JP2005330401A - フィラー含有樹脂組成物およびその利用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物は、熱可塑性ポリイミド樹脂成分、熱硬化性成分、およびフィラー成分を含有しており、上記フィラー成分として球状シリカを用いている。これにより、低い溶融粘度を実現し、優れた加工性を発揮できるとともに、当該樹脂組成物の線膨張係数を低減させることができる。その結果、プリント配線板の基板材料として好適なポリイミド系の樹脂組成物を提供できるとともに、これを用いることで、優れた品質を有するプリント配線板を得ることができる。
【選択図】 なし
Description
で示される構造を有する芳香族テトラカルボン酸二無水物を少なくとも1種含んでなる酸二無水物成分と、少なくとも1種のジアミンを含んでなるジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド樹脂が少なくとも用いられることが好ましい。また、上記ジアミン成分には、少なくとも1種の芳香族ジアミンが含まれていることが好ましい。
本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物は、(A)熱可塑性ポリイミド樹脂成分、(B)熱硬化性成分、および(C)フィラー成分を含有しており、当該(C)フィラー成分として球状シリカが用いられるものである。
上記(C)フィラー成分として用いられる球状シリカは、形状がほぼ球形であり、主たる材質がシリカ(SiO2 )であれば特に限定されるものではない。ここで、球状フィラーの真円度は0.5以上であればよく、0.6以上であることが好ましく、0.8以上であることがより好ましい。本発明で用いられる球状シリカは、表面がほぼ平坦で実質的に凹凸がないと見なすことができ、しかもアスペクト比が小さいため、流体から受ける抵抗が小さい形状を有していることになる。それゆえ、本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物が、Bステージ状態から硬化する過程で溶融しても溶融した樹脂組成物の流動性を妨げることがなく、溶融粘度の上昇を回避することができる上に、硬化後の線膨張係数の上昇も有効に回避することができる。
本発明では、上記球状シリカは、そのまま用いることもできるが、少なくとも(A)熱可塑性ポリイミド樹脂成分との親和性を高めるように表面処理されたものであるとより好ましい。このような表面処理の方法は特に限定されるものではないが、公知の表面処理剤を用いて公知の条件で処理すればよい。
で表される化合物を好適に用いることができる。
で表される1価のリン酸エステル基である。)
から選択される少なくとも1種の有機極性基を挙げることができる。
本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物は、(C)フィラー成分として上記球状シリカ(好ましくは表面処理済の球状シリカ)を用いて製造される。ここで、本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物の製造方法は特に限定されるものではなく、(A)熱可塑性ポリイミド樹脂成分、(B)熱硬化性成分、および(C)フィラー成分、必要に応じて(D)その他の成分を所望の組成比となるように混合して組成物とすればよい。
本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物の物性は、特に限定されるものではないが、少なくとも、硬化後の線膨張係数が、球状シリカを含まない状態での硬化後の線膨張係数を基準として、90%以下となっていることが好ましく、70%以下となっていることが好ましい。すなわち、本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物は、硬化後の線膨張係数線の相対値が、球状シリカを含まない状態での硬化後の線膨張係数を基準として、90以下となっていることが好ましく、70以下となっていることが好ましい。膨張係数の相対値が90を超えると、線膨張係数を十分低減させることができなくなるため好ましくない。
本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物は、上記(C)フィラー成分とともに、(A)熱可塑性ポリイミド樹脂成分および(B)熱硬化性成分を少なくとも含有しており、必要に応じて、(D)その他の成分も含有している。
