JP2005298665A - 高屈折率材料 - Google Patents
高屈折率材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005298665A JP2005298665A JP2004116409A JP2004116409A JP2005298665A JP 2005298665 A JP2005298665 A JP 2005298665A JP 2004116409 A JP2004116409 A JP 2004116409A JP 2004116409 A JP2004116409 A JP 2004116409A JP 2005298665 A JP2005298665 A JP 2005298665A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- high refractive
- compound
- index material
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】本発明は、高い屈折率と、優れたハードコート性と、耐光性の、全てを兼ね備えた高屈折率材料を提供することを目的とする。
【解決手段】１分子中にビフェニル骨格と重合性不飽和二重結合基とを有する化合物を含んでなり、前記ビフェニル骨格の個数が１より大であり、かつ、前記重合性不飽和二重結合基１つあたりの分子量が３００以下である高屈折率材料。
下記一般式（１）で示される化合物を含んでなる高屈折率材料。
一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、水素原子などを示す。Ｒ4〜Ｒ6は、２価の有機残基を示す。Ｒ8は
、４価の有機残基を示す。Ｒ7は、１価の有機残基を示す。ただし、Ｒ8およびＲ7の少な
くとも一方は、ビフェニル骨格を含む。）
【解決手段】１分子中にビフェニル骨格と重合性不飽和二重結合基とを有する化合物を含んでなり、前記ビフェニル骨格の個数が１より大であり、かつ、前記重合性不飽和二重結合基１つあたりの分子量が３００以下である高屈折率材料。
下記一般式（１）で示される化合物を含んでなる高屈折率材料。
一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、水素原子などを示す。Ｒ4〜Ｒ6は、２価の有機残基を示す。Ｒ8は
、４価の有機残基を示す。Ｒ7は、１価の有機残基を示す。ただし、Ｒ8およびＲ7の少な
くとも一方は、ビフェニル骨格を含む。）
Description
本発明は、高い屈折率と、鉛筆硬度および耐擦傷性などのハードコート性とを、兼ね備えた高屈折率材料に関し、また、変色等の光劣化を受け難い、透明性に優れた高屈折率材料に関する。
本発明の高屈折率材料は、感光性を有し、液晶ディスプレイ用パネル、カラーフィルター、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、TFT用のプリズムレンズシー
ト、非球面レンズ、光ディスク、光ファイバー、光導波路、低屈折率の層と交互に積層した干渉膜、光学フィルター、ホログラムなどに用いることができ、とりわけ、長期にわたって光に曝露され続ける分野の、ディスプレイ向けハードコート剤等に用いられる高屈折率光学材料として非常に有用である。
本発明の高屈折率材料は、感光性を有し、液晶ディスプレイ用パネル、カラーフィルター、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、TFT用のプリズムレンズシー
ト、非球面レンズ、光ディスク、光ファイバー、光導波路、低屈折率の層と交互に積層した干渉膜、光学フィルター、ホログラムなどに用いることができ、とりわけ、長期にわたって光に曝露され続ける分野の、ディスプレイ向けハードコート剤等に用いられる高屈折率光学材料として非常に有用である。
近年、高屈折率であるプラスチック材料の、光学用物品への進出は著しく、液晶ディスプレイ用パネル、カラーフィルター、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、TFT用のプリズムレンズシート、非球面レンズ、光ディスク、光ファイバー、光導波
路、光学フィルター、ホログラム等への検討が盛んに行われている。その中でも、液晶ディスプレイ用パネルのクリアコーティングや、カラーフィルターの段差を平滑にすることおよび後工程での薬品処理や加熱からカラーフィルターを保護する目的の場合、必要により溶剤で希釈された高屈折率を有するオリゴマーまたは樹脂が、スピンコート法等によりコーティング膜あるいは保護膜として塗布される。
路、光学フィルター、ホログラム等への検討が盛んに行われている。その中でも、液晶ディスプレイ用パネルのクリアコーティングや、カラーフィルターの段差を平滑にすることおよび後工程での薬品処理や加熱からカラーフィルターを保護する目的の場合、必要により溶剤で希釈された高屈折率を有するオリゴマーまたは樹脂が、スピンコート法等によりコーティング膜あるいは保護膜として塗布される。
これらの用途に用いられる高屈折率材料には、高い屈折率に加え、鉛筆硬度および耐擦傷性などのハードコート性、透明性、低比重、耐光性などが必要であり、これまで、さまざまな検討が行われてきた。
たとえば、ハロゲン原子の有する高い固有屈折率を利用した、ハロゲン化高屈折率重合体が報告されているが、ハロゲン化によって、耐光性が著しく劣化し、また、高比重であるという欠点があった。（特許文献１）
たとえば、ハロゲン原子の有する高い固有屈折率を利用した、ハロゲン化高屈折率重合体が報告されているが、ハロゲン化によって、耐光性が著しく劣化し、また、高比重であるという欠点があった。（特許文献１）
また、ハロゲン以外に高い固有屈折率を有する原子として、硫黄があり、この硫黄原子を有する単量体組成物が報告されているが、これらは高い屈折率、優れた耐衝撃性を有するものの、耐光性が著しく劣り、また硫黄特有の不快臭が問題となる欠点があった。（特許文献２）
その他にも、高い屈折率を示す材料として、２つの（メタ）アクリレートを有するビフェニル骨格を有する化合物が開示されている。これは、ビフェニル骨格由来の高い屈折率を示すが、分子内に（メタ）アクリレートを２つしか持たないため、光照射時に重合系に取り込まれる確率が低く、結果的に鉛筆硬度などのハードコート性が低下しやすいという欠点があり、また、光照射時に重合系に効率よく取り込まれた場合においても、光硬化時の体積収縮が激しく、基材への密着性が劣化するという欠点があった。このような欠点を改善するために、分子内のビフェニル骨格と（メタ）アクリレート間の距離を長くする検討が行われたが、鉛筆硬度などのハードコート性は向上するものの、系内のビフェニル骨格の濃度が低下し、充分な屈折率が得られないという欠点があった。また、他の方法として、他の光重合性材料を併用した場合も同様に、系内のビフェニル骨格の濃度が低下し、結果として充分な屈折率が得られないという欠点があった。（特許文献３、特許文献４）
他にも、黄変化し難く、かつ低比重、耐衝撃性に優れるプラスチック光学材料用単量体組成物が開示されている。しかし、これらは屈折率が低いという欠点があった。（特許文献５）
他にも、黄変化し難く、かつ低比重、耐衝撃性に優れるプラスチック光学材料用単量体組成物が開示されている。しかし、これらは屈折率が低いという欠点があった。（特許文献５）
以上のように、従来の技術では、高い屈折率と、高い鉛筆硬度・耐擦傷性などのハードコート性と、耐光性の、全てを兼ね備えた感光性材料は得られていなかった。
特開昭５５−６９５４３号公報
特開２００２−２０４３３号公報
特開２００３−６４０２５号公報
特開２００３−６４０２６号公報
特開２００３−１０５０３３号公報
本発明は、高い屈折率と、優れたハードコート性と、耐光性の、全てを兼ね備えた高屈折率材料を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、１分子中にビフェニル骨格と重合性不飽和二重結合基とを有する化合物を含んでなり、前記ビフェニル骨格の個数が１より大であり、かつ、前記重合性不飽和二重結合基１つあたりの分子量が３００以下である高屈折率材料に関する。
また、本発明は、１分子中の重合性不飽和二重結合基の個数が、３以上である上記高屈折率材料に関する。
また、本発明は、下記一般式（１）で示される化合物を含んでなる高屈折率材料に関する。
一般式（１）
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に、水素原子または１価の有機残基を示す。
Ｒ4〜Ｒ6は、それぞれ独立に、２価の有機残基を示す。
Ｒ8は、４価の有機残基を示す。
Ｒ7は、１価の有機残基を示す。
ただし、Ｒ8およびＲ7の少なくとも一方は、ビフェニル骨格を含む。）
Ｒ4〜Ｒ6は、それぞれ独立に、２価の有機残基を示す。
Ｒ8は、４価の有機残基を示す。
Ｒ7は、１価の有機残基を示す。
ただし、Ｒ8およびＲ7の少なくとも一方は、ビフェニル骨格を含む。）
また、本発明は、Ｒ8およびＲ7の双方が、ビフェニル骨格を含むものである上記高屈折率材料に関する。
また、本発明は、請求項１または２記載の高屈折率材料であって、請求項３または４記載の高屈折率材料である高屈折率材料に関する。
また、本発明は、カルボン酸無水物基を２つ以上有する化合物と、カルボン酸無水物基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｘ）と、を反応させてなるカルボキシル基を有する化合物（Ｙ）、および
カルボキシル基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｚ）を反応させる工程を含むことを特徴とする
１分子中にビフェニル骨格と重合性不飽和二重結合基とを有する高屈折率材料の製造方法であって、
カルボン酸無水物基を２つ以上有する化合物が、ビフェニル骨格を有するものであり、かつ、
化合物（Ｘ）および化合物（Ｚ）の少なくとも一部が、不飽和二重結合基を有するものであり、かつ、
化合物（Ｘ）および化合物（Ｚ）の少なくとも一部が、ビフェニル骨格を有するものである高屈折率材料の製造方法に関する。
カルボキシル基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｚ）を反応させる工程を含むことを特徴とする
１分子中にビフェニル骨格と重合性不飽和二重結合基とを有する高屈折率材料の製造方法であって、
カルボン酸無水物基を２つ以上有する化合物が、ビフェニル骨格を有するものであり、かつ、
化合物（Ｘ）および化合物（Ｚ）の少なくとも一部が、不飽和二重結合基を有するものであり、かつ、
化合物（Ｘ）および化合物（Ｚ）の少なくとも一部が、ビフェニル骨格を有するものである高屈折率材料の製造方法に関する。
また、本発明は、化合物（Ｘ）の少なくとも一部が、不飽和二重結合基を有するものであり、かつ、
化合物（Ｚ）の少なくとも一部が、ビフェニル骨格を有するものである上記高屈折率材料の製造方法に関する。
化合物（Ｚ）の少なくとも一部が、ビフェニル骨格を有するものである上記高屈折率材料の製造方法に関する。
また、本発明は、上記製造方法で製造されてなる高屈折率材料に関する。
また、本発明は、上記高屈折率材料であって、屈折率が１．５７以上である高屈折率材料に関する。
また、本発明は、高屈折率材料１００重量部、光重合開始剤を５重量部、メチルイソブチルケトン５００重量部からなる溶液を、５０μｍ厚のＰＥＴフィルムに膜厚が４μｍになるように塗工し、乾燥し、メタルハライドランプで４００ｍＪの紫外線を照射することによって作成した塗工物を、鉛筆硬度試験機を用いて試験した場合の鉛筆硬度が、２Ｈ以上である上記高屈折率材料に関する。
