JP2005517079A - 液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents

液晶媒体および液晶ディスプレイ Download PDF

Info

Publication number
JP2005517079A
JP2005517079A JP2003566129A JP2003566129A JP2005517079A JP 2005517079 A JP2005517079 A JP 2005517079A JP 2003566129 A JP2003566129 A JP 2003566129A JP 2003566129 A JP2003566129 A JP 2003566129A JP 2005517079 A JP2005517079 A JP 2005517079A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
formula
compounds
component
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2003566129A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4738739B2 (ja
JP2005517079A5 (ja
Inventor
ヘックマイヤー,ミヒャエル
シェーン,ザビーネ
キルシュ,ピール
ブレメール,マティアス
ライフェンラート,フォルカー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2005517079A publication Critical patent/JP2005517079A/ja
Publication of JP2005517079A5 publication Critical patent/JP2005517079A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4738739B2 publication Critical patent/JP4738739B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3077Cy-Cy-COO-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/03Viewing layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本発明は、液晶媒体および液晶ディスプレイ、とりわけアクティブマトリックスディスプレイに関し、前記液晶媒体は正の誘電性を有する成分である成分Aからなり、前記成分Aは、正の誘電性を有する化合物からなり、前記化合物は式(I)の1種または2種以上で表される化合物および式(II)の1種または2種以上で表される化合物を含み、前記化合物においてパラメータは明細書中に与えられた意味を有し、また、前記液晶ディスプレイはこれらの媒体からなる、前記液晶媒体および前記液晶ディスプレイに関する。
【化1】