上記(A)熱可塑性ポリイミド樹脂成分は、少なくとも1種の熱可塑性ポリイミド樹脂を含んでいればよい。本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物は、上記熱可塑性ポリイミド樹脂を含有することにより、優れた電気特性、耐熱性等を実現できるとともに、硬化後の樹脂組成物に対して、耐屈曲性、優れた機械特性、耐薬品性等の優れた諸物性を付与することができ、さらには優れた誘電特性も付与することができる。
上記(A)熱可塑性ポリイミド樹脂成分として用いられるポリイミド樹脂(可溶性ポリイミド樹脂等も含む)は、従来公知の方法で製造(合成)することができる。具体的には、例えば、ポリイミド樹脂の前駆体物質であるポリアミド酸(ポリアミック酸)を、化学的あるいは熱的にイミド化することによって合成することができる。以下、ポリアミド酸からイミド化によりポリイミド樹脂を製造する方法を詳細に説明する。
上記モノマー原料としての酸二無水物成分は、具体的には特に限定されるものではなく、最終的に得られる熱可塑性ポリイミド樹脂が、各種の有機溶媒に対する溶解性や優れた耐熱性、あるいは、本発明に用いられる(B)熱硬化性成分との相溶性等の諸特性を十分に実現できるものであれば、公知の酸二無水物を用いることができる。中でも、本発明では、酸二無水物成分として芳香族テトラカルボン酸二無水物をより好ましく用いることができる。当該芳香族テトラカルボン酸二無水物は、次の一般式(1)
で表される構造を有する化合物であることが好ましい。このような構造を有する酸二無水物は、1種のみを用いてもよく、2種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
で表される構造を有する2価の芳香族有機基の何れかであることが好ましい。
上記モノマー原料としてのジアミン成分は、具体的には特に限定されるものではなく、特に、最終的に得られる熱可塑性ポリイミド樹脂やフィラー含有樹脂組成物において、各種の有機溶媒に対する溶解性、硬化後の耐熱性、半田耐熱性、PCT耐性、低吸水性、熱可塑性等といった諸特性を十分に実現できるものであれば、公知のジアミンを用いることができる。中でも、本発明では、ジアミン成分として芳香族ジアミンをより好ましく用いることができる。当該芳香族ジアミンとしては、具体的には、例えば、1,3−フェニレンジアミン、1,2−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミンや、次に示す一般式(4)
で表される構造を有する化合物であることが好ましく、中でも、上記一般式(4)にて表される構造を有する化合物がより好ましい。なお、ここでいう直接結合とは、2つのベンゼン環のそれぞれに含まれる炭素が直接結合することによって、2つのベンゼン環が結合していることを指す。
で表される構造を有するジアミン、すなわちメタ位にアミノ基を有するジアミンをより好ましく用いることができる。上記一般式(5)に示すようにジアミンがメタ位にアミノ基を有していれば、パラ位にアミノ基を有するジアミンを用いた場合よりも、得られるポリイミド樹脂において各種の有機溶媒に対する溶解性に優れたものとすることができる。
上記酸二無水物成分とジアミン成分とを前述したように有機溶媒に混合して撹拌することにより、ポリアミド酸溶液を得ることができる。このポリアミド酸溶液中のポリアミド酸をイミド化することで熱可塑性ポリイミド樹脂を得ることができる。このとき行われるイミド化の具体的な手法としては、(1)熱的手法、(2)化学的手法、(3)真空イミド化法を挙げることができる。これら手法により、ポリアミド酸を脱水閉環することでポリイミド樹脂を得る。
上記(B)熱硬化性成分は、少なくとも1種の熱硬化性の化合物を含んでいればよいが、この熱硬化性成分としては、各種熱硬化性樹脂を挙げることができる。本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物は、上記(B)熱硬化性成分と上記(A)熱可塑性ポリイミド樹脂とを含有することにより、(A)成分による優れた諸物性を実現しつつ(B)成分による熱硬化性を実現することができる。
で表されるエポキシ樹脂、または結晶性エポキシ樹脂をより一層好ましく用いることができる。これらエポキシ樹脂を用いれば、本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物に対して、硬化後に優れた誘電特性、耐熱性、回路埋め込み性等の諸特性を付与することができる上に、これら諸特性のバランスを良好なものとすることができる。
