JPH05170704A - （メタ）アクリレート - Google Patents
（メタ）アクリレートInfo
- Publication number
- JPH05170704A JPH05170704A JP34150891A JP34150891A JPH05170704A JP H05170704 A JPH05170704 A JP H05170704A JP 34150891 A JP34150891 A JP 34150891A JP 34150891 A JP34150891 A JP 34150891A JP H05170704 A JPH05170704 A JP H05170704A
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- Japan
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- meth
- acrylate
- compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 産業上有用な新規（メタ）アクリレートを提
供する。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 、ｈは２又は３の整数、ｉ
は０又は１の整数である）で示される（メタ）アクリレ
ート。
供する。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 、ｈは２又は３の整数、ｉ
は０又は１の整数である）で示される（メタ）アクリレ
ート。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な（メタ）アクリ
レートに関する。
レートに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、多官能の（メタ）アクリレートは
重合体原料に用いられ、すでに種々の化合物が知られて
いる。例えば、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の脂肪族（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシ（メ
タ）アクリレートなどの芳香族（メタ）アクリレートが
挙げられる。
重合体原料に用いられ、すでに種々の化合物が知られて
いる。例えば、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の脂肪族（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシ（メ
タ）アクリレートなどの芳香族（メタ）アクリレートが
挙げられる。
【０００３】上記記載の脂肪族及び芳香族（メタ）アク
リレートの重合体又は共重合体は、一般に電子部品材
料、光学材料、歯科材料、各種高分子の架橋材料等に使
用される。しかし、脂肪族系（メタ）アクリレートは、
一般に重合性に優れるものの強度、耐久性が低く、芳香
族系（メタ）アクリレートはその欠点をある程度改善す
る事ができたものの未だ満足の出来るものではなかっ
た。
リレートの重合体又は共重合体は、一般に電子部品材
料、光学材料、歯科材料、各種高分子の架橋材料等に使
用される。しかし、脂肪族系（メタ）アクリレートは、
一般に重合性に優れるものの強度、耐久性が低く、芳香
族系（メタ）アクリレートはその欠点をある程度改善す
る事ができたものの未だ満足の出来るものではなかっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題に
鑑み重合体又は共重合体の物理的強度、耐久性に優れた
モノマー材料を提供することを目的とする。
鑑み重合体又は共重合体の物理的強度、耐久性に優れた
モノマー材料を提供することを目的とする。
【０００５】
【問題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 、ｈは２又は
３の整数、ｉは０又は１の整数である）で示される（メ
タ）アクリレートである。
３の整数、ｉは０又は１の整数である）で示される（メ
タ）アクリレートである。
【０００８】本発明で提供する上記（メタ）アクリレー
トは上記一般式で示されるものであればよいが、特に良
好なものを具体的に例示すると次ぎのものである。
トは上記一般式で示されるものであればよいが、特に良
好なものを具体的に例示すると次ぎのものである。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】前記一般式で示される本発明の（メタ）ア
クリレートは常温、常圧で粘稠な液体であり、アルコー
ル、アセトンなどの通常の有機溶媒に可溶であるが水に
は不溶である。また、その沸点は非常に高く２〜３ｍｍ
Ｈｇの減圧下でも１００℃以上の加熱を必要とする。ま
た、本発明の（メタ）アクリレートは、以下（ａ）〜
（ｄ）のような方法で分析を行い確認することが出来
る。
クリレートは常温、常圧で粘稠な液体であり、アルコー
ル、アセトンなどの通常の有機溶媒に可溶であるが水に
は不溶である。また、その沸点は非常に高く２〜３ｍｍ
Ｈｇの減圧下でも１００℃以上の加熱を必要とする。ま
た、本発明の（メタ）アクリレートは、以下（ａ）〜
（ｄ）のような方法で分析を行い確認することが出来
る。
【００１４】（ａ）赤外吸収スペクトル（Ｉ．Ｒ） 本発明の前記一般式で示される（メタ）アクリレートを