Description

発明の詳細な説明
技術分野
本発明は、液晶媒体およびこれらの媒体を含む液晶ディスプレイ、とりわけアクティブマトリックスにより駆動するディスプレイ、そして特に、TN型のディスプレイに関する。
発明が解決しようとする課題および先行技術
液晶ディスプレイ(LCDs)は、情報を表示するのに広く使われれている。用いられる電気光学モードは、例えば、ねじりネマティック(TN)モード、超ねじれネマティック(STN)モード、光学補償ベンド(OCB)モード、および電圧制御複屈折(ECB)モードとそれらの様々な変種などである。これらのモードは全て、基板と液晶層にそれぞれ、実質的に垂直である電界を使用しているが、これらの他に、また、例えば、インプレートスイッチングモード(例えば、DE 40 00 451およびEP 0 588 568に開示されている)のような基板と液晶層にそれぞれ、実質的に平行な電界を使用する電気光学モードもある。とりわけ、この電気光学モードは、最新のデスクトップモニター用のLCDsに使用される。
本発明による液晶は、好ましくはTN−AMディスプレイ内で使用される。
これらのディスプレイは、改善された特性を有する新規の液晶媒体が必要である。とりわけ、複屈折(Δn)は、十分高くあるべきである。さらに、誘電異方性(Δε)は、適度に低い動作電圧を許容するのに十分高くあるべきである。好ましくは、Δεは、7より高く、極めて好ましくは、9より高くまたは10より高くあるべきであるが、好ましくは19以下、特に15以下であるべきである。さもなければ、混合物の抵抗率は、ほとんどのTN−AMDsにとって許容できないくらい低くなる傾向があり、悪い電圧保持率になってしまう。このパラメータのほかに、媒体は、好適な広い範囲のネマティック相、やや小さい回転粘度および、上記のとおりの、少なくとも中程度に高い比抵抗を示さなければならない。
本発明のディスプレイは、好ましくはアクティブマトリックス(アクティブマトリックスLCDs、略してAMDs)、好ましくは薄層トランジスター(TFTs)マトリックスにより駆動されるのが好ましい。しかしながら、本発明の液晶はまた、他の既知の駆動手段により、ディスプレイにも有益に使用することができる。
低分子量の液晶材料を高分子材料と共に複合系として使用した様々な異なるディスプレイモード、例えば、例えばWO 91/05 029で公開されているようなポリマー分散液晶(PDLC)システム、曲線配向ネマティック相(NCAP)システムおよびポリマーネットワーク(PN)システム、または軸対称小領域(ASM)システムなどが存在する。これらとは対照的に、本発明のとりわけ好ましいモードは、表面に配向された液晶媒体を使用している。これらの表面は典型的には、液晶材料の均一な配向を達成するために前処理される。本発明の表示モードは、好ましくは、実質的に複合層に平行な電界を使用する。
LCDsは、直視型ディスプレイにも、投影型ディスプレイにも使用される。
LCDsはそして、とりわけAMDディスプレイに好適な複屈折値を有する液晶組成物が、知られている。式
Figure 2005517079
で表される化合物を含むこのような用途のための技術的に高度な組成物の例は、例えば、WO 01/79 379により知られている。これらの組成物は、しかしながら、顕著な欠点を有する。それらの組成物の多くは、他の欠点の中でも、複屈折が余りに高く、とりわけ回転粘度が余りに高く、不要に長い応答時間を招く。
従って、広いネマティック相の範囲、使用ディスプレイモードに応じた適切な光学異方性Δn、適切な高いΔε、十分高い抵抗率および、特に、低い回転粘度などの実際的な用途に好適な特性を有する液晶媒体が非常に求められている。
本願発明
驚くべきことに、好適に高いΔε、好適な相範囲、およびΔnを伴う液晶媒体が実現できることが見出され、先行技術の材料の欠点を示さない、つまり、同じ透明点を有する最先端の媒体と比べ、著しく低い回転粘度を有する。従って、前記液晶媒体は、著しく減少した応答時間を伴うディスプレイを実現させた。
本出願によると、これらの改善された液晶媒体は、少なくとも以下の成分を含む:
− 正の誘電性を有する成分である、成分Aであって、正の誘電性を有する化合物からなり、
Figure 2005517079
式中、
は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、
は、F、Clあるいはそれぞれ1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキルまたはフッ化アルコキシであり、最も好ましくはFであり、
Figure 2005517079
11およびZ12は、互いに独立して、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CO−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−または単結合であり、好ましくは、両方が単結合であり、
11およびL12は、互いに独立して、HまたはFであり、好ましくはL11がFであり、最も好ましくはL11およびL12の両方がFである、で表される1種または2種以上の化合物、
式II
Figure 2005517079
式中、
は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
Figure 2005517079
は、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CO−O−または単結合であり、好ましくは単結合であり、および、
は、F、Clあるいはそれぞれ1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキルまたはフッ化アルコキシであり、好ましくはF、OCFまたはCFである、で表される1種または2種以上の化合物、
随意的に、好ましくは式III
Figure 2005517079
式中、
は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
Figure 2005517079
31およびZ32は、互いに独立して、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CO−O−または単結合であ
り、好ましくはZ31およびZ32のうち一方は−CO−O−で、そしてもう一方は単結合であり、最も好ましくはZ31は−CO−O−であり、Z32は単結合であり、
31およびL32は、互いに独立して、HまたはFであり、好ましくはL31はHであり、最も好ましくはL31およびL32は両方Hである、で表される化合物および
式IV
Figure 2005517079
式中、
は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、
Figure 2005517079
41およびZ42は、互いに独立して、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CO−O−または単結合であり、好ましくは、−CO−O−または単結合であり、
41およびL42は、互いに独立して、HまたはFであり、好ましくはL41はFであり、最も好ましくはL41およびL42は両方Fである、で表される化合物の群から選択される、1種または2種以上の化合物、ならびに随意的にさらに正の誘電性を有する化合物を含有する、上記成分A、
− 随意的に、好ましくは必須に、中性の誘電性を有する成分である、成分Bであって、正の誘電性を有する化合物からなり、好ましくは式V
Figure 2005517079
式中、
互いに独立したR51およびR52は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するまたはアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
は、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CO−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−または単結合であり、好ましくは−CF−O−または−CH−O−であり、最も好ましくは−CF−O−であり、そして、
nは、0または1である、で表される1種または2種以上の化合物を含有する、上記成分B、
− 随意的に負の誘電性を有する成分である、負の誘電性を有する化合物からなる、成分C。
好ましくは液晶成分であって、成分Aに、式I−1〜I−5の群から選択された1種または2種以上の化合物を含み、
Figure 2005517079
式中、
、L11およびL12は、上記式Iに記載されたそれぞれと同義であり、
13は、他のパラメータから独立して、上記式Iに記載のL11と同義であり、好ましくは、
は、1〜7個の、好ましくは1〜5個の炭素原子を有するn−アルキルであり、
11、L12およびL13は、互いに独立して、HまたはFであり、一般的に好ましくは、少なくともL11〜L13の1つがFであり、最も好ましくは、少なくともL11およびL13の1つが、最も好ましくは、少なくともL11〜L13の2つがFである。
とりわけ好ましいのは、式I−1で表される化合物、式中L11、L12およびL13は、全てFである、および/または式I−2で表される化合物、式中L11およびL12は、互いから独立して、HまたはFであり、L13は、Fである、および/または式I−3で表される化合物、式中L11およびL12は、HまたはFであり、好ましくはHであり、L13は、Fである、および/または、式I−4で表される化合物および/または式I−5で表される化合物、式中L11およびL12は、Fであり、および好ましくはL13は、Fである、を含有する液晶化合物である。