本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物においては、上記(A)熱可塑性ポリイミド樹脂成分、および(B)熱硬化性成分以外に、必要に応じてその他の成分を含有してもよい。その他の成分としては、特に限定されるものではないが、例えば、上記(B)熱硬化性成分を硬化させる硬化剤、および/または上記熱硬化性成分の硬化を促進する硬化促進剤等を挙げることができる。特に、(B)熱硬化性成分としてエポキシ樹脂を用いる場合は、適当な硬化剤や硬化促進剤を用いることが好ましい。
本発明で用いられるエポキシ樹脂の硬化剤は1分子中に活性水素を2個以上有する化合物であれば特に限定されるものではない。活性水素源としては、アミノ基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、アルコール性水酸基、チオール基等が挙げられ、これらの官能基を有する化合物を用いることが可能である。中でも、アミノ基を有するアミン系エポキシ硬化剤、およびフェノール性水酸基を有するポリフェノール系エポキシ硬化剤がより好ましい。これら硬化剤を用いれば、本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物の諸特性のバランスを優れたものとすることができる。
本発明で用いられるエポキシ樹脂の硬化促進剤としては、特に限定されるものではないが、具体的には、例えば、イミダゾール化合物類、トリフェニルホスフィン等のホスフィン系化合物;3級アミン系、トリメタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラエタノールアミン等のアミン系化合物;1,8−ジアザ−ビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムテトラフェニルボレート等のボレート系化合物等を挙げることができる。これら硬化促進剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の割合で組み合わせて用いてもよい。上記化合物の中でも、イミダゾール化合物類が好ましい。
本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物の用途は特に限定されるものではないが、プリント配線板の絶縁材料、基板材料として好適に用いることができる。それゆえ、本発明の代表的な用途としては、プリント配線板の製造に利用することが可能な、フィラー含有樹脂組成物を用いてなる樹脂シート、フィラー含有樹脂組成物を用いて形成される樹脂層を含む積層体等を挙げることができる。
上記樹脂シートは、本発明にかかるフィラー含有樹脂組成物をシート状に成形したものであれば特に限定されるものではなく、その成形方法も特に限定されるものではない。具体的には、例えば、フィラー含有樹脂組成物を、PETなどの支持体の上に流延、塗布し、80℃〜150℃、好ましくは170℃まで段階的に乾燥すればよい。これにより、Bステージ状態の樹脂シートを成形することができる。
本発明の最も代表的な利用としては、プリント配線板を挙げることができる。すなわち、本発明にかかるプリント配線板としては、上記フィラー含有樹脂組成物を用いて製造されるプリント配線板、あるいは、上記樹脂シートまたは積層体を用いて製造されるプリント配線板等を挙げることができる。ここでいうプリント配線板には、ビルドアップ多層プリント配線板も含まれる。
Bステージ状態の樹脂シートを25mmφ、0.5mm厚みのサイズの測定サンプルとし、測定装置としてBOHLIN社製・商品名:レオメーターCVOを用いた。12℃/分の昇温速度にて60℃から180℃まで昇温させた後に180℃で1時間保持した。昇温開始からの測定サンプルの複素粘性係数の時間変化を観察し、その最低値を測定サンプルの溶融粘度とした。
Bステージ状態の樹脂シートを180℃1時間の条件で熱プレスすることにより、熱硬化性成分を硬化させて硬化樹脂シートを作製した。この硬化樹脂シートを180℃30分乾燥したものを厚さ15mm×幅5mmのサイズにカットして測定サンプルとした。また、測定装置として、セイコーインスツルメント社製・商品名:TMA120Cを用いた。
上記線膨張係数の測定と同様にして硬化樹脂シートを作製し、JIS C6481に準拠して、常温および125℃での体積抵抗値を測定した。
