JP2005263863A - 機能性有機化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記一般式(1)で表される機能性有機化合物である。
【化1】
上記式中、X1及びX2はそれぞれ独立に窒素原子または置換基を有してもよいメチレン基を表し;Ar1は少なくともハメットの置換基定数σが+0.2以上である置換基Y1を有する芳香族基であり;Ar21、Ar22、及びAr23は互いに独立に置換基を有してもよい芳香族基である。なお、Ar21、Ar22、及びAr23は任意のいずれかが連結して環構造を形成してもよい。
【選択図】 なし
Description
Chemistry of Materials、1999年、11巻、2554〜2561頁 Chemstry of Materials、2001年、13巻、3043〜3050頁 Chemical Reviews、1994年、94巻、1号、31〜75頁
すなわち、本発明は、優れた機能性能に加え、凝集性が低く高分子バインダーとの相溶性に優れ、かつ耐酸化性や耐昇華性、さらには生産性等にも優れた機能性有機化合物を提供することを目的とする。
<1> 下記一般式(1)で表される機能性有機化合物である。
本発明の機能性有機化合物は、下記一般式(1)で表される。
(1)互いに独立に分枝構造あるいは環構造を含む炭化水素基。
(2)ヘテロ原子及び/またはハロゲン原子含有炭化水素基。
なお、構造式(1)で示される置換基のハメット置換基定数は、+0.7以上である。
前記有機機能性材料としては、本発明の機能性有機化合物を単独の単結晶、多結晶、アモルファス固体として利用してもよいが、一般に素子化するに当っての成膜性や機械的強度等の要請から、前記有機機能性化合物を高分子バインダーに分散または結合した複合材料として用いることが好ましい。
前記一般式(1)で示される機能性有機化合物は、これらの高分子バインダーと高い相溶性を示す。
よって、上記有機機能性材料のガラス転移温度としては、100〜200℃の範囲とすることが好ましく、130〜170℃の範囲とすることがより好ましい。
(実施例1)
以下のような合成方法により、下記構造式(2)に示すような、パラ位にニトロ基(σ:+0.78)が連結された4−(N,N−ジ−4’−ビフェニル−イル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼンを合成した。
得られた化合物の重クロロホルム溶液の1H−NMRスペクトルを図1に示す。
実施例1で得られた4−(N,N−ジ−4’−ビフェニル−イル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼンをビスフェノールZ型ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製)中に分散させ、高分子バインダー相溶性の良否を判定した。
方法としては、4−(N,N−ジ−4’−ビフェニル−イル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼンおよびビスフェノールZ型ポリカーボネートを、共通溶剤であるテトラヒドロフラン中に総固形分濃度が約20質量%となるように溶解させ、スピンコート法により塗膜を形成し、100℃にて1時間加熱乾燥したもの(膜厚:約0.5μm)に対して、目視により均一/不均一を判定した。
実施例2において、4−(N,N−ジ−4’−ビフェニル−イル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼンの代わりに、下記構造式(3)で示されるDisperse Red 1を用いた以外は実施例2と同様にして、ビスフェノールZ型ポリカーボネート中の分散性の良否を判定した。
実施例1において、4−ヨードビフェニルの代わりにm−ヨードアニソールを用いた以外は実施例1と同様にして、下記構造式(4)に示すような、、パラ位にニトロ基(σ:+0.78)が連結された4−(N,N−ジ−m−メトキシフェニル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼンを合成した(収率:35%)。得られた化合物の重クロロホルム溶液の1H−NMRスペクトルを図2に示す。
実施例2において、4−(N,N−ジ−4’−ビフェニル−イル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼンの代わりに、実施例3で得られた4−(N,N−ジ−m−メトキシフェニル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼンを用いた以外は実施例2と同様にして、ビスフェノールZ型ポリカーボネート中の分散性の良否を判定した。
実施例3において、4−アミノ−4’−ニトロ−アゾベンゼンの代わりに4−アミノ−4’−ブロモ−アゾベンゼンを用いた以外は実施例3と同様にして、下記構造式(5)に示すような、パラ位にブロモ基(σ:+0.23)が連結された4−(N,N−ジ−m−メトキシフェニル−アミノ)−4’−ブロモ−アゾベンゼンを合成した(収率:38%)。得られた化合物の重クロロホルム溶液の1H−NMRスペクトルを図3に示す。
実施例2において、4−(N,N−ジ−4’−ビフェニル−イル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼンの代わりに、実施例5で得られた4−(N,N−ジ−m−メトキシフェニル−アミノ)−4’−ブロモ−アゾベンゼンを用いた以外は実施例2と同様にして、ビスフェノールZ型ポリカーボネート中の分散性の良否を判定した。
−非線形光学性能の評価(1)−
表面に金製の平行電極対(電極間距離:20μm)が備えられたガラス基板(2cm×2cm)上に、実施例1で得られた4−(N,N−ジ−4’−ビフェニル−イル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼン3質量部と、高分子バインダーとしてのビスフェノールZ型ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製、ガラス転移温度:155℃)7質量部とを、シクロペンタノン(沸点:130℃)90質量部に溶解させた溶液をスピンコート法により塗布し、120℃にて1時間、乾燥させ膜厚0.1μmの薄膜1を得た。
前記非線形光学性能の評価(1)において、4−(N,N−ジ−4’−ビフェニル−イル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼンを実施例3で得られた4−(N,N−ジ−m−メトキシフェニル−アミノ)−4’−ニトロ−アゾベンゼンに、ビスフェノールZ型ポリカーボネートビスフェノールZ型ポリカーボネートビスフェノールZ型ポリカーボネートを同じくポリカーボネートの1種であるPoly[Bisphenol A carbonate-co-4,4'-(3,3,5-trimethylcyclohexylidene)diphenol carbonate](Aldrich社製、ガラス転移温度:200℃)にそれぞれ変更し、且つポーリング温度を170℃に変更した以外は同様にして電界ポーリングを施した有機非線形光学材料からなる薄膜2を作製した。
Claims (6)
- 前記一般式(2)におけるSub22及びSub23が、互いに独立に分枝構造あるいは環構造を含む炭化水素基、あるいはヘテロ原子及び/またはハロゲン原子含有炭化水素基であることを特徴とする請求項1または2のいずれかに記載の機能性有機化合物。
- 前記一般式(2)におけるSub22及びSub23が、フェニル基であることを特徴とする請求項3に記載の機能性有機化合物。
- 前記一般式(1)における置換基Y1が、X1に対しパラ位の位置にあることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の機能性有機化合物。
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JPH06202177A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-07-22 | Hoya Corp | 有機非線形光学材料及びこの材料を用いた波長変換素子 |
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