とりわけ好ましいのは、I−1a〜I−1d、I−2a〜I−2e、I−3a〜I−3f、I4a〜I4dおよびI5a〜I5dそれぞれの群から選択された式I−1〜I−3で表される化合物である。
Figure 2005517079
Figure 2005517079
Figure 2005517079
Figure 2005517079
式中、
は、上記式I−1〜I−5に記載のR’と同義である。
とりわけ好ましいのは、式I−1dで表される1種または2種以上の化合物および/または式I−2bで表される1種または2種以上の化合物および/または式I−3dで表される1種または2種以上の化合物および/または式I−4dおよび/またはI−5bで表される1種または2種以上の化合物を含む、調製物である。
好ましくは、液晶組成物であって、成分Aにおいて式II−1およびII−2の群から選択された、1種または2種以上の化合物を含む。
Figure 2005517079
式中、
、Xおよび
Figure 2005517079
は、
上記式IVに記載のそれぞれと同義であり、好ましくは、
は、1〜5個の炭素原子を有するn−アルキルであり、
は、FまたはOCFであり、そして
Figure 2005517079
とりわけ好ましいのは、式II−1およびII−2で表される化合物が、II−1a〜II−1dならびにII−2aおよびII−2bのそれぞれの群から選択される化合物である。
Figure 2005517079
式中、
は、上記式II−1およびII−2に記載のRと同義である。
本発明の組成物の成分Aは、好ましくは、式II−1aで表される1種または2種以上の化合物および/または式II−1dで表される1種または2種以上の化合物を含み、最も好ましくは式II−1dで表される1種または2種以上の化合物を含む。
液晶組成物は、好ましくは、成分Aにおいて式III−1およびIII−2の群から選択された1種または2種以上の化合物を含み、
Figure 2005517079
式中、
、L31、L32および
Figure 2005517079
上記の式IIIに記載されたそれぞれと同義であり、そして好ましくは
は、1〜7個、好ましくは1〜5個の炭素原子を有するn−アルキル、あるいは2〜7個、好ましくは2または3個の炭素原子を有する1E−アルケニルであり、
Figure 2005517079
31およびL32は両方Hである。
とりわけ好ましくは、式III−1およびIII−2の化合物が、III−1a〜III−1hおよびIII−2a〜III−2cのそれぞれの群から選択され、
Figure 2005517079
Figure 2005517079
式中、
は、上記の式III−1およびIII−2に記載のRと同義であり、好ましくはアルキルである。
とりわけ好ましくは、式III−1b、III−2aおよびIII−2bで表される化合物の群から選択された1種または2種以上の化合物を含む液晶調製物、特にこのようなこれらの式それぞれの1種または2種以上の化合物を含む調製物である。
好ましくは、液晶組成物であり、成分Aにおいて式IV−1〜IV−9の群から選択された1種または2種以上の化合物を含む。
Figure 2005517079
Figure 2005517079
式中、
、L41およびL42は、上記の式IVに記載されたそれぞれと同義であり、
43は、他のパラメータから独立して、上記の式IVに記載のL41と同義であり、好ましくは
が、1〜7個の炭素原子を有するn−アルキル、または2〜7個の炭素原子を有する1E−アルケニルアルケニルであり、
41、L42およびL43が、互いに独立して、HまたはFであり、好ましくは少なくともL41〜L43の1つがFであり、最も好ましくは少なくともL41およびL43の1つが、最も好ましくは少なくともL41〜L43の2つがFである。
とりわけ好ましくは、式IV−1〜IV−8で表される化合物は、IV−1a〜IV−1c、IV−2aおよびIV−2b、IV−3a〜IV−3d、IV−aおよびIV−b、IV−5a〜IV−5c、IV−6a〜IV−6f、IV−7aおよびIV−7b、IV−8aおよびIV−8bのそれぞれの群から選択される。
Figure 2005517079
Figure 2005517079
Figure 2005517079
Figure 2005517079
式中、
は、上記の式IV−1〜IV−8に記載のRと同義であり、好ましくはアルキルまたはアルケニルである。
好ましくは、成分Aは、式IV−1b、IV−1c、IV−2b、IV3−b、IV4−a、IV−3c、IV−4d、IV−5c、IV−6c、IV−6f、IV−7bおよびIV−8bで表される化合物の群から選択された、1種または2種以上の化合物を含み、最も好ましくは、式IV−1c、IV−2b、IV−4d、IV−5cおよびIV−6cの群から選択される。
好ましくは、本発明の液晶混合物は、中性の誘電性を有する成分である、成分Bを含む。この成分は、1.5〜+3の範囲の誘電異方性を有する。好ましくは、それは、本質的に、とりわけ好ましくは全て、中性の誘電性を有する化合物からなる。好ましくは、この成分は、式V−1〜V−3の群から選択された1種または2種以上の中性の誘電性を有する化合物を含む。
Figure 2005517079
式中、
51およびR52は、上記の式Vに記載のR51およびR52と同義であり、そして、式V−1では、好ましくは少なくともR51およびR52の1つがアルケニルであり、好ましくはビニルまたは1E−アルケニルであり、式V−2では、好ましくはR51がアルケニルであり、好ましくはビニルあるいは3個または4個以上の炭素原子を有する1E−アルケニルであり、そしてR52が好ましくはアルキルであり、好ましくはn−アルキルであり、好ましくはメチルまたはエチルであり、式V−3では好ましくはR51およびR52は両方、互いに独立して、アルキルであり、好ましくはn−アルキルである。
液晶媒体は、さらに好ましくは、成分Aにおいて、式VIの1種または2種以上の化合物を含む正の誘電性を有する成分を含み、
Figure 2005517079
式中、
は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、
は、F、Clまたはそれぞれ1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキルまたはフッ化アルコキシであり、好ましくはFまたはClであり、最も好ましくはFであり、そして
mは、0または2である。
式中、随意的に6員環のうち2個は、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、好ましくは−CH−CH−および−CF−O−、最も好ましくは−CH−CH−から選択された群により結合してもよく、
式IIの化合物は除かれる。
好適な態様において、液晶組成物は、式VIIで表される1種または2種以上の化合物である成分Bを含み、
Figure 2005517079
式中、
71およびR72は、互いに独立して、上記の式Iに記載のRと同義であり、
Figure 2005517079
互いに独立して、
Figure 2005517079
が2個存在する場合は、これらはまた、互いに独立して、
Figure 2005517079
71およびZ72は、互いに独立して、Z71が2個存在する場合もまた、これらは互いに独立して、−CH−CH−、−COO−、trans−CH=CH−、trans−CF=CF−、−CHO−、−CFO−または単結合であり、好ましくは少なくともこれらの1つは単結合であり、最も好ましくは全てが単結合であり、
kは、0、1または2、好ましくは1または2であり、
式Vの化合物は除かれる。
随意的に、本発明の液晶混合物は、負の誘電性を有する、成分Cを含む。この成分は、−1.5以下の誘電異方性を有し、−1.5以下の誘電異方性を有する負の誘電性を有する化合物からなる。この成分Cは、好ましくは式VIIIで表される化合物を含み、
Figure 2005517079
式中、
81およびR82は、互いに独立して、上記の式Iに記載のRと同義であり、
Figure 2005517079
81およびZ82は、互いに独立して、−CHCH−、−COO−、trans−CH=CH−、trans−CF=CF−、−CHO−、−CFO−、−CH−O−、−O−CH−、−CH=CH−,−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C=C−または単結合であり、好ましくは少なくともこれらの1つが単結合であり、最も好ましくは、両方が単結合であり、
81およびL82は、互いに独立して、=C(−F)−または=N−であり、好ましくは少なくともこれらの1つが=C(−F)−であり、最も好ましくはこれら両方が=C(−F)−であり、
iが、0または1である。
液晶媒体は、さらに好ましくは、その正の誘電性を有する成分である、成分Aが、式IXで表される1種または2種以上の化合物を含む。
Figure 2005517079
式中、
およびXは、上記の式VIに記載のRおよびXと同義であり、好ましくは、
は、1〜5個の炭素原子を有するn−アルキルであり、
は、F、Cl、−CFまたは−OCFであり、最も好ましくはFである。
式VIの化合物は、好ましくは式VI−1〜VI−18の群から選択される。
Figure 2005517079
Figure 2005517079
式中、
およびXは、上記の式VIに記載されたそれぞれと同義であり、および好ましくは、
