JP3071280B2 - ２官能（メタ）アクリレート - Google Patents
２官能（メタ）アクリレートInfo
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- JP3071280B2 JP3071280B2 JP3344860A JP34486091A JP3071280B2 JP 3071280 B2 JP3071280 B2 JP 3071280B2 JP 3344860 A JP3344860 A JP 3344860A JP 34486091 A JP34486091 A JP 34486091A JP 3071280 B2 JP3071280 B2 JP 3071280B2
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- Japan
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- meth
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な２官能（メタ）
アクリレートに関する。
アクリレートに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より重合体又は共重合体の原料に供
される種々の多官能（メタ）アクリレートモノマーが知
られている。例えば、ヘキサンジオール（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、グ
リセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサ（メタ）アクリレート等の脂肪族系（メタ）アク
リレート或いはビスフェノールＡグリシジルジ（メタ）
アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノール
Ａジ（メタ）アクリレート、等の芳香族系（メタ）アク
リレート等が公知である。
される種々の多官能（メタ）アクリレートモノマーが知
られている。例えば、ヘキサンジオール（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、グ
リセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサ（メタ）アクリレート等の脂肪族系（メタ）アク
リレート或いはビスフェノールＡグリシジルジ（メタ）
アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノール
Ａジ（メタ）アクリレート、等の芳香族系（メタ）アク
リレート等が公知である。
【０００３】これらの脂肪族系或いは芳香族系（メタ）
アクリレートは一般に電子部品材料、光学材料、歯科材
料、各種高分子の架橋材料として用いられる。しかしな
がら、脂肪族系（メタ）アクリレートは一般に重合性に
優れるもののその重合体は物理強度、耐久性が十分でな
い等の問題を有しており、また芳香族系（メタ）アクリ
レートは、脂肪族系（メタ）アクリレートと比較してこ
れらの物性に優れた重合体を提供するがなお十分に満足
されるものでない。
アクリレートは一般に電子部品材料、光学材料、歯科材
料、各種高分子の架橋材料として用いられる。しかしな
がら、脂肪族系（メタ）アクリレートは一般に重合性に
優れるもののその重合体は物理強度、耐久性が十分でな
い等の問題を有しており、また芳香族系（メタ）アクリ
レートは、脂肪族系（メタ）アクリレートと比較してこ
れらの物性に優れた重合体を提供するがなお十分に満足
されるものでない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題に鑑
み、物理的強度、耐久性に優れた重合体を提供するため
の材料を得ることを目的とする。
み、物理的強度、耐久性に優れた重合体を提供するため
の材料を得ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は一般式
（Ｉ）、
（Ｉ）、
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中Ｒ1 は−Ｈ又は−ＣＨ3 、ｌは０又
は１、ｍは２〜４、ｎは２〜１２である）で示される２
官能（メタ）アクリレートである。
は１、ｍは２〜４、ｎは２〜１２である）で示される２