本発明により、高い屈折率と、優れたハードコート性と、耐光性の、全てを兼ね備えた高屈折率材料を提供することができた。
本発明の高屈折率材料は、１分子中にビフェニル骨格と、重合性不飽和二重結合とを有する化合物を含むことを特徴とする。
さらに、当該化合物は、１分子中にビフェニル骨格を１個より多く含み、かつ、重合性不
飽和二重結合１つあたりの分子量が３００以下であることを特徴とする。通常、高屈折率材料は、単一構造の分子のみからなるとは限らず、混合物としてなる場合があるが、その場合、全体として前記特徴を含む材料となっていてもよい。簡易的には、高屈折率材料に含まれる、１分子中にビフェニル骨格と、重合性不飽和二重結合とを有する化合物の混合物が、平均して１分子中に１個より大であるビフェニル骨格を含み、かつ、重合性不飽和二重結合１つあたりの平均数分子量が３００以下であれば、本発明の目的につながる高屈折率と高感光性とを与えることができる。
さらに、当該化合物は、１分子中にビフェニル骨格を１個より多く含み、かつ、重合性不
飽和二重結合１つあたりの分子量が３００以下であることを特徴とする。通常、高屈折率材料は、単一構造の分子のみからなるとは限らず、混合物としてなる場合があるが、その場合、全体として前記特徴を含む材料となっていてもよい。簡易的には、高屈折率材料に含まれる、１分子中にビフェニル骨格と、重合性不飽和二重結合とを有する化合物の混合物が、平均して１分子中に１個より大であるビフェニル骨格を含み、かつ、重合性不飽和二重結合１つあたりの平均数分子量が３００以下であれば、本発明の目的につながる高屈折率と高感光性とを与えることができる。
本発明の条件のいずれが欠如しても、高い屈折率と優れたハードコート性は、両立し難い。例えば、ビフェニル骨格が１個以下の場合、高い屈折率は得られ難いし、重合性不飽和二重結合１つあたりの平均数分子量が３００より大である場合、優れたハードコート性は得られ難い。この傾向からもわかるように、本発明は、１分子中にビフェニル骨格を１個より多く含むことと、重合性不飽和二重結合１つあたりの分子量が３００以下であることとの、両方の条件を満たすことが特徴である。
また、当該化合物は、平均して１分子中に重合性不飽和二重結合を３個以上有することが好ましい。重合性不飽和二重結合が、平均して１分子中に３個未満である場合、優れたハードコート性は得られ難いことがある。
本発明のように、１分子中にビフェニル骨格を１個より多く含むことと、重合性不飽和二重結合１つあたりの分子量が３００以下であることに加えて、好ましくは、平均して１分子中に重合性不飽和二重結合を３個以上有することにより、高い屈折率と、より優れたハードコート性が得られるのである。また、本発明において、ハロゲン原子を含まない場合は、耐光性の劣化、すなわち黄変化等が極めて低いため、耐光性に優れるものとなり、より好ましい。
当該化合物としては、例えば、一般式（１）で示される化合物が挙げられる。
本発明のように、１分子中にビフェニル骨格を１個より多く含むことと、重合性不飽和二重結合１つあたりの分子量が３００以下であることに加えて、好ましくは、平均して１分子中に重合性不飽和二重結合を３個以上有することにより、高い屈折率と、より優れたハードコート性が得られるのである。また、本発明において、ハロゲン原子を含まない場合は、耐光性の劣化、すなわち黄変化等が極めて低いため、耐光性に優れるものとなり、より好ましい。
当該化合物としては、例えば、一般式（１）で示される化合物が挙げられる。
本発明において、有機残基とは、通常の有機化合物の一部の水素原子が結合手となったものである。前記有機化合物としては、アルカン、アルキン、アルケン、脂環、芳香環、ヘテロ芳香環、ヘテロ環などであり、アルコール、エーテル、ケトン、カルボン酸、酸エステル、酸アミド、アミン、などの結合を含んでもよく、シアノ基、ハロゲン原子などを含んでいてもよい。
例えば、有機化合物がベンゼンであれば、１価の有機残基はフェニル基であり、２価の有機残基はフェニレン基である。これらは特に限定されるものではないが、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基であることが好ましい。
例えば、有機化合物がベンゼンであれば、１価の有機残基はフェニル基であり、２価の有機残基はフェニレン基である。これらは特に限定されるものではないが、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基であることが好ましい。
一般式（１）の化合物が、１分子中にビフェニル骨格を１より多く含むためには、Ｒ1
〜Ｒ8で示した有機残基が、１より多くビフェニル骨格を有していればよい。例えば、Ｒ8の有機残基が２つのビフェニル骨格を有していてもよい。この場合、２つのビフェニル骨格は直接結合していても、そうでなくてもよい。ちなみに２つビフェニルが直接結合で結合している場合は、テトラフェニル骨格である。
〜Ｒ8で示した有機残基が、１より多くビフェニル骨格を有していればよい。例えば、Ｒ8の有機残基が２つのビフェニル骨格を有していてもよい。この場合、２つのビフェニル骨格は直接結合していても、そうでなくてもよい。ちなみに２つビフェニルが直接結合で結合している場合は、テトラフェニル骨格である。
また、一般式（１）の化合物であって、Ｒ8およびＲ7の双方がビフェニル骨格を有するものは、入手しやすい点で好ましい。
一般式（１）の化合物は、例えば、カルボキシル基を有する化合物（Ｙ）、およびカルボキシル基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｚ）を反応させることにより製造される。
一般式（１）の化合物は、例えば、カルボキシル基を有する化合物（Ｙ）、およびカルボキシル基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｚ）を反応させることにより製造される。
カルボキシル基を有する化合物（Ｙ）は、カルボン酸無水物基を２つ以上有する化合物と、カルボン酸無水物基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｘ）と、を反応させて得ることができる。
本発明でいうカルボン酸無水物基を２つ以上有する化合物とは、１分子内に２つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物であれば何でも良く、例えば、テトラカルボン酸二無水物、ヘキサカルボン酸三無水物、ヘキサカルボン酸ニ無水物、無水マレイン酸共重合樹脂などの多価カルボン酸無水物類等が挙げられる。本発明において、これらの化合物を単独使用または併用で使用できる。また、反応中に脱水反応を経由して無水物と成りうるポリカルボン酸、ポリカルボン酸エステル、ポリカルボン酸ハーフエステルなどは、本発明で言う２つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物に含まれる。
さらに詳しく例示すると、テトラカルボン酸二無水物としては、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルフィドテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、新日本理化株式会社製「リカシッドTMTA-C」、「リカシッドMTA-10」、「リカシッドMTA-15」、「リカシッドTMEGシリーズ」、「リカシッドTDA」などが挙げられる。
無水マレイン酸共重合樹脂としては、サートマー社製SMAレジンシリーズ、株式会社岐
阜セラック製造所製GSMシリーズなどのスチレン-無水マレイン酸共重合樹脂、p-フェニルスチレン-無水マレイン酸共重合樹脂、ポリエチレン-無水マレイン酸などのα-オレフィ
ン-無水マレイン酸共重合樹脂、ダイセル化学工業株式会社製「VEMA」（メチルビニルエ
−テルと無水マレイン酸の共重合体）、無水マレイン酸アクリル変性ポリオレフィン（「アウローレンシリーズ」：日本製紙ケミカル株式会社製）、無水マレイン酸共重合アクリル樹脂などが挙げられる。
なかでも、ビフェニル骨格を有するビフェニルテトラカルボン酸二無水物、p-フェニルスチレン-無水マレイン酸共重合樹脂などは、本発明において、ビフェニル骨格を分子内
に効率よく導入できる化合物であり、特に好ましい。
阜セラック製造所製GSMシリーズなどのスチレン-無水マレイン酸共重合樹脂、p-フェニルスチレン-無水マレイン酸共重合樹脂、ポリエチレン-無水マレイン酸などのα-オレフィ
ン-無水マレイン酸共重合樹脂、ダイセル化学工業株式会社製「VEMA」（メチルビニルエ
−テルと無水マレイン酸の共重合体）、無水マレイン酸アクリル変性ポリオレフィン（「アウローレンシリーズ」：日本製紙ケミカル株式会社製）、無水マレイン酸共重合アクリル樹脂などが挙げられる。
なかでも、ビフェニル骨格を有するビフェニルテトラカルボン酸二無水物、p-フェニルスチレン-無水マレイン酸共重合樹脂などは、本発明において、ビフェニル骨格を分子内
に効率よく導入できる化合物であり、特に好ましい。
上記カルボン酸無水物基を２つ以上有する化合物は、カルボン酸無水物基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｘ）と反応してカルボキシル基を有する化合物（Ｙ）となる。
本発明でいう、カルボン酸無水物基と反応しうる官能基とは、例えば、水酸基、エポキシ基、１級アミノ基、２級アミノ基、イソシアネート基、チオイソシアネート基などが挙げられるが、その他、カルボン酸無水物基と反応しうる官能基であれば何でも良い。
カルボン酸無水物基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｘ）としては、以下に例示するものが挙げられる。
化合物（Ｘ）は、単独で用いても良いが、混合物としても用いて良い。例えば、
カルボン酸無水物基と反応しうる官能基と不飽和二重結合基を有する化合物、
カルボン酸無水物基と反応しうる官能基とビフェニル骨格を有する化合物、
カルボン酸無水物基と反応しうる官能基を有する上記以外の化合物の混合物であってもよい。
化合物（Ｘ）は、単独で用いても良いが、混合物としても用いて良い。例えば、
カルボン酸無水物基と反応しうる官能基と不飽和二重結合基を有する化合物、
カルボン酸無水物基と反応しうる官能基とビフェニル骨格を有する化合物、
カルボン酸無水物基と反応しうる官能基を有する上記以外の化合物の混合物であってもよい。
まず、不飽和二重結合基と、カルボン酸無水物基と反応しうる官能基とを有する化合物としては、
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモ
ノアクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレート、グリセリンジアクリレート、グリセリンジメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテルアクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルアクリレート、ジグリセリンポリグリシジルエーテルアクリレート、日本化薬株式会社製「KAYARAD R-167」、「KAYARAD DPHA」
、東亞合成株式会社製「アロニックスＭ−２１５」、「アロニックスＭ−２３３」、「アロニックスＭ−３０５」、「アロニックスＭ−５７００」、新中村化学工業株式会社製「NKオリゴ EA-5520」、「NKオリゴ EA-5720」、「NKオリゴ EA-5821」、日本油脂株式
