JP2005523959A - ポリヒドロキシル化樹脂から誘導されるポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
a)それぞれ 400〜12000g/moLの範囲の平均分子量を有する一以上のポリエーテル・ポリオールの第1群、
b)硬質ケトン樹脂類、ケトン樹脂類、ポリエステル樹脂類、アクリル‐スチレン共重合体類、アクリル系ポリオール類、ロジン誘導体類およびテルペン‐フェノール樹脂類から選ばれる一以上のポリヒドロキシル化樹脂の第2群、
c)場合により用いられる、それぞれ 800 g/moLに等しいかまたはそれ未満の平均分子量を有する一以上のポリオールの第3群、
d)少なくとも一のアミンおよび反応停止剤、を含み、
そのジイソシアナートとイソシアナート反応性官能基を有する成分との当量比は、そのジイソシアナートのイソシアナート基の全てが、基本的に、該イソシアナート反応性官能基の一つとの反応生成物として存在するように選ばれる。
コーティング中でのこのポリウレタン樹脂のバインダ性能に関する好都合な性質は、複数の原料反応物間の一連の当量比によって影響される。この後、列挙される全ての当量比は、単に、この樹脂の多様な需要にかなうように順応させた実施態様を代表するに過ぎないと理解すべきである。
本発明に従って、該テルペン‐フェノール系樹脂は、Les Derives Resiniques & Terpeniques S.A. から市販されている Dertophene H 150 のような、望ましくは 100〜200KOH/gのヒドロキシ価を有する樹脂である。
a)先ず、それぞれ 400〜12000g/moLの範囲の平均分子量を有する一以上のポリエーテル・ポリオールの第1群、硬質ケトン樹脂類、ケトン樹脂類、ポリエステル樹脂類、アクリル‐スチレン共重合体類、アクリル系ポリオール類、ロジン誘導体類およびテルペン‐フェノール樹脂類からなる群から選ばれる一以上のポリヒドロキシル化樹脂の第2群、および場合により用いられる、それぞれ 800 g/moLに等しいかまたはそれ未満の平均分子量を有する一以上のポリオールの第3群、を含む混合物を、少なくとも一のジイソシアナート(そのジイソシアナートと、第1群のポリエーテル・ポリオールの、第2群のポリヒドロキシル化樹脂の、および第3群のポリオールの全体との当量比が 3.6:1〜1:1 の範囲にある)と反応させて、イソシアナート停止プレポリマにして、そして
b)第2工程で、該イソシアナート停止プレポリマを少なくとも一のジアミンと反応させ、そして
c)第3工程で、工程 b) に従って得られた生成物を停止剤と反応させて、飽和ポリウレタン樹脂にする、ことにより合成することができる。
この文脈における、飽和とは、遊離の未反応のイソシアナートが基本的に残っていないポリウレタン樹脂を意味する。
本発明のさらなる部分は、有機溶媒と、少なくとも一のフィルム形成性バインダとしてのポリウレタン樹脂とを含んでいるコーティング用組成物である。一つの推奨される態様では、このコーティング用組成物は、プラスチック基材を印刷するための、そして印刷されたラミネートを製造するための印刷用インキである。このコーティング用組成物と印刷用インキの両方の中で、該ポリウレタン樹脂は単にフィルム形成性バインダとして利用される。
該ポリウレタン樹脂は、この印刷用インキをフレキソ印刷およびグラビヤ印刷での要求に容易に適合させることができる。このようなインキは、アルコール類に、例えばエタノールに可溶で、粘度は小さく、かくして、望ましくは、カップ 4(Cup 4) 中、23℃で30〜100 秒、あるいは、23℃で80〜350 mPa.s の粘度を有する希薄液である。
‐その分子量は、重量平均分子量で示される。
‐第1、第2および第3群のポリオールの全体の平均分子量は、次式で計算される、
wixは、群x中のポリオールiのモル分率で、x= 1〜3 。
用語“フィルム形成”(“film forming”)は、DIN 55945:1996-09 に従って定義される。フィルム形成は、コーティング層の、液体状態から固体状態への転移、に対する包括的な用語である。フィルム形成は、物理的乾燥および/または硬化によって起きる。両工程は、同時に、あるいは代わるがわる進行する。本発明のポリウレタン樹脂は、標準条件下(25℃、相対湿度最低40%)でフィルムを形成する。“乾燥”(“drying”)という用語は、その液層を乾燥するために用いられるオーブンや温度のようなプロセス工学に、より関連が大きいが、一方“硬化”(“curing”)という用語は、その乾燥過程における樹脂内での化学的過程に関連している。本発明のポリウレタンは非架橋タイプである。