は、1〜5個の炭素原子を有するn−アルキルまたは2〜5個の炭素原子を有するアルケニルおよび、
は、F、Cl、−CFまたは−OCFであり、好ましくはFまたはClであり、最も好ましくはFである、前記化合物である。
好ましくは、媒体は、部分式VI−7〜VI−15、特にVI−8およびVI−9のの群から選択された式VI化合物を含む。
好ましくは、式VIIの化合物は、式VII−1〜VII−10の群から選択され、
Figure 2005517079
Figure 2005517079
式中、
71およびR72は、上記式VIIに記載されたR71およびR72と同義である。
最も好ましくは、媒体が、式VII−1、VII−2、VII−4、VII−6、VII−8およびVII−10、特にVII−4、VII−6、VII−8およびVII−10の群から選択された式VIIの化合物を含む。
とりわけ好ましくは、式IX−1〜IX−4の群から選択された式IXで表される化合物を含む媒体である。
Figure 2005517079
式中、
およびXは、式IXに記載されたそれぞれと同義である。
好ましくは、正の誘電性を有する成分、成分Aが、式I、II、IIIおよびIVそれぞれで表される1種または2種以上の化合物を含み、ならびに中性の誘電性を有する成分Bが、式Vの1種または2種以上の化合物を含む。
好ましくは、正の誘電性を有する成分、成分Aが、主におよび好ましくは全て、上記化合物、つまり、式I、II、III、IV、VIおよびIXで表される化合物、好ましくは式I、II、IIIおよびIVで表される化合物からなり、中性の誘電性を有する成分Bが、主におよび好ましくは全て、式VおよびVII、好ましくは式Vからなり、ならびに、負の誘電性を有する成分Cが、主におよび好ましくは全て、式VIIIからなる。
好適な態様において、液晶組成物は、主におよび好ましくは全て、成分AおよびB、好ましくは成分Aからなる。
第一の好適な態様では、調製物中の成分Aの濃度は、50%〜75%の範囲で、好ましくは55%〜75%の範囲であり、第二の好適な態様では、調製物中の成分Aの濃度は、80%〜100%の範囲で、好ましくは90%〜98%の範囲であるのに対し、本発明に従う調製物中の成分Aの濃度は、好ましくは50%〜100%の範囲で、好ましくは60%〜97%の範囲である。
第一の好適な態様では、上記に関する調製物中の成分Bの濃度は、20%〜50%の範囲で、好ましくは25%〜45%の範囲で、特に30%〜40%の範囲であり、上記に関する第二の好適な態様では、調製物中の成分Bの濃度は、0%〜20%の範囲で、好ましくは2%〜16%の範囲で、特に6%〜19%の範囲あるのに対し、本発明に従う調製物中の成分Bの濃度は、好ましくは0%〜50%の範囲で、好ましくは3%〜45%の範囲である。
本発明に従う調製物中の式Iで表される化合物の濃度は、好ましくは3%〜30%の範囲で、好ましくは5%〜20%の範囲で、特に6%〜19%の範囲である。
本発明に従う調製物中の式IIで表される化合物の濃度は、好ましくは1%〜25%の範囲で、好ましくは2%〜20%の範囲で、特に3%〜15%の範囲である。
本発明に従う調製物中の式IIIで表される化合物の濃度は、好ましくは10%以上、好ましくは15%以上、より好ましくは20%以上、最も好ましくは25%以上である。この濃度は、好ましくは13%〜45%の範囲で、より好ましくは15%〜40%の範囲で、最も好ましくは20%〜35%の範囲である。
本発明に従う調製物中の式IVで表される化合物の濃度は、好ましくは15%〜60%の範囲で、より好ましくは20%〜55%の範囲で、最も好ましくは25%〜50%の範囲である。
本発明に従う調製物中の式Vで表される化合物の濃度は、好ましくは0%〜50%の範囲で、より好ましくは2%〜45%の範囲で、最も好ましくは4%〜40%の範囲である。調製物の望ましい極性によっては、式Vで表される化合物の濃度の上限もまた、より少なく、好ましくは20%以下、より好ましくは15%以下、最も好ましくは10%以下である。
単独の化合物の濃度は、高くなり過ぎないよう選択すべきである。通常、上限は、個々の相同物あたり5%〜20%の範囲である。濃度の許容できる上限は、化合物の型および予想される用途、とりわけ動作および保管の下限温度についての要求事項による。一般的に、濃度の上限は、4環の化合物の方が、3環の化合物より低く、これらは2環の化合物よりもさらに低い。また、一般的に、濃度の許容上限は、化合物がより極性になるほど低い、つまり、誘電的に中性および正の誘電性を有する化合物については、限界は、より小さな誘電異方性の化合物に比べ、より大きな誘電異方性の化合物の方が低い。一連の同族化合物の中では、限界は、通常、側鎖の長さの増加に伴い減少する。明らかに、これらの規則から、偏りがある。
好ましくは、本発明の液晶調製物内に存在する、化合物のいくつかについては、相同物の個々の濃度の好ましい上限が決定した。
がアルキル群である式I−1dで表される化合物の濃度は、好ましくは同族化合物あたり11%以下である。
がアルキル群、好ましくはプロピル群である、式II−1dで表される化合物の濃度は、好ましくは10%以下、とりわけ同族化合物あたり8%以下が好ましい。
がn−プロピル群である式III−1bで表される化合物の濃度は、好ましくは9%以下であるのに対し、Rがエチル群の式III−1bで表される化合物の濃度は、好ましくは11%以下である。
51およびR52が互いに独立したアルキル群である式V−3で表される化合物の濃度は、好ましくは10%以下であり、とりわけ同族化合物あたり5%以下が好ましい。
好ましくは、本発明の液晶媒体は、式I〜IVの群から選択された化合物を含み、好ましくは主に上記化合物からなり、最も好ましくは全て上記化合物からなる成分Aを含む。
本明細書において「含む」とは、関係する全体、例えば媒体(調製物)または成分が、組成に関して、明確に記述がない限り、対象となる1種または2種以上の、好ましくは総濃度の10%以上、最も好ましくは20%以上の成分または化合物を含むこと意味する。
この場合、「主に〜からなる」とは、関係する全体が、明確に記述がない限り、対象となる1種または2種以上の成分または化合物を、80%以上、好ましくは90%以上、最も好ましくは95%以上含むこと意味する。
この場合、「全て含んでいる」とは、関係する全体が、明確に記述がない限り、対象となる1種または2種以上の成分または化合物を、98%以上、好ましくは99%以上、最も好ましくは100.0%含むことを意味する。
好ましくは、成分Aは、式Iで表される1種または2種以上の化合物を含み、XがFである化合物が好ましく、化合物は好ましくは式I−1、特に式I−1dで表される。
好ましくは、成分Aはさらに、式IIの1種または2種以上の化合物を含み、環Aがtrans-1,4-シクロヘキシレンであり、好ましくはXがCFであり、化合物は最も好ましくは式II−1、特に式II−1dで表される。
好ましくは、成分Aはまた、式IIIで表される1種または2種以上の化合物を含み、Z31が−CO−O−であり、および/またはZ32が単結合であり、および/またはL31がFである化合物が好ましく、好ましくは式III−1で表される1種または2種以上の化合物および/または式III−2で表される1種または2種以上の化合物であり、とりわけ好ましくは式III−1eで表される1種または2種以上の化合物および/または式III−2aで表される1種または2種以上の化合物および/または式III−2bで表される1種または2種以上の化合物である。
また、好ましくは、成分Aは、式IVで表される1種または2種以上の化合物を含み、L41がFでありおよび/またはZ41が単結合または−CO−O−であり、および/またはZ42が単結合である化合物が好ましく、好ましくは式IV−1で表される1種または2種以上の化合物および/または式IV−2で表される1種または2種以上の化合物、および/または式IV−3で表される1種または2種以上の化合物、とりわけ好ましくは式IV−1bで表される1種または2種以上の化合物および/または式IV−1cで表される1種または2種以上の化合物および/または式IV−2bで表される1種または2種以上の化合物および/または式IV−4bで表される1種または2種以上の化合物である。
好ましくは、成分Bは、式Vで表される1種または2種以上の化合物を含み、R51およびR52は、互いに独立して、アルキルまたはアルケニルであり、好ましくはメチルおよびエチルを含むn−アルキルまたはビニルを含む1E−アルケニルの化合物が好ましく、好ましくは式V−1で表される1種または2種以上の化合物および/または式V−2で表される1種または2種以上の化合物、そして/または式V−3で表される1種または2種以上の化合物、とりわけ好ましくは式V−1で表される1種または2種以上の化合物であり、R51およびR52は、互いに独立して、アルキルである、そして/または式V−1で表される1種または2種以上の化合物であり、R51はアルキルであり、R52はアルケニルである、そして/または式V−2で表される1種または2種以上の化合物であり、R51はアルケニルであり、R52はアルキルである、そして/または式V−3の1種または2種以上の化合物であり、R51およびR52は、互いに独立して、アルキルである。
好適な態様では、本発明によると、液晶媒体は、主に、最も好ましくは全て、式Vで表される化合物からなる成分Bを含む。
とりわけ好ましくは、式VI−8、VI−11およびVI−13および/またはVI−9、VI−12およびVI−15の群から選択された化合物を含む媒体であり、特にRがアルケニル、とりわけビニルである。
さらに好適な態様では、液晶媒体は、好ましくは主に、最も好ましくは全て、式VIIIで表される化合物からなる液晶成分Cを含む。