会社製「ブレンマーGMR」、「ブレンマーGAM」、「ブレンマーG-FA」、「ブレンマーG-O
」、「ブレンマーG-SB」、「ブレンマーQA」、「ブレンマーE」、「ブレンマーPE-90」、「ブレンマーPE-200」、「ブレンマーPE-350」、「ブレンマーAE-90」、「ブレンマーAE-200」、「ブレンマーAE-400」、「ブレンマーP」、「ブレンマーPP-1000」、「ブレンマ
ーPP-500」、「ブレンマーPP-800」、「ブレンマーAP-150」、「ブレンマーAP-400」、「ブレンマーAP-550」、「ブレンマーAP-800」、「ブレンマー50PEP-300」、「ブレンマー70PEP-350B」、「ブレンマーAEP」、「ブレンマー55PET-400」、「ブレンマー30PET-800」、「ブレンマー55PET-800」、「ブレンマーAET」、「ブレンマー30PPT-800」、「ブレン
マー50PPT-800」、「ブレンマー70PPT-800」、「ブレンマーAPT」、「ブレンマー10PPB-500B」、「ブレンマー10APB-500B」、多官能水酸基含有化合物の部分（メタ）アクリレー
ト化化合物などの水酸基含有（メタ）アクリレート類、
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモ
ノアクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレート、グリセリンジアクリレート、グリセリンジメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテルアクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルアクリレート、ジグリセリンポリグリシジルエーテルアクリレート、日本化薬株式会社製「KAYARAD R-167」、「KAYARAD DPHA」
、東亞合成株式会社製「アロニックスＭ−２１５」、「アロニックスＭ−２３３」、「アロニックスＭ−３０５」、「アロニックスＭ−５７００」、新中村化学工業株式会社製「NKオリゴ EA-5520」、「NKオリゴ EA-5720」、「NKオリゴ EA-5821」、日本油脂株式
会社製「ブレンマーGMR」、「ブレンマーGAM」、「ブレンマーG-FA」、「ブレンマーG-O
」、「ブレンマーG-SB」、「ブレンマーQA」、「ブレンマーE」、「ブレンマーPE-90」、「ブレンマーPE-200」、「ブレンマーPE-350」、「ブレンマーAE-90」、「ブレンマーAE-200」、「ブレンマーAE-400」、「ブレンマーP」、「ブレンマーPP-1000」、「ブレンマ
ーPP-500」、「ブレンマーPP-800」、「ブレンマーAP-150」、「ブレンマーAP-400」、「ブレンマーAP-550」、「ブレンマーAP-800」、「ブレンマー50PEP-300」、「ブレンマー70PEP-350B」、「ブレンマーAEP」、「ブレンマー55PET-400」、「ブレンマー30PET-800」、「ブレンマー55PET-800」、「ブレンマーAET」、「ブレンマー30PPT-800」、「ブレン
マー50PPT-800」、「ブレンマー70PPT-800」、「ブレンマーAPT」、「ブレンマー10PPB-500B」、「ブレンマー10APB-500B」、多官能水酸基含有化合物の部分（メタ）アクリレー
ト化化合物などの水酸基含有（メタ）アクリレート類、
グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、４−ヒドロキシブチルメタクリレートグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ダイセル化学工業株式会社製「CYCLOMER M-100」、「CYCLOMER A-200」、「M-GMA」、多官能エポキシ化合物の部分（メタ）アクリレート化化合物などの
不飽和二重結合基含有エポキシ化合物類、
メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、アクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタクリロイルイソシアネート、アクリロイルイソシアネート、多官能イソシアネート化合物の部分（メタ）アクリレート化化合物などのイソシアネート基含有（メタ）アクリレート類、
不飽和二重結合基含有エポキシ化合物類、
メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、アクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタクリロイルイソシアネート、アクリロイルイソシアネート、多官能イソシアネート化合物の部分（メタ）アクリレート化化合物などのイソシアネート基含有（メタ）アクリレート類、
メタクリロイルオキシエチルイソチオシアネート、アクリロイルオキシエチルイソチオシアネート、メタクリロイルイソチオシアネート、アクリロイルイソチオシアネート、多官能イソチオシアネート化合物の部分（メタ）アクリレート化化合物などのイソチオシアネート基含有（メタ）アクリレート類、
２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、５−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、多官能水酸基含有化合物の部分ビニルエーテル化化合物などの水酸基含有ビニルエーテル類、
２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、５−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、多官能水酸基含有化合物の部分ビニルエーテル化化合物などの水酸基含有ビニルエーテル類、
グリシジルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテルグリシジルエーテル、トリシクロデカンエポキシビニルエーテル、多官能エポキシ化合物の部分ビニルエーテル化化合物などのエポキシ基含有ビニルエーテル類、ビニロイルオキシエチルイソシアネート、ビニリロイルイソシアネート、多官能イソシアネート化合物の部分ビニルエーテル化化合物などのイソシアネート基含有ビニルエーテル類、ビニロイルオキシエチルイソチオシアネート、ビニリロイルイソチオシアネート、多官能イソチオシアネート化合物の部分ビニルエーテル化化合物などのイソチオシアネート基含有ビニルエーテル類などが挙げら
れる。
れる。
また、ビフェニル骨格と、カルボン酸無水物基と反応しうる官能基とを有する化合物としては、
o-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、モノスチレン化フェノール、４−シアノ−４−ヒドロキシビフェニル、４，４‘−ビフェノール、およびこれらの誘導体、またはこれらの臭素化物などが挙げられる。
o-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、モノスチレン化フェノール、４−シアノ−４−ヒドロキシビフェニル、４，４‘−ビフェノール、およびこれらの誘導体、またはこれらの臭素化物などが挙げられる。
また、特定の構造を有しない一般的なカルボン酸無水物基と反応しうる官能基とを有する化合物としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルキルアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメチロール、1,6−ヘキサ
ンジオール、２−エチル−1,3−ヘキサンジオール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ジ
エチル−1,5−ペンタンジオール、２−ブチル−２−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、N,N−ジヒドロキシエチル−n−ブチルアミン、N,N−ジヒドロキシプロピル−ｎ−ブチルアミン、N,N−ジヒドロキシエチル−tert−ブチルアミン、N,N−ジヒドロキシプロピル−tert−ブチルアミン、N,N−ジヒドロキシエチルイソプロピルアミン、N,N−ジヒドロキシプロピルイソプロピルアミン、N,N−ジヒドロキシエチル−n−ステアリルアミン、N,N−ジヒドロキシプロピル−n−ステアリルアミン
、N,N−ジヒドロキシエチル−p−トルエンスルホンアミド、N,N−ジヒドロキシプロピル
−p−トルエンスルホンアミド、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、N,N−ジヒドロキシ
プロピルアニリン、N,N−ジヒドロキシエチル−m−トルイジン、N,N−ジヒドロキシプロ
ピル−m−トルイジン、N,N−ジヒドロキシエチル−p−トルイジン、N,N−ジヒドロキシプロピル−p−トルイジン、N,N−ジヒドロキシエチルベンジルアミン、N,N−ジヒドロキシ
プロピルベンジルアミン、N,N−ジヒドロキシエチルピペラジン、N,N−ジヒドロキシプロピルピペラジン、多官能アルコールなどの水酸基含有化合物、
ンジオール、２−エチル−1,3−ヘキサンジオール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ジ
エチル−1,5−ペンタンジオール、２−ブチル−２−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、N,N−ジヒドロキシエチル−n−ブチルアミン、N,N−ジヒドロキシプロピル−ｎ−ブチルアミン、N,N−ジヒドロキシエチル−tert−ブチルアミン、N,N−ジヒドロキシプロピル−tert−ブチルアミン、N,N−ジヒドロキシエチルイソプロピルアミン、N,N−ジヒドロキシプロピルイソプロピルアミン、N,N−ジヒドロキシエチル−n−ステアリルアミン、N,N−ジヒドロキシプロピル−n−ステアリルアミン
、N,N−ジヒドロキシエチル−p−トルエンスルホンアミド、N,N−ジヒドロキシプロピル
−p−トルエンスルホンアミド、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、N,N−ジヒドロキシ
プロピルアニリン、N,N−ジヒドロキシエチル−m−トルイジン、N,N−ジヒドロキシプロ
ピル−m−トルイジン、N,N−ジヒドロキシエチル−p−トルイジン、N,N−ジヒドロキシプロピル−p−トルイジン、N,N−ジヒドロキシエチルベンジルアミン、N,N−ジヒドロキシ
プロピルベンジルアミン、N,N−ジヒドロキシエチルピペラジン、N,N−ジヒドロキシプロピルピペラジン、多官能アルコールなどの水酸基含有化合物、
フェニルグリシジルエーテル、フタル酸ジグリシジル、ヒドロキノンジグリシジルエーテル、N-グリシジルフタルイミド、ジブロモフェニルグリシジルエーテル、ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、多官能エポキシ化合物などのエポキシ基含有化合物、
エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン、ベンジルアミン、シクロヘキシルアミン、ラウリルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ステアリルアミン、ヒドラジン、アジピン酸ジヒドラジド、多官能アミン化合物などのアミノ基含有化合物、