官能（メタ）アクリレートである。
【０００８】本発明の（メタ）アクリレートは上記一般
式（Ｉ）で示されるものであるが、特に好適なものを更
に具体的に示すと次ぎの化合物である。
式（Ｉ）で示されるものであるが、特に好適なものを更
に具体的に示すと次ぎの化合物である。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】である。
【００１２】本発明の２官能（メタ）アクリレートは、
一般に次の（ａ）〜（ｄ）のような手段で一般式（Ｉ）
の化合物であることを確認できる。
一般に次の（ａ）〜（ｄ）のような手段で一般式（Ｉ）
の化合物であることを確認できる。
【００１３】（ａ） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ） 一般に（メタ）アクリル酸エステルにおいて、１７２０
cm-1付近にカルボニル基に基づく吸収が、１６４０cm-1
に二重結合による吸収が観察される。フェニル基に直接
結合したカルボニル基の吸収は１７３０cm-1に、フェニ
ル基の吸収は１６０８cm-1付近に観察される。また−Ｎ
Ｈ−Ｃ（Ｏ）Ｃ−に由来するカルボニル基の吸収は１６
３０〜１７００cm-1に観察される。
cm-1付近にカルボニル基に基づく吸収が、１６４０cm-1
に二重結合による吸収が観察される。フェニル基に直接
結合したカルボニル基の吸収は１７３０cm-1に、フェニ
ル基の吸収は１６０８cm-1付近に観察される。また−Ｎ
Ｈ−Ｃ（Ｏ）Ｃ−に由来するカルボニル基の吸収は１６
３０〜１７００cm-1に観察される。
【００１４】（ｂ） 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル 1 Ｈの化学シフトを調べる事によって生成物を同定する
ことが出来る。本発明の化合物についての具体的な同定
については後述する実施例で述べるが、本発明の化合物
が何であるかは 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルで確認するこ
とができる。
ことが出来る。本発明の化合物についての具体的な同定
については後述する実施例で述べるが、本発明の化合物
が何であるかは 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルで確認するこ
とができる。
【００１５】（ｃ） 質量スペクトル フィールドイオン−質量スペクトル法を用いて、本発明
の化合物の分子イオンピークＭ+ を確認することができ
る。
の化合物の分子イオンピークＭ+ を確認することができ
る。
【００１６】（ｄ） 元素分析 本発明の化合物の同定は、前記 1Ｈ核磁気共鳴スペクト
ルで判明するか、該化合物におけるＨ，Ｃ，Ｎ各元素の
理論計算値と実際に得られる化合物との各元素分析結果
を比較することにより更に明確な同定が可能となる。
ルで判明するか、該化合物におけるＨ，Ｃ，Ｎ各元素の
理論計算値と実際に得られる化合物との各元素分析結果
を比較することにより更に明確な同定が可能となる。
【００１７】以上（ａ）〜（ｄ）に述べたような分析手
段で本発明の２官能（メタ）アクリレートを同定するこ
とができる。
段で本発明の２官能（メタ）アクリレートを同定するこ
とができる。
【００１８】本発明の２官能（メタ）アクリレートの製
造方法は特に限定されず、いかなる方法によって得ても
よい。代表的な製造方法を以下に説明する。
造方法は特に限定されず、いかなる方法によって得ても
よい。代表的な製造方法を以下に説明する。
【００１９】一般式（１） Ｘ−（ＣＨ2 ）n −ＯＨ （１） （ＸはＣｌ，Ｂｒなどのハロゲン原子、ｎは２〜１２の
整数である。）で示されるハロゲン化アルコールを下記
式（２）で示される４−ヒドロキシフェニル ４−ヒド
ロキシ安息香酸とエーテル化反応させ下記一般式（３）
で示される化合物を得る。
整数である。）で示されるハロゲン化アルコールを下記
式（２）で示される４−ヒドロキシフェニル ４−ヒド
ロキシ安息香酸とエーテル化反応させ下記一般式（３）
で示される化合物を得る。
【００２０】
【化５】
【００２１】（式中ｎは２〜１２である）次いで上記で
得られた一般式（３）の化合物と（メタ）アクリル酸ク
ロライドあるいは下記一般式（４）で表されるイソシア
ナートアルキル（メタ）アクリレートを反応させて本発
明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物を得る。