Ｉ．Ｒ．分析すると、（メタ）アクリレートのカルボニ
ル基の吸収が１７１８ｃｍ-1に、二重結合による吸収が
１６４０ｃｍ-1にビフェニル基に直接結合したカルボニ
ル基の吸収が１７３０ｃｍ-1に現われる。又、ベンゼン
環に基づく吸収が１６０８ｃｍ-1に現われる。
Ｉ．Ｒ．分析すると、（メタ）アクリレートのカルボニ
ル基の吸収が１７１８ｃｍ-1に、二重結合による吸収が
１６４０ｃｍ-1にビフェニル基に直接結合したカルボニ
ル基の吸収が１７３０ｃｍ-1に現われる。又、ベンゼン
環に基づく吸収が１６０８ｃｍ-1に現われる。
【００１５】従って、Ｉ．Ｒ．分析によってメタクリル
基、ビフェニル基、ビフェニル基に直結したガルボニル
基についての確認ができる。
基、ビフェニル基、ビフェニル基に直結したガルボニル
基についての確認ができる。
【００１６】（ｂ） 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル 1 Ｈの化学シフトを調べる事によって生成物を同定する
ことが出来る。本発明の化合物についての具体的な同定
については後述する実施例で述べるが、本発明の化合物
が何であるかは 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルで確認するこ
とができる。
ことが出来る。本発明の化合物についての具体的な同定
については後述する実施例で述べるが、本発明の化合物
が何であるかは 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルで確認するこ
とができる。
【００１７】（ｃ）質量スペクトル フィールドイオン−質量スペクトル法を用いて、前記一
般式で示される（メタ）アクリレートを測定することに
より、分子イオンピークＭ+ を確認することができる。
般式で示される（メタ）アクリレートを測定することに
より、分子イオンピークＭ+ を確認することができる。
【００１８】（ｄ）元素分析 本発明の（メタ）アクリレートの同定は、前記 1Ｈ核磁
気共鳴スペクトルで判明するが、該化合物におけるＨ．
Ｃ．Ｎ各元素の理論計算値と実際に得られる化合物との
各元素分析結果を比較することにより更に明確な同定が
可能となる。
気共鳴スペクトルで判明するが、該化合物におけるＨ．
Ｃ．Ｎ各元素の理論計算値と実際に得られる化合物との
各元素分析結果を比較することにより更に明確な同定が
可能となる。
【００１９】以上（ａ）〜（ｄ）に述べたような分析手
段で本発明の（メタ）アクリレートを同定することがで
きる。
段で本発明の（メタ）アクリレートを同定することがで
きる。
【００２０】本発明の（メタ）アクリレートは、前記し
たように新規物質であり、ポリマーの一般的な原料とし
て広く利用できる。
たように新規物質であり、ポリマーの一般的な原料とし
て広く利用できる。
【００２１】上記化合物は、中心骨格に剛直なビフェニ
ル構造を持ち、その両端にアルキレンのフレキシブルな
構造を有するためモノマー間で配向性を示し、その結果
得られたポリマーが従来よりも高強度となる。
ル構造を持ち、その両端にアルキレンのフレキシブルな
構造を有するためモノマー間で配向性を示し、その結果
得られたポリマーが従来よりも高強度となる。
【００２２】本発明の（メタ）アクリレートの製法は特
に限定されず如何なる方法で製造してもよい。一般に好
適に採用しうる代表的な製法を挙げると次のような方法
である。
に限定されず如何なる方法で製造してもよい。一般に好
適に採用しうる代表的な製法を挙げると次のような方法
である。
【００２３】本発明の（メタ）アクリレートの代表的な
製造方法を以下に説明する。
製造方法を以下に説明する。
【００２４】一般式（II）
【００２５】
【化７】
【００２６】（式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 、ｈは２又は
３の整数、ｉは０又は１の整数である）で示される多官
能（メタ）アクリレートと、下記式（III)の化合物を適
当な塩基性触媒下で反応させて本発明の前記一般式
（Ｉ）の（メタ）アクリレート化合物が得られる。
３の整数、ｉは０又は１の整数である）で示される多官
能（メタ）アクリレートと、下記式（III)の化合物を適
当な塩基性触媒下で反応させて本発明の前記一般式
（Ｉ）の（メタ）アクリレート化合物が得られる。
【００２７】
【化８】
【００２８】製造方法についてさらに具体的に説明する
と、まず一般式（II）で表される水酸基含有の多官能
（メタ）アクリレートと一般式（III)で表される酸クロ
ライドを無溶媒下、あるいはＴＨＦ、クロロホルム、ベ
ンゼン等の適当な溶媒中で氷冷下攪拌しながら１時間反
応させ、その後室温まで徐々に温度を上げさらに１〜２
時間反応を行う。反応終了後、沈殿物の濾過と反応物の
水洗を繰り返すことにより前記一般式（Ｉ）の本発明の
化合物が得られる。
と、まず一般式（II）で表される水酸基含有の多官能
（メタ）アクリレートと一般式（III)で表される酸クロ
ライドを無溶媒下、あるいはＴＨＦ、クロロホルム、ベ
ンゼン等の適当な溶媒中で氷冷下攪拌しながら１時間反
応させ、その後室温まで徐々に温度を上げさらに１〜２
時間反応を行う。反応終了後、沈殿物の濾過と反応物の
水洗を繰り返すことにより前記一般式（Ｉ）の本発明の
化合物が得られる。
【００２９】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物は新規な化合物であり、それ自身単独で或いは他の共