2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、m−フェニレンジイ
ソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート、4,4'−ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネート、3,3'−ジメチル−4,4'−ビフェニレンジイソシアネート、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ビフェニレンジイソシアネート、3,3'−ジクロロ−4,4'−ビフェニレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1,5−テトラヒドロナフタレンジイソシアネートなどのイソシアネート基含有化合物、
ソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート、4,4'−ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネート、3,3'−ジメチル−4,4'−ビフェニレンジイソシアネート、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ビフェニレンジイソシアネート、3,3'−ジクロロ−4,4'−ビフェニレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1,5−テトラヒドロナフタレンジイソシアネートなどのイソシアネート基含有化合物、
2,4−トリレンジイソチオシアネート、2,6−トリレンジイソチオシアネート、m−フェニ
レンジイソチオシアネート、p−フェニレンジイソチオシアネート、4,4'−ジフェニルメ
タンジイソチオシアネート、テトラメチレンジイソチオシアネート、ヘキサメチレンジイソチオシアネート、キシリレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネート、イソホロンジイソチオシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソチオシアネート、1,4
−シクロヘキシレンジイソチオシアネート、4,4'−ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、3,3'−ジメチル−4,4'−ビフェニレンジイソチオシアネート、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ビフェニレンジイソチオシアネート、3,3'−ジクロロ−4,4'−ビフェニレンジイソチオシアネート、1,5−ナフタレンジイソチオシアネート、1,5−テトラヒドロナフタレンジイソチオシアネートなどのイソチオシアネート基含有化合物などが挙げられる。
レンジイソチオシアネート、p−フェニレンジイソチオシアネート、4,4'−ジフェニルメ
タンジイソチオシアネート、テトラメチレンジイソチオシアネート、ヘキサメチレンジイソチオシアネート、キシリレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネート、イソホロンジイソチオシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソチオシアネート、1,4
−シクロヘキシレンジイソチオシアネート、4,4'−ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、3,3'−ジメチル−4,4'−ビフェニレンジイソチオシアネート、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ビフェニレンジイソチオシアネート、3,3'−ジクロロ−4,4'−ビフェニレンジイソチオシアネート、1,5−ナフタレンジイソチオシアネート、1,5−テトラヒドロナフタレンジイソチオシアネートなどのイソチオシアネート基含有化合物などが挙げられる。
また、他にも光によってラジカルを発生しうる化合物として、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−[２−（オキシラニル
メトキシ）−エトキシ]−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−（２−
アミノエトキシ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−オキシラニルメトキシフェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−（オキシラニルメトキシカルボニルメトキシ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−オキシラニルメトキシフェニル−α−イソプロポキシベンジルケトン、４−オキシラニルメトキシフェニル−α，α−ジメトキシベンジルケトン、４−（２−イソシアナトエトキシ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−（２−イソチオシアナトエトキシ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−フェノキシアセトアミド、４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−フェノキシアセトヒドラジド、N−[４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−フェノキシアセチル]−ヒドロキシルアミン、４−イソシアナトメトキシフェニ
ル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−イソチオシアナトメトキシフェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、などが挙げられる。
メトキシ）−エトキシ]−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−（２−
アミノエトキシ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−オキシラニルメトキシフェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−（オキシラニルメトキシカルボニルメトキシ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−オキシラニルメトキシフェニル−α−イソプロポキシベンジルケトン、４−オキシラニルメトキシフェニル−α，α−ジメトキシベンジルケトン、４−（２−イソシアナトエトキシ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−（２−イソチオシアナトエトキシ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−フェノキシアセトアミド、４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−フェノキシアセトヒドラジド、N−[４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−フェノキシアセチル]−ヒドロキシルアミン、４−イソシアナトメトキシフェニ
ル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、４−イソチオシアナトメトキシフェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン、などが挙げられる。
本発明において、これらの化合物を単独使用または併用で使用できる。
上記カルボキシル基を有する化合物（Ｙ）は、カルボキシル基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｚ）と反応して一般式（１）で示される化合物となる。
上記カルボキシル基を有する化合物（Ｙ）は、カルボキシル基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｚ）と反応して一般式（１）で示される化合物となる。
化合物（Ｚ）は、単独で用いても良いが、混合物としても用いて良い。例えば、
カルボキシル基と反応しうる官能基と不飽和二重結合基を有する化合物、
カルボキシル基と反応しうる官能基とビフェニル骨格を有する化合物、
カルボキシル基と反応しうる官能基を有する上記以外の化合物の混合物であってもよい。
カルボキシル基と反応しうる官能基と不飽和二重結合基を有する化合物、
カルボキシル基と反応しうる官能基とビフェニル骨格を有する化合物、
カルボキシル基と反応しうる官能基を有する上記以外の化合物の混合物であってもよい。
本発明でいう、カルボキシル基と反応しうる官能基とは、例えば、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基、カルボジイミド基、ビニルエーテル基、オキサゾリン基などが挙げられるが、その他、カルボキシル基と反応しうる官能基であれば何でも良い。
本発明でいう、カルボキシル基と反応しうる官能基と重合性不飽和二重結合基とを有する化合物として、具体的には、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、４−ヒドロキシブチルメタクリレートグリシジルエーテル、ダイセル化学工業株式会社製「CYCLOMER M-100」、「CYCLOMER
A-200」、「M-GMA」、多官能エポキシ化合物の部分（メタ）アクリレート化化合物など
のエポキシ基含有（メタ）アクリレート類、
A-200」、「M-GMA」、多官能エポキシ化合物の部分（メタ）アクリレート化化合物など
のエポキシ基含有（メタ）アクリレート類、
メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、アクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタクリロイルイソシアネート、アクリロイルイソシアネート、多官能イソシアネートの部分（メタ）アクリレート化化合物などのイソシアネート基含有（メタ）アクリレート類、
メタクリロイルオキシエチルイソチオシアネート、アクリロイルオキシエチルイソチオシアネート、メタクリロイルイソチオシアネート、アクリロイルイソチオシアネート、多官能イソチオシアネートの部分アクリレート化化合物などのイソチオシアネート基含有（メタ）アクリレート類、多官能カルボジイミド化合物の部分（メタ）アクリレート化化合物などのカルボジイミド基含有（メタ）アクリレート類、アクリル酸−2−ビニロキシエチ
ル、メタクリル酸−2−ビニロキシエチル、アクリル酸−2−（2'−ビニロキシエトキシ）エチル、メタクリル酸−2−（2'−ビニロキシエトキシ）エチルなどのビニルオキシ基含
有（メタ）アクリレート、2−ビニロキシエトキシスチレン、2−ビニロキシエチルスチレンなどのビニルオキシ基含有スチレン、日本触媒株式会社製「FX-VEEA」、「FX-VEEM」、多官能ビニルエーテル化合物の部分（メタ）アクリレート化化合物などのビニルエーテル基含有（メタ）アクリレート類、ビニルオキサゾリン、イソプロペニルオキサゾリン、株式会社興人製「VOZO」、「IPOZO」などの重合性不飽和二重結合基含有オキサゾリン誘導
体類などが挙げられる。