得られた一般式（３）の化合物と（メタ）アクリル酸ク
ロライドあるいは下記一般式（４）で表されるイソシア
ナートアルキル（メタ）アクリレートを反応させて本発
明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物を得る。
【００２２】
【化６】
【００２３】（式中、Ｒ2 は−Ｈあるいは−ＣＨ3 で、
ｍは２〜４の整数である）上記方法について以下にさら
に具体的に説明する。まず、アルコール、エーテル、ア
セトン、ジメチルホルムアミド等適当な溶媒中で前記一
般式（２）の化合物をＫＯＨ、Ｋ2 ＣＯ3 、ＮａＯＣ2
Ｈ5 等のリアクタントと反応させてナトリウムあるい
は、カリウム塩としたものに、前記一般式（１）で表さ
れるハロゲン化アルコールを添加してエーテル化反応を
行い前記一般式（３）の化合物を得る。さらに該化合物
（３）と、（メタ）アクリル酸クロライドあるいは、前
記一般式（４）で表されるイソシアナートアルキル（メ
タ）アクリレートを適当な溶媒中でピリジン、トリエチ
ルアミン等の塩基性触媒下で反応させ、その後適当な溶
媒を用いて再結晶を繰り返すことにより本発明の前記一
般式（Ｉ）の化合物が得られる。
ｍは２〜４の整数である）上記方法について以下にさら
に具体的に説明する。まず、アルコール、エーテル、ア
セトン、ジメチルホルムアミド等適当な溶媒中で前記一
般式（２）の化合物をＫＯＨ、Ｋ2 ＣＯ3 、ＮａＯＣ2
Ｈ5 等のリアクタントと反応させてナトリウムあるい
は、カリウム塩としたものに、前記一般式（１）で表さ
れるハロゲン化アルコールを添加してエーテル化反応を
行い前記一般式（３）の化合物を得る。さらに該化合物
（３）と、（メタ）アクリル酸クロライドあるいは、前
記一般式（４）で表されるイソシアナートアルキル（メ
タ）アクリレートを適当な溶媒中でピリジン、トリエチ
ルアミン等の塩基性触媒下で反応させ、その後適当な溶
媒を用いて再結晶を繰り返すことにより本発明の前記一
般式（Ｉ）の化合物が得られる。
【００２４】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される２官
能（メタ）アクリレートは新規な化合物であり、該化合
物は分子骨格中にメソゲン基である安息香酸フェニルエ
ステル基を有し、その両末端にフレキシブルな構造を持
つため、モノマー間での相互作用が強く、アルキレンの
長さによっては、液晶性を示す。そのため前記一般式
（Ｉ）で示される（メタ）アクリレート自身、単独で重
合させて強度の優れた材料となり得る。さらに反応性希
釈剤として他の単量体と共重合させても優れた特性を示
す。特に本発明の（メタ）アクリレートは無機充填剤及
びラジカル重合開始剤を混合し、歯科用充填材に好適に
使用される。この場合は従来の歯科用充填材に比べ２割
以上の強度の向上が期待出来る。
能（メタ）アクリレートは新規な化合物であり、該化合
物は分子骨格中にメソゲン基である安息香酸フェニルエ
ステル基を有し、その両末端にフレキシブルな構造を持
つため、モノマー間での相互作用が強く、アルキレンの
長さによっては、液晶性を示す。そのため前記一般式
（Ｉ）で示される（メタ）アクリレート自身、単独で重
合させて強度の優れた材料となり得る。さらに反応性希
釈剤として他の単量体と共重合させても優れた特性を示
す。特に本発明の（メタ）アクリレートは無機充填剤及
びラジカル重合開始剤を混合し、歯科用充填材に好適に
使用される。この場合は従来の歯科用充填材に比べ２割
以上の強度の向上が期待出来る。
【００２５】
【実施例】本発明を更に具体的に説明するため以下実施
例を挙げて説明するが本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
例を挙げて説明するが本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
【００２６】実施例１ １００mlのナス型フラスコに４−ヒドロキシフェニル４
−ヒドロキシ安息香酸２．３ｇ（０．０１ mol）、アセ
トン４０ml、炭酸カリウム１．３８ｇを加え、窒素を導
入しながら３時間還流した。その後６−ブロム１−ヘキ
サノール４．０ｇ（０．０２２ mol）を１時間かけて滴
下し、さらに３０時間還流した。塩酸で中和した後、多
量の水を加えて沈澱させ、回収した固体をメタノールに
より再結晶して１．４２ｇの白色結晶（以下単に化合物
