JP2005514482A - 塊状重合による再吸収性ポリエステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
驚くべきことに、本方法の開発時に、上記問題は、反応成分を溶融及びホモジナイズするためのより大きな反応器に、及び、重合の実反応のための複数のより小さな下位反応器(sub-reactor)、好ましくはプラスチック製の容器に、重合反応を空間的及び物理的に分離することにより解決できることが見出された。
この方法において、環状モノマーは、それ自体公知の方法において、追加的な金属触媒及び所望により鎖長調節剤と反応され、モノマーが溶融状において存在するが反応生成物が固体又は視覚的に固体である温度で、各ポリマーが形成される。
また、本発明は、本発明の方法により再吸収性インプラントを製造するための再吸収性ポリエステルの使用に関する。
(a) 攪拌反応器中、モノマーを溶融する工程;
(a1) 触媒を加える工程;
(a2) 所望により、鎖長調節剤を加える工程;
(a3) 攪拌機を使用して反応混合物をホモジナイズする工程;
(b) 反応混合物を、チューブの系を介してより小さなプラスチック容器に移動する工程;
(c) 重合反応の所望の程度が達成されるまで、プラスチック容器中で重合反応を行う工程;
(d) 形成されたポリマーブロックを、プラスチック容器から取り出す工程。
好ましいモノマーは、対応する環状モノマー、例えばL-ラクチド、Dラクチド、DL-ラクチド、メソ-ラクチド、グリコリド、トリメチレンカーボネート及びε-カプロラクトンの開環重合により重合され得るものである。
ポリグリコリド、特にポリ(L-ラクチド) 又はポリ(DL-ラクチド)から選ばれるホモポリエステルが好ましい。
- 様々な立体異性ラクチドから得られてもよいポリラクチド、特にL-ラクチド及びDL-ラクチドのコポリエステル、
- グリコリド又はラクチド及びトリメチレンカーボネートのコポリエステル、
- ラクチド、特にDL-ラクチド又はL-ラクチド及びグリコリドのコポリエステル、
- ラクチド及びε-カプロラクトンのコポリエステル。
また、好ましいものは、三つの異なる環状モノマーから得られるターポリマーである。
工程(a1)及び(a2)の順は、逆でもよい。触媒及び鎖長調節剤の性質により、触媒を鎖長調節剤中に溶解してもよい。
反応塊を、溶融容器からプラスチック容器へ、従来のポンプを使用して、重力により、又は不活性ガス、特に窒素を使用して溶融反応器に圧力をかけることにより、移動させてもよい。溶融物から微粒子混入物を除去するために、プラスチック又はステンレススチール製の溶融フィルターを置いてもよい。
反応混合物を溶融及びホモジナイズするための攪拌反応器は、その内部壁が、反応混合物に化学的に不活性な材料、例えばステンレススチール、ガラス、エナメル又はハステロイからなる従来の反応器であってもよい。反応器の好ましいサイズは、所望のバッチサイズに依存し、5〜10,000リットルの範囲であってもよい。
一般的に、攪拌反応器の内部容量対、小容器の1つの内部容量の比は、1000 : 1〜2 : 1、好ましくは100 : 1〜2,5 : 1、具体的には75 : 1〜3 :1である。
L-ラクチド: 105 〜 150℃ (105 〜 120℃)
D-ラクチド. 105 〜 150℃ (105 〜 120℃)
DL-ラクチド: 125 〜 150℃ (125 〜 140℃)
メソ-ラクチド: 60 〜 150℃ ( 90 〜 140℃)
L/DL-ラクチド 110 〜 150℃ (110 〜 120℃)
L-ラクチド/TMC: 105 〜 150℃ (105 〜 120℃)
L-ラクチド/ε-カプロラクトン: 105 〜 150℃ (105 〜 120℃)
DL-ラクチド/TMC. 110 〜 150℃ (110 〜 130℃)
L-ラクチド/グリコリド: 105 〜 150℃ (105 〜 120℃)
DL-ラクチド/グリコリド 110 〜 150℃ (110 〜 120℃)
グリコリド: 130 〜 190℃ (140 〜 180℃)
グリコリド/TMC: 110 〜 190℃ (120 〜 160℃)
好ましい触媒は、スズ又は亜鉛化合物であるが、ハロゲン化スズ(II)、例えば塩化スズ (II)及びスズ(II)アルコキシド、例えばスズ(II)オクタノエート又はスズ(II)エチルヘキサノエートが最も好ましい。鎖長を調節するために使用される添加剤は、脂肪族アルコール、酸、ヒドロキシカルボン酸及びそれらのエステル、水又はラクチドオリゴマーのような化合物である。水、乳酸、乳酸オリゴマー、エチルラクテート又はドデカノールが好ましい。
要求される反応時間は、1つ又は複数のモノマーの反応性、選択される温度及び触媒の濃度及び要求される転化の程度に依存する。反応時間は、0.5〜25日間、より好ましくは1〜10日間、具体的には2〜9日間が好ましい。
一般的に、本発明の方法により製造されるポリエステルの平均内部粘度(Ubbelohde viscosimeter、クロロホルム、0.1%、25℃)は、0.2〜12 dl/g、好ましくは0.5〜10dl/g、最も好ましくは1.0〜9.0dl/gである。
以下の実施例を使用し、再吸収性ポリエステルの製造例として行ったいくつかの方法を説明する。それらは、例として記載される可能な方法として単に意図されており、本発明の内容をそれに制限するものではない。
20リットルの二重壁(double-walled)ガラス反応器に、窒素ガス下、L-ラクチド20kgを充填した。二重壁を外部温度125℃に加熱した。モノマーが全体的に溶融してすぐに、平均分子量数1800のL-乳酸オリゴマー400g、トルエン中のオクタン酸スズの溶液10mLを、続けて加えた。触媒の量は、全体として反応塊をベースとしたスズ含量が40ppmとなるように計算した。溶融物を10分間、攪拌機を使用してホモジナイズし、その後、窒素ガス雰囲気下、呼称容量1リットルのポリプロピレン製の17個のプラスチックボトルに、チュービングすることにより排出した。ボトルの内容量は、1100〜1200gであった。ボトルをシールし、その後、110℃に予熱した保温戸棚に置き、そこに5日間静置した。この時間の間、保温戸棚を穏やかな窒素流下で不活性にした。保温戸棚から取り出した後、ボトルを周囲温度まで冷ました。その後、ボトルネックを切り落とし、形成されたポリマーブロックをボトルから取り出した。個々のブロックからの材料サンプルを、GCにより、それぞれの内部粘度 (Ubbelohde viscosimeter、クロロホルム、0.1 %、25℃)及びL-ラクチドの残留量の両方について、以下のように分析した:
*: L = 数平均分子量が1800のL-乳酸オリゴマー
これらの場合、それは、ヘキサフルオロイソプロパノール中、30℃で、0.1%溶液中で測定した。
Claims (22)
- 塊状重合による再吸収性ポリエステルの製造方法であって、反応成分を攪拌反応器中で溶融及びホモジナイズし、その後その反応混合物を複数の小容量容器に移し、その反応混合物をこれらの容器中で重合し、得られたポリエステルを、容器からそれを取り出すことにより単離することを特徴とする、上記方法。
- ポリマーの内部粘度が0.2〜12である、請求項1に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルがポリラクチド又はポリグリコリドである、請求項1又は2に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルがポリ(L-ラクチド)である、請求項3に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルが、様々な立体異性ラクチドのコポリマーである、請求項3に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルが、L-ラクチド及びDL-ラクチドのコポリマーである、請求項5に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルが、ポリ(DL-ラクチド)である、請求項3に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルが、グリコリド及びトリメチレンカーボネートのコポリマーである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルがラクチド及びグリコリドのコポリマーである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルがDL-ラクチド又はL-ラクチド及びグリコリドのコポリマーである、請求項9に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルがラクチド及びトリメチレンカーボネートのコポリマーである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルが、ラクチド及びε-カプロラクトンのコポリマーである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 再吸収性ポリエステルがターポリマーである、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 小容量容器がプラスチックからなる、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 小容量容器が本質的にポリオレフィンからなる、請求項14に記載の方法。
- プラスチック容器がポリプロピレンからなる、請求項15に記載の方法。
- プラスチック容器がフッ素化された又は部分的にフッ素化されたポリマーからなる、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- プラスチック容器がポリテトラフルオロエタンからなる、請求項17に記載の方法。
- 攪拌反応器の内部容量対、小容器の1つの内部容量の比が、1000 : 1〜2 : 1である、請求項1〜18のいずれか1項に記載の方法。
- 小容器の内部容量が50ml〜10リットルである、請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 内部容量が100ml〜5リットルである、請求項20に記載の方法。
- 再吸収性インプラントの製造のための、請求項1〜21のいずれか1項の方法により製造された再吸収性ポリエステルの使用。
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