JP2005517057A5

JP2005517057A5 -

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Publication number: JP2005517057A5
Application number: JP2003566061A
Authority: JP
Filing date: 2003-01-28
Publication date: 2006-03-09

Claims

（Ａ）ポリフルオロアルキルモノアクリラート、ポリフルオロアルキルモノメタクリラート又はポリフルオロアルキルジアクリラートから選択される、少なくとも１個のエチレン性不飽和光重合性フルオロカーボン化合物と、
（Ｂ）少なくとも１個の、式（Ｉ）：

〔式中、
Ｒは、式（II）：

の基であるか；或いは
Ｒは、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又は複素環基（基：ナフチル、アントラシル、フェナントリル及び／又は複素環は、非置換であるか、又はＣ₁〜Ｃ₈アルキル、フェニル、ＯＲ₆、ＳＲ₇及び／若しくはＮＲ₈Ｒ₉で置換されており、ここで、置換基：ＯＲ₆、ＳＲ₇、ＮＲ₈Ｒ₉は、基：Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及び／若しくはＲ₉を介して、ナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の又は複素環の更なる置換基と、或いはナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の炭素原子のうちの１個と、或いは複素環の炭素原子のうちの１個と、５員若しくは６員環を形成してよい）であり；
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＲ₅は、互いに独立して、水素；非置換Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル又はＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フェニル、ナフチル、ハロゲン、ＣＮ及び／若しくは−Ｏ（ＣＯ）Ｒ₁₀で置換されているＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル；又は１個以上の酸素原子で不連続に中断されているＣ₂〜Ｃ₁₂アルキル；又はＯＲ₆；ＳＲ₇；ＮＲ₈Ｒ₉；ハロゲン；非置換又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル−及び／若しくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ置換フェニルであり、ここで、置換基：ＯＲ₆、ＳＲ₇、ＮＲ₈Ｒ₉は、基：Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及び／若しくはＲ₉を介して、フェニル環の更なる置換基と、又はフェニル環の炭素原子のうちの１個と、５員若しくは６員環を形成してよく；
Ｒ₆及びＲ₇は、互いに独立して、水素；非置換Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル又はＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フェニル、フェノキシ及び／若しくは−Ｏ（ＣＯ）Ｒ₁₀で置換されているＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル；又は１個以上の酸素原子で不連続に中断されているＣ₂〜Ｃ₁₂アルキル；又は非置換フェニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはナフチル；又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ−、フェニル−及び／若しくはＣ₁〜Ｃ₄アルキル置換フェニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はナフチルであり；
Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、水素；非置換Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル又はＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及び／若しくはフェニルで置換されているＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル；又は１個以上の酸素原子で不連続に中断されているＣ₂〜Ｃ₁₂アルキル；又はフェニル、−（ＣＯ）Ｒ₁₀若しくはＳＯ₂Ｒ₁₁であるか；或いはＲ₈及びＲ₉は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５員、６員若しくは７員環（それは、非中断又は−Ｏ−若しくは−ＮＲ₁₂−で中断されている）を形成し；
Ｒ₁₀は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル；非置換フェニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル及び／若しくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されているフェニルであり；
Ｒ₁₁は、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、非置換フェニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されているフェニルであり；
Ｒ₁₂は、水素；非置換Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル；ＯＨ若しくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されているＣ₁〜Ｃ₈アルキル；非置換フェニル；ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／若しくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されているフェニルであり；
ｓは、１〜４の数であり；
ｒは、１又は２の数であり；
Ｙは、単結合、又は二価基：Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキレン、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニレン、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルキニレン、−（ＣＨ₂）_a−Ｏ−、−〔（ＣＨ₂）_a−Ｏ−（ＣＨ₂）_b〕_c−、−〔（ＣＨ₂）_a−Ｏ〕_q−（ＣＨ₂）_b−、−（ＣＨ₂）_a−Ｏ−（ＣＨ₂）_b−Ｏ−、−（ＣＨ₂）_a−ＮＲ₈−（ＣＨ₂）_b−、−（ＣＨ₂）_a−Ｏ−（ＣＨ₂）_b−ＮＲ₈−（ＣＨ₂）_c−、−（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニレン）−Ｏ−（ＣＨ₂）_a−、−（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニレン）−Ｏ−（ＣＨ₂）_a−であり（但し、下記：

の光開始剤基が結合する位置には、少なくとも１個のメチレン基が常に存在していなければならない）；
ａは、１〜１０の数であり；
ｂ及びｃは、互いに独立して０〜１０の数であるが、但し、当該メチレン基が２個の酸素原子の間、又は１個の酸素原子と１個の窒素原子の間にある場合、これらは少なくとも１であり；
ｑは、１〜３０の数であり；
Ａは、ｓが１の場合、基：Ａ₀（ここで、Ａ₀は、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルキニル又はＣ₁〜Ｃ₃₀アラルキル（これらの基は少なくとも２個のフッ素原子で置換されており、場合によりＯＨ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−、フェニル−、ナフチル−、ハロゲン−、ＣＮ−、ＳＲ₇−、ＮＲ₈Ｒ₉−及び／又は−Ｏ（ＣＯ）Ｒ₁₀−で更に置換されている）であり、基：Ａ₀は、非置換又は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ₁₂−で置換されている）であり；
Ａは、ｓが＞１の場合、基：Ａ₁（ここで、Ａ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルキレン、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルケニレン、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルキニレン又はＣ₁〜Ｃ₃₀アラルキレン（これらの基は少なくとも２個のフッ素原子で置換されており、場合によりＯＨ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−、フェニル−、ナフチル−、ハロゲン−、ＣＮ−、ＳＲ₇−、ＮＲ₈Ｒ₉−及び／又は−Ｏ（ＣＯ）Ｒ₁₀−で更に置換されている）であり、基：Ａ₁は、非置換又は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ₁₂−で置換されている）である〕で示される光開始剤と、
を含む光重合性組成物。
成分（Ａ）及び（Ｂ）に加えて、少なくとも１個の熱架橋性化合物（Ｃ）を含む、請求項１記載の組成物。
成分（Ａ）及び（Ｂ）、又は（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）に加えて、更なる添加剤（Ｄ）及び／若しくは更なる光開始剤（Ｅ）を含む、請求項１又は２記載の組成物。
安定した引掻き抵抗性表面を有するコーティングを製造する方法であって、
（１）請求項１〜３のいずれか１項記載の光硬化性組成物を調製し；
（２）この組成物を基材に適用し；そして
（３）組成物を、
波長範囲２００nm〜ＩＲ領域の電磁放射線のみに曝露するか、又は
波長範囲２００nm〜ＩＲ領域の電磁放射線に曝露し、かつ電磁放射線に曝露する前、電磁放射線と同時に及び／又は電磁放射線に曝露した後に熱に曝露する、のいずれかにより硬化することを含む方法。
窓、シールド及びガラス繊維のようなガラス；ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン及びポリプロピレンのようなポリマー；ポリカーボネート：織布及び不織布；ガラス紙及びスチールとアルミニウムのような金属；ヘッドランプ用コーティング材及びガラス繊維用コーティング材のような用途における、請求項１〜３のいずれか１項記載の組成物の使用。