ａと言う）を得た。収率は、３３％であった。
−ヒドロキシ安息香酸２．３ｇ（０．０１ mol）、アセ
トン４０ml、炭酸カリウム１．３８ｇを加え、窒素を導
入しながら３時間還流した。その後６−ブロム１−ヘキ
サノール４．０ｇ（０．０２２ mol）を１時間かけて滴
下し、さらに３０時間還流した。塩酸で中和した後、多
量の水を加えて沈澱させ、回収した固体をメタノールに
より再結晶して１．４２ｇの白色結晶（以下単に化合物
ａと言う）を得た。収率は、３３％であった。
【００２７】別に用意した１００mlのナス型フラスコに
化合物ａ４．３ｇ（０．０１ mol）とピリジン１．５８
ｇ（０．０２ mol）、テトラヒドロフラン４０mlを加
え、攪拌しながら室温にてアクリル酸クロライド２．１
８ｇ（０．０２２ mol）を徐々に滴下した。室温で１時
間攪拌した後徐々に温度を上げ３時間還流した。反応液
を濾過し、テトラヒドロフランを除去した後得られた固
体をイソブチルアルコールにより再結晶することにより
以下の構造を示す白色結晶１．８ｇを得た。収率は、３
３．５％であった。
化合物ａ４．３ｇ（０．０１ mol）とピリジン１．５８
ｇ（０．０２ mol）、テトラヒドロフラン４０mlを加
え、攪拌しながら室温にてアクリル酸クロライド２．１
８ｇ（０．０２２ mol）を徐々に滴下した。室温で１時
間攪拌した後徐々に温度を上げ３時間還流した。反応液
を濾過し、テトラヒドロフランを除去した後得られた固
体をイソブチルアルコールにより再結晶することにより
以下の構造を示す白色結晶１．８ｇを得た。収率は、３
３．５％であった。
【００２８】得られた反応生成物の赤外吸収スペクトル
によれば３４００cm-1付近の−ＯＨに基づく吸収が消失
し、メタクリレートのカルボニル基及びＣ＝Ｃの吸収が
１７１８cm-1と１６３６cm-1にフェニル基に直接結合し
たカルボニル基の吸収が１７３０cm-1に観察された。
によれば３４００cm-1付近の−ＯＨに基づく吸収が消失
し、メタクリレートのカルボニル基及びＣ＝Ｃの吸収が
１７１８cm-1と１６３６cm-1にフェニル基に直接結合し
たカルボニル基の吸収が１７３０cm-1に観察された。
【００２９】 1Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を以下に示
す。
す。
【００３０】
【化７】
【００３１】（ａ）＋（ｂ）＝５．８２〜６．４１ppm
（マルチプレット，６Ｈ） （ｃ）＋（ｅ）＝３．９７〜４．３３ppm （マルチプレ
ット，８Ｈ） （ｄ）＝１．４１〜１．９８ppm （マルチプレット，１
６Ｈ） （ｆ）＋（ｇ）＝６．８９〜８．２１ppm （テトラプレ
ット，８Ｈ） 元素分析の結果は以下に示す通りであった。
（マルチプレット，６Ｈ） （ｃ）＋（ｅ）＝３．９７〜４．３３ppm （マルチプレ
ット，８Ｈ） （ｄ）＝１．４１〜１．９８ppm （マルチプレット，１
６Ｈ） （ｆ）＋（ｇ）＝６．８９〜８．２１ppm （テトラプレ
ット，８Ｈ） 元素分析の結果は以下に示す通りであった。
【００３２】
【表１】
【００３３】また生成物の質量分析スペクトルによりｍ
／ｅ＝５３８の分子イオンピークが観察された。
／ｅ＝５３８の分子イオンピークが観察された。
【００３４】以上の結果より、目的生成物が上記構造式
で示される化合物であることが確認出来た。
で示される化合物であることが確認出来た。
【００３５】実施例２ １００mlのナス型フラスコに実施例１で合成した化合物
ａ４．３０ｇ（０．０１ mol）とピリジン１．５８ｇ
（０．０２ mol）、テトラヒドロフラン４０mlを加え、
攪拌しながら室温にてメタクリル酸クロライド２．３０
ｇ（０．０２２ mol）を徐々に滴下した。室温で１時間
攪拌した後徐々に温度を上げ３時間還流した。反応液を
濾過し、テトラヒドロフランを除去した後得られた固体
をイソブチルアルコールにより再結晶することにより下
記の構造を示す白色結晶２．３２ｇを得た。収率は、４
０．８％であった。
ａ４．３０ｇ（０．０１ mol）とピリジン１．５８ｇ
（０．０２ mol）、テトラヒドロフラン４０mlを加え、
攪拌しながら室温にてメタクリル酸クロライド２．３０
ｇ（０．０２２ mol）を徐々に滴下した。室温で１時間
攪拌した後徐々に温度を上げ３時間還流した。反応液を
濾過し、テトラヒドロフランを除去した後得られた固体
をイソブチルアルコールにより再結晶することにより下
記の構造を示す白色結晶２．３２ｇを得た。収率は、４