メタクリロイルオキシエチルイソチオシアネート、アクリロイルオキシエチルイソチオシアネート、メタクリロイルイソチオシアネート、アクリロイルイソチオシアネート、多官能イソチオシアネートの部分アクリレート化化合物などのイソチオシアネート基含有（メタ）アクリレート類、多官能カルボジイミド化合物の部分（メタ）アクリレート化化合物などのカルボジイミド基含有（メタ）アクリレート類、アクリル酸−2−ビニロキシエチ
ル、メタクリル酸−2−ビニロキシエチル、アクリル酸−2−（2'−ビニロキシエトキシ）エチル、メタクリル酸−2−（2'−ビニロキシエトキシ）エチルなどのビニルオキシ基含
有（メタ）アクリレート、2−ビニロキシエトキシスチレン、2−ビニロキシエチルスチレンなどのビニルオキシ基含有スチレン、日本触媒株式会社製「FX-VEEA」、「FX-VEEM」、多官能ビニルエーテル化合物の部分（メタ）アクリレート化化合物などのビニルエーテル基含有（メタ）アクリレート類、ビニルオキサゾリン、イソプロペニルオキサゾリン、株式会社興人製「VOZO」、「IPOZO」などの重合性不飽和二重結合基含有オキサゾリン誘導
体類などが挙げられる。
また、カルボキシル基と反応しうる官能基と、ビフェニル骨格と、を有する化合物としては、o-フェニルフェノールグリシジルエーテル、p-フェニルフェノールグリシジルエーテル、モノスチレン化フェノールグリシジルエーテル、４−シアノ−４−ヒドロキシビフェニルグリシジルエーテル、４，４‘−ビフェノールモノグリシジルエーテル、４，４‘−ビフェノールジグリシジルエーテル、o-フェニルフェノールビニルエーテル、p-フェニルフェノールビニルエーテル、モノスチレン化フェノールビニルエーテル、４−シアノ−４−ヒドロキシビフェニルビニルエーテル、４，４‘−ビフェノールモノビニルエーテル、４，４‘−ビフェノールジビニルエーテル、およびこれらの誘導体、またはこれらの臭素化物などが挙げられ、またビフェニル骨格とオキサゾリン、またはアミノ基、またはカルボジイミド基、またはイソシアネート基、またはイソチオシアネート基を有する化合物等が挙げられる。
本発明において、これらの化合物を単独使用または併用で使用できる。
本発明において、これらの化合物を単独使用または併用で使用できる。
カルボン酸無水物基と、カルボン酸無水物基と反応しうる官能基との反応、
あるいは、カルボキシル基と、カルボキシル基と反応しうる官能基との反応は、公知の反応条件を利用できる。
あるいは、カルボキシル基と、カルボキシル基と反応しうる官能基との反応は、公知の反応条件を利用できる。
化合物（Ｙ）と化合物（Ｚ）との反応により得られる高屈折率材料としては、例えば、一般式（１）で示される高屈折率材料が挙げられる。これは、以下の方法で、屈折率とハードコート性が適宜調整できる。
＜屈折率とハードコート性を調整する方法（１）＞
予め、１分子中の重合性不飽和二重結合基、ビフェニル基の個数が異なる、複数の一般式（１）で示される高屈折率材料を、別々に単体として作成しておき、後で任意の割合でこれらの単体を混合することで、屈折率およびハードコート性を適宜調整できる。この場合、単体の混合割合を容易に変えることができるため、目標となる屈折率およびハードコート性の値が、予め把握できていない場合において、目標物性に近づける検討を行いやすいという意味で、非常に有用である。
予め、１分子中の重合性不飽和二重結合基、ビフェニル基の個数が異なる、複数の一般式（１）で示される高屈折率材料を、別々に単体として作成しておき、後で任意の割合でこれらの単体を混合することで、屈折率およびハードコート性を適宜調整できる。この場合、単体の混合割合を容易に変えることができるため、目標となる屈折率およびハードコート性の値が、予め把握できていない場合において、目標物性に近づける検討を行いやすいという意味で、非常に有用である。
＜屈折率とハードコート性を調整する方法（２）＞
予め化合物（Ｙ）を作成しておき、次いで化合物（Ｚ）を反応させる際に、複数の化合物（Ｚ）（すなわち、カルボキシル基と反応しうる官能基と不飽和二重結合基とを併有する化合物と、カルボキシル基と反応しうる官能基とビフェニル骨格とを併有する化合物と、それ以外の、カルボキシル基と反応しうる官能基を有する化合物）を、混合して添加し、反応させる。このとき、複数の化合物（Ｚ）の混合割合を変えることで、屈折率とハードコート性を適宜調整できる。この場合、一括の反応で、高屈折率材料を混合物として入手することができる。したがって、この方法は、目標となる屈折率およびハードコート性の値が、予め大まかに把握できている場合において、＜屈折率とハードコート性を調整する方法（１）＞に比べ、作成工程が短縮できるという意味で、非常に有用である。
予め化合物（Ｙ）を作成しておき、次いで化合物（Ｚ）を反応させる際に、複数の化合物（Ｚ）（すなわち、カルボキシル基と反応しうる官能基と不飽和二重結合基とを併有する化合物と、カルボキシル基と反応しうる官能基とビフェニル骨格とを併有する化合物と、それ以外の、カルボキシル基と反応しうる官能基を有する化合物）を、混合して添加し、反応させる。このとき、複数の化合物（Ｚ）の混合割合を変えることで、屈折率とハードコート性を適宜調整できる。この場合、一括の反応で、高屈折率材料を混合物として入手することができる。したがって、この方法は、目標となる屈折率およびハードコート性の値が、予め大まかに把握できている場合において、＜屈折率とハードコート性を調整する方法（１）＞に比べ、作成工程が短縮できるという意味で、非常に有用である。
また、一般式（１）で示される高屈折率材料は、例えば下記に示すように、化合物（Ｙ）のカルボキシル基を一部残存させておくこにより、他用途への展開が可能である。
＜化合物（Ｙ）のカルボキシル基を残存させる方法と、その用途展開の例＞
化合物（Ｙ）のカルボキシル基のモル数よりも少ないモル数の化合物（Ｚ）を反応させることにより、反応終了後も、系内にカルボキシル基を残存させることができる。この場合、一般式（１）のＲ7は、−OHとなる。
残存させたカルボキシル基は、アルカリ現像性を有するので、ソルダーレジストなどの、光硬化後に未硬化部分をアルカリ現像する用途に好適に用いることができる。また、このカルボキシル基を中和して水性化させることで、水性の光硬化性高屈折率ハードコート材料として使用することもできる。また、このカルボキシル基は、一般的な熱硬化剤、たとえば、エポキシ系、イソシアネート系、ビニルエーテル系などと、混合し、熱硬化させることで、光硬化性兼熱硬化性高屈折率ハードコート材料として使用することもできる。
化合物（Ｙ）のカルボキシル基のモル数よりも少ないモル数の化合物（Ｚ）を反応させることにより、反応終了後も、系内にカルボキシル基を残存させることができる。この場合、一般式（１）のＲ7は、−OHとなる。
残存させたカルボキシル基は、アルカリ現像性を有するので、ソルダーレジストなどの、光硬化後に未硬化部分をアルカリ現像する用途に好適に用いることができる。また、このカルボキシル基を中和して水性化させることで、水性の光硬化性高屈折率ハードコート材料として使用することもできる。また、このカルボキシル基は、一般的な熱硬化剤、たとえば、エポキシ系、イソシアネート系、ビニルエーテル系などと、混合し、熱硬化させることで、光硬化性兼熱硬化性高屈折率ハードコート材料として使用することもできる。
本発明の高屈折率材料は、屈折率が１．５７以上であることが好ましい。また、高屈折率材料１００重量部、光重合開始剤を５重量部、メチルイソブチルケトン５００重量部からなる溶液を、５０μｍ厚のＰＥＴフィルムに膜厚が４μｍになるように塗工し、乾燥しメタルハライドランプで４００ｍＪの紫外線を照射することによって作成した塗工物を、鉛筆硬度試験機を用いて試験した場合の鉛筆硬度が、２Ｈ以上であることが好ましい。乾燥方法、塗工方法は、公知の技術が使用できる。鉛筆硬度試験機は、ＨＥＩＤＯＮ社製Ｓｃｒａｔｃｈｉｎｇ Ｔｅｓｔｅｒ ＨＥＩＤＯＮ−１４などの公知のものが使用できる。
この場合、光重合開始剤としては、４００ｍＪの紫外線照射で、膜厚４μｍの塗膜が充分硬化する程度のものを用いればよく、例えば、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−[４−（２−ヒドロキシエトキシ）
−フェニル]−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−メチル−１
−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、１，２−オクタンジオン−１−[４−（フェニルチオ）−２−（o-ベンゾイルオキシム）]、ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸などのベンゾフェノン誘導体、チオキサントン、クロロチオキサントン、ジエチルチオキサントンなどのチオキサントン誘導体などが用いられる。
−フェニル]−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−メチル−１
−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、１，２−オクタンジオン−１−[４−（フェニルチオ）−２−（o-ベンゾイルオキシム）]、ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸などのベンゾフェノン誘導体、チオキサントン、クロロチオキサントン、ジエチルチオキサントンなどのチオキサントン誘導体などが用いられる。
本発明の高屈折率材料は、必要に応じて、溶剤・重合性モノマー・添加剤などを添加して、公知の方法で塗工し、必要に応じて乾燥し、紫外線照射で硬化することができる。紫外線の光源としては、水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプなどが使用で
きる。
きる。
以下に製造例、実施例をもって本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下の製造例、実施例において、特に断らない限り「部」は重量部を意味する。
（製造例１〜７）
＜製造例１：高屈折率材料(a)の製造＞
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 ５２５部、
β-ヒドロキシエチルアクリレート ４７５部、
1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−7−ウンデセン １０部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １１１部、
を仕込み、攪拌しながら徐々に昇温し、乾燥空気雰囲気下、９０度で反応させた。反応中、合計８８９部のシクロヘキサノンを、粘度に応じて適宜希釈しながら攪拌を継続した。反応物のIR測定で酸無水基のピーク、すなわち、１７８０ｃｍ-1および１８５０ｃｍ-1付近のピークが消滅していることを確認した後、冷却し、反応を停止させた。この時点で反応物の酸価を慣用の方法で測定したところ、２１５mgKOH/gであった。
＜製造例１：高屈折率材料(a)の製造＞
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 ５２５部、
β-ヒドロキシエチルアクリレート ４７５部、
1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−7−ウンデセン １０部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １１１部、
