒子を除去し、次いで水または溶剤および添加剤等を添加し、攪拌、混合、濾過を行うものを例として挙げることができる。
[液体付与方法]
本発明のインク組成物の好ましい一形態は、インク吐出部からインクを吐出して被記録媒体上に付与して記録を行う液体付与方法である。特に、一定のパターンを被記録媒体上に形成するパターン形成方法や、画像や文字を被記録媒体上に形成する各種印刷法、インクジェット法、電子写真法等の様々な画像形成方法として好ましく用いられ、インクジェット法において用いることが特に好ましい。
[液体付与装置]
本発明のインク組成物は、前記液体付与方法を用いた液体付与装置、一定のパターンを被記録媒体上に形成するパターン形成方法を利用したパターン形成装置や、画像や文字を被記録媒体上に形成する各種印刷法、インクジェット法、電子写真法等の様々な画像形成方法を利用した画像形成装置に使用でき、インクジェット記録装置において用いることが特に好ましい。
<ブロックポリマーの合成>
イソブチルビニルエーテル(IBVE:Aブロック)と2−メトキシエチルビニルエーテル(MOVE:Bブロック)と4−(2−ビニルオキシ)エトキシ安息香酸エチル(VEOEtPhCOOEt:Cブロック)からなるトリブロックポリマーの合成。
イソブチルビニルエーテルとCH2 =CHOCH2 CH2 OPhPh:(IBVE−r−VEEtPhPH:Aブロック)と2−エトキシエチルビニルエーテル(EOVE:Bブロック)と4−(2−ビニルオキシ)エトキシ安息香酸エチル(Cブロック)からなるトリブロックポリマーの合成。
実施例1で得たカルボン酸塩型のブロックポリマー15質量部とオイルブルーN(C.I.Solvent Blue−14、アルドリッチ社製)7質量部をジメチルフォルムアミド150質量部に共溶解し、蒸留水400質量部を用いて水相へ変換しインク組成物を得た。室温で10日間放置したが、オイルブルーは分離沈殿しなかった。
実施例2で得たカルボン酸塩型のブロックポリマー15質量部とオイルブルーN(C.I.Solvent Blue−14、アルドリッチ社製)7質量部をジメチルフォルムアミド150質量部に共溶解し、蒸留水400質量部を用いて水相へ変換しインク組成物を得た。粘度は0.005Pa・s(5cps、20℃)であった。室温で10日間放置したが、オイルブルーは分離沈殿しなかった。
インクジェットプリンタ(商品名BJF800、キヤノン社製)の印刷ヘッドに実施例3で作成したインクを充填し記録した。記録1分後に印刷部をラインマーカーで強く3回こすったが、青色の尾引きは全く無く、非常に定着性がよいことがわかった。
黒色の自己分散顔料(商品名CAB−0−JET300、キャボット社製)2質量部、界面活性剤(ノニオンE−230、日本油脂社製)0.5質量部、エチレングリコール5質量部、及びイオン交換水92.5質量部を混合し、インク組成物を調製した。粘度は0.004Pa・s(4cps、20℃)であった。該インク組成物を用いて、実施例5と同様に記録し、記録1分後に印刷部を強くラインマーカーで一回こすったところ、黒色の尾引きが観察された。
実施例1と同じA、B,Cブロックの構成で、重合比がA:B:C=100:100:30のブロックポリマーを実施例1と同様に合成した。Mn=25300、Mw/Mn=1.39であった。
実施例3で調整した脂溶性染料内包ミセルの分散液に2N塩酸を加えpHを3にしたところ、組成物の粘度は0.230Pa・s(230cps)となり、大きく増粘した。印字試験を、塩酸を噴霧した普通紙に対して行ったところ、印刷部をラインマーカーで強く5回こすったが、青色の尾引きは全く無く、非常に定着性がよいことがわかった。
実施例4で調整した脂溶性染料内包ミセルの分散液を5℃に冷却したところ、組成物の粘度は0.110Pa・s(110cps)となり、大きく増粘した。これは、ここで用いたトリブロックポリマーのBセグメントは温度刺激に応答するポリマーであり、水溶液中において約20℃を境に相転位を起こすことがDSCから確認されている。前記Bセグメントは、その境界温度以上で疎水性、それ以下で親水性を示す。従って、分散液を境界温度である20℃以下に冷却するとBセグメントが親水化するため広がり、ポリマーミセル同士の相互作用が生じ増粘が起こる。印刷試験を、5℃に冷却した普通紙に対して行ったところ、印刷部をラインマーカーで強く5回こすったが、青色の尾引きは全く無く、非常に定着性がよいことがわかった。
比較例1で調整した分散液を5℃に冷却したところ、組成物の粘度は0.008Pa・s(8cps)となり、増粘効果は見られなかった。実施例8と同様、5℃に冷却した普通紙に対して印字試験を行ったところ、比較例1と同様、黒色の尾引きが観察された。
<ブロックポリマーの合成>
イソブチルビニルエーテル(IBVE:Aブロック)と2−メトキシエトキシビニルエーテル(MOVE:Bブロック)と6−(2−ビニルオキシ)エトキシカプロン酸エチル(VEEtPenCOOEt:Cブロック)からなるトリブロックポリマーの合成。
三方活栓を取り付けたガラス容器内を窒素置換した後、窒素ガス雰囲気下250℃に加熱し吸着水を除去した。系を室温に戻した後、IBVE10mmol(ミリモル)、酢酸エチル16mmol、1−イソブトキシエチルアセテート0.05mmol、及びトルエン11mlを加え、反応系を冷却した。系内温度が0℃に達したところでエチルアルミニウムセスキクロリド(ジエチルアルミニウムクロリドとエチルアルミニウムジクロリドとの等モル混合物)を0.2mmol加え重合を開始した。分子量を時分割に分子ふるいカラムクロマトグラフィー(GPC)を用いてモニタリングし、Aブロックの重合の完了を確認した。