容量2000mlのガラス製フラスコに、溶媒としてジメチルホルムアミド(DMF)を、モノマー成分として0.95当量の1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(APB)および0.05当量の3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化工業(株)製)を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気下とした上で、撹拌して溶解させることにより、DMF溶液とした。続いて、窒素雰囲気下で、上記DMF溶液を氷水で冷却しながら撹拌し、モノマー成分として、さらに、1当量の4、4’−(4、4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビスフタル酸無水物(IPBP、GE社製)を添加し、撹拌を継続した。その後、撹拌を3時間継続することによりポリアミド酸溶液を得た。なお、上記DMFの使用量は、モノマー成分(APB、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニルおよびIPBP)の仕込み濃度が30重量%となるように設定した。
まず、次に示す(A)・(B)・(D)成分を以下の重量比(ただし、溶液で用いている場合は、溶液の重量ではなく固形分の重量を基準とする)で混合することにより固形分濃度30%の樹脂組成物の溶液(ワニス)を調製した。
(A)熱可塑性ポリイミド樹脂成分
上記合成例で得られた熱可塑性ポリイミド樹脂:50重量%
(B)熱硬化性成分
ビフェニル型エポキシ樹脂であるYX4000H(商品名、ジャパンエポキシレジン(株)製):17重量%
ビフェニル型エポキシ樹脂であるNC3000L(商品名、日本化薬(株)製):17重量%
(D)硬化剤
ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン(BAPS−M):16重量%
(D)硬化促進剤
C11Z−A(商品名、四国化成工業(株)製、2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン):2重量%
〔実施例1〕
(C)フィラー成分として、平均粒径4.2μmの球状シリカフィラー(MRCユニテック(株)製、商品名:QS−4F2)を用いた。この球状シリカフィラーおよび上記調製例で得た樹脂組成物を、次に示す重量比で溶媒に添加して混合することにより、フィラーを分散させたフィラー分散液を調製した。
球状フィラー:50重量%
上記樹脂組成物(固形分):5重量%
ジオキソラン(溶媒):45重量%
固形分を基準として、上記調製例で得た樹脂組成物100重量部に対して上記フィラー分散液を50重量部添加して混合することにより、フィラー含有樹脂組成物の溶液を製造した。なお、用いた(C)フィラー成分および(A)熱可塑性ポリイミド樹脂成分をまとめて表1に示す。
(C)フィラー成分として、平均粒径1.5μmの球状シリカフィラー((株)龍森製、商品名:アドマファインSO−C5)を用いた。また、表面処理剤として、シランカップリング剤であるN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(日本ユニカー(株)製、商品名:A−1122、表中「シランカップリング剤1」)の水溶液を用い、当該表面処理剤により上記球状シリカフィラーを湿式処理して乾燥した。これによって、表面処理済の球状シリカフィラーを得た。
上記表面処理済の球状シリカフィラーを50重量部用いた(表1参照)以外は上記実施例2と同様にして、フィラー含有樹脂組成物の溶液を製造し、当該溶液からBステージ状態の樹脂シートを成形した。得られた樹脂シートの溶融粘度、および当該樹脂シートを硬化させた後の硬化樹脂シートの線膨張係数、体積抵抗率を上記の測定法に従って測定した。その結果を表2に示す。
フィラーを含有しない樹脂組成物100重量部(固形分)に対して、上記表面処理済の球状シリカフィラー100重量部を添加する以外は実施例3と同様にして、フィラー含有樹脂組成物の溶液を製造し、当該溶液からBステージ状態の樹脂シートを成形した。得られた樹脂シートの溶融粘度、および当該樹脂シートを硬化させた後の硬化樹脂シートの線膨張係数、体積抵抗率を上記の測定法に従って測定した。その結果を表2に示す。
上記表面処理剤として、チタネート系カップリング剤(味の素ファインテクノ(株)製、商品名:プレンアクトKR−138S、表中「チタネート系カップリング剤」)のジオキソラン溶液を用いた(表1参照)以外は、実施例4と同様にして、フィラー含有樹脂組成物の溶液を製造し、当該溶液からBステージ状態の樹脂シートを成形した。得られた樹脂シートの溶融粘度、および当該樹脂シートを硬化させた後の硬化樹脂シートの線膨張係数、体積抵抗率を上記の測定法に従って測定した。その結果を表2に示す。
表面処理をしない球状シリカフィラーを用いた(表1参照)以外は、上記実施例4と同様にして、フィラー含有樹脂組成物の溶液を製造し、当該溶液からBステージ状態の樹脂シートを成形した。得られた樹脂シートの溶融粘度、および当該樹脂シートを硬化させた後の硬化樹脂シートの線膨張係数、体積抵抗率を上記の測定法に従って測定した。その結果を表2に示す。