を仕込み、攪拌しながら徐々に昇温し、乾燥空気雰囲気下、９０度で反応させた。反応中、合計８８９部のシクロヘキサノンを、粘度に応じて適宜希釈しながら攪拌を継続した。反応物のIR測定で酸無水基のピーク、すなわち、１７８０ｃｍ-1および１８５０ｃｍ-1付近のピークが消滅していることを確認した後、冷却し、反応を停止させた。この時点で反応物の酸価を慣用の方法で測定したところ、２１５mgKOH/gであった。
続いて、この溶液中に
グリシジルメタクリレート ３５４部、
OPP-G（o-フェニルフェノールグリシジルエーテル：三光株式会社製） ３０６部、
ジメチルベンジルアミン １３部、
を投入し、徐々に昇温し、乾燥空気存在下、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、冷却し、反応
を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、５mgKOH/gであった。
グリシジルメタクリレート ３５４部、
OPP-G（o-フェニルフェノールグリシジルエーテル：三光株式会社製） ３０６部、
ジメチルベンジルアミン １３部、
を投入し、徐々に昇温し、乾燥空気存在下、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、冷却し、反応
を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、５mgKOH/gであった。
＜製造例２：高屈折率材料(b)の製造＞
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 ５２５部、
β-ヒドロキシエチルアクリレート ４７５部、
1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−7−ウンデセン １０部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １１１部、
を仕込み、攪拌しながら徐々に昇温し、乾燥空気雰囲気下、９０度で反応させた。反応中、合計８８９部のシクロヘキサノンを、粘度に応じて適宜希釈しながら攪拌を継続した。反応物のIR測定で酸無水基のピーク、すなわち、１７８０ｃｍ-1および１８５０ｃｍ-1付近のピークが消滅していることを確認した後、冷却し、反応を停止させた。この時点で反応物の酸価を慣用の方法で測定したところ、２１５mgKOH/gであった。
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 ５２５部、
β-ヒドロキシエチルアクリレート ４７５部、
1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−7−ウンデセン １０部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １１１部、
を仕込み、攪拌しながら徐々に昇温し、乾燥空気雰囲気下、９０度で反応させた。反応中、合計８８９部のシクロヘキサノンを、粘度に応じて適宜希釈しながら攪拌を継続した。反応物のIR測定で酸無水基のピーク、すなわち、１７８０ｃｍ-1および１８５０ｃｍ-1付近のピークが消滅していることを確認した後、冷却し、反応を停止させた。この時点で反応物の酸価を慣用の方法で測定したところ、２１５mgKOH/gであった。
続いて、この溶液中に
グリシジルメタクリレート ４６３部、
OPP-G（o-フェニルフェノールグリシジルエーテル：三光株式会社製） １３１部、
ジメチルベンジルアミン １３部、
を投入し、徐々に昇温し、乾燥空気存在下、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、冷却し、反応
を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、６mgKOH/gであった。
グリシジルメタクリレート ４６３部、
OPP-G（o-フェニルフェノールグリシジルエーテル：三光株式会社製） １３１部、
ジメチルベンジルアミン １３部、
を投入し、徐々に昇温し、乾燥空気存在下、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、冷却し、反応
を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、６mgKOH/gであった。
＜製造例３：高屈折率材料(c)の製造＞
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 ５２５部、
β-ヒドロキシエチルアクリレート ４７５部、
1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−7−ウンデセン １０部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １１１部、
を仕込み、攪拌しながら徐々に昇温し、乾燥空気雰囲気下、９０度で反応させた。反応中、合計８８９部のシクロヘキサノンを、粘度に応じて適宜希釈しながら攪拌を継続した。反応物のIR測定で酸無水基のピーク、すなわち、１７８０ｃｍ-1および１８５０ｃｍ-1付近のピークが消滅していることを確認した後、冷却し、反応を停止させた。この時点で反応物の酸価を慣用の方法で測定したところ、２１５mgKOH/gであった。
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 ５２５部、
β-ヒドロキシエチルアクリレート ４７５部、
1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−7−ウンデセン １０部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １１１部、
を仕込み、攪拌しながら徐々に昇温し、乾燥空気雰囲気下、９０度で反応させた。反応中、合計８８９部のシクロヘキサノンを、粘度に応じて適宜希釈しながら攪拌を継続した。反応物のIR測定で酸無水基のピーク、すなわち、１７８０ｃｍ-1および１８５０ｃｍ-1付近のピークが消滅していることを確認した後、冷却し、反応を停止させた。この時点で反応物の酸価を慣用の方法で測定したところ、２１５mgKOH/gであった。
続いて、この溶液中に
グリシジルメタクリレート ５０３部、
OPP-G（o-フェニルフェノールグリシジルエーテル：三光株式会社製） ６６部、
ジメチルベンジルアミン １３部、
を投入し、徐々に昇温し、乾燥空気存在下、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、冷却し、反応
を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、４mgKOH/gであった。
グリシジルメタクリレート ５０３部、
OPP-G（o-フェニルフェノールグリシジルエーテル：三光株式会社製） ６６部、
ジメチルベンジルアミン １３部、
を投入し、徐々に昇温し、乾燥空気存在下、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、冷却し、反応
を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、４mgKOH/gであった。
＜製造例４：高屈折率材料(d)の製造＞
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 ５２５部、
β-ヒドロキシエチルアクリレート ４７５部、
1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−7−ウンデセン １０部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １１１部、
を仕込み、攪拌しながら徐々に昇温し、乾燥空気雰囲気下、９０度で反応させた。反応中、合計８８９部のシクロヘキサノンを、粘度に応じて適宜希釈しながら攪拌を継続した。反応物のIR測定で酸無水基のピーク、すなわち、１７８０ｃｍ-1および１８５０ｃｍ-1付近のピークが消滅していることを確認した後、冷却し、反応を停止させた。この時点で反
応物の酸価を慣用の方法で測定したところ、２１５mgKOH/gであった。
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 ５２５部、
β-ヒドロキシエチルアクリレート ４７５部、
1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−7−ウンデセン １０部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １１１部、
を仕込み、攪拌しながら徐々に昇温し、乾燥空気雰囲気下、９０度で反応させた。反応中、合計８８９部のシクロヘキサノンを、粘度に応じて適宜希釈しながら攪拌を継続した。反応物のIR測定で酸無水基のピーク、すなわち、１７８０ｃｍ-1および１８５０ｃｍ-1付近のピークが消滅していることを確認した後、冷却し、反応を停止させた。この時点で反
応物の酸価を慣用の方法で測定したところ、２１５mgKOH/gであった。
続いて、この溶液中に
４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル（日本化成株式会社製） ７６７部、
ジメチルベンジルアミン １４部、
を投入し、徐々に昇温し、乾燥空気存在下、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、冷却し、反応
を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、５mgKOH/gであった。
４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル（日本化成株式会社製） ７６７部、
ジメチルベンジルアミン １４部、
を投入し、徐々に昇温し、乾燥空気存在下、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、冷却し、反応
を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、５mgKOH/gであった。
＜製造例５：高屈折率材料(e)の製造＞
特開２００３−６４０２６号公報記載の実施例１の方法により得られた化合物を、高屈折
率材料(e)とした。
＜製造例６：高屈折率材料(f)の製造＞
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
ジャパンエポキシレジン株式会社製 ＹＸ４０００Ｈ
（ジエポキシ化ビフェニル化合物：エポキシ当量１９２） １２００部、
アクリル酸 ４５０部、
ジメチルベンジルアミン １３部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １０００部、
を仕込み、乾燥空気存在下、徐々に昇温し、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を慣用の方法で測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、
冷却し、反応を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、４mgKOH/gであっ
た。
特開２００３−６４０２６号公報記載の実施例１の方法により得られた化合物を、高屈折