イソブチルビニルエーテルとCH2=CHOCH2CH2OPhPh:(IBVE−r−VEEtPhPh:Aブロック)と2−メトキシエトキシビニルエーテル(MOVE:Bブロック)と6−(2−ビニルオキシ)エトキシカプロン酸エチル(VEEtPenCOOEt:Cブロック)からなるトリブロックポリマーの合成。
化合物の同定は、NMRおよびGPCを用いて行った。
実施例9で得たカルボン酸塩型のブロックポリマー26質量部と脂溶性染料オイルブルーN(商品名同じ、アルドリッチ社製)10質量部をジメチルフォルムアミドに共溶解し、蒸留水400質量部を用いて水相へ変換しインク組成物を得た。10日間放置したが、オイルブルーは分離沈殿しなかった。
実施例10で得たカルボン酸塩型のブロックポリマー26質量部と脂溶性染料オイルブルーN(商品名同じ、アルドリッチ社製)10質量部をジメチルフォルムアミドに共溶解し、蒸留水400質量部を用いて水相へ変換しインク組成物を得た。10日間放置したが、オイルブルーは分離沈殿しなかった。
インクジェットプリンタ(商品名BJF800、キヤノン社製)の印刷ヘッドに実施例11で作成したインクを充填し記録した。記録1分後に印刷部をラインマーカーで強く3回こすったが、青色の尾引きは全く無く、非常に定着性がよいことがわかった。
実施例10の分散液に2N塩酸を加えpHを3にしたところ、組成物の粘度をレオロジカ社製DAR100で測定したところ、320cpsとなり、大きく増粘した。増粘する前の組成物の粘度は、検出限界以下で10cps以下であった。実施例13で行なった印字試験を、塩酸を噴霧した普通紙に対して行なったところきれいに印字できた。さらにラインマーカーで強くこすったが、青色のインクは尾引かず、良好な定着性を持ち耐水性が良好なことがわかった。
黒色の自己分散顔料(商品名CAB−0−JET300、キャボット社製)5質量部、界面活性剤(ノニオンE−230、日本油脂社製)0.5質量部、エチレングリコール5質量部、及びイオン交換水89.5質量部を混合し、インク組成物を調製した。該インク組成物を用いて、実施例13と同様に記録し、記録1分後に印刷部を強くラインマーカーで一回こすったところ、黒色の尾引きが観察された。
実施例1のブロックポリマーの合成において、AセグメントのモノマーをEOVEに変えて、実施例1と同様にカルボン酸塩型のトリブロックポリマーを合成した。これを実施例3と同様にここで得たカルボン酸塩型のブロックポリマー15質量部とオイルブルーN(C.I.Solvent Blue−14、アルドリッチ社製)5質量部をジメチルフォルムアミド150質量部に共溶解し、蒸留水400質量部を用いて水相へ変換しインク組成物を得た。室温で10日間放置したが、オイルブルーは分離沈殿しなかった。さらにこの分散組成物を実施例5と同様にインクジェットプリンタ(商品名BJF800、キヤノン社製)の印刷ヘッドに充填し記録した。記録1分後に印刷部をラインマーカーで強く3回こすったが、青色の尾引きは全く無く、非常に定着性がよいことがわかった。また、別にこの分散組成物を0℃にし、疎水セグメントであるEOVE重合セグメントが親水性に変化させ、ポリマーを溶媒に分子溶解させたところ、オイルブルーが分散組成物から溶離した。ろ液の可視光吸収スペクトルを測定したところ、冷却前の吸光度との比較から99.2%以上が溶離したことがわかった。このことから99.2%以上のオイルブルーがポリマーに内包されていたことがわかった。
実施例10で得たカルボン酸塩型のポリマー23重量部とキャボット社製黒色顔料モーグルL12重量部を用いて、ジメチルフォルムアミド中混合し、蒸留水500重量部を加えたのち、2ミクロンのメンブランフィルターで粗大粒子を除去し、インク組成物を調整した。
10日間放置したが、沈殿物は観測されなかった。このインク組成物をインクジェットプリンタ(商品名 BJF800、キヤノン社製)の印刷ヘッドに充填し印字記録した。記録1分後にラインマーカーで強く3回こすったが、黒色の尾引きはなく、定着性が非常に良いことがわかった。
Claims (19)
- 少なくとも3種のブロックセグメントを有するブロックポリマー化合物であって、
順に並ぶ、前記ブロックセグメントA,B及びCを有し、
前記ブロックセグメントのうち、前記ブロックセグメントCが最も親媒性で、前記ブロックセグメントAが最も疎媒性であり、且つ、
前記ブロックポリマーの少なくともいずれかが、イオン性基または酸性基を有することを特徴とする、ブロックポリマー化合物。 - 前記ブロックセグメントのうち少なくともいずれかが、刺激応答性のブロックセグメントであることを特徴とする請求項1記載のブロックポリマー化合物。
- 前記イオン性基または酸性基が、カルボン酸またはカルボン酸塩から選ばれる少なくとも1種の官能基であることを特徴とする請求項1記載のブロックポリマー化合物。
- 前記ブロックセグメントCが最も親水性であり、前記ブロックセグメントAが最も疎水性であることを特徴とする請求項1記載のブロックポリマー化合物。
- 前記ブロックポリマーは、両親媒性であることを特徴とする請求項1記載のブロックポリマー化合物。
- 前記ブロックポリマーは、ポリビニルエーテル構造を繰り返し単位構造として含有することを特徴とする請求項1記載のブロックポリマー化合物。
