JP2005530721A - ネペタラクトンの水素添加によるジヒドロネペタラクトンの製造 - Google Patents
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Abstract
Description
53%のメチル−2−イソプロピル−5−メチルシクロペンタンカルボキシレート、
2.8%のα−ジヒドロネペタラクトンおよび
35%のδ−ジヒドロネペタラクトンを生成した。
炭酸ストロンチウム上に担持されたパラジウム触媒(Pd/SrCO3)が用いられた時、
90%のα−ジヒドロネペタラクトン
3%のメチル−2−イソプロピル−5−メチルシクロペンタンカルボキシレート、および微量のδ−ジヒドロネペタラクトンを生成した。
しかし、水素添加のためのこれらの戦略の両方は限定される。PtO2は、大量の開環誘導体の生成を許した非担持触媒である一方で、SrCO3は高価な担体である。
ネペタラクトンは、属Nepeta(イヌハッカ)の植物から種々の手段によって単離された精油から比較的純粋な形で便利に得ることができる既知材料である。こうした油の単離は技術上周知されており、油抽出のための方法の例には、水蒸気蒸留、有機溶媒抽出、高周波支援有機溶媒抽出、超臨界流体抽出、機械的抽出およびアンフルラージュ(脂肪中への初期冷抽出、その後の有機溶媒抽出)が挙げられる(しかし、それらに限定されない)。
ネペタラクトンの水素添加は適する活性金属水素添加触媒の存在下で行われる。水素添加一般のために許容できる溶媒、触媒、装置および手順は、オーグスチン(Augustine)著、「合成化学者のための不均一触媒反応(Heterogeneous Catalysis for the Synthetic Chemist)」、ニューヨーク州ニューヨークのマーセル・デッカー(Marcel Decker(New York,N.Y.))出版、(1996)に見られる。
炭素上のニッケル、
Al2O3上のニッケル、
CaCO3上のニッケル、
BaSO4上のニッケル、
SiO2上のニッケル、
炭素上の白金、
Al2O3上の白金、
CaCO3上の白金、
BaSO4上の白金、
SiO2上の白金、
炭素上のパラジウム、
Al2O3上のパラジウム、
CaCO3上のパラジウム、
BaSO4上のパラジウム、
SiO2上のパラジウム、
炭素上のイリジウム、
Al2O3上のイリジウム、
SiO2上のイリジウム、
CaCO3上のイリジウム、
BaSO4上のイリジウム、
炭素上のレニウム、
Al2O3上のレニウム、
SiO2上のレニウム、
CaCO3上のレニウム、
BaSO4上のレニウム、
炭素上のロジウム、
Al2O3上のロジウム、
SiO2上のロジウム、
CaCO3上のロジウム、
BaSO4上のロジウム、
炭素上のルテニウム、
Al2O3上のルテニウム、
CaCO3上のルテニウム、
BaSO4上のルテニウムおよび
SiO2上のルテニウム
が挙げられる。
ESCAT:エンゲルハルト・コーポレーション(Engelhard Corp.)(コネチカット州E.ウィンザー(E.Windsor,CT))によって提供された触媒の系列
Calsicat Carbon:エンゲルハルト・コーポレーション(Engelhard Corp.)製の触媒担体
Sibunit Carbon:インスティチュート・オブ・テクニカル・カーボン(Inst.of Technical Carbon)(ロシア国オムスク(Omsk,Russia))製の触媒担体
JM−Aシリーズ:ジョンソン・マシー(Johnson Matthey,Inc.)(ニュージャージー州W.デプトフォード(W.Deptford,NJ))製の炭素触媒担体
Calgon Carbon:センタワー(Centaur)(登録商標)の商品名によるカルゴン・コーポレーション(Calgon Corp.)製の触媒担体
DHNE:ジヒドロネペタラクトン
NELA:ネペタラクトン
GC:ガスクロマトグラフィ
炭素、アルミナまたはシリカなどの市販されている担体[エンゲルハルト・コーポレーション(Engelhard Corp.)(コネチカット州E.ウィンザー(E.Windsor,CT))から入手できる]を金属塩で初期湿潤によって含浸させた。用いられた前駆体は、
IrCl3・3H2O、
PdCl2(マサチューセッツ州ワードヒルのアルファ・アエサー(Alfa Aesar(Wardhill,MA)))、
RhCl3・xH2O(アルファ・アエサー(Alfa Aesar))、
RuCl3・xH2O(ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチ・ケミカル(Aldrich Chemical Co.(Milwaukee,WI)))、
AuCl3・3H2O(アルファ・アエサー(Alfa Aesar))、
NiCl2・6H2O(アルファ・アエサー(Alfa Aesar))、
H2PtCl6(ニュージャージー州W.デプトフォードのジョンソン・マシー(Johnson Matthey,Inc.(W.Deptford,NJ)))および
Re2O7(アルファ・アエサー(Alfa Aesar))
であった。サンプルを乾燥し、2時間にわたりH2中で300〜450℃で還元した。