率材料(e)とした。
＜製造例６：高屈折率材料(f)の製造＞
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
ジャパンエポキシレジン株式会社製 ＹＸ４０００Ｈ
（ジエポキシ化ビフェニル化合物：エポキシ当量１９２） １２００部、
アクリル酸 ４５０部、
ジメチルベンジルアミン １３部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １０００部、
を仕込み、乾燥空気存在下、徐々に昇温し、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を慣用の方法で測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、
冷却し、反応を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、４mgKOH/gであっ
た。
＜製造例７：高屈折率材料(g)の製造＞
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
日本化薬株式会社製 ＮＣ３０００Ｈ
（主鎖にビフェニル骨格を有する多官能エポキシ樹脂：エポキシ当量２９０） １３００部、
アクリル酸 ３２３部、
ジメチルベンジルアミン １３部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １０００部、
を仕込み、乾燥空気存在下、徐々に昇温し、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を慣用の方法で測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、
冷却し、反応を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、７mgKOH/gであっ
た。
攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、
日本化薬株式会社製 ＮＣ３０００Ｈ
（主鎖にビフェニル骨格を有する多官能エポキシ樹脂：エポキシ当量２９０） １３００部、
アクリル酸 ３２３部、
ジメチルベンジルアミン １３部、
メトキノン ０．２５部
シクロヘキサノン １０００部、
を仕込み、乾燥空気存在下、徐々に昇温し、９０度で反応させた。反応を継続しながら定期的に反応物の酸価を慣用の方法で測定し、酸価が１０mgKOH/g以下になったところで、
冷却し、反応を停止させた。得られた高屈折率材料の最終的な酸価は、７mgKOH/gであっ
た。
製造例１〜７により作成した高屈折率材料(a)〜(g)について、それぞれのスペックを表
１に示した。
１に示した。
（実施例１〜３，比較例１〜４）
製造例１〜７の方法で作成した高屈折率材料(a)〜(g)について、下記の方法で性能を評 価し、その結果を表２に示した。
製造例１〜７の方法で作成した高屈折率材料(a)〜(g)について、下記の方法で性能を評 価し、その結果を表２に示した。
（１）塗工方法
上記高屈折率材料(a)〜(g)１００重量部に対し、光重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを５重量部、メチルイソブチルケトン５００重量部からなる溶液を、５０μｍ厚のＰＥＴフィルムにバーコーダーで膜厚が４μｍになるように塗工した後、メタルハライドランプで４００ｍＪの紫外線を照射し、塗工物を作製した。
上記高屈折率材料(a)〜(g)１００重量部に対し、光重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを５重量部、メチルイソブチルケトン５００重量部からなる溶液を、５０μｍ厚のＰＥＴフィルムにバーコーダーで膜厚が４μｍになるように塗工した後、メタルハライドランプで４００ｍＪの紫外線を照射し、塗工物を作製した。
（２）屈折率
上記塗工物をアッベ屈折計（アタゴ株式会社）を用いて屈折率を測定した。
実用的な要求物性を考慮して、屈折率が
１．５７以上のものを○
１．５７未満のものを×
と判定した。
上記塗工物をアッベ屈折計（アタゴ株式会社）を用いて屈折率を測定した。
実用的な要求物性を考慮して、屈折率が
１．５７以上のものを○
１．５７未満のものを×
と判定した。
（３）鉛筆硬度
鉛筆硬度試験機(ＨＥＩＤＯＮ社製Ｓｃｒａｔｃｈｉｎｇ Ｔｅｓｔｅｒ ＨＥＩＤＯＮ
−１４)を用い、鉛筆の芯の堅さを選定して、荷重５００ｇにて５回試験をした。５回中
、１回も傷が付かない、もしくは１回のみ傷が付く時の芯の硬さを、その塗工物の鉛筆硬度とした。
実用的な要求物性を考慮して、鉛筆硬度が
２Ｈ以上のものを○
２Ｈより低いものを×
と判定した。
鉛筆硬度試験機(ＨＥＩＤＯＮ社製Ｓｃｒａｔｃｈｉｎｇ Ｔｅｓｔｅｒ ＨＥＩＤＯＮ
−１４)を用い、鉛筆の芯の堅さを選定して、荷重５００ｇにて５回試験をした。５回中
、１回も傷が付かない、もしくは１回のみ傷が付く時の芯の硬さを、その塗工物の鉛筆硬度とした。
実用的な要求物性を考慮して、鉛筆硬度が
２Ｈ以上のものを○
２Ｈより低いものを×
と判定した。
（４） 耐擦傷性
塗工物を、がく震型耐摩擦試験機にセットし、スチールウールのNo.００００を用いて
、荷重２５０ｇで１０回、がく震させた。取り出した塗工物について、キズの付き具合を以下のような５段階評価で目視で判断した。数値が大きいほど、耐擦傷性が良好であることを示す。
５ ・・・ キズが全く無い
４ ・・・ わずかにキズが付いている
３ ・・・ キズは付いているが、基材は見えていない
２ ・・・ キズが付き、一部塗工物が剥がれている
１ ・・・ 塗工物が剥がれてしまい、基材が剥き出しの状態
実用的な要求物性を考慮して、耐擦傷性が
３以上のものを○、
２以下のものを×
と判定した。
塗工物を、がく震型耐摩擦試験機にセットし、スチールウールのNo.００００を用いて
、荷重２５０ｇで１０回、がく震させた。取り出した塗工物について、キズの付き具合を以下のような５段階評価で目視で判断した。数値が大きいほど、耐擦傷性が良好であることを示す。
５ ・・・ キズが全く無い
４ ・・・ わずかにキズが付いている
３ ・・・ キズは付いているが、基材は見えていない
２ ・・・ キズが付き、一部塗工物が剥がれている
１ ・・・ 塗工物が剥がれてしまい、基材が剥き出しの状態
実用的な要求物性を考慮して、耐擦傷性が
３以上のものを○、
２以下のものを×
と判定した。
（５） 耐光性
光連続照射時の経時での黄変は、用途展開上、非常に好ましくない。そこで、光連続照
射時の黄変性を確認した。
まず、耐光性試験機（光源：キセノンランプ、照度：１００Ｗ／cm2、ブラックパネル温度：６０℃、６０％ＲＨ）にて塗工物を、２４時間曝露した。その後、白色紙上に塗工物を置き、測色機（ミノルタＣＲ−３００）を用いて着色を測定した。測色値はLab*にて表示し、黄変性の目安をb値にて判断した。b値の値が小さいほど、黄変の程度が小さく、耐光性が良好であることをあらわす。
実用的な要求物性を考慮して、b値が
３．５未満のものを○、
３．５以上のものを×
と判定した。
光連続照射時の経時での黄変は、用途展開上、非常に好ましくない。そこで、光連続照
射時の黄変性を確認した。
まず、耐光性試験機（光源：キセノンランプ、照度：１００Ｗ／cm2、ブラックパネル温度：６０℃、６０％ＲＨ）にて塗工物を、２４時間曝露した。その後、白色紙上に塗工物を置き、測色機（ミノルタＣＲ−３００）を用いて着色を測定した。測色値はLab*にて表示し、黄変性の目安をb値にて判断した。b値の値が小さいほど、黄変の程度が小さく、耐光性が良好であることをあらわす。
実用的な要求物性を考慮して、b値が
３．５未満のものを○、
３．５以上のものを×
と判定した。
表２の評価結果から明らかなように、本発明の高屈折率材料は、１．５７以上の高い屈折率を有すると共に、鉛筆硬度、耐擦傷性、耐光性に優れていた。この結果は、本発明が、従来検討されてきた材料では達し得なかった、高い屈折率、鉛筆硬度および耐擦傷性などのハードコート性、耐光性の全てを兼ね備えた材料であることを示している。
本発明の高屈折率材料は耐光性に優れているため、液晶ディスプレイ用パネル、カラーフィルター、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、TFT用のプリズムレ
ンズシート、非球面レンズ、光ディスク、光ファイバー、光導波路、光学フィルター、ホログラムなどに用いることができ、とりわけ、長期にわたって光に曝露され続ける分野の
、ディスプレイ向けハードコート剤等に用いられる高屈折率光学材料として非常に有用である。
ンズシート、非球面レンズ、光ディスク、光ファイバー、光導波路、光学フィルター、ホログラムなどに用いることができ、とりわけ、長期にわたって光に曝露され続ける分野の
、ディスプレイ向けハードコート剤等に用いられる高屈折率光学材料として非常に有用である。
Claims (10)
- １分子中にビフェニル骨格と重合性不飽和二重結合基とを有する化合物を含んでなり、前記ビフェニル骨格の個数が１より大であり、かつ、前記重合性不飽和二重結合基１つあたりの分子量が３００以下である高屈折率材料。
- １分子中の重合性不飽和二重結合基の個数が、３以上である請求項１記載の高屈折率材料。
- 下記一般式（１）で示される化合物を含んでなる高屈折率材料。
一般式（１）
Ｒ4〜Ｒ6は、それぞれ独立に、２価の有機残基を示す。
Ｒ8は、４価の有機残基を示す。
Ｒ7は、１価の有機残基を示す。
ただし、Ｒ8およびＲ7の少なくとも一方は、ビフェニル骨格を含む。） - Ｒ8およびＲ7の双方が、ビフェニル骨格を含むものである請求項３記載の高屈折率材料。
- 請求項１または２記載の高屈折率材料であって、請求項３または４記載の高屈折率材料である高屈折率材料。
- カルボン酸無水物基を２つ以上有する化合物と、カルボン酸無水物基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｘ）と、を反応させてなるカルボキシル基を有する化合物（Ｙ）、および
カルボキシル基と反応しうる官能基を有する化合物（Ｚ）を反応させる工程を含むことを特徴とする
１分子中にビフェニル骨格と重合性不飽和二重結合基とを有する高屈折率材料の製造方法であって、
カルボン酸無水物基を２つ以上有する化合物が、ビフェニル骨格を有するものであり、かつ、
化合物（Ｘ）および化合物（Ｚ）の少なくとも一部が、不飽和二重結合基を有するものであり、かつ、
化合物（Ｘ）および化合物（Ｚ）の少なくとも一部が、ビフェニル骨格を有するものである高屈折率材料の製造方法。 - 化合物（Ｘ）の少なくとも一部が、不飽和二重結合基を有するものであり、かつ、
化合物（Ｚ）の少なくとも一部が、ビフェニル骨格を有するものである請求項６記載の高屈折率材料の製造方法。 - 請求項６または７記載の製造方法で製造されてなる高屈折率材料。
- 請求項１〜５、８のいずれか記載の高屈折率材料であって、屈折率が１．５７以上である高屈折率材料。
