JP5245338B2 - ポリアミドイミド、ポリアミドイミドの製造方法、並びにポリアミドイミドを含む樹脂組成物及び樹脂ワニス - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、分子中に2〜20個のフェノール性水酸基を有し、かつ、主鎖中に炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するポリアミドイミドに関する。
上記ポリアミドイミドの一態様において、ポリアミドイミドはフェノール性水酸基を分子の末端に有する。
また、本発明は、上記ポリアミドイミドを製造する方法であって、トリカルボン酸無水物とジアミンとを反応させてイミド基を有するジカルボン酸を調製し、イミド基を有するジカルボン酸とジイソシアネートとを反応させる、ポリアミドイミドの製造方法に関する。
上記製造方法の好ましい態様として、以下の方法を挙げることができる。
イミド基を有するジカルボン酸とジイソシアネートとを反応させる際に、さらに、炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するジカルボン酸を反応させる方法。
ジアミンが、炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するジアミンを含み、トリカルボン酸無水物と炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するジアミンとを反応させて、イミド基及び炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するジカルボン酸を調製し、イミド基及び炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するジカルボン酸とジイソシアネートとを反応させる方法。
ジアミンが、フェノール性水酸基を有するジアミンを含み、フェノール性水酸基を有するジアミンとトリカルボン酸無水物とを反応させて、イミド基及びフェノール性水酸基を有するジカルボン酸を調製し、イミド基及びフェノール性水酸基を有するジカルボン酸とジイソシアネートとを反応させる方法。
イミド基を有するジカルボン酸とジイソシアネートとを反応させる際に、さらに、フェノール性水酸基を有するジカルボン酸及び/又はモノカルボン酸を反応させる方法。
また、本発明は、上記ポリアミドイミドおよびエポキシ樹脂を含有する熱硬化性樹脂組成物に関する。前記熱硬化性樹脂組成物は、ポリアミドイミド100重量部に対して、エポキシ樹脂を1重量部〜100重量部含有することが好ましい。
また、本発明は、上記ポリアミドイミド、エポキシ樹脂、およびエポキシ樹脂硬化剤を含有する熱硬化性樹脂組成物に関する。前記熱硬化性樹脂組成物は、ポリアミドイミド100重量部に対して、エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂硬化剤を合計して1重量部〜100重量部含有することが好ましい。
さらに、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、加熱硬化後の50℃における引張弾性率E’が、0.15GPa〜1.0GPaであることが好ましい。
また、本発明は、溶媒、および溶媒に溶解又は分散した上記熱硬化性樹脂組成物を含有する樹脂ワニスに関する。
さらに、本発明は、上記熱硬化性樹脂組成物を用いた半導体実装基板に関する。
本発明は、分子中に2〜20個のフェノール性水酸基を有し、かつ、主鎖中に炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するポリアミドイミドに関する。
また、銅箔引き剥がし強さを向上させるためにこれらの構造を有するジアミンを用いるとしても、別のジアミンと併用し、これらの構造を有するジアミンを、ジアミンの全体量に対し重量比で1割以下にすることが好ましい。
また、芳香族ジアミンを用いたポリアミドイミドも耐熱性に優れている。
さらに、これらの飽和脂環式炭化水素構造を有するジアミンまたは芳香族ジアミンとして、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂と反応するフェノール性水酸基を有しているジアミンを用いることもできる。フェノール性水酸基を有するジアミンを用いる場合、その添加量は、溶媒を除くポリアミドイミド原料全体の1〜5重量%であることが好ましい。1重量%未満であるとはんだ耐熱試験でふくれを生じやすくなる傾向がある。5重量%を超えると弾性率が上昇する傾向がある。
また、さらに他のジアミン、すなわち飽和脂環式炭化水素構造を有していないジアミンを併用することもできる。
第1段階が60℃未満だと反応の進行が遅く、100℃を超えると副反応が起こりやすくなる。また、30分以内に平衡状態に達するため、それ以上保持しても無駄である場合が多い。第2段階は150℃未満だと脱水が不十分となりやすく、180℃を超えると副反応が起こりやすくなる。また、保持時間が1.5時間未満だと脱水が不十分となりやすく、4時間以内に平衡状態に達するのでそれ以上保持してもあまり意味がない場合が多い。
さらに、これらをプレス積層し、銅張積層板やシールド板、プリント配線板を作製することもできる。上記樹脂組成物層付き銅箔は、樹脂組成物層を数十μm程度の厚さにし、ビルドアップ材とすることも、また、数μmの厚さにしてプリプレグと積層し、応力緩和層として用いることも可能である。応力緩和層を介して、半導体装置を半導体実装基板に実装することができる。
エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂、アラルキレン骨格含有エポキシ樹脂、ビフェニル−アラルキレン骨格エポキシ樹脂、フェノールサリチルアルデヒドノボラック型エポキシ樹脂、低級アルキル基置換フェノールサリチルアルデヒドノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂などが挙げられる。これらのエポキシ樹脂は単独で、また、2種以上を混合して用いることができる。
エポキシ樹脂は単独で添加してポリアミドイミドと反応させてもよく、硬化剤と併用してもよいが、硬化後にエポキシ樹脂の未反応物が残留しにくいように、硬化剤を合わせて添加することが好ましい。
上記難燃剤としては特に制限はないが、臭素系、リン系、金属水酸化物等の難燃剤が好適に用いられる。より具体的には、臭素系難燃剤としては、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等の臭素化エポキシ樹脂、ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモトルエン、エチレンビス(ペンタブロモフェニル)、エチレンビステトラブロモフタルイミド、1,2−ジブロモ−4−(1,2−ジブロモエチル)シクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ポリスチレン、2,4,6−トリス(トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジン等の臭素化添加型難燃剤、トリブロモフェニルマレイミド、トリブロモフェニルアクリレート、トリブロモフェニルメタクリレート、テトラブロモビスフェノールA型ジメタクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート、臭素化スチレン等の不飽和二重結合含有の臭素化反応型難燃剤が挙げられる。
上述の難燃剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
応力緩和層として用いる場合、加熱硬化後(例えば、185℃、60分の加熱条件)の樹脂組成物層の50℃における引張弾性率E’は測定周波数10Hzにおいて0.15〜1.0GPaであることが好ましく、0.4〜0.8GPaであることがさらに好ましい。
以上、発明を実施するための最良の形態について説明したが、本発明は上記に制限されるものではない。
(樹脂溶液A)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕52.7g、反応性官能基を有するジアミンとして3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル6g、トリカルボン酸無水物として無水トリメリット酸(TMA)108g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1281gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(樹脂溶液B)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕51.6g、反応性官能基を有するジアミンとして3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル13.3g、トリカルボン酸無水物として無水トリメリット酸(TMA)119.1g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1105gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(樹脂溶液C)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕40.3g、反応性官能基を有するジアミンとして2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン17.5g、無水トリメリット酸(TMA)93g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1120gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(樹脂溶液D)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕48.5g、反応性官能基を有するジアミンとして3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル5.5g、トリカルボン酸無水物として無水トリメリット酸(TMA)99.3g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1120gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(樹脂溶液E)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕22.4g、トリカルボン酸無水物として無水トリメリット酸(TMA)42.9g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)216gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(樹脂溶液F)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕57.4g、反応性官能基を有するジアミンとして2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン25g、トリカルボン酸無水物として無水トリメリット酸(TMA)132.4g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1120gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(樹脂溶液G)
還流冷却器を連結したコック付き25mlの水分定量受器、温度計、撹拌器を備えた1リットルのセパラブルフラスコにジアミンとしてBAPP(2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン)32.8g(0.08mol)、ジフェニルジメチルシロキサンジアミンとして反応性シリコーンオイルX−22−1660B−3(アミン当量2200、信越化学工業株式会社製)26.2g(0.02mol)、TMA(無水トリメリット酸)40.4g(0.21mol)及び非プロトン性極性溶媒としてNMP(N−メチル−2−ピロリドン)315gを仕込み、80℃で30分間撹拌した。
(樹脂溶液H)
還流冷却器を連結したコック付き25mlの水分定量受器、温度計、撹拌器を備えた1リットルのセパラブルフラスコにジアミンとしてBAPP(2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン)36.9g(0.09mol)、ジメチルシロキサンジアミンX−22−161B(アミン当量1560、信越化学工業株式会社製)を31.2g(0.01mol)及びTMA(無水トリメリット酸)40.4g(0.21mol)、非プロトン性極性溶媒としてNMP(N−メチル−2−ピロリドン)323gを仕込み、80℃で30分間撹拌した。
(樹脂溶液I)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕46g、トリカルボン酸無水物として無水トリメリット酸(TMA)84.8g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1200gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(樹脂溶液J)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕52g、トリカルボン酸無水物として無水トリメリット酸(TMA)95.8g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1120gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(樹脂溶液K)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕57.4g、反応性官能基を有するジアミンとして2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン20g、トリカルボン酸無水物として無水トリメリット酸(TMA)132.4g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1120gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(樹脂溶液L)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕24.7g、反応性官能基を有するジアミンとして2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン23.1g、トリカルボン酸無水物として無水トリメリット酸(TMA)70.1g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1120gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(樹脂溶液M)
ジアミン化合物としてワンダミンHM(WHM)〔(4,4’−ジアミノ)ジシクロヘキシルメタン、新日本理化製、商品名〕31.4g、反応性官能基を有するジアミンとして2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン29.5g、トリカルボン酸無水物として無水トリメリット酸(TMA)89.2g及び非プロトン性極性溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1120gを入れ、フラスコ内の温度を80℃に設定して30分間撹拌した。
(ワニスA)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド82.7gに樹脂溶液Aを54.6g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を7.38g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を5.22g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.11g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.12g加え、均一になるように撹拌してワニスAを得た。
ワニスAを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスB)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド95.3gに樹脂溶液Bを42.8g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を7.12g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を4.67g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.11g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.11g加え、均一になるように撹拌してワニスBを得た。
ワニスBを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスC)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド72.3gに樹脂溶液Cを74.7g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてビフェニルアラルキレンノボラック型エポキシ樹脂NC−3000S−H(日本化薬製、商品名)を6.96g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を5.36g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.35g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.32g加え、均一になるように撹拌してワニスCを得た。
ワニスCを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスD)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド78.8gに樹脂溶液Cを74.7g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてビフェニルアラルキレンノボラック型エポキシ樹脂NC−3000S−H(日本化薬製、商品名)を5.88g、エポキシ樹脂硬化剤としてビフェニル型フェノール樹脂MEH−7851SS(明和化成株式会社製、商品名)を3.68g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.29g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.32g加え、均一になるように撹拌してワニスDを得た。
ワニスDを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスE)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド88.2gに樹脂溶液Bを69.9g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてビスフェノールA型エポキシ樹脂DER−331L(ダウケミカル日本社製、商品名)を1.48g、エポキシ樹脂硬化剤としてビフェニル型フェノール樹脂MEH−7851SS(明和化成株式会社製、商品名)を1.21g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.07g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.27g加え、均一になるように撹拌してワニスEを得た。
ワニスEを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスF)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド85.6gに樹脂溶液Bを60.3g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を4g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.06g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.12g加え、均一になるように撹拌してワニスFを得た。
ワニスFを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスG)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド77.6gに樹脂溶液Aを59.5g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を12.74g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.19g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.13g加え、均一になるように撹拌してワニスGを得た。
ワニスGを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスH)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド82.7gに樹脂溶液Dを54.6g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を7.38g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を5.22g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.11g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.12g加え、均一になるように撹拌してワニスHを得た。
ワニスHを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスI)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド62.4gに樹脂溶液Eを55.3g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を6.81g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を5.19g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.2g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.11g加え、均一になるように撹拌してワニスIを得た。
ワニスIを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスJ)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド59.6gに樹脂溶液Eを55.3g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を10.97g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を4.02g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.11g加え、均一になるように撹拌してワニスJを得た。
ワニスJを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスK)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド82gに樹脂溶液Fを63.5g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を8.05g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を6.13g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.24g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.14g加え、均一になるように撹拌してワニスKを得た。
ワニスKを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスL)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド67.2gに樹脂溶液Gを74.7加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を10.27g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を7.28g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.32g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.30g加え、均一になるように撹拌してワニスLを得た。
ワニスLを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスM)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド81.8gに樹脂溶液Hを63.5g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を8.15g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を6.20g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.24g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.14g加え、均一になるように撹拌してワニスMを得た。
ワニスMを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスN)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド68.7gに樹脂溶液Iを76.2g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を8.38g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を6.38g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.25g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.14gを加え、均一になるように撹拌してワニスNを得た。
ワニスNを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスO)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド81.4gに樹脂溶液Jを63.5g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を8.38g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を6.38g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.25g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.14g加え、均一になるように撹拌してワニスOを得た。
ワニスOを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスP)
ワニス希釈溶媒であるジメチルアセトアミド82gに樹脂溶液Kを63.5g加え、均一になるようによく撹拌した。撹拌後、エポキシ樹脂としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂N770(大日本インキ化学工業社製、商品名)を8.05g、エポキシ樹脂硬化剤としてオルトクレゾールノボラック型フェノール樹脂KA−1165(大日本インキ工業製、商品名)を6.13g、エポキシ樹脂硬化促進剤として2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成工業製、商品名)の2重量%溶液(希釈溶媒:メチルエチルケトン)を0.24g及びレベリング剤としてBYK−330(ビックケミージャパン製、商品名)の10重量%溶液(希釈溶媒:ジメチルアセトアミド)を0.14g加え、均一になるように撹拌してワニスPを得た。
ワニスPを、卓上塗工機(PI−1210 FILMCOATER、自動塗工装置I型、テスター産業製)を用いて表面が平滑な銅箔HLN−15(日本電解製、商品名)にアプリケータで500μmギャップにて塗工し、すぐに温風循環型防爆乾燥機(TABAI SAFETY OVEN SPH−200、TABAI ESPEC CORP.製)に入れて100℃で15分間乾燥し、溶媒を揮発させた。
(ワニスQ)
樹脂溶液K 63.5gに代え、樹脂溶液L 63.5gを用いた他は配合実施例9と同様にして樹脂組成物層Qを得た。得られた樹脂組成物層の50℃での引張弾性率E’を測定したところ、1.26GPaであった。
(ワニスR)
樹脂溶液K 63.5gに代え、樹脂溶液M 63.5gを用いた他は配合実施例9と同様にして樹脂組成物層Rを得た。得られた樹脂組成物層の50℃での引張弾性率E’を測定したところ、0.36GPaであった。
上記で得られた樹脂組成物層(5cm角)を乾燥機で80℃15分乾燥後、重量Wi(g)を測定し、80℃の5%水酸化ナトリウム−5%過マンガン酸カリウム水溶液に10分間浸漬した。その後、2%硫酸ヒドロキシルアミン−2%硫酸水溶液で中和した。水洗後、80℃15分乾燥し、再度、樹脂組成物層の重量Wf(g)を測定した。WiおよびWfを用い、次の式によってデスミア量D(g/m2)を求めた。
D=(Wi−Wf)/0.005
各実施例及び比較例において得られた銅張積層板を用い、セミアディティブ法によって回路形成し、パッド上にはんだボールを載せ、はんだボールシェア強度を測定した(Dage社製、万能型ボンドテスターシリーズ4000)。
上記において、銅箔上に塗工し、100℃で15分間乾燥させた後の樹脂組成物層を用い、示差走査熱量計(DSC)による発熱ピーク温度の測定を行った。測定条件は次のとおりである。測定装置:パーキンエルマー社製示差走査熱量計Pyris−1、昇温速度:10℃/分、測定温度範囲:50〜250℃、測定雰囲気:窒素気流下
その結果、配合実施例1〜10で得られた樹脂組成物層では、発熱開始温度が約140℃であり、発熱ピークが約160℃であった。これに対し、配合比較例1〜8で得られた樹脂組成物層では、発熱開始温度が約160℃であり、発熱ピークは確認できなかった。
各実施例及び比較例において得られた銅張積層板を用い、はんだ耐熱性の評価を行った。銅張積層板を288℃のはんだ浴に10分間フロートし、銅層のふくれの有無を確認し、ふくれがない場合を「良好」、ふくれがある場合を「不良」と判定した。
Claims (12)
- 分子中に2〜20個のフェノール性水酸基を有し、かつ、主鎖中に炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するポリアミドイミドであって、フェノール性水酸基を分子の末端に有するポリアミドイミド、およびエポキシ樹脂を含有する熱硬化性樹脂組成物。
- ポリアミドイミドが、トリカルボン酸無水物とジアミンとを反応させてイミド基を有するジカルボン酸を調製し、イミド基を有するジカルボン酸とジイソシアネートとを反応させて製造されたポリアミドイミドである、請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- イミド基を有するジカルボン酸とジイソシアネートとを反応させる際に、さらに、炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するジカルボン酸を反応させる、請求項2記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ジアミンが、炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するジアミンを含み、トリカルボン酸無水物と炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するジアミンとを反応させて、イミド基及び炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するジカルボン酸を調製し、イミド基及び炭素数18以上の長鎖炭化水素鎖構造を有するジカルボン酸とジイソシアネートとを反応させる、請求項2又は3記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ジアミンが、フェノール性水酸基を有するジアミンを含み、フェノール性水酸基を有するジアミンとトリカルボン酸無水物とを反応させて、イミド基及びフェノール性水酸基を有するジカルボン酸を調製し、イミド基及びフェノール性水酸基を有するジカルボン酸とジイソシアネートとを反応させる、請求項2〜4いずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- イミド基を有するジカルボン酸とジイソシアネートとを反応させる際に、さらに、フェノール性水酸基を有するジカルボン酸及び/又はモノカルボン酸を反応させる、請求項2〜5いずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ポリアミドイミド100重量部に対して、エポキシ樹脂を1重量部〜100重量部含有する請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらにエポキシ樹脂硬化剤を含有する請求項1又は7記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ポリアミドイミド100重量部に対して、エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂硬化剤を合計して1重量部〜100重量部含有する請求項8記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 加熱硬化後の50℃における引張弾性率E’が、0.15GPa〜1.0GPaである請求項1及び7〜9いずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 溶媒、および溶媒に溶解又は分散した請求項1及び7〜10いずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を含有する樹脂ワニス。
- 請求項1及び7〜10いずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を用いた半導体実装基板。
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