本実施例は、水素添加によりネペタラクトンをジヒドロネペタラクトンに選択的に転化する種々の触媒の能力を試験するために行われた一連の実験を記載している。以下のパラメータを一定に保持しつつ(特に以下で付記がない限り)、各実験で変えた唯一の変数は触媒および担体のタイプであった。
時間−2時間
温度−50℃
H2圧力−700psiおよび
原料油−エタノール中の33%ネペタラクトン
これらの「標準」パラメータの修正は次に付記したように行った。
実験11、16、20および22
時間−4時間、および
実験17
時間−3時間
H2圧力−1000psiおよび
原料油−エタノール中の50%ネペタラクトン
Ir/C(シブユニットC(Sibunit C)、カルシキャットC(Calsicat C)およびカルゴンC(Calgon C))、
Ir/Al2O3、
Ir/SiO2、
Pd/C(シブユニットC(Sibunit C)、カルシキャットC(Calsicat C)、カルゴンC(Calgon C)、JM−AシリーズおよびESCAT−142)、
Pd/Al2O3、
Pd/BaSO4、
Pd/CaCO3、
Pd/SiO2、
Rh/C(シブユニットC(Sibunit C)、カルシキャットC(Calsicat C)およびカルゴンC(Calgon C))
Rh/Al2O3、
Rh/SiO2、
Ru/C(シブユニットC(Sibunit C)、カルシキャットC(Calsicat C)およびカルゴンC(Calgon C))
Ru/Al2O3および
Ru/SiO2
が挙げられる。
Claims (20)
- 前記触媒金属は、ルテニウム、レニウム、ロジウム、イリジウム、その化合物およびその組み合わせよりなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 前記触媒金属は触媒担体上に担持される請求項1に記載の方法。
- 前記触媒担体は、炭素、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、チタニア、チタニア−アルミナ、チタニア−シリカ、バリウム、カルシウム、その化合物およびその組み合わせよりなる群から選択される請求項3に記載の方法。
- 前記触媒金属の含有率は約0.1%〜約20%である請求項3に記載の方法。
- 金属助触媒の存在下で行われる請求項1に記載の方法。
- 前記金属助触媒は、錫、銅、金、銀およびその組み合わせよりなる群から選択される請求項6に記載の方法。
- 約25℃〜約250℃の温度および約0.1MPa〜約20MPaの圧力で行われる請求項1に記載の方法。
- 少なくとも70%の選択率でジヒドロネペタラクトンをもたらす請求項1に記載の方法。
- 前記触媒金属はIrおよびRhよりなる群から選択され、前記担体はC、SiO2、CaCO3、BaSO4およびAl2O3よりなる群から選択され、そして前記方法は約50℃〜約150℃の温度および約0.3MPa〜約4MPaの圧力で行われる請求項3に記載の方法。
- 前記触媒金属および前記担体は、炭素上のイリジウム、Al2O3上のイリジウム、SiO2上のイリジウム、CaCO3上のイリジウム、BaSO4上のイリジウム、炭素上のレニウム、Al2O3上のレニウム、SiO2上のレニウム、CaCO3上のレニウム、BaSO4上のレニウム、炭素上のロジウム、Al2O3上のロジウム、SiO2上のロジウム、CaCO3上のロジウム、BaSO4上のロジウム、炭素上のルテニウム、Al2O3上のルテニウム、CaCO3上のルテニウム、BaSO4上のルテニウム、SiO2上のルテニウムおよびその組み合わせよりなる群から選択される請求項3に記載の方法。
- 担持された化学種において、前記触媒担体は、炭素、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、チタニア、チタニア−アルミナ、チタニア−シリカ、バリウム、カルシウム、その化合物およびその組み合わせよりなる群から選択される請求項12に記載の方法。
- 担持された化学種において、前記触媒金属の含有率は約0.1%〜約20%である請求項12に記載の方法。
- 金属助触媒の存在下で行われる請求項12に記載の方法。
- 前記金属助触媒は、錫、銅、金、銀およびその組み合わせよりなる群から選択される請求項15に記載の方法。
- 約25℃〜約250℃の温度および約0.1MPa〜約20MPaの圧力で行われる請求項12に記載の方法。
- 少なくとも70%の選択率でジヒドロネペタラクトンをもたらす請求項1に記載の方法。
- 担持された化学種において、前記担体は、C、SiO2、CaCO3、BaSO4およびAl2O3よりなる群から選択され、そして前記方法は約50℃〜約150℃の温度および約0.3MPa〜約4MPaの圧力で行われる請求項12に記載の方法。
- 担持された化学種において、前記触媒金属および前記担体は、炭素上のニッケル、Al2O3上のニッケル、CaCO3上のニッケル、BaSO4上のニッケル、SiO2上のニッケル、炭素上の白金、Al2O3上の白金、CaCO3上の白金、BaSO4上の白金、SiO2上の白金、炭素上のパラジウム、Al2O3上のパラジウム、CaCO3上のパラジウム、BaSO4上のパラジウム、SiO2上のパラジウム、およびその組み合わせよりなる群から選択される請求項12に記載の方法。
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