- 高屈折率材料１００重量部、光重合開始剤を５重量部、メチルイソブチルケトン５００重量部からなる溶液を、５０μｍ厚のＰＥＴフィルムに膜厚が４μｍになるように塗工し、乾燥し、メタルハライドランプで４００ｍＪの紫外線を照射することによって作成した塗工物を、鉛筆硬度試験機を用いて試験した場合の鉛筆硬度が、２Ｈ以上である請求項１〜５、８、９のいずれか記載の高屈折率材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004116409A JP2005298665A (ja) | 2004-04-12 | 2004-04-12 | 高屈折率材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004116409A JP2005298665A (ja) | 2004-04-12 | 2004-04-12 | 高屈折率材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005298665A true JP2005298665A (ja) | 2005-10-27 |
Family
ID=35330602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004116409A Pending JP2005298665A (ja) | 2004-04-12 | 2004-04-12 | 高屈折率材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2005298665A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006137903A (ja) * | 2004-11-15 | 2006-06-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性高屈折率材料及び該硬化性高屈折率材料を用いてなる積層体 |
| JP2007169380A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性高屈折率材料及び該硬化性高屈折率材料を用いてなる積層体 |
| WO2011126066A1 (ja) * | 2010-04-09 | 2011-10-13 | 日本化薬株式会社 | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2012098599A (ja) * | 2010-11-04 | 2012-05-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌディスプレイ |
| US8211990B2 (en) | 2008-05-16 | 2012-07-03 | Asahi Glass Company, Limited | Polymerizable compound, photocurable composition, optical element and optical head device |
| US8335148B2 (en) | 2010-06-17 | 2012-12-18 | Asahi Glass Company, Limited | Polymerizable compound, polymerizable composition, optical material, optical element and optical head device |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51131586A (en) * | 1975-05-12 | 1976-11-16 | Hitachi Chem Co Ltd | Curable resin composition |
| JPH01146859A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-06-08 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | ジフェン酸ジエステルのビスカルバメート及びその製造方法 |
| JPH05170704A (ja) * | 1991-12-24 | 1993-07-09 | Tokuyama Soda Co Ltd | （メタ）アクリレート |
-
2004
- 2004-04-12 JP JP2004116409A patent/JP2005298665A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51131586A (en) * | 1975-05-12 | 1976-11-16 | Hitachi Chem Co Ltd | Curable resin composition |
| JPH01146859A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-06-08 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | ジフェン酸ジエステルのビスカルバメート及びその製造方法 |
| JPH05170704A (ja) * | 1991-12-24 | 1993-07-09 | Tokuyama Soda Co Ltd | （メタ）アクリレート |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006137903A (ja) * | 2004-11-15 | 2006-06-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性高屈折率材料及び該硬化性高屈折率材料を用いてなる積層体 |
| JP2007169380A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性高屈折率材料及び該硬化性高屈折率材料を用いてなる積層体 |
| US8211990B2 (en) | 2008-05-16 | 2012-07-03 | Asahi Glass Company, Limited | Polymerizable compound, photocurable composition, optical element and optical head device |
| WO2011126066A1 (ja) * | 2010-04-09 | 2011-10-13 | 日本化薬株式会社 | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP5744847B2 (ja) * | 2010-04-09 | 2015-07-08 | 日本化薬株式会社 | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
| US8335148B2 (en) | 2010-06-17 | 2012-12-18 | Asahi Glass Company, Limited | Polymerizable compound, polymerizable composition, optical material, optical element and optical head device |
| JP2012098599A (ja) * | 2010-11-04 | 2012-05-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌディスプレイ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5424696B2 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JP4678399B2 (ja) | 反射防止膜 | |
| JP5779039B2 (ja) | ハードコート性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| WO2005109100A1 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、スペーサー、およびその形成方法 | |
| JP2007254706A (ja) | 硬化性樹脂組成物及び反射防止膜 | |
| KR20110019979A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 액정표시장치 | |
| JP2006036835A (ja) | 硬化性樹脂組成物及び反射防止膜 | |
| JP4301115B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及び反射防止膜 | |
| WO2014192671A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、フォトスペーサー、カラーフィルター用保護膜、及び、タッチパネルの保護膜もしくは絶縁膜 | |
| JP2006097003A (ja) | 樹脂組成物及び反射防止膜 | |
| JP2009163260A (ja) | 硬化性樹脂組成物及び反射防止膜 | |
| CN111032720B (zh) | 树脂、感光性树脂组合物、树脂固化膜及图像显示装置 | |
| JP5189404B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JP2005298665A (ja) | 高屈折率材料 | |
| JP5981750B2 (ja) | ハードコート性樹脂組成物及びその硬化物並びに硬化物の製造方法 | |
| JP5571968B2 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JP4924429B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JP6863123B2 (ja) | 反射防止塗料組成物及び反射防止フィルム | |
| JP2002138131A (ja) | エポキシ（メタ）アクリレート及び該エポキシ（メタ）アクリレートを用いた樹脂組成物並びにこれらの硬化物 | |
| JP2007327018A (ja) | 硬化性樹脂組成物及び反射防止膜 | |
| KR100899080B1 (ko) | 측쇄 불포화 중합체, 감방사선성 수지 조성물 및 액정 표시소자용 스페이서 | |
| JP5979423B2 (ja) | 反射防止塗料組成物及び反射防止フィルム | |
| JP2003302759A (ja) | 感光性パターン形成用硬化性樹脂組成物、カラーフィルター、及び、液晶パネル | |
| KR20170009794A (ko) | 옥심에스테르 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
| JP2008001872A (ja) | 硬化性樹脂組成物及び反射防止膜 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070403 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090413 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090428 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090626 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090908 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091104 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100803 |