０．８％であった。
【００３６】この生成物の赤外吸収スペクトルは実施例
１と同様な吸収を示した。
１と同様な吸収を示した。
【００３７】 1Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を以下に示
す。
す。
【００３８】
【化８】
【００３９】（ａ）＝５．６９，６．０７ppm （ダブレ
ット，４Ｈ） （ｂ）＝１．９１ppm （シングレット，６Ｈ） （ｃ）＋（ｅ）＝４．０７〜４．３６ppm （マルチプレ
ット，８Ｈ） （ｄ）＝１．５２〜１．８０ppm （マルチプレット，１
６Ｈ） （ｆ）＋（ｇ）＝７．０４〜８．２２ppm （テトラプレ
ット，８Ｈ） 元素分析の結果は以下に示す通りであった。
ット，４Ｈ） （ｂ）＝１．９１ppm （シングレット，６Ｈ） （ｃ）＋（ｅ）＝４．０７〜４．３６ppm （マルチプレ
ット，８Ｈ） （ｄ）＝１．５２〜１．８０ppm （マルチプレット，１
６Ｈ） （ｆ）＋（ｇ）＝７．０４〜８．２２ppm （テトラプレ
ット，８Ｈ） 元素分析の結果は以下に示す通りであった。
【００４０】
【表２】
【００４１】また、生成物の質量分析スペクトルにより
ｍ／ｅ＝ の分子イオンピークが観察された。
ｍ／ｅ＝ の分子イオンピークが観察された。
【００４２】以上の結果より、目的生成物が上記構造式
で示される化合物であることが確認出来た。
で示される化合物であることが確認出来た。
【００４３】実施例３ １００mlのナス型フラスコに４−ヒドロキシフェニル４
−ヒドロキシ安息香酸２．３ｇ（０．０１ mol）、アセ
トン４０ml、炭酸カリウム１．３８ｇを加え、窒素を導
入しながら３時間還流した。その後１０−ブロム１−オ
クタノール５．３ｇ（０．０２２ mol）を１時間かけて
滴下し、さらに３０時間還流した。塩酸で中和した後、
多量の水を加えて沈澱させ、回収した素結晶をメタノー
ルにより再結晶して２．１ｇの白色結晶を得た。収率
は、３８．９％であった。
−ヒドロキシ安息香酸２．３ｇ（０．０１ mol）、アセ
トン４０ml、炭酸カリウム１．３８ｇを加え、窒素を導
入しながら３時間還流した。その後１０−ブロム１−オ
クタノール５．３ｇ（０．０２２ mol）を１時間かけて
滴下し、さらに３０時間還流した。塩酸で中和した後、
多量の水を加えて沈澱させ、回収した素結晶をメタノー
ルにより再結晶して２．１ｇの白色結晶を得た。収率
は、３８．９％であった。
【００４４】別に用意した１００mlのナス型フラスコに
得られた白色結晶５．４ｇ（０．０１ mol）とピリジン
１．５８ｇ（０．０２ mol）、テトラヒドロフラン４０
mlを加え、攪拌しながら室温にてメタクリル酸クロライ
ド２．１８ｇ（０．０２２ mol）を徐々に滴下した。室
温で１時間攪拌した後徐々に温度を上げ３時間還流し
た。反応液を濾過し、テトラヒドロフランを除去した後
得られた固体をイソブチルアルコールにより再結晶する
ことにより以下の構造を示す白色結晶３．６ｇを得た。
収率は、６６．９％であった。
得られた白色結晶５．４ｇ（０．０１ mol）とピリジン
１．５８ｇ（０．０２ mol）、テトラヒドロフラン４０
mlを加え、攪拌しながら室温にてメタクリル酸クロライ
ド２．１８ｇ（０．０２２ mol）を徐々に滴下した。室
温で１時間攪拌した後徐々に温度を上げ３時間還流し
た。反応液を濾過し、テトラヒドロフランを除去した後
得られた固体をイソブチルアルコールにより再結晶する
ことにより以下の構造を示す白色結晶３．６ｇを得た。
収率は、６６．９％であった。
【００４５】この生成物の赤外吸収スペクトルは実施例
１と同様な吸収を示した。
１と同様な吸収を示した。
【００４６】 1Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を示す。
【００４７】
【化９】
【００４８】（ａ）＝５．７１，６．１３ppm （ダブレ
ット，４Ｈ） （ｂ）＝１．９４ppm （シングレット，６Ｈ） （ｃ）＋（ｅ）＝４．０４〜４．４２ppm （マルチプレ
ット，８Ｈ） （ｄ）＝１．５８〜１．８３ppm （マルチプレット，３
２Ｈ） （ｆ）＋（ｇ）＝７．０２〜８．４１ppm （テトラプレ
ット，８Ｈ） また生成物の元素分析結果を以下に示す。
ット，４Ｈ） （ｂ）＝１．９４ppm （シングレット，６Ｈ） （ｃ）＋（ｅ）＝４．０４〜４．４２ppm （マルチプレ
ット，８Ｈ） （ｄ）＝１．５８〜１．８３ppm （マルチプレット，３