(C)フィラー成分を添加せずに(表1参照)、実施例1と同様にして、フィラーを含有しない樹脂組成物の溶液を製造し、当該溶液からBステージ状態の樹脂シートを成形した。得られた樹脂シートの溶融粘度、および当該樹脂シートを硬化させた後の硬化樹脂シートの線膨張係数、体積抵抗率を上記の測定法に従って測定した。その結果を表2に示す。
熱可塑性ポリイミド樹脂を用いない(表1参照)以外は実施例1と同様にして、熱硬化性成分(エポキシ樹脂のみ)からなるフィラー含有樹脂組成物の溶液を製造し、当該溶液からBステージ状態の樹脂シートを成形した。得られた樹脂シートの溶融粘度、および当該樹脂シートを硬化させた後の硬化樹脂シートの線膨張係数、体積抵抗率を上記の測定法に従って測定した。その結果を表2に示す。
Claims (20)
- 熱可塑性ポリイミド樹脂成分、熱硬化性成分、およびフィラー成分を含有しており、
上記フィラー成分として球状シリカが用いられることを特徴とするフィラー含有樹脂組成物。 - 上記球状シリカを10〜60体積%の範囲内で含有することを特徴とする請求項1に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- 上記球状シリカは、その平均粒径が5μm以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- 上記球状シリカに含まれる粒径10μm以上の粒子は、球状シリカ全量の10重量%以下となっていることを特徴とする請求項3に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- 上記球状シリカは、少なくとも熱可塑性ポリイミド樹脂成分との親和性を高めるように表面処理されていることを特徴とする請求項1ないし4の何れか1項に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- 上記球状シリカは、シランカップリング剤またはチタネート系カップリング剤によって表面処理されていることを特徴とする請求項5に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- 上記ジアミン成分には、少なくとも1種の芳香族ジアミンが含まれていることを特徴とする請求項7に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- 上記熱硬化性成分として、少なくともエポキシ樹脂が用いられることを特徴とする請求項1ないし8の何れか1項に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- さらに、上記熱硬化性成分を硬化させる硬化剤、および/または上記熱硬化性成分の硬化を促進する硬化促進剤が含有されていることを特徴とする請求項1ないし9の何れか1項に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- 上記熱硬化性成分がエポキシ樹脂である場合に、硬化促進剤としてイミダゾール化合物が用いられることを特徴とする請求項10に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- 硬化後の線膨張係数が、球状シリカを含まない状態での硬化後の線膨張係数を基準として、90%以下となっていることを特徴とする請求項1ないし11の何れか1項に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- Bステージ状態における溶融粘度が2000Pa・s以下であることを特徴とする請求項1ないし12の何れか1項に記載のフィラー含有樹脂組成物。
- 請求項1ないし13の何れか1項に記載のフィラー含有樹脂組成物を用いてなる樹脂シート。
- 請求項1ないし13の何れか1項に記載のフィラー含有樹脂組成物を用いて形成される樹脂層を含む積層体。
- 非熱可塑性ポリイミドからなる層を含むことを特徴とする請求項15に記載の積層体。
- 請求項1ないし13の何れか1項に記載のフィラー含有樹脂組成物を用いて製造されるプリント配線板。
- 請求項1ないし13の何れか1項に記載のフィラー含有樹脂組成物をビルドアップ層の材料として用いて製造されるビルドアップ多層プリント配線板。
- 請求項14に記載の樹脂シートまたは請求項15に記載の積層体を用いて製造されるプリント配線板。
- ビルドアップ多層プリント配線板であることを特徴とする請求項19に記載のプリント配線板。
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