JP2005314234A - N−アシルアミノ酸の製造方法 - Google Patents
N−アシルアミノ酸の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 アルデヒド化合物と、アミド化合物を、パラジウム触媒及び臭化水素酸のようなハロゲン酸の存在下に、一酸化炭素と反応させることを特徴とする効率の良いN−アシルアミノ酸を製造方法。
【選択図】 なし
Description
しかしながら、いずれも収率、変換率が低いという問題があった。
で表されるアルデヒドが好適であり、アミド化合物は式(3)
で表されるアミドが好適である。これらのアルデヒドとアミドをパラジウム触媒およびハロゲン酸の存在下、有機溶剤中一酸化炭素加圧下に反応させることにより製造されるN−アシルアミノ酸類は、式(1)
で表される。
実施例−1
N−アセチルロイシンの製造
バレルアルデヒド106μL(1.0mmol)、アセトアミド59mg(1.0mmol)、酢酸パラジウム3mg(アセトアミドの1モル%相当)、臭化水素酸(48%水溶液)62mg(アセトアミドの35モル%)、N−メチルピロリジノン3mLを50mLオートクレーブに仕込み、一酸化炭素圧60バール、120℃で撹拌しながら反応させた。15時間反応させた後反応混合物をろ過し、濾液をHPLC分析した。表記化合物187mg(収率94%)を得た。
N−アセチルロイシンの製造
バレルアルデヒド106μL(1.0mmol)、アセトアミド59mg(1.0mmol)、トリフェニルホスフィノパラジウムジクロリド1.8mg(アセトアミドの1モル%相当)、臭化水素酸(48%水溶液)62mg(アセトアミドの35モル%)、N−メチルピロリジノン3mLを50mLオートクレーブに仕込み、一酸化炭素圧60バール、120℃で撹拌しながら反応させた。15時間反応させた後反応混合物をろ過し、濾液をHPLC分析した。表記化合物177mg(収率89%)を得た。
N−アセチルロイシンの製造
バレルアルデヒド106μL(1.0mmol)、アセトアミド59mg(1.0mmol)、高分子固定化パラジウム触媒(市販品、東京化成工業社製、パラジウム含量が0.263mmol/g)38mg(アセトアミドの1モル%相当)、臭化水素酸80μL(アセトアミドの35モル%相当)、N−メチルピロリジノン3mLを50mLオートクレーブに仕込み、一酸化炭素圧60バール、120℃で撹拌しながら反応させた。15時間反応させた後反応混合物をろ過し、濾液をHPLC分析した。表記化合物155mg(収率78%)を得た。
Claims (9)
- アルデヒド化合物とアミド化合物をパラジウム触媒およびハロゲン酸の存在下、一酸化炭素と反応させることを特徴とするN−アシルアミノ酸の製造方法。
- 有機溶媒中で反応を行うことを特徴とする請求項1に記載のN−アシルアミノ酸の製造方法。
- 一酸化炭素加圧下に反応を行うことを特徴とする請求項1または2に記載のN−アシルアミノ酸の製造方法。
- N−アシルアミノ酸が、式(1)
- ハロゲン酸が臭化水素酸であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のN−アシルアミノ酸の製造方法。
- 有機溶剤が、非プロトン性極性溶剤であることを特徴とする請求項2〜7のいずれかに記載のN−アシルアミノ酸の製造方法。
- パラジウム触媒が高分子化パラジウム触媒であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のN−アシルアミノ酸類の製造方法。
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
ES2401907A1 (es) * | 2011-03-23 | 2013-04-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Método para producir un N-acilaminoácido |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4817259B1 (ja) * | 1970-04-04 | 1973-05-28 | ||
JP2000281691A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Takasago Internatl Corp | ビニル基を有するホスフィン誘導体、それをモノマーとするポリマー及びそれらの遷移金属錯体 |
JP2001031633A (ja) * | 1999-06-25 | 2001-02-06 | Degussa Huels Ag | N−アシルアミノ酸の製造法 |
JP2001505871A (ja) * | 1996-07-25 | 2001-05-08 | アヴェンティス・リサーチ・ウント・テクノロジーズ・ゲーエムベーハー・ウント・コー・カーゲー | 触媒によるn―アシルグリシン誘導体の製造方法 |
JP2003236388A (ja) * | 2002-02-14 | 2003-08-26 | Tokyo Kasei Kogyo Kk | 新規遷移金属錯体触媒,およびそれを用いるビアリール化合物の合成法 |
WO2005085180A1 (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-15 | Japan Science And Technology Agency | アミドカルボニル化反応方法 |
-
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4817259B1 (ja) * | 1970-04-04 | 1973-05-28 | ||
JP2001505871A (ja) * | 1996-07-25 | 2001-05-08 | アヴェンティス・リサーチ・ウント・テクノロジーズ・ゲーエムベーハー・ウント・コー・カーゲー | 触媒によるn―アシルグリシン誘導体の製造方法 |
JP2000281691A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Takasago Internatl Corp | ビニル基を有するホスフィン誘導体、それをモノマーとするポリマー及びそれらの遷移金属錯体 |
JP2001031633A (ja) * | 1999-06-25 | 2001-02-06 | Degussa Huels Ag | N−アシルアミノ酸の製造法 |
JP2003236388A (ja) * | 2002-02-14 | 2003-08-26 | Tokyo Kasei Kogyo Kk | 新規遷移金属錯体触媒,およびそれを用いるビアリール化合物の合成法 |
WO2005085180A1 (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-15 | Japan Science And Technology Agency | アミドカルボニル化反応方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2401907A1 (es) * | 2011-03-23 | 2013-04-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Método para producir un N-acilaminoácido |
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