２Ｈ） （ｆ）＋（ｇ）＝７．０２〜８．４１ppm （テトラプレ
ット，８Ｈ） また生成物の元素分析結果を以下に示す。
【００４９】
【表３】
【００５０】また生成物の質量分析スペクトルによりｍ
／ｅ＝６６２の分子イオンピークが観察された。
／ｅ＝６６２の分子イオンピークが観察された。
【００５１】以上の結果より、目的生成物が上記構造式
で示される化合物であることを確認した。
で示される化合物であることを確認した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/92 C07C 271/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式、 【化１】 （式中Ｒ1 は−Ｈ又は−ＣＨ3 、ｌは０又は１、ｍは２
〜４、ｎは２〜１２である）で示される２官能（メタ）
アクリレート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344860A JP3071280B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | ２官能（メタ）アクリレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344860A JP3071280B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | ２官能（メタ）アクリレート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178794A JPH05178794A (ja) | 1993-07-20 |
| JP3071280B2 true JP3071280B2 (ja) | 2000-07-31 |
Family
ID=18372554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3344860A Expired - Fee Related JP3071280B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | ２官能（メタ）アクリレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3071280B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6194481B1 (en) | 1999-05-19 | 2001-02-27 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Mechanically strong and transparent or translucent composites made using zirconium oxide nanoparticles |
| JP4834903B2 (ja) * | 2000-09-28 | 2011-12-14 | Ｄｉｃ株式会社 | 重合性液晶組成物 |
| US7147800B2 (en) | 2001-01-23 | 2006-12-12 | Southwest Research Institute | Selective ether cleavage synthesis of liquid crystals |
| US7238831B2 (en) | 2001-01-23 | 2007-07-03 | Southwest Research Institute | Mesogens |
| WO2002070543A2 (en) | 2001-03-07 | 2002-09-12 | University Of Texas System | Ultra-low shrinkage composite resins based on blended nematic liquid crystal monomers |
-
1991
- 1991-12-26 JP JP3344860A patent/JP3071280B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05178794A (ja) | 1993-07-20 |
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