この成分Cは、存在してよく、好ましくは成分AおよびBのほかに存在する。
本発明によるとまた、上に明確に記述してはいないが、非メソゲンのみならず他のメソゲン化合物は、媒体中に随意的におよび有益に使用することができる。かかる化合物は、当業者に知られている。
随意的に、本発明の媒体は、物理的特性を調節するために、さらなる液晶化合物を含むことができる。かかる化合物は、当業者に知られている。本発明の媒体中の化合物のそれら濃度は、好ましくは0%〜30%、より好ましくは0%〜20%、最も好ましくは0.5%〜15%である。
好ましくは、液晶媒体は、式I〜VIIIで表される化合物をそれぞれ1種または2種以上含み、好ましくは主に、それらからなる、最も好ましくは全て前記化合物からなる成分A、BおよびC全ての50%〜100%、より好ましくは70%〜100%、最も好ましくは80%〜100%、そして特に90%〜100%を含む。
本発明の液晶媒体は、66℃以上、好ましくは70℃以上、特に75℃以上の透明点により特徴付けられる。明らかに著しく高い透明点もまた、有益に実現することができる。
本発明の液晶媒体のΔnは、好ましくは0.07〜0.12の範囲で、好ましくは0.075〜0.115の範囲で、より好ましくは0.075〜0.110の範囲で、最も好ましくは0.080〜0.105の範囲で、特に0.080〜0.100の範囲である。
本発明の液晶媒体のΔεは、1kHzおよび20℃で、6.0以上、好ましくは9.0以上、最も好ましくは10.0以上、特に11.0以上である。前記Δεは、しかしながら、好ましくは17.0以下、より好ましくは15.0以下、最も好ましくは12.0以下である。
好ましくは、本発明の液晶媒体のしきい値電圧は、0.8V〜1.8Vの範囲で、より好ましくは0.9V〜1.7Vの範囲で、より好ましくは0.9V〜1.6Vの範囲で、特に1.0V〜1.3Vの範囲でまたは1.5V〜1.6Vの範囲であり、ディスプレイ用に使われるドライバによる。
本発明によると、液晶媒体の動作電圧は、好ましくは、2.5V−、3.3V−、4V−または5V−ドライバの電圧である。特に好ましくは、4V−および5V−ドライバの電圧である。
本発明によると、液晶媒体の回転粘度は、好ましくは50mPa・s〜200mPa・sの範囲で、好ましくは60mPa・s〜180mPa・sの範囲で、特に70mPa・s〜140mPa・sの範囲である。
1.5V〜1.6Vの範囲のしきい値電圧の媒体について、回転粘度は、好ましくは70mPa・s〜130mPa・sの範囲であるのに対して、1.0V〜1.3Vの範囲のしきい値電圧の媒体について、回転粘度は、好ましくは120mPa・s〜180mPa・sの範囲である。
好ましくは、本発明の媒体のネマティック相は、少なくとも0℃から65℃まで、より好ましくは少なくとも−20℃から70℃まで、最も好ましくは少なくとも−30℃から80℃まで、特に少なくとも−40℃から80℃まで広がり、「少なくとも」とは、好ましくは下限を下回り、上限を上回ることを意味する。
本明細書において、用語「正の誘電性を有する化合物」とは、Δε>3.0の化合物を、用語「中性の誘電性を有する化合物」とは、−1.5≦Δε≦3.0の化合物を、および用語「負の誘電性を有する化合物」とは、Δε<−1.5の化合物を意味する。同じ定義は、成分に使用される。Δεは、1kHzおよび20℃で決定される。化合物の誘電異方性は、ネマティックホスト混合物の個々の化合物の10%の溶液の結果から決定される。これらの試験混合物の能力は、ホメオトロピック配向のセルおよびホモジニアス配向のセル両方において決定する。両タイプのセルのセルギャップは、約20μmである。印加電圧は、1kHzの周波数の矩形波で、実効値は典型的には、0.5V〜1.0Vであるが、しかしながら、印加電圧は、それぞれの試験混合物の容量性しきい値より常に低いよう選択される。
正の誘電性を有する化合物については、混合物ZLI-4792を、中性の誘電性を有する化合物や負の誘電性を有する化合物については、混合物ZLI-3086を(両混合物ともMerck KGaA, Germany製)、それぞれホスト混合物として使用する。化合物の誘電率は、対象の化合物の添加によるホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定され、100%の対象の化合物の濃度に外挿される。20℃の測定温度において、ネマティック相を有する成分は、そのまま測定され、その他全てのものは化合物と同様に処理される。
他に明白に記載がない限り、本発明で触れている用語「しきい値電圧」とは、本用途において、光学的しきい値を示し、10%の相対コントラスト(V10)で与えられ、そして用語「飽和電圧」とは、光学的飽和を示し、90%の相対コントラスト(V90)で与えられる。容量性しきい値電圧(V、フレデリクスしきい値Vfrとも呼ばれる)は、明示的に記載する場合のみに使われる。
本明細書中で与えられたパラメータ範囲は、他に明白に記載がない限り、全て限界値を含む。
本明細書を通じて、他に明白に記載がない限り、全ての濃度は、それぞれの完全な混合物に対する重量パーセントで示してあり、全ての温度、例えば、液晶の融点T(C,N)、スメクティック(S)からネマティック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)は摂氏度(セルシウス)で示してあり、そして、他に明白に記載がない限り、全ての温度差も摂氏度で示してある。全物理的特性は、「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」、Status Nov. 1997、Merck KGaA、Germanyにより決定され、他に明白に記載がない限り、20℃の温度について与えられる。光学異方性(Δn)は、589.3nmの波長で決定される。誘電異方性(Δε)は、1kHzの周波数で決定される。しきい値電圧ならびに、他の全ての電気光学的特性は、Merck KGaA、Germanyにて調製された試験セルを用いて決定された。Δε判定用試験セルは、22μmのセルギャップを有していた。電極は、円形のITO電極であり、面積は1.13cmであり、保護リングを有する。配向層は、ホメオトロピック配向(ε||)についてはレシチンであり、ホモジニアス配向(ε)についてはJapan Synthetic Rubber製ポリイミドAL-1054であった。容量は、矩形波を用いて、3Vrmsの電圧での周波数特性分析器Solatron 1260で決定された。電子光学測定に用いられたライトは白色光であった。使用セットアップは、大塚(Otsuka、日本)から市販されている装置であった。特徴的な電圧は、垂直観察で決定した。しきい値電圧(V10)ミッドグレー(mid grey)電圧(V50)および飽和電圧(V90)は、それぞれ、垂直観察で、10%、50%および90%の相対コントラストについて決定された。
本発明の液晶媒体は、さらに添加物およびキラルドーパントを通常の濃度で含むことができる。これらのさらなる構成物質の総濃度は、総混合物全体に対して、0%〜10%、好ましくは0.1%〜6%の範囲である。使用する個々の化合物の濃度は、好ましくは0.1%〜3%の範囲である。これらの濃度および類似の添加物は、本明細書中の液晶媒体の液晶成分ならびに化合物の濃度の値および範囲には考慮されない。
本発明の液晶媒体は、数種の化合物、好ましくは3〜30種、より好ましくは8〜20種、最も好ましくは10〜18種の化合物からなる。
これらの化合物は、慣用の方法で混ぜられる。通例、より少量で使用される化合物の所定量を、より多い量で使用する化合物に溶解する。温度が、より高濃度で使用する化合物の透明点より上の場合、溶解の過程の完了は、特に観察するのが簡単である。しかしながら、他の慣用方法、例えば、化合物の同族混合物または共晶混合物であることができる、いわゆる予備混合物、または、内容物が混合物自体を使う準備ができている、いわゆるマルチボトルシステムにより、媒体を調製することも可能である。
好適な添加物の添加により、本発明の液晶媒体は、全ての既知の種類の液晶ディスプレイ、TN−、TN−AM−、IPS−およびOCB−LCDsなど、液晶媒体をそのまま使用するもの、そして特にTN−AMDsに使用可能となるように変更することができる。
本明細書中、およびとりわけ以下の例において、液晶化合物の構造は、頭文字とも呼ばれる略称によって示されている。略称の対応する構造への変換は、次の2つの表、AおよびBに従えば、容易である。全ての、C2n+1基およびC2m+1基は、それぞれn個またはm個の炭素原子を有する直鎖アルキル群である。表Bの解釈は、自明である。表Aは、構造のコアの略称のみを列挙している。個々の化合物は、コアの略称とそれに続くハイフン、および以下の置換基R、R、LおよびLを特定するコードで示される。
Figure 2005517079
表A:
Figure 2005517079
Figure 2005517079
表B:
Figure 2005517079
Figure 2005517079
Figure 2005517079
Figure 2005517079
本発明の液晶媒体は、好ましくは、
− 表AおよびBの式で表される化合物の群から選択される、好ましくは異なる式で表される、7種以上、好ましくは8種以上の化合物、および/または
− 表Aの式で表される化合物の群から選択される、好ましくは異なる式で表される、1種以上、2種以上、好ましくは3種以上の化合物、および/または
− 表Bの式で表される化合物の群から選択される、好ましくは異なる式で表される、2種以上、3種以上、4種以上、好ましくは5種以上の化合物
を含む。

