JP2005264054A - ポリアミドイミド及びこれを含む樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明のポリアミドイミドは、分子構造中に化学的に結合したリン原子を有しており、全質量に対するリン原子の含有量は0.5〜2.5質量%である。
【選択図】 なし
Description
[式中、X1ないしX8は同一又は相異なって水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、Aは水素原子又はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基で置換されていてもよいジヒドロキシフェニル基或いはジヒドロキシナフチル基を表わす。]
[式中、R3は一つ以上の芳香環を有する2価の基、R41はアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基、R42は2価の有機基、nは1〜15の整数をそれぞれ示す。なお、複数存在するR41及びR42はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
2.05≦W3/(W1+W2)≦2.20 …(5)
[式中、W1は芳香族ジアミンのモル数、W2はシロキサンジアミンのモル数、W3は無水トリメリット酸のモル数をそれぞれ示す。]
1.0≦W4/(W1+W2)≦1.3…(6)
1.0≦W5/(W1+W2)≦1.3…(7)
[式中、W1は芳香族ジアミンのモル数、W2はシロキサンジアミンのモル数、W4はリン含有化合物のモル数、W5はジイソシアネート化合物のモル数をそれぞれ示す。]
まず、リン含有ジイソシアネートについて説明する。リン含有ジイソシアネートとしては、上記化学式(2)で表されるリン含有化合物と、ジイソシアネート化合物とを反応させることにより得られるものが好ましい。
イミド基を有するジカルボン酸としては、下記一般式(3)で表されるジイミドジカルボン酸及び下記一般式(4)で表されるジイミドジカルボン酸を含むジイミドジカルボン酸混合物が挙げられる。
2.05≦W3/(W1+W2)≦2.20 …(5)
上述の如く、本発明のポリアミドイミドは、好適な場合、上記リン含有ジイソシアネート化合物と、上記イミド基を有するジカルボン酸とを、溶媒中、100〜180℃で2〜4時間程度処理することにより得ることができる。
1.0≦W4/(W1+W2)≦1.3…(6)
1.0≦W5/(W1+W2)≦1.3…(7)
上述したような本発明のポリアミドイミドは、熱硬化性樹脂と組み合わせた樹脂組成物の形態で、接着剤、配線板材料等種々の用途への応用が可能となる。このような熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ビスマレイミド樹脂、トリアジン−ビスマレイミド樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
[ポリアミドイミドの合成]
還流冷却器を連結したコック付き25mLの水分定量受器、温度計及び攪拌器を備えた3Lのセパラブルフラスコに、シロキサンジアミンとして反応性シリコーンオイルKF8010(信越化学工業社製、アミン当量430)215.0g(0.25mol)、芳香族ジアミンとして2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPP)102.5g(0.25mol)、無水トリメリット酸(TMA)201.6g(1.05mol)、非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)519gを仕込み、80℃で30分間攪拌した。
還流冷却器を連結したコック付き25mLの水分定量受器、温度計及び攪拌器を備えた3Lのセパラブルフラスコに、芳香族ジアミンとしてBAPPの205.0g(0.50mol)、TMAの201.6g(1.05mol)、非プロトン性極性溶媒としてNMPの407gを仕込み、80℃で30分間攪拌した。
還流冷却器を連結したコック付き25mLの水分定量受器、温度計及び攪拌器を備えた3Lのセパラブルフラスコに、シロキサンジアミンとして反応性シリコーンオイルKF8010の43.0g(0.05mol)、芳香族ジアミンとしてBAPPの184.5g(0.45mol)、TMAの201.6g(1.05mol)、非プロトン性極性溶媒としてNMPの546gを仕込み、80℃で30分間攪拌した。
還流冷却器を連結したコック付き25mLの水分定量受器、温度計及び攪拌器を備えた3Lのセパラブルフラスコに、シロキサンジアミンとして反応性シリコーンオイルKF8010の84.2g、芳香族ジアミンとしてBAPPの41.1g、TMAの80.7g、非プロトン性極性溶媒としてNMPの494gを仕込み、80℃で30分間攪拌した。
[樹脂組成物の調製]
実施例1のポリアミドイミドのNMP溶液中に、ポリアミドイミド9質量部に対して1質量部のエポキシ樹脂であるDER331L(ダウ・ケミカル社製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂)、及び0.01質量部の2−エチル−4−メチルイミダゾールを加えて樹脂組成物を得た。
実施例1のポリアミドイミドのNMP溶液に代えて、実施例2のポリアミドイミドのNMP溶液を用いたこと以外は、実施例4と同様にして樹脂組成物を得た。
実施例1のポリアミドイミドのNMP溶液に代えて、実施例3のポリアミドイミドのNMP溶液を用いたこと以外は、実施例4と同様にして樹脂組成物を得た。
エポキシ樹脂であるDER331Lに代えて、エポキシ樹脂であるZX1548−2(東都化成社製、リン含有多官能エポキシ樹脂)を用いたこと以外は、実施例4と同様にして樹脂組成物を得た。
エポキシ樹脂であるDER331Lに代えて、エポキシ樹脂であるZX1548−2(東都化成社製、リン含有多官能エポキシ樹脂)を用いたこと以外は、実施例5と同様にして樹脂組成物を得た。
実施例1のポリアミドイミドのNMP溶液に代えて、比較例1のポリアミドイミドのNMP溶液を用いたこと以外は、実施例4と同様にして樹脂組成物を得た。
[難燃性評価]
[ポリイミドフィルムとの接着性の評価]
[銅箔との接着性の評価]
Claims (10)
- 分子構造中にリン原子を有しており、全質量に対する前記リン原子の含有量が、0.5〜2.5質量%であることを特徴とするポリアミドイミド。
- 前記分子構造中にケイ素原子をさらに有しており、全質量に対する前記ケイ素原子の含有量が1.0〜25.0質量%であることを特徴とする請求項1又は2記載のポリアミドイミド。
- 前記分子構造中に、オルガノシロキサン構造を有していることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリアミドイミド。
- 前記ジイミドジカルボン酸混合物は、芳香族ジアミン及びシロキサンジアミンを含むジアミン混合物と、無水トリメリット酸と、の反応により得られたものであり、
当該反応において、前記芳香族ジアミン、前記シロキサンジアミン及び前記無水トリメリット酸の配合量を、下記式(5)で表される関係を満たすように調整したことを特徴とする請求項6記載のポリアミドイミド。
2.05≦W3/(W1+W2)≦2.20 …(5)
[式中、W1は芳香族ジアミンのモル数、W2はシロキサンジアミンのモル数、W3は無水トリメリット酸のモル数をそれぞれ示す。] - 前記リン含有ジイソシアネート化合物と、前記ジアミン混合物と前記無水トリメリット酸との反応により得られた前記ジイミドジカルボン酸混合物と、の反応により得られた構造単位を含んでおり、
当該反応において、前記リン含有化合物、前記ジイソシアネート化合物、前記芳香族ジアミン及び前記シロキサンジアミンの配合量を、下記式(6)及び(7)で表される関係を満たすように調整したことを特徴とする請求項7記載のポリアミドイミド。
1.0≦W4/(W1+W2)≦1.3…(6)
1.0≦W5/(W1+W2)≦1.3…(7)
[式中、W1は芳香族ジアミンのモル数、W2はシロキサンジアミンのモル数、W4はリン含有化合物のモル数、W5はジイソシアネート化合物のモル数をそれぞれ示す。] - 請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリアミドイミドと、熱硬化性樹脂と、を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂は、該ポリアミドイミドのアミド基と反応する官能基を有していることを特徴とする請求項9記載の樹脂組成物。
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