JP2005298577A - 乳化重合用乳化剤 - Google Patents
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Abstract
本発明の課題は、乳化重合により合成樹脂を製造する際において、ノニルフェノールにエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加したエーテル型の非イオン性界面活性剤又はこれを硫酸エステル化した陰イオン性界面活性剤と同等の凝集物発生量、重合安定性を有する、新規な乳化重合用乳化剤を提供することにある。
【解決手段】
下記、一般式(1)
【化1】
(但し、R1〜R3はそれぞれ独立してベンジル基、スチリル基またはクミル基を表し、m1〜m3はそれぞれ独立して1〜3の整数、A1〜A3はそれぞれ独立して炭素数2〜4のアルキレン基であり、n1〜n3はそれぞれ独立して0〜100の整数、kは0または1以上の整数、X1〜X3はそれぞれ独立して水素原子、アニオン性親水基またはその塩を表す。)で示される乳化重用乳化剤。
Description
上記記載の乳化重合用乳化剤の中でもノニルフェノールにエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加したエーテル型の非イオン性界面活性剤又はこれを硫酸エステル化した陰イオン性界面活性剤は、凝集物の発生が少なく、重合安定性が良好である等の特徴を有する為、広範囲に使用されている。
本発明に係わる前記一般式(1)において、置換基R1〜R3はそれぞれ独立してベンジル基、スチリル基、クミル基を表すが、原料の価格や入手しやすさから、スチリル基であることが好ましい。m1〜m3はそれぞれ独立して1〜3の整数、kは0または1以上の整数を表す。m1〜m3が2以上の場合は、R1〜R3はそれぞれ同一種のみからなるものであっても複数種からなるものであってもよい。また、kが2以上の場合は、R2はそれぞれの構成単位において同一であっても異なるものであってもよい。
重合数n1〜n3はそれぞれ独立して0〜100の範囲であるが、前記一般式(1)におけるX1〜X3が水素原子である場合は、効果的には5〜80が好ましく、より好ましくは10〜70の範囲である。また、前記一般式(1)におけるX1〜X3がアニオン性親水基またはその塩の場合には、0〜30が好ましく、より好ましくは5〜20の範囲である。kが2以上の場合は、A2、n2、X2はそれぞれの構成単位において同一であっても異なるものであってもよい。
I.合成例
合成例(1)
攪拌機、還流冷却器、温度計を備えた4ツ口フラスコにジスチレン化フェノール296g(1モル)とパラホルムアルデヒド15gを仕込み、85〜95℃に温度を保ちながら、徐々に35%塩酸1.5mlを滴下し、同温度にて5時間熟成をした。その後、水酸化カリウム0.8gを加え中和を行なった後、窒素ガスを吹き込みながら120〜125℃に昇温し、1時間脱水を行なう。脱水終了後、濾過した。次に反応物をオートクレーブに移し、水酸化カリウム0.96gを加え、窒素置換した後、150℃に昇温して、酸化エチレン660g(15モル)を付加した。この酸化エチレン付加物956g及びスルファミン酸97g(1モル)を攪拌機、還流冷却器、温度計を備えた4ツ口フラスコに移し、120℃で5時間反応させることで、本発明の硫酸エステル型乳化重合用乳化剤(1)を得た。
実施例(1)
攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた反応容器にイオン交換水430gと表1に示した本発明の乳化重合用乳化剤6.0gを仕込み、系内を窒素ガスで置換した。別にメタクリル酸メチル150g(1.50モル)とアクリル酸ブチル150g(1.17モル)を混合し、この混合モノマーのうち60gと過硫酸アンモニウム0.60g(4.1×10−3モル)を反応容器中に加え、80℃まで昇温し、先行重合させた。先行重合開始10分後より、残りの混合モノマーを3時間かけて滴下し、さらに同温度で1時間熟成させて樹脂エマルジョンを得た。得られた樹脂エマルジョンについて、以下の評価方法に従い凝集物量、固形分、起泡性、経時安定性を測定した。結果を表2に示す。
凝集物量:乳化重合後の樹脂エマルジョンを200メッシュのナイロン布で濾過し、残渣の乾燥後の重量を全モノマーに対する重量%で評価。
固形分:樹脂エマルジョン約1gをアルミカップに秤り取り、105℃の乾燥機で2時間乾燥させた後の重量を、乾燥前の樹脂エマルジョンに対する重量%で評価。
起泡性:樹脂エマルジョンをイオン交換水で2倍に希釈し、共栓付100mLメスシリンダーに40mL入れ、20秒間振盪し、静置後の泡の量で評価。
経時安定性:樹脂エマルジョンを100mLのガラス容器にとり、密栓して25℃で保管し、樹脂エマルジョンの分離状態を目視確認した。
○;分離なし △;若干分離あり ×;明らかな分離
表1に示した本発明の乳化重合用乳化剤(2)〜(7)について、実施例(1)と同様な操作で樹脂エマルジョンを作製し、同様な評価方法を行った。結果を表2に示す。
比較対照として、比較化合物(1)ポリ(10モル)オキシエチレンノニルフェニルエーテルスルホン酸ナトリウム、比較化合物(2)ポリ(9モル)オキシエチレンノニルフェニルエーテル燐酸ナトリウム、比較化合物(3)ポリ(40モル)オキシエチレンノニルフェニルエーテル、比較化合物(4)ポリ(10モル)オキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムについて、実施例(1)と同様な方法により、乳化重合、評価を行った。それぞれの結果を、比較例(1)〜(4)とし、表2に記す。
Claims (5)
- n1〜n3はそれぞれ独立して0〜30の整数、kは0〜2の整数、X1〜X3はそれぞれ独立して−SO3M(Mは水素原子、金属原子、アンモニウムまたは置換アンモニウム)である請求項1に記載の乳化重合用乳化剤。
- n1〜n3はそれぞれ独立して0〜30の整数、kは0〜2の整数、X1〜X3はそれぞれ独立して−PO3M2または>PO2M(Mは水素原子、金属原子、アンモニウムまたは置換アンモニウム)である請求項1に記載の乳化重合用乳化剤。
- n1〜n3はそれぞれ独立して5〜80の整数、kは0〜2の整数、X1〜X3は水素原子である請求項1に記載の乳化重合用乳化剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載された乳化重合用乳化剤の何れかの存在下に、不飽和単量体を乳化重合することを特徴とする樹脂エマルジョンの製造方法。
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