重合可能なコモノマーと混合して重合させて強度の優れ
た材料となる。例えば本発明の（メタ）アクリレート
は、単独あるいは他のモノマーで希釈し、無機フィラー
および触媒を添加する事で、歯科用充填材に使う事がで
きる。その場合従来のモノマーに比べ２割以上の強度向
上が可能である。従って本発明の（メタ）アクリレート
は重合体を得るためのモノマーとして優れた原料とな
る。
物は新規な化合物であり、それ自身単独で或いは他の共
重合可能なコモノマーと混合して重合させて強度の優れ
た材料となる。例えば本発明の（メタ）アクリレート
は、単独あるいは他のモノマーで希釈し、無機フィラー
および触媒を添加する事で、歯科用充填材に使う事がで
きる。その場合従来のモノマーに比べ２割以上の強度向
上が可能である。従って本発明の（メタ）アクリレート
は重合体を得るためのモノマーとして優れた原料とな
る。
【００３０】
【実施例】本発明を具体的に説明するために以下実施例
を挙げて説明するが本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
を挙げて説明するが本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００３１】実施例１ １００ｍｌのナス型フラスコに４，４′ビフェニルジカ
ルボニルクロリド２．７９ｇ（０．０１ｍｏｌ）、テト
ラヒドロフラン７０ｍｌ、ジｔｅｒブチルメチルフェノ
ール０．００１ｇを加え、攪拌しながらグリセリンジメ
タクリレート５．０２ｇ（０．０２２ｍｏｌ）、ピリジ
ン１．５８ｇ（０．０２ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン
５ｍｌ溶液を０．５時間かけて滴下した後、３時間加熱
還流した。
ルボニルクロリド２．７９ｇ（０．０１ｍｏｌ）、テト
ラヒドロフラン７０ｍｌ、ジｔｅｒブチルメチルフェノ
ール０．００１ｇを加え、攪拌しながらグリセリンジメ
タクリレート５．０２ｇ（０．０２２ｍｏｌ）、ピリジ
ン１．５８ｇ（０．０２ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン
５ｍｌ溶液を０．５時間かけて滴下した後、３時間加熱
還流した。
【００３２】生じた沈殿物を炉別した後、炉液を濃縮
し、水とクロロホルムを加えて抽出洗浄した。有機層を
濃縮して下記構造式の粘稠液体４．７ｇを得た。収率は
７１．０％であった。
し、水とクロロホルムを加えて抽出洗浄した。有機層を
濃縮して下記構造式の粘稠液体４．７ｇを得た。収率は
７１．０％であった。
【００３３】得られた反応生成物の赤外吸収スペクトル
によれば、３４００ｃｍ-1付近の ＯＨ基に基因する吸
収が消失し１７３０ｃｍ-1にフェニル基に直結したカル
ボン酸エステルのカルボニル基による吸収が観察され
た。又、メタクリレートのカルボニル基およびｃ＝ｃの
吸収が１７１８ｃｍ-1と１６３６ｃｍ-1に、ビフェニル
基の吸収が１６０８ｃｍ-1に観察された。
によれば、３４００ｃｍ-1付近の ＯＨ基に基因する吸
収が消失し１７３０ｃｍ-1にフェニル基に直結したカル
ボン酸エステルのカルボニル基による吸収が観察され
た。又、メタクリレートのカルボニル基およびｃ＝ｃの
吸収が１７１８ｃｍ-1と１６３６ｃｍ-1に、ビフェニル
基の吸収が１６０８ｃｍ-1に観察された。
【００３４】次に、生成物の 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル
を用いて同定を行った。結果は以下の通りである。
を用いて同定を行った。結果は以下の通りである。
【００３５】
【化９】
【００３６】（ａ）＝５．６９，６．０７ｐｐｍ（ダブ
レット８Ｈ） （ｂ）＝１．８８ｐｐｍ（シングレット１２Ｈ） （ｃ）＝４．１２ｐｐｍ（シングレット８Ｈ） （ｄ）＋（ｅ）＝７．９７〜８．３３ｐｐｍ（マルチプ
レット８Ｈ） （ｆ）＝４．５３〜４．５８ｐｐｍ（マルチプレット２
Ｈ） 更にまた生成物の質量分析スペクトルによりｍ／ｅ＝６
６２の分子イオンピークが観察された。
レット８Ｈ） （ｂ）＝１．８８ｐｐｍ（シングレット１２Ｈ） （ｃ）＝４．１２ｐｐｍ（シングレット８Ｈ） （ｄ）＋（ｅ）＝７．９７〜８．３３ｐｐｍ（マルチプ
レット８Ｈ） （ｆ）＝４．５３〜４．５８ｐｐｍ（マルチプレット２
Ｈ） 更にまた生成物の質量分析スペクトルによりｍ／ｅ＝６
６２の分子イオンピークが観察された。
【００３７】更にまた生成物の元素分析の結果を表１に
示す。
示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】以上の結果より、反応生成物は上記構造式
の化合物であることが確認できた。 実施例２ １００ｍｌのナス型フラスコに４，４′ビフェニルジカ
ルボニルクロリド２．７９ｇ（０．０１ｍｏｌ）、テト
ラヒドロフラン７０ｍｌ、ジｔｅｒブチルメチルフェノ
ール０．００１ｇを加え、攪拌しながらペンタエリスリ
トールトリアクリレート６．５６ｇ（０．０２２ｍｏ
ｌ）、ピリジン１．５８ｇ（０．０２ｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン５ｍｌ溶液を０．５時間かけて滴下した
後、３時間加熱還流した。
の化合物であることが確認できた。 実施例２ １００ｍｌのナス型フラスコに４，４′ビフェニルジカ
ルボニルクロリド２．７９ｇ（０．０１ｍｏｌ）、テト
ラヒドロフラン７０ｍｌ、ジｔｅｒブチルメチルフェノ