以下の例は、本発明を説明するものであって、いかなる意味においてもそれを制限するものではない。
しかしながら、これらの例は、典型的な好適な態様を説明している。それらは、例の方法により、典型的なおよび好ましい内容物の使用を示し、それらの濃度を説明する。さらに、それらは、当業者にどの特性が達成できるか、そしてどの範囲でそれらを変更できるかを説明する。とりわけ、好ましく達成することができる様々な特性の組み合わせは、こうして当業者のために明確にされる。
比較例1
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、本発明に従う式IおよびIIで表される化合物のいずれも含んでいない。それは、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の好ましくない組み合わせを有し、中程度の応答時間にしか至らない。
例1
本発明によると、次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、Δnの非常に好ましい値ならびに、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の極めて良好な組み合わせを有し、応答時間に優れる。それは、比較例1に比べて、透明点は高く、しきい値電圧は低いにもかかわらず、わずかに低い回転粘度を有する。
例2
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、Δnの非常に好ましい値ならびに、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の極めて良好な組み合わせを有し、応答時間に優れる。特にそれは、低い回転粘度および優れた相範囲を有する。
例3
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、Δnの非常に好ましい値ならびに、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の極めて良好な組み合わせを有し、応答時間に優れる。
例4
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、Δnの非常に好ましい値ならびに、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の極めて良好な組み合わせを有し、応答時間に優れる。
例5
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、Δnの非常に好ましい値ならびに、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の極めて良好な組み合わせを有し、応答時間に優れる。特にそれは、極めて低い回転粘度を有する。
例6
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、Δnの好ましい値ならびに、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の良好な組み合わせを有し、応答時間が良好である。それはさらに、高いΔε値を有し、低電圧での動作に適している。
例7
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、Δnの好ましい値ならびに、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の良好な組み合わせを有し、応答時間が良好である。それはさらに、高いΔε値を有し、低電圧での動作に適している。
例8
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、Δnの好ましい値ならびに、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の良好な組み合わせを有し、応答時間が良好である。それはさらに、高いΔε値を有し、低電圧での動作に適している。
例9
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、Δnの好ましい値ならびに、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の良好な組み合わせを有し、応答時間が良好である。それはさらに、高いΔε値を有し、低電圧での動作に適している。
例10
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、Δnの好ましい値ならびに、透明点および回転粘度(T(N,I)/γ)の良好な組み合わせを有する。
例11
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、順調にΔnの高い値およびΔεの高い値を有し、以下の比較例、比較例2の混合物と比べて遜色がない。
比較例2
WO 01/79379の例Eに従って液晶混合物を調製した。この混合物は、次表に与えられる組成および特性を有する。
Figure 2005517079
この混合物は、本明細書中の式IIで表される化合物を使用しておらず、例11と似た透明点の値ΔnおよびΔεを有するが、著しく大きな回転粘度を有する。
例12
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、順調にΔnの高い値およびΔεの高い値を有し、以下の比較例、比較例2の混合物と比べて遜色がない。
例13
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、順調にΔnの高い値およびΔεの高い値を有し、以下の比較例、比較例2の混合物と比べて遜色がない。
例14
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、順調にΔnの高い値およびΔεの高い値を有し、以下の比較例、比較例2の混合物と比べて遜色がない。
例15
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、順調にΔnの高い値およびΔεの高い値を有し、以下の比較例、比較例2の混合物と比べて遜色がない。
例16
次表に与えられる組成と特性を有する液晶混合物を調製した。
Figure 2005517079
この混合物は、順調にΔnの高い値およびΔεの高い値を有し、以下の比較例、比較例2の混合物と比べて遜色がない。