“乾燥”は、その層からの溶媒の実質的な除去を意味する。溶媒の実質的な除去は、その層が固体になるための必要条件の一つである。その層中の残存溶媒は、多くても全溶媒の重量の10重量%以下である。乾燥された層は、IR‐オーブン中、70-80 ℃で、一分未満の間処理後に 4〜6μm、特に 5μmの厚さの層である。固体状態で、この層は粘着性でない。その層がより厚いかまたはより薄い場合には、オーブンの温度を上昇/低下させなければならないか、または熱処理時間を、適宜、修正して適合させなければならない。
本発明はさらに、印刷された像を担持しているラミネートを製造する方法を包含しており、該方法は、以下の
a) 少なくとも一の有機溶媒と、少なくとも一のフィルム形成バインダとしての本発明の少なくとも一のポリウレタン樹脂とを含んでいる印刷インキを提供する工程、および
b) 工程 (a)で提供された該印刷インキを、フレキソおよび/またはグラビア印刷法で、該第1基材に印刷することにより、第1基材に層を施す工程、
c) 工程 (b)で施した該層から該溶媒を除去して、それによりその層を乾燥および/または硬化する工程、
d) 工程 (c)の層に接着剤を施し、そしてその接着剤の上に第2の基材を施すことによりそのラミネートを仕上げる工程、
を含んでいる。
本発明は、以下の実施例によって、より詳細に説明されるであろう。特に断らない限り全てのパーセントは、重量%である。Eqは、当量を表す。
二つの添加用ロート、ガス導入装置、撹拌機および温度計を備えた5つ口フラスコに、
60%酢酸エチルと 0.06 %のイルガノックス(Irganox)1076 の混合物を入れた。この混合物を、撹拌速度 60rpm、窒素気流 0.4 m3 /hで、25℃の温度に調整した。この温度を60℃に上げ、そして 6.59 %(1.5 Eq)のIPDI、7.45%(1.5 Eq)のDesmodur 2460M(MDI) および0.03%の酢酸エチルに稀釈した0.03%のDBTDL(触媒)の混合物をこのフラスコに添加した。撹拌速度を 90rpmに上げた。このイソシアナート溶液に 77.77%(1 Eq)のAcclaim 4200(Bayer社で販売しているポリプロピレングリコール)を10分間かけて添加した。この反応を 74 ℃の温度で 180分行った。次いで、このプレポリマ溶液に、3.64%(0.37Eq)のReactol 180 をゆっくり添加し、そしてこの反応を 15-30分の間行った。その後、2.73%(0.84Eq)のイソホロンジアミンを、撹拌速度 120 rpmで添加した。この反応をさらに 15 分間行った。次いで、さらに 15-30分の間に 0.82 %(0.47Eq)の1,4-ブタンジオールを添加した。その後、このプレポリマ溶液に 1%(0.43Eq)のモノエタノールアミンを添加した。15分の反応時間の後、稀釈のために10%のエタノールを添加した。
各工程後のそのNCO-価を測定し、合成中のこのポリウレタンの分子量の増加を GPC測定[(ポンプ) Pump:Waters 515 HPLC; (注入装置)Injection:Waters 717 plus autosampler;(検出装置) Detector:Waters 2414 refractive index; (カラム) Columns:styragel HR1(100-5000), styragel HR4E(50-100000); (標準較正用ポリスチレン) Standard calibration Polystyrene:381: 478: 2950: 6520: 9650: 18600: 43700: 177000: 387000)]により観測した。
自己接着テープ(3M社の type 683 : 10 cm)を、印刷された層の上に、その層の乾燥直後に均等な圧力で施し、そしてその後直ちにその基材から引き剥がした。そのテープに粘着した印刷の量を、0から5の尺度で類別した:0は、その印刷された層の95%より多くがそのテープに粘着したことを意味し、1は、その印刷された層の50%より多くがそのテープに粘着したことを意味し、2は、その印刷された層の30%未満がそのテープに粘着したことを意味し、3は、その印刷された層の20%未満がそのテープに粘着したことを意味し、4は、その印刷された層の10%未満がそのテープに粘着したことを意味し、そして5は、その印刷された層の 2%未満がそのテープに粘着したことを意味する。追加として、印刷された層の乾燥時間を変えた試験結果が作成された。
ポリウレタンをベースにする工業用ワニスの調合処方:
ポリウレタン樹脂 70 重量部
不活性樹脂 11 重量部
ニトロセルロース 2 重量部
不活性樹脂 6 重量部
接着促進剤 8 重量部
ワックス 3 重量部
ホワイト印刷インキの調合処方:
ホワイトペースト 46 重量部
酢酸エチル 4.5 重量部
n-プロパノール 5 重量部
工業用ワニス 38 重量部
ニトロセルロース 6.5 重量部
ブルー印刷インキの調合処方:
ブルーペースト 50 重量部
酢酸エチル 4 重量部
n-プロパノール 4 重量部
工業用ワニス 38 重量部
ニトロセルロース 4 重量部
初期接着性、耐熱性およびラミネーション/デラミネーション強さを化学的性質の異なる基材上で試験し、親水性で水溶性のポリオール成分を用いないで合成したポリウレタン樹脂から調合した印刷インキでの対応する結果と比較した。
製品名 化学的性質 製造業者
MB200 共押出成形二軸配向ポリプロピレン Mobil
BOPP chine 二軸配向ポリプロピレン Wu Xi
初期接着性と耐熱性は、下に横たわる基材への印刷インキの層を基礎にして試験した。ラミネーション/デラミネーション試験では、二つのプラスチックフィルムの間の印刷インキの層を基礎にしてその結合強さを試験した。試験した基材の全てで、対向基材は低密度ポリエチレンフィルムであった。
T:インキ層の 100%が転移(該基材から対の基材への)。
P:そのインキ層の分裂(splitting) (基材と対の基材の間での)。
Z:結合強さに対する安定した値は得られない。
R:そのラミネートの二つのフィルムの内の一つが、破れる/裂ける。
Claims (20)
- 少なくとも一のジイソシアナートとイソシアナート反応性官能基を有する一群の成分との反応生成物であるポリウレタン樹脂であって、該成分群は:
a)それぞれ 400〜12000 g/moL の範囲の平均分子量を有する一以上のポリエーテル・ポリオールの第1群、
b)硬質ケトン樹脂類、ケトン樹脂類、ポリエステル樹脂類、アクリル‐スチレン共重合体類、アクリル系ポリオール類、ロジン誘導体類およびテルペン‐フェノール樹脂類からなる群から選ばれる一以上のポリヒドロキシル化樹脂の第2群、
c)場合により用いられる、それぞれ 800 g/moLに等しいか、またはそれ未満の平均分子量を有する一以上のポリオールの第3群、
d)少なくとも一のアミンおよび反応停止剤、を含み、
そのジイソシアナートとイソシアナート反応性官能基を有する成分との当量比は、そのジイソシアナートのイソシアナート基の全てが、基本的に、該イソシアナート反応性官能基の一つとの反応生成物として存在するように選ばれているポリウレタン樹脂。 - 該ジイソシアナートと、第1群のポリエーテル・ポリオール、第2群のポリヒドロキシル化樹脂および第3群のポリオールの全て、との当量比が 3.6:1〜1:1 の範囲、望ましくは 1.5:1である、請求項1に記載のポリウレタン樹脂。
- 該ジイソシアナートと、イソシアナート反応性官能基を有する成分との当量比が、望ましくは 0.8:1〜1.2:1 の範囲、より望ましくは、0.95:1〜1.2:1 の範囲、そしてさらにより望ましくは 1:1〜1.1:1 の範囲である、請求項1または2項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂。
- 該ジイソシアナートと、該アミン類との当量比が、望ましくは 2:1〜6:1 の範囲、望ましくは 3:1〜6:1 の範囲、そしてより望ましくは 3:1〜5:1 の範囲である、請求項1〜3項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂。
- 第1群のポリエーテル・ポリオール類が、2000〜6000g/moL の範囲の平均分子量を有する、請求項1〜4項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂。
- 第1群のポリエーテル・ポリオール類が、ジヒドロキシ・ポリエーテル・ポリオール類およびトリヒドロキシ・ポリエーテル・ポリオール類からなる群から選ばれる、請求項5に記載のポリウレタン樹脂。
- 該ジヒドロキシポリエーテル・ポリオールが、ポリオキシアルキレングリコール、望ましくはポリプロピレングリコールまたはポリテトラヒドロフランおよびカプロラクトンをベースとするポリエーテルからなる群から選ばれる、請求項6に記載のポリウレタン樹脂。
- 該ケトン樹脂類がポリケトン樹脂類であり、例えばアルデヒド‐ケトン樹脂類、望ましくは100-200 KOH/g のヒドロキシル価を有するシクロヘキサノン縮合生成物または、望ましくは100 KOH/g 以下のヒドロキシル価を有する、脂肪族ケトンとホルムアルデヒドとの縮合生成物である、請求項1〜7項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂。
- 該ポリエステル樹脂は、望ましくは100 KOH/g 以下のヒドロキシル価を有しスチレンを含まない不飽和樹脂である、請求項1〜7項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂。
- 該アクリル‐スチレン共重合体類が、望ましくは50〜150 KOH/g のヒドロキシル価を有するヒドロキシ‐官能性共重合体である、請求項1〜7項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂。
- 該アクリル系ポリオール類が 100〜200 KOH/g のヒドロキシル価を有する樹脂状ポリオール類である、請求項1〜7項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂。
- 該テルペン‐フェノール系樹脂が 100〜200 KOH/g のヒドロキシ価を有する、請求項1〜7項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂。
- 該第3群のポリオール類が、単量体型ジオール類、ジヒドロキシポリエーテル・ポリオール類、ポリエステル・ポリオール類および、硬質ケトン樹脂からなる群から選ばれ、ここで、この硬質ケトン樹脂のヒドロキシ価は、100 mgKOH/g 〜500 mgKOH/gの範囲にあり、そしてポリエステルポリオールのヒドロキシ価は、少なくとも 140 mgKOH/gである、請求項1〜12項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂。
- 該アミンがジアミンであり、望ましくは、イソホロンジアミン、m-キシレン、1,3-ビス(アミノエチル)シクロヘキサンからなる群から選ばれる、請求項1〜13項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂。
- a) 400〜12000g/moLの範囲の平均分子量を有する一以上のポリエーテル・ポリオールの第1群、硬質ケトン樹脂類、ケトン樹脂類、ポリエステル樹脂類、アクリル‐スチレン共重合体類、アクリル系ポリオール類、ロジン誘導体類およびテルペン‐フェノール樹脂類からなる群から選ばれる一以上のポリヒドロキシル化樹脂の第2群、および場合により用いられる、それぞれ 800 g/moLに等しいか、それ未満の平均分子量を有する一以上のポリオールの第3群を含む混合物を、少なくとも一のジイソシアナート(そのジイソシアナートと、第1群のポリエーテル・ポリオール、第2群のポリヒドロキシル化樹脂および第3群のポリオールの全体との当量比が、3.6:1 〜 1:1 の範囲にある)と反応させてイソシアナート停止プレポリマにする第1工程、
b)該イソシアナート停止プレポリマを少なくとも一のジアミンと反応させる第2工程および、
c)工程 b) に従って得られた生成物を停止剤と反応させて、飽和ポリウレタン樹脂にする第3工程、
を含む請求項1〜14項の中の任意の一項に記載のポリウレタン樹脂を製造する方法。 - 請求項15に記載の方法により得られるポリウレタン樹脂。
- 溶媒と、フィルム形成バインダとしての、請求項1〜14項または16項の中の一項に記載の少なくとも一のポリウレタン樹脂とを含むコーティング組成物、望ましくは印刷インキ。
- プラスチック基材、望ましくはポリオレフィン系プラスチック基材を印刷するための印刷インキ中で、少なくとも一のフィルム形成性バインダとしての、請求項1〜14項または16項に記載のポリウレタン樹脂の使用。
- 印刷された層を担持するラミネートを製造する方法であって、
a)請求項17に記載のコーティング組成物、望ましくは印刷インキ、を準備する工程、
b)第1基材、望ましくは、プラスチック箔に、フレキソ印刷法および/またはグラビヤ印刷法で、工程 a) の該印刷インキを印刷することにより一つの層を施す工程、
c)工程 b) で得られた該層を乾燥および/または硬化することにより該層からその溶媒を除去する工程、
d)工程 c) で得られた該乾燥および/または硬化された層に接着剤を施し、そして少なくとも第2の基材、好ましくはプラスチック箔を、該接着剤上に施すことによりラミネートを製造する工程、
を含む方法。 - 請求項19の方法により製造されたラミネート。
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