ール０．００１ｇを加え、攪拌しながらペンタエリスリ
トールトリアクリレート６．５６ｇ（０．０２２ｍｏ
ｌ）、ピリジン１．５８ｇ（０．０２ｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン５ｍｌ溶液を０．５時間かけて滴下した
後、３時間加熱還流した。
【００４０】反応溶液を実施例１の場合と同様に、沈殿
物の炉別、炉液の濃縮、水とクロロホルムによる抽出洗
浄を行い、下記構造式の粘稠液体３．４ｇを得た。収率
は４２．９％であった。この生成物の赤外吸収スペクト
ルは実施例１と同様な吸収を示した。次に生成物の 1Ｈ
核磁気共鳴スペクトルを用いて同定を行った。結果は次
の通りであった。
物の炉別、炉液の濃縮、水とクロロホルムによる抽出洗
浄を行い、下記構造式の粘稠液体３．４ｇを得た。収率
は４２．９％であった。この生成物の赤外吸収スペクト
ルは実施例１と同様な吸収を示した。次に生成物の 1Ｈ
核磁気共鳴スペクトルを用いて同定を行った。結果は次
の通りであった。
【００４１】
【化１０】
【００４２】（ａ）＋（ｂ）＝５．８１〜６．２３ｐｐ
ｍ（マルチプレット１８Ｈ） （ｃ）＋（ｄ）＝３．７２〜４．４３ｐｐｍ（マルチプ
レット１６Ｈ） （ｅ）＋（ｆ）＝７．８８〜８．４５ｐｐｍ（マルチプ
レット８Ｈ） 更にまた生成物の元素分析の結果は表２に示す通りであ
った。
ｍ（マルチプレット１８Ｈ） （ｃ）＋（ｄ）＝３．７２〜４．４３ｐｐｍ（マルチプ
レット１６Ｈ） （ｅ）＋（ｆ）＝７．８８〜８．４５ｐｐｍ（マルチプ
レット８Ｈ） 更にまた生成物の元素分析の結果は表２に示す通りであ
った。
【００４３】
【表２】
【００４４】また、生成物の質量分析スペクトルにより
ｍ／ｅ＝８０２の分子イオンピークが観察された。
ｍ／ｅ＝８０２の分子イオンピークが観察された。
【００４５】以上の結果より、反応生成物は前記構造式
の化合物であることが確認できた。
の化合物であることが確認できた。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式、 【化１】 （式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 、ｈは２又は３の整数、ｉ
は０又は１の整数である）で示される（メタ）アクリレ
ート
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3341508A JP3021151B2 (ja) | 1991-12-24 | 1991-12-24 | （メタ）アクリレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3341508A JP3021151B2 (ja) | 1991-12-24 | 1991-12-24 | （メタ）アクリレート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170704A true JPH05170704A (ja) | 1993-07-09 |
| JP3021151B2 JP3021151B2 (ja) | 2000-03-15 |
Family
ID=18346609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3341508A Expired - Fee Related JP3021151B2 (ja) | 1991-12-24 | 1991-12-24 | （メタ）アクリレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3021151B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005298665A (ja) * | 2004-04-12 | 2005-10-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 高屈折率材料 |
| JP2016504433A (ja) * | 2012-11-21 | 2016-02-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 重合性化合物、および液晶ディスプレイにおけるその使用 |
-
1991
- 1991-12-24 JP JP3341508A patent/JP3021151B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005298665A (ja) * | 2004-04-12 | 2005-10-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 高屈折率材料 |
| JP2016504433A (ja) * | 2012-11-21 | 2016-02-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 重合性化合物、および液晶ディスプレイにおけるその使用 |
| US10550327B2 (en) | 2012-11-21 | 2020-02-04 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3021151B2 (ja) | 2000-03-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |