CN116554443A - 一种非共轭聚合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种非共轭聚合物及其制备方法、应用，所述非共轭聚合物选自具有式I所示结构式的化合物、具有式II所示结构式的化合物、具有式III所示结构式的化合物中的至少一种；所述非共轭聚合物的分子量为8000～16000。本申请的非共轭聚合物是一种新的发光聚合物，具有很高的应用价值。
Description
技术领域
本申请涉及一种非共轭聚合物及其制备方法和应用，属于高分子技术领域。
背景技术
随着现代生产技术的发展，高分子产业也蓬勃生长。由于现今聚合单体都是一些带着活性基团的物质例如苯乙烯、丙烯酸酯类、酰胺类物质等，那么寻找可以聚合的单体用于合成聚合物，同时对于新型聚合方法的需求也俞发强烈。
发光材料在人们的生活中随处可见，其中发光聚合物尤其是荧光高分子在高分子化学领域据有关键地位。自从发现荧光高分子以来，该产业发展迅速现今都得到了很好的商业应用，例如光致发光材料、电致发光材料、用于发光器件等都有很多的应用。同时聚合物的发光在实际应用里面还有无毒无害，对于环境的伤害小，其中有些聚合物还可以解聚可回收，发光效率高的优点。
由于传统荧光高分子都是在结构上引入发光基团或者掺杂金属再或者需要体系中有大量的共轭基团而导致发光，导致后续的发光体系单一，并且有些高分子的聚合反应条件苛刻。因此对于不用引入发光基团，无金属，非共轭体系成为新的研究方向。同时新型发光体系的开发在荧光聚合物研究领域具有极其重要的意义。
发明内容
根据本申请的一个方面，提供了一种非共轭聚合物及其制备方法和应用，所述非共轭聚合物可作为发光高分子使用。
根据本申请的第一方面，提供了一种非共轭聚合物，所述非共轭聚合物选自具有式I所示结构式的化合物、具有式II所示结构式的化合物、具有式III所示结构式的化合物中的至少一种；
在式I、式II、式III中，n1选自0或1；
R1选自C1-C6的亚烷基、具有式IV所示结构式的基团、具有式V所示结构式的基团中的任一种；
R2、R3独立地选自羟基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、取代的C2-C6的烯基、C6-C12的芳基中的任一种；
R4、R5选自氰基、硝基中的任一种；
R6选自C6-C12的亚芳基、C1-C6的亚烷基、具有式VI所示结构式的基团中的任一种；
＊-R9-R8-＊ 式V
在式IV中，R7选自C1-C6的亚烷基；
在式V中，R8选自C6-C12的亚芳基、R9选自C1-C6的亚烷基中的任一种；
所述非共轭聚合物的分子量为8000～16000。
具体地，在式I、式II、式III中，n1可互不相同；R1可互不相同，n2可互不相同。
可选地，所述非共轭聚合物的分子量分布为1.42～1.69。
可选地，所述R1选自C1-C2的亚烷基、具有式IV所示结构式的基团、具有式V所示结构式的基团中的任一种；
R2、R3选自羟基、C1-C2的烷基、C1-C2的烷氧基、取代的C2-C4的烯基中的任一种。
可选地，所述取代的C2-C6的烯基中的取代基选自取代的C6-C12的芳基中的任一种；
可选地，所述取代的C6-C12的芳基中的取代基选自羟基、C1-C6的烷氧基中的任一种。
根据本申请的第二方面，提供了一种上述非共轭聚合物的制备方法，所述制备方法包括：
将含有多吸电子基化合物和二卤代物的混合物，在碱性物质的存在下，反应，即可得到所述非共轭聚合物；
所述多吸电子基化合物选自具有式M所示结构式的化合物、具有式N所示结构式的化合物、具有式Q所示结构式的化合物中的任一种；
所述二卤代物选自具有式P所示结构式的化合物中的任一种；
在式P中，X1、X2独立地选自卤素。
可选地，X1、X2独立地选自氟、氯、溴中的任一种。
可选地，R1选自C1-C6的亚烷基、具有式IV所示结构式的基团、具有式V所示结构式的基团中的任一种；
R2、R3独立地选自羟基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、取代的C2-C6的烯基、C6-C12的芳基中的任一种；
R4、R5选自氰基、硝基中的任一种；
R6选自C6-C12的亚芳基、具有式VI所示结构式的基团中的任一种；
＊-R9-R8-＊ 式V
在式IV中，R7选自C1-C6的亚烷基；
在式V中，R8选自C6-C12的亚芳基、R9选自C1-C6的亚烷基中的任一种。
可选地，所述多吸电子基化合物选自以下化合物中的任一种；
可选地，所述二卤代物选自以下化合物中的任一种；
上述化合物中的X选自卤素。
可选地，所述制备方法包括：将多吸电子基化合物与二卤代物混合，在碱性物作用下，一锅回流搅拌反应，在石油醚中沉淀即可制得非共轭聚合物。
本申请中，以二卤代物与多吸电子基化合物中的活泼氢发生反应引发聚合，通过简单地一锅混合搅拌的方法，合成了高转化率的发光高分子。操作简易，操作成本低，聚合效率高，底物适用性广，反应条件温和，为合成非共轭发光聚合物开辟了新的方法，具有很高的实用价值。
可选地，所述碱性物选自固体碱、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯中的至少一种。
可选地，所述固体碱选自碳酸铯、碳酸钾中的至少一种。
可选地，所述多吸电子基化合物、二卤代物和碱性物的摩尔比为1：1：1～5。
可选地，所述反应的条件为：反应温度为25℃～100℃；反应时间为1h～24h。
可选地，所述反应温度的上限独立地选自100℃、90℃、80℃、70℃、60℃、50℃、40℃、30℃，下限独立地选自90℃、80℃、70℃、60℃、50℃、40℃、30℃、25℃。
可选地，所述反应时间的上限独立地选自24h、22h、20h、18h、16h、14h、12h、10h、8h、6h、4h、2h，下限独立地选自1h、22h、20h、18h、16h、14h、12h、10h、8h、6h、4h、2h。
可选地，在所述混合物中，还包括溶剂O。
可选地，所述溶剂O选自四氢呋喃、丙酮中的至少一种。
可选地，在所述反应后，还包括以下步骤：
除去所述碱性物，在溶剂V中沉淀，即可得到所述非共轭聚合物。
可选地，在所述反应后，还包括以下步骤：
除去所述碱性物，浓缩后在溶剂V中沉淀，即可得到所述非共轭聚合物。
可选地，除去所述碱性物的方法为抽滤。
可选地，除去所述碱性物中残余的聚合物的方法为用溶剂洗涤碱，洗涤使用的溶剂为四氢呋喃。
可选地，浓缩使用旋蒸进行。
可选地，所述溶剂V选自石油醚。
可选地，所述方法包括：
步骤一：取相同摩尔比当量的多吸电子基化合物与二卤代物放入反应器中；
步骤二：取对应当量比的碱性物加入反应器；
步骤三：加入溶剂在搅拌条件下反应，24h后处理用石油醚沉淀得到高分子。
本申请提供了一种合成非共轭发光聚合物的新型聚合方法。发光聚合物的衍生发光器件具有极高的商业价值。因此，新型聚合体系的开发和不同发光聚合物的合成在高分子聚合领域具有很重要的意义。当前的聚合方法中，存在需要无氧环境、聚合物分子量较低、底物适用范围窄、发光不是很强等一系列问题。在这里，本申请开发了一种通过多吸电子基化合物与二卤化物混合，在碱性条件下，得到高发光的新型聚合物的方法。该方法使用多吸电子基化合物、二卤代物、碱性物混合,在4h内产率大于99％。该方法优点为反应速度快，不需要无氧环境，底物使用范围宽，引发体系新颖，且聚合物发光强，反应操作简便，在后续实行工业化方面具有很大的优势。
根据本申请的最后一方面，提供了一种上述非共轭聚合物、根据上述方法制备得到的非共轭聚合物中的至少一种在作为发光高分子中的应用。
本申请利用多吸电子基化合物与二卤代物反应开发了一种高效简便，可操作性强的新型聚合方法，为高分子发光聚合体系提供了一种具有重要意义的借鉴方式。该方法属于一锅法，操作简单，可行性高，且对于多吸电子基单体的引发效率高。与现有聚合方法相比，该发明中具有反应速度快，不需要无氧环境，底物使用范围宽，引发体系新颖，且聚合物发光强，反应操作简便，等一系列优点。通过将多吸电子基化合物与二卤代物混合在四氢呋喃的混溶剂中，经加热条件回流下简单的搅拌操作即可得到发光的高分子。
本申请中，C1～C6指所包含的碳原子数。
本申请中，“烷基”是由烷烃化合物分子上失去任意一个氢原子所形成的基团。所述烷烃化合物包括直链烷烃、支链烷烃、环烷烃、带有支链的环烷烃。
本申请中，“烯基”是由烯烃化合物分子上失去任意两个氢原子所形成的基团。
本申请中，“芳基”是芳香族化合物分子上失去芳香环上一个氢原子所形成的基团；如甲苯失去苯环上甲基对位的氢原子所形成的对甲苯基。
本申请中，“亚烷基”是由烷烃化合物分子上失去任意两个氢原子所形成的基团；“亚芳基”是由芳烃化合物分子上失去任意两个氢原子所形成的基团。
本申请能产生的有益效果包括：
第一、操作简单，可行性高，只需将多吸电子基化合物与二卤代物等物质在溶剂中混合一锅搅拌即可得到高分子。
第二、聚合效率高，当二多吸电子基化合物：二卤代物：碱性物质的摩尔比为1：1：1～5时，在4h之内单体转化率可高达100％。
第三、引发体系新颖，能得到新型发光高分子。
附图说明
图1是本发明实施例1制备得到的高分子的核磁氢谱；
图2是本发明实施例1制备得到的高分子的凝胶渗透色谱图；
图3是本发明实施例1聚合反应过程中的红外光谱追踪结果；
图4是不同多吸电子基化合物与二卤代物反应生成的发光聚合物，在365nm灯照射下的拍摄的图片，展示的样品从左到右是实施例的5、6、2、15、1、3、4。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。
实施例中所用药品皆可从市场购买，所用四氢呋喃为分析纯。实施例中所用高分子由本实验室制得。
实施例中所使用仪器有：Bruker 400MHZ核磁共振波谱仪，Agilent凝胶渗透色谱仪。
实施例中产率计算公式：m实际/m理论
m实际:反应结束后经沉淀干燥后实际质量；m理论＝(M×a)[M：聚合物的聚合单元的分子质量a：反应物的摩尔物质质量]。
本申请中不同多吸电子基化合物与二卤代物反应生成的发光聚合物，在365nm灯照射下呈现有红色到蓝色不同的荧光颜色，如图4所示，波长从450nm到650nm不等，展示的样品从左到右是实施例5、6、2、15、1、3、4。
实施例1：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取乙酰丙酮(即2mol，0.22g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.44g，经过公式计算得到产率为99％。
将本实施例中最终制备得到的非共轭聚合物高分子测试核磁氢谱和凝胶渗透色谱图，结果分别如图1、图2和图3所示，图1是本发明实施例1高分子的核磁氢谱；从谱图中看出有明显的鼓包，证明合成了聚合物。图2是本实施例1高分子的凝胶渗透色谱图；分子量在一万以上，有较窄的分子量分布。图3是本发明实施例1聚合反应过程中的红外光谱追踪结果，表明随时间的变化碳溴键在减少，说明单体二苄溴随时间的增长在消耗。
实施例2：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取1-苯基-1,3-丁二酮(即2mol，0.25g)和对二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.49g，经过公式计算得到产率为98％。
实施例3：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取乙酰乙酸甲酯(即2mol，0.22g)和对二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.4g，经过公式计算得到产率为99％。
实施例4：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取丙二腈(即2mol，0.13g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.3g，经过公式计算得到产率为99％。
实施例5：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取巴比妥酸(即2mol，0.24g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.4g，经过公式计算得到产率为93％。
实施例6：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取1，3-戊二酮(即2mol，0.18g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.35g，经过公式计算得到产率为95％。
实施例7：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取乙酰丙酮(即2mol，0.22g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取1当量碳酸铯(即2mol，1.2g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.4g，经过公式计算得到产率为86％。
实施例8：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取乙酰丙酮(即2mol，0.22g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取5当量碳酸铯(即10mol，9.82g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.44g，经过公式计算得到产率为99％。
实施例9：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取乙酰丙酮(即2mol，0.22g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在50℃的温度下反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.42g，经过公式计算得到产率为82％。
实施例10：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取乙酰丙酮(即2mol，0.22g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在100℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.42g，经过公式计算得到产率为95％。
实施例11：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取乙酰丙酮(即2mol，0.22g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸钾(即6mol，1.2g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.37g，经过公式计算得到产率为86％。
实施例12：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取乙酰丙酮(即2mol，0.22g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取1当量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(即6mol，1.9g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.4g，经过公式计算得到产率为90％。
实施例13：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取1,3-茚满二酮(即2mol，0.27g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.45g，经过公式计算得到产率为98％。
实施例14：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取乙酰丙酮(即2mol，0.22g)和反式-1,4-二溴-2-丁烯分别1当量(即2mol，0.4g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.21g，经过公式计算得到产率为75％。
实施例15：
本实施例中使用的二羰基化合物与二苄溴如下式所示：
本实施例包括如下步骤：
(1)取丙二酸(即2mol，0.19g)和间二苄溴分别1当量(即2mol，0.5g)放入反应管中；
(2)再取3当量碳酸铯(即6mol，1.85g)放入反应管中；
(3)加入溶剂四氢呋喃5ml溶解，在70℃的温度下回流反应。
(4)24小时后，除去混合物中的碱性物质，在常温下旋蒸浓缩后在石油醚中沉淀，得到产物质量m＝0.31g，经过公式计算得到产率为80％。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。
Claims (10)
1.一种非共轭聚合物，其特征在于，所述非共轭聚合物选自具有式I所示结构式的化合物、具有式II所示结构式的化合物、具有式III所示结构式的化合物中的至少一种；
在式I、式II、式III中，n1选自0或1；
R1选自C1-C6的亚烷基、具有式IV所示结构式的基团、具有式V所示结构式的基团中的任一种；
R2、R3独立地选自羟基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、取代的C2-C6的烯基、C6-C12的芳基中的任一种；
R4、R5选自氰基、硝基中的任一种；
R6选自C6-C12的亚芳基、C1-C6的亚烷基、具有式VI所示结构式的基团中的任一种；
＊-R9-R8-＊ 式V
在式IV中，R7选自C1-C6的亚烷基；
在式V中，R8选自C6-C12的亚芳基、R9选自C1-C6的亚烷基中的任一种；
所述非共轭聚合物的分子量为8000～16000。
2.根据权利要求1所述的非共轭聚合物，其特征在于，所述非共轭聚合物的分子量分布为1.42～1.69。
3.根据权利要求1所述的非共轭聚合物，其特征在于，所述取代的C2-C6的烯基中的取代基选自取代的C6-C12的芳基中的任一种；
优选地，所述取代的C6-C12的芳基中的取代基选自羟基、C1-C6的烷氧基中的任一种。
4.权利要求1至3任一项所述的非共轭聚合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
将含有多吸电子基化合物和二卤代物的混合物，在碱性物的存在下，反应，即可得到所述非共轭聚合物；
所述多吸电子基化合物选自具有式M所示结构式的化合物、具有式N所示结构式的化合物、具有式Q所示结构式的化合物中的任一种；
所述二卤代物选自具有式P所示结构式的化合物中的任一种；
在式P中，X1、X2独立地选自卤素。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述多吸电子基化合物选自以下化合物中的任一种；
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述二卤代物选自以下化合物中的任一种；
上述化合物中的X选自卤素。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述碱性物选自固体碱、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯中的至少一种。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述多吸电子基化合物、二卤代物和碱性物的摩尔比为1：1：1～5。
9.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应的条件为：反应温度为25℃～100℃；反应时间为1h～24h；
优选地，在所述混合物中，还包括溶剂O；
优选地，所述溶剂O选自四氢呋喃、丙酮中的至少一种；
优选地，在所述反应后，还包括以下步骤：
除去所述碱性物，在溶剂V中沉淀，即可得到所述非共轭聚合物；
优选地，所述溶剂V选自石油醚。
10.权利要求1至3任一项所述的非共轭聚合物、根据权利要求4至9任一项所述方法制备得到的非共轭聚合物中的至少一种在作为发光高分子中的应用。
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