Claims (10)

  1. 液晶媒体において、正の誘電性を有する成分である、成分Aであって、正の誘電性を有する化合物からなり、式I
    Figure 2005517079
    式中、
    は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、
    は、F、Clあるいはそれぞれ1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキルまたはフッ化アルコキシであり、
    Figure 2005517079
    11およびZ12は、互いに独立して、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CO−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−または単結合であり、
    11およびL12は、互いに独立して、HまたはFである、で表される1種または2種以上の化合物、
    式II
    Figure 2005517079
    式中、
    は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、
    Figure 2005517079
    は、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CO−O−または単結合であり、
    は、F、Clあるいはそれぞれ1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキルまたはフッ化アルコキシである、で表される1種または2種以上の化合物を含有する、前記成分A
    を含むことを特徴とする液晶媒体。
  2. 式III
    Figure 2005517079
    式中、
    は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、
    Figure 2005517079
    31およびZ32は、互いに独立して、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CO−O−または単結合であり、
    31およびL32は、互いに独立して、HまたはFである、で表される化合物および式IV
    Figure 2005517079
    式中、
    は、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、
    Figure 2005517079
    41およびZ42は、互いに独立して、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CO−O−または単結合であり、
    41およびL42は、互いに独立して、HまたはFである、で表される化合物の群から選択された1種または2種以上の化合物を含有する正の誘電性を有する成分Aを含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。
  3. 中性の誘電性を有する成分Bであって、中性の誘電性を有する化合物からなり、式V
    Figure 2005517079
    式中、
    51およびR52は、互いに独立して、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、あるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニルであり、
    は、−CH−CH−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−O−、−O−CH−、−CO−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−または単結合であり、
    nは、0または1である、で表される1種または2種以上の化合物を含有する、前記成分Bを含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶媒体。
  4. 式IIIで表される1種または2種以上の化合物および式IVで表される1種または2種以上の化合物を含有する、中性の誘電性を有する成分Aを含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の液晶媒体。
  5. 負の誘電性を有する成分Cを含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の液晶媒体。
  6. 式I−1〜I−3
    Figure 2005517079
    式中、
    、L11およびL12は、請求項1に記載ののそれぞれと同義であり、
    13は、他のパラメータとは独立して、請求項1に記載のL11と同義である、で表される群から選択された1種または2種以上の式Iで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の液晶媒体。
  7. 式II−1およびII−2
    Figure 2005517079
    式中、
    、Xおよび
    Figure 2005517079
    は、請求項1に記載されたそれぞれと同義である、で表される群から選択された1種または2種以上の式IIで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の液晶媒体。
  8. 請求項1〜7のいずれかに記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、液晶ディスプレイ。
  9. アクティブマトリックスにより駆動することを特徴とする、請求項8に記載の液晶ディスプレイ。
  10. 請求項1〜7のいずれかに記載の液晶媒体の、液晶ディスプレイにおける使用。
JP2003566129A 2002-02-05 2003-01-07 液晶媒体および液晶ディスプレイ Expired - Fee Related JP4738739B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02002653 2002-02-05
EP02002653.0 2002-02-05
EP02008162 2002-04-15
EP02008162.6 2002-04-15
PCT/EP2003/000043 WO2003066774A1 (en) 2002-02-05 2003-01-07 Liquid crystalline medium and liquid crystal display

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2005517079A true JP2005517079A (ja) 2005-06-09
JP2005517079A5 JP2005517079A5 (ja) 2006-02-23
JP4738739B2 JP4738739B2 (ja) 2011-08-03

Family

ID=27736036

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003566129A Expired - Fee Related JP4738739B2 (ja) 2002-02-05 2003-01-07 液晶媒体および液晶ディスプレイ