- 前記ブロックセグメントAまたはCの少なくとも一方が、下記の一般式(1)で表される繰り返し単位である請求項3記載のブロックポリマー化合物。
- 前記ブロックセグメントA,B及びCの少なくともいずれかが、下記の一般式(2)で表される繰り返し単位である請求項1記載のブロックポリマー化合物。
pは1から18の整数、mは1から36の整数、nは0または1である。
R5 、R6 はそれぞれ独立に水素原子もしくは−CH3 である。
R7 は水素原子、炭素数1から18までの直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、−Ph、−Pyr、−Ph−Ph、−Ph−Pyr、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2 、−CO−C(CH3 )=CH2 、−CH2 COOR8 からなり、R7 が水素原子以外である場合、R7 中の炭素原子に結合している水素原子は炭素数1から4の直鎖状または分岐状のアルキル基または−F、−Cl、−Brと、また芳香環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換することができる。R8 は水素原子または炭素数1から5のアルキル基である。Phはフェニル基、Pyrはピリジル基を表わす。) - 少なくとも3種のブロックセグメントを有するブロックポリマー化合物であって、
順に並ぶ、前記ブロックセグメントA,B及びCを有し、
前記ブロックセグメントのうち少なくとも1つが、主鎖から原子数2以上を介して結合するカルボン酸、カルボン酸エステルおよびカルボン酸塩から選ばれる少なくとも1種の官能基を有することを特徴とする、ブロックポリマー化合物。 - 少なくとも3種のブロックセグメントを有するブロックポリマー化合物であって、
順に並ぶ、前記ブロックセグメントA,B及びCを有し、
前記ブロックセグメントAが、疎水性のブロックセグメントであり、
前記ブロックセグメントBが、非イオン性及び親水性のブロックセグメントであり、且つ、
前記ブロックセグメントCが、カルボン酸、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩から選ばれる少なくとも1種の官能基を有することを特徴とする、ブロックポリマー化合物。 - ブロックポリマー化合物、溶媒または分散媒、および機能性物質を含有するポリマー含有組成物であって、
前記ブロックポリマー化合物は、少なくともブロックセグメントA,B及びCを順に有し、
前記ブロックセグメントのうち、前記ブロックセグメントCが最も親媒性で、前記ブロックセグメントAが最も疎媒性であり、且つ、
前記ブロックセグメントの少なくともいずれかが、イオン性基または酸性基を有することを特徴とする、ポリマー含有組成物。 - 前記機能性物質が、前記ブロックポリマー化合物に内包されていることを特徴とする請求項11記載のポリマー含有組成物。
- 前記機能性物質が、色材である請求項11記載のポリマー含有組成物。
- ポリマー含有組成物を増粘する方法であって、
前記組成物は、少なくともブロックセグメントA,B及びCを順に有するブロックポリマー化合物、溶媒または分散媒、および機能性物質を含有し、
前記ブロックセグメントのうち、前記ブロックセグメントCが最も親媒性で、前記ブロックセグメントAが最も疎媒性であり、且つ、
前記ブロックセグメントの少なくともいずれかが、イオン性基または酸性基を有し、
前記組成物に、水素イオンまたは金属カチオンを接触することにより、前記組成物を増粘する工程を有することを特徴とする、増粘方法。 - 前記組成物に刺激を与えることにより、前記ブロックセグメントBを相変化させることを特徴とする、請求項14記載の増粘する方法。
- インクを被記録媒体上に付与して記録を行う画像形成方法であって、
前記インクが、少なくともブロックセグメントA,B及びCを順に有するブロックポリマー化合物、溶媒または分散媒、および機能性物質を含有するポリマー含有組成物であり、
前記ブロックセグメントのうち、前記ブロックセグメントCが最も親媒性で、前記ブロックセグメントAが最も疎媒性であり、且つ、
前記ブロックセグメントの少なくともいずれかが、イオン性基または酸性基を有することを特徴とする、画像形成方法。 - 前記インクにエネルギーを作用させることにより、前記被記録媒体上に前記インクを吐出することを特徴とする請求項16記載の画像形成方法。
- 前記組成物に、水素イオンまたは金属カチオンを接触することにより、前記組成物を増粘する工程を更に有することを特徴とする請求項16記載の画像形成方法。
- インクを被記録媒体上に付与して記録を行うための画像形成装置であって、
前記インクが、少なくともブロックセグメントA,B及びCを順に有するブロックポリマー化合物、溶媒または分散媒、および機能性物質を含有するポリマー含有組成物であり、
前記ブロックセグメントのうち、前記ブロックセグメントCが最も親媒性で、前記ブロックセグメントAが最も疎媒性であり、且つ、
前記ブロックセグメントの少なくともいずれかが、イオン性基または酸性基を有することを特徴とする、画像形成装置。
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JP2005206783A (ja) * | 2003-10-31 | 2005-08-04 | Canon Inc | 化合物、その高分子化合物、該高分子化合物を用いた組成物、記録材料、画像形成方法及び装置 |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4208841B2 (ja) | 2002-07-03 | 2009-01-14 | キヤノン株式会社 | ブロックポリマー化合物、それを含有するポリマー含有組成物、それを用いた画像形成方法および画像形成装置 |
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JP4367925B2 (ja) | 2003-05-08 | 2009-11-18 | キヤノン株式会社 | ブロックポリマー、それを用いた組成物、画像記録方法および画像記録装置 |
JP2005002325A (ja) * | 2003-05-19 | 2005-01-06 | Canon Inc | ポリマー、それを含有するポリマー含有組成物、インク組成物、該インク組成物を用いたインク付与方法および装置 |
JP2005036185A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-02-10 | Canon Inc | ブロックポリマー、それを含有するポリマー含有組成物、インク組成物、及び前記ポリマー含有組成物を用いた液体付与方法および液体付与装置 |
JP4803977B2 (ja) * | 2003-08-05 | 2011-10-26 | キヤノン株式会社 | 機能物質内包構造体及び機能物質分散組成物 |
JP2005119276A (ja) * | 2003-09-26 | 2005-05-12 | Canon Inc | 画像記録方法並びに装置 |
WO2005044932A1 (en) * | 2003-11-11 | 2005-05-19 | Canon Kabushiki Kaisha | An ink comprising a block copolymer dispersing agent having a hydrophilic and a hydrophobic segment and an ink-applying process and apparatus using the same |
US7601790B2 (en) | 2004-01-15 | 2009-10-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Amphiphilic block copolymer, polymer-containing composition containing the same, and method and apparatus for applying liquid using the polymer-containing composition |
JP4636804B2 (ja) * | 2004-01-27 | 2011-02-23 | キヤノン株式会社 | 3次元構造体の製造方法 |
JP4498171B2 (ja) * | 2004-03-05 | 2010-07-07 | キヤノン株式会社 | 画像形成方法 |
WO2005085370A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Image forming method, pattern forming method and liquid-applying apparatus which make use of liquid compositions |
US20060100310A1 (en) * | 2004-03-05 | 2006-05-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Image forming method, and set of ink compositions and image forming apparatus, which are applicable to the image forming method |
WO2005108507A1 (en) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Composition, image-forming method employing the composition, and method for forming electroconductive pattern |
JP2005320428A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Canon Inc | 高分子化合物、その製造方法、ポリマー含有組成物、インク付与方法及びインク付与装置 |
US7423075B2 (en) * | 2004-05-07 | 2008-09-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer, polymer-containing composition containing the same, ink composition, and ink applying method, image forming method and image forming apparatus which make use of ink composition |
US7528182B2 (en) * | 2004-09-10 | 2009-05-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing colorant dispersoid |
JP2006312724A (ja) * | 2005-04-05 | 2006-11-16 | Canon Inc | 高分子化合物を含有する組成物、画像形成方法及び装置 |
JP4808441B2 (ja) * | 2005-06-09 | 2011-11-02 | キヤノン株式会社 | ブロックポリマー化合物、ポリマー含有組成物、液体付与方法および液体付与装置 |
CN102164973B (zh) * | 2008-09-29 | 2013-10-23 | 日本电石工业株式会社 | 含乙烯基氧基的乙烯基聚合物 |
JP5787482B2 (ja) | 2009-01-22 | 2015-09-30 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録用インク及びインクジェット画像形成方法 |
US8882255B2 (en) | 2011-06-10 | 2014-11-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet ink and ink jet recording method |
US8986435B2 (en) | 2012-04-13 | 2015-03-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge and ink jet recording method |
JP6161434B2 (ja) | 2012-08-09 | 2017-07-12 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
JP6210778B2 (ja) | 2012-09-05 | 2017-10-11 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
JP2015131882A (ja) | 2014-01-09 | 2015-07-23 | キヤノン株式会社 | インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 |
JP6385289B2 (ja) | 2014-03-24 | 2018-09-05 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
US11827034B2 (en) | 2020-12-10 | 2023-11-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet recording method and ink jet recording apparatus |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5085698A (en) * | 1990-04-11 | 1992-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigmented inks for ink jet printers |
US5145518A (en) * | 1990-06-27 | 1992-09-08 | Xerox Corporation | Inks containing block copolymer micelles |
US5376888A (en) * | 1993-06-09 | 1994-12-27 | Hook; William R. | Timing markers in time domain reflectometry systems |
JPH1180221A (ja) | 1997-09-08 | 1999-03-26 | Kuraray Co Ltd | 重合体の製造方法 |
CN1223276A (zh) * | 1997-11-04 | 1999-07-21 | 纳幕尔杜邦公司 | 作为颜料分散剂的噁唑啉和噁嗪的嵌段共聚物及其应用 |
JPH11322942A (ja) | 1998-05-11 | 1999-11-26 | Kuraray Co Ltd | 重合体の製造方法 |
JP4086961B2 (ja) | 1998-05-11 | 2008-05-14 | 株式会社クラレ | グラフトポリマー |
US6177801B1 (en) * | 1999-04-21 | 2001-01-23 | Sunrise Telecom, Inc. | Detection of bridge tap using frequency domain analysis |
US6306994B1 (en) * | 1999-05-14 | 2001-10-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Inks with enhanced substrate binding characteristics |
US6690320B2 (en) * | 2000-06-13 | 2004-02-10 | Magnetrol International Incorporated | Time domain reflectometry measurement instrument |
US20020085742A1 (en) * | 2000-12-27 | 2002-07-04 | Bablumyan Arkady S. | Multi-domain, photonic fingerprint analyzer |
JP3831941B2 (ja) * | 2001-03-07 | 2006-10-11 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット並びにこれを用いた記録方法及び記録物 |
JP2003089752A (ja) * | 2001-03-23 | 2003-03-28 | Canon Inc | 刺激応答性ポリマーを含む組成物、それを含むインク組成物、並びに該インク組成物を用いた画像形成方法および装置 |
US7004579B2 (en) * | 2001-07-10 | 2006-02-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink composition containing a polymer complex, and an image formation method and equipment using the ink composition |
JP3595805B2 (ja) | 2001-08-07 | 2004-12-02 | キヤノン株式会社 | 刺激応答性組成物、並びに該組成物を用いた画像形成方法および装置 |
JP4208841B2 (ja) | 2002-07-03 | 2009-01-14 | キヤノン株式会社 | ブロックポリマー化合物、それを含有するポリマー含有組成物、それを用いた画像形成方法および画像形成装置 |
JP2005036185A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-02-10 | Canon Inc | ブロックポリマー、それを含有するポリマー含有組成物、インク組成物、及び前記ポリマー含有組成物を用いた液体付与方法および液体付与装置 |
JP4649140B2 (ja) * | 2003-08-05 | 2011-03-09 | キヤノン株式会社 | ブロックポリマー |
JP2005113097A (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-28 | Canon Inc | インク組成物、画像形成方法および画像形成装置 |
US7328991B2 (en) * | 2003-11-11 | 2008-02-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink and ink-applying process and apparatus using the same |
US20050197424A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink composition, method of producing ink composition, method of applying liquid using the ink composition and apparatus therefor |
US20050239918A1 (en) * | 2004-04-12 | 2005-10-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel polymer compound, composition containing the compound, ink composition, ink-applying method, and ink-applying apparatus |
US7423075B2 (en) * | 2004-05-07 | 2008-09-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer, polymer-containing composition containing the same, ink composition, and ink applying method, image forming method and image forming apparatus which make use of ink composition |
JP2005320428A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Canon Inc | 高分子化合物、その製造方法、ポリマー含有組成物、インク付与方法及びインク付与装置 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005206783A (ja) * | 2003-10-31 | 2005-08-04 | Canon Inc | 化合物、その高分子化合物、該高分子化合物を用いた組成物、記録材料、画像形成方法及び装置 |
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