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7153550B2 (ja)
EP (1) EP1472325B1 (ja)
JP (1) JP4738739B2 (ja)
KR (1) KR100977949B1 (ja)
AU (1) AU2003244469A1 (ja)
TW (1) TWI340762B (ja)
WO (1) WO2003066774A1 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013172162A1 (ja) * 2012-05-15 2013-11-21 Dic株式会社 2-フルオロフェニルオキシメタン構造を持つ化合物
US8916718B2 (en) 2011-05-26 2014-12-23 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure
US9079836B2 (en) 2011-12-26 2015-07-14 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure, a method for preparing the same, a liquid crystal composition and a liquid crystal device
KR20150132588A (ko) 2013-10-03 2015-11-25 디아이씨 가부시끼가이샤 2,6-디플루오로페닐에테르 구조를 갖는 액정성 화합물 및 그 액정 조성물
US9637466B2 (en) 2013-07-25 2017-05-02 Dic Corporation Liquid crystal compound having 2, 6-difluorophenyl ether structure and liquid crystal composition thereof
US10000700B2 (en) 2014-07-31 2018-06-19 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10253258B2 (en) 2014-07-31 2019-04-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10544365B2 (en) 2013-08-30 2020-01-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19947954A1 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Phenolester
JP4031506B2 (ja) * 2006-05-22 2008-01-09 株式会社ビジョンマルチメディアテクノロジ 電子ブラインド並びに電子ブラインドの製造方法
KR101986858B1 (ko) 2011-06-01 2019-06-07 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 액정 디스플레이
CN104593002B (zh) * 2014-12-24 2018-07-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种具有快速响应的液晶组合物

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991011497A1 (de) * 1990-01-23 1991-08-08 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallines medium
WO1992006148A1 (en) * 1990-10-02 1992-04-16 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Liquid crystalline medium
EP0540044A1 (en) * 1991-11-01 1993-05-05 MERCK PATENT GmbH Nematic liquid-crystal composition
US5376302A (en) * 1992-04-06 1994-12-27 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Electrooptical liquid crystal system
DE4442517A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Merck Patent Gmbh Nematische Flüssigkristallmischungen
US6180026B1 (en) * 1990-04-02 2001-01-30 Merck Kgaa Nematic liquid crystal mixtures and a matrix liquid crystal display
WO2001046336A2 (de) * 1999-12-21 2001-06-28 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
WO2001079379A1 (de) * 2000-04-17 2001-10-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium mit niedriger schwellenspannung
US20020038859A1 (en) * 2000-07-04 2002-04-04 Michael Heckmeier Liquid-crystalline medium

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4101468A1 (de) * 1990-01-23 1991-07-25 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
DE19919348B4 (de) * 1998-04-30 2009-11-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE19859421A1 (de) * 1998-12-22 2000-06-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE50001765D1 (de) * 1999-06-18 2003-05-22 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10150198A1 (de) * 2001-10-12 2003-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
TW574350B (en) * 2001-10-23 2004-02-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium and liquid crystal display

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991011497A1 (de) * 1990-01-23 1991-08-08 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallines medium
US6180026B1 (en) * 1990-04-02 2001-01-30 Merck Kgaa Nematic liquid crystal mixtures and a matrix liquid crystal display
WO1992006148A1 (en) * 1990-10-02 1992-04-16 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Liquid crystalline medium
EP0540044A1 (en) * 1991-11-01 1993-05-05 MERCK PATENT GmbH Nematic liquid-crystal composition
US5376302A (en) * 1992-04-06 1994-12-27 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Electrooptical liquid crystal system
DE4442517A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Merck Patent Gmbh Nematische Flüssigkristallmischungen
WO2001046336A2 (de) * 1999-12-21 2001-06-28 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
WO2001079379A1 (de) * 2000-04-17 2001-10-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium mit niedriger schwellenspannung
US20020038859A1 (en) * 2000-07-04 2002-04-04 Michael Heckmeier Liquid-crystalline medium

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8916718B2 (en) 2011-05-26 2014-12-23 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure
US9079836B2 (en) 2011-12-26 2015-07-14 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure, a method for preparing the same, a liquid crystal composition and a liquid crystal device
WO2013172162A1 (ja) * 2012-05-15 2013-11-21 Dic株式会社 2-フルオロフェニルオキシメタン構造を持つ化合物
US9181484B2 (en) 2012-05-15 2015-11-10 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure
US9637466B2 (en) 2013-07-25 2017-05-02 Dic Corporation Liquid crystal compound having 2, 6-difluorophenyl ether structure and liquid crystal composition thereof
US10544365B2 (en) 2013-08-30 2020-01-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
KR20150132588A (ko) 2013-10-03 2015-11-25 디아이씨 가부시끼가이샤 2,6-디플루오로페닐에테르 구조를 갖는 액정성 화합물 및 그 액정 조성물
US9573923B2 (en) 2013-10-03 2017-02-21 Dic Corporation Liquid crystal compound having 2, 6-difluorophenylether structure, and liquid crystal composition containing the same
US10000700B2 (en) 2014-07-31 2018-06-19 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10253258B2 (en) 2014-07-31 2019-04-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition

Also Published As

Publication number Publication date
JP4738739B2 (ja) 2011-08-03
KR20040088490A (ko) 2004-10-16
EP1472325B1 (en) 2016-01-06
KR100977949B1 (ko) 2010-08-24
TW200307744A (en) 2003-12-16
US7153550B2 (en) 2006-12-26
EP1472325A1 (en) 2004-11-03
US20050092966A1 (en) 2005-05-05
WO2003066774A1 (en) 2003-08-14
TWI340762B (en) 2011-04-21
AU2003244469A1 (en) 2003-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5122086B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5591441B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5410015B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5627857B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5684457B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5596897B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5512079B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
TW201615811A (zh) 液晶介質及含彼之電光顯示器
JP5634879B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5781535B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP4738739B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
TWI465549B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
JP5546771B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
EP1213337B1 (en) Liquid crystalline medium and liquid crystal display
JP5220653B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP4472241B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP4554137B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5160727B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5405034B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2004182986A (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP4430849B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2003183658A (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2004131705A (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2018526507A (ja) 液晶媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060106

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060106

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090317

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20090617

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20090624

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20090717

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20090727

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090817

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20100323

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100723

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20100914

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20101102

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110202

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110209

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110302

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110329

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110427

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4738739

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140513

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees