JP2005250110A

JP2005250110A - 光散乱型液晶デバイス、及び調光層形成材料

Info

Publication number: JP2005250110A
Application number: JP2004060520A
Authority: JP
Inventors: Masanao Hayashi; 正直林; Hitoshi Hayakawa; 均早川; Noburu Fujisawa; 宣藤沢; Kazuaki Ikezu; 和晃池津
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2004-03-04
Filing date: 2004-03-04
Publication date: 2005-09-15

Abstract

【課題】低電圧駆動であり、幅広い温度範囲において駆動電圧の変化が小さく、経時変化等の生じない光散乱型液晶デバイスを提供することにある。
【解決手段】ポリマーマトリックス及び液晶組成物からなる調光層を挟持させてなる光散乱型液晶デバイスにおいて、ポリマーマトリックスが一般式（１）で表される繰り返し単位
【化０】

（１）
（式中、Ａ_１は炭素原子数４〜４０のアルキル基を表す。Ａ_２は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｂ_１は、水素原子、炭素原子、酸素原子又は窒素原子で構成され、Ｂ_１が結合する２つの炭素原子間結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ｂ_１Ｍが１〜６０である連結基を表す。）からなる光散乱型液晶デバイス。
【選択図】なし

Description

本発明は光散乱型の液晶デバイスに関し、更に詳しくは、幅広い温度範囲において低電圧駆動が可能で電気光学特性に優れる液晶デバイスに関する。

情報化社会の進展に伴い、情報通信材料の需要がますます高まっている。特に、光散乱型の液晶デバイスは、偏光板が不要なことや視野角依存性が少ないことから、広告板、装飾表示板、時計、コンピューター、プロジェクション、デジタルペーパー、携帯用情報端末、光シャッター、などの液晶表示素子又は光学素子として大きく期待されている。

光散乱型液晶デバイスとして、ラジカル重合性組成物と液晶組成物とからなる調光層形成材料に光照射又は加熱してラジカル重合性組成物を硬化させ、ポリマーマトリックスと液晶組成物とからなる調光層を有する液晶デバイスが知られている。
該デバイスには、
（１）低電圧駆動であること（例えば汎用ＩＣが使えること）、且つ
（２）幅広い温度範囲（例えば−２０℃〜７０℃の温度範囲）において駆動電圧の変化が小さいこと、
が求められている。

前記（１）及び（２）の課題に対するアプローチとして、例えば、温度上昇に伴い駆動電圧が低下する光散乱型液晶デバイスの調光層を構成するポリマーマトリックスを形成する重合性化合物(A)と、温度上昇に伴い駆動電圧が上昇する光散乱型液晶デバイスの調光層を構成するポリマーマトリックスを形成する重合性化合物(B)とを含有する重合性組成物の重合体からなるポリマーマトリックス、及び、液晶組成物からなる調光層を有する、光散乱型液晶デバイスが知られている。（例えば、特許文献１参照。）

重合性化合物(A)として、２−オクチルデシルアクリレートや２−ヘプチルノニルアクリレート等の分岐アルキル基を有する単官能（メタ）アクリレートを使用し、重合性化合物(B)として、炭素原子数７〜１２の直鎖アルキル基を有する単官能（メタ）アクリレートを使用し、これらを組み合わせて、液晶と接しているポリマーマトリックス表面のアルキル側鎖の密度・長さ等を制御し、ポリマーマトリックス表面と液晶との親和性を調整する。この方法により、誘電率異方性が７〜９程度の液晶組成物を使用し、１５〜４０℃の温度範囲において駆動電圧約４〜１０Ｖｒｍｓを達成している。

しかし、単官能（メタ）アクリレートを多く用いた重合性組成物は、調光層内に未重合の単官能（メタ）アクリレートが残存してしまい、得られた液晶デバイスは光、熱等により劣化が生じ、経時的に駆動電圧が変化してしまうといった問題点があった。

これに対し、一分子内に炭素原子数４〜２０の直鎖又は分岐アルキル基を有する側鎖型多官能（メタ）アクリレートの重合体からなるポリマーマトリックスと液晶組成物とからなる調光層を有する液晶デバイスが知られている。（例えば、特許文献２参照。）側鎖型多官能（メタ）アクリレートとして下記一般式のマーカッシュ化合物が開示されている。下記一般式中、Ｒ_bは炭素原子数４〜２０の直鎖又は分岐アルキル基を示し、Ｒ_dは水素原子又はメチル基を示す。また。該化合物において側鎖と称する部分は−（ＣＨ_２）_a−Ｙ−Ｒ_bである。
該（メタ）アクリレートは多官能化合物であるので、未重合の化合物の低減を図ることができる。

具体的には、Ｒ_bとして直鎖アルキル基を有し、Ｒ_dとして水素原子を有する上記（メタ）アクリレートと、誘電率異方性が２７．８であり極性の高いシアノ系液晶組成物との組み合わせにおいて、前記（１）の課題を解決している。即ち、０〜５０℃の範囲において駆動電圧約７Ｖｒｍｓを達成できる。しかしこの組み合わせは、０℃以下の極低温域では駆動電圧が上昇する傾向にあり、前記（２）の課題は解決できていない。

また、Ｒ_bとして分岐アルキル基を有し、Ｒ_dとして水素原子を有する上記（メタ）アクリレートと、前記シアノ系液晶組成物との組み合わせにおいて、前記（２）の課題を解決している。即ち、０℃の近辺でも駆動電圧が急激に変化することのない液晶デバイスが得られる。しかし、駆動電圧の絶対値は１０Ｖｒｍｓ以上と高くなる傾向にあり、前記（１）の課題は解決できていない。

また、１分子中に、側鎖として炭素原子数４〜２５の直鎖アルキル基と炭素原子数４〜２６の分岐アルキル基の両方を有する多官能（メタ）アクリレートの重合体からなるポリマーマトリックスと液晶組成物とからなる調光層を有する液晶デバイスも知られている（例えば、特許文献３参照。）。ポリマーマトリックス中に、直鎖アルキル基と分岐アルキル基の両方を、ある一定の範囲の割合で組み込むことで、誘電率異方性が２９．６の液晶組成物を使用して駆動電圧５Ｖｒｍｓを達成している。しかし、該化合物においても、駆動電圧の温度変化の調整には限界があり、前記（２）の課題は解決できていない。

即ち、前記（１）及び（２）の両方の課題を解決した光散乱型液晶デバイスは、得られていないのが現状である。

また、前記公報に開示されている具体的な化合物はＲ_ｄが水素の場合のみであり、Ｒ_ｄがメチル基である化合物については、構造も物性もなんら開示されていない。

特開平９−３２９７８１号公報特開平１１−２９５２７号公報特開２００２−２９３８２７号公報

本発明が解決しようとする課題は、
（１）低電圧駆動であり（例えば汎用ＩＣが使えること）、且つ
（２）幅広い温度範囲（例えば−２０℃〜７０℃の温度範囲）において駆動電圧の変化が小さく、
経時変化等の生じない、ポリマーマトリックス及び、液晶組成物からなる調光層を有する光散乱型液晶デバイスを提供することにある。

本発明者らは、前記（１）及び（２）の課題を解決するためには、調光層内の液晶分子が、幅広い温度範囲内でポリマーマトリックスに必要以上に拘束されないことが必須であり、そのようなポリマーマトリックスを設計することが必要であると考えた。

課題（１）低電圧駆動である。
誘電率異方性（Δε）の高い液晶組成物を使用すると駆動電圧が下がることは知られているが、限界がある。駆動電圧は、ポリマーマトリックスと液晶分子との相互作用（インターラクション）が関連していると思われ、相互作用が大きいと駆動させるのに過度の電圧を必要とすると考えられる。即ち、液晶分子との相互作用の小さいポリマーマトリックスを設計することが必要と考えた。

課題（２）幅広い温度範囲（例えば−２０℃〜７０℃の温度範囲）において駆動電圧の変化が小さい。
ポリマーマトリックスは環境温度によってその弾性率が変化する。ガラス転移点以上ではポリマーマトリックス分子鎖のミクロブラウン運動により、ポリマーマトリックスは常に熱振動していると考えられ、これが液晶分子とポリマーマトリックスとの相互作用を抑制するものと考えられる。
一方、ガラス転移点（以下、Ｔｇと略す）付近及び以下ではガラス化が生じポリマーマトリックス分子鎖の運動は殆ど生じない。そのため、液晶分子とポリマーマトリックスとの相互作用が大きくなってしまい、低温域での駆動電圧が上昇してしまうものと考えられる。従って、−２０℃〜７０℃の幅広い温度範囲内で、液晶分子と分子鎖との相互作用の変化が小さいポリマーマトリックスを設計することが有用であると考えた。

本発明者らはこれらの推定に基づき鋭意研究を行った結果、ポリマーマトリックスの主鎖に、長鎖の側鎖Ａ_１、及び、該側鎖Ａ_１の運動性を制御できるようなアルキル側鎖Ａ_２を導入し、更に、側鎖Ａ_１及びＡ_２が、ポリマーマトリックスの主鎖に特定の間隔で配置されるようにポリマーマトリックスを設計することで、課題を解決することができ、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、透明電極層を有し少なくとも片方が透明であり、該透明電極層を対向させた状態で一定間隔を保った２枚の基板間に、ポリマーマトリックス及び液晶組成物からなる調光層を挟持させてなる光散乱型液晶デバイスにおいて、ポリマーマトリックスが、実質的に、一般式（１）で表される繰り返し単位

（１）

（式中、Ａ_１は炭素原子数４〜４０のアルキル基を表す。但し、
１）該アルキル基中の炭素原子は、
a）酸素原子が相互に直接に結合しないものとして−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯＮＨ−、又は炭素原子数６〜１２のアリーレン基で置き換えられていてもよく、
b）置換基として炭素原子数１〜１５のアルキル基を有していても良く、
２）Ａ_１が結合している炭素原子からＡ_１の末端の炭素原子までの結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ａ_１Ｍは４０以下であり（但し、Ａ_１が置換基を有する場合は、もっとも原子数の多い末端の炭素原子までの結合に含まれる原子数をＡ_１Ｍとする。）、
Ａ_２は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。
Ｂ_１は、水素原子、炭素原子、酸素原子又は窒素原子で構成され、Ｂ_１が結合する２つの炭素原子間結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ｂ_１Ｍが１〜６０である連結基を表す。また、複数ある繰り返し単位のＡ_１、Ａ_２、及びＢ_１は、同じであっても異なっていてもよい。）
からなる光散乱型液晶デバイスを提供する。
ここで、ポリマーマトリックスが、実質的に、一般式（１）で表される繰り返し単位からなるとは、ポリマーマトリックスを構成する繰り返し単位の９０％以上が一般式（１）で表される繰り返し単位であることを意味する。

また、本発明は、一般式（２）で表される重合性化合物、

（２）

（式中、Ａ_１は前記一般式（１）と同じ基を表す。Ａ_２は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｂ_２は、水素原子、炭素原子、酸素原子又は窒素原子で構成され、Ｂ_２が結合する２つの炭素原子間の結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ｂ_２Ｍが１〜２６の連結基を表す。
Ｂ_３及びＢ_４は、各々独立して水素原子、炭素原子、酸素原子又は窒素原子で構成され、Ｂ_３及びＢ_４が結合する２つの炭素原子間の結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ｂ_３Ｍ及びＢ_４Ｍがそれぞれ１〜４０の連結基を表す。但し、Ｂ_３Ｍ及びＢ_４Ｍは下記式を満たす。

Ｒ_３は水素原子又はメチル基を表す。ｍは２〜４の整数を表す。）
及び液晶組成物を含有する調光層形成材料を提供する。

本発明の光散乱型液晶デバイスは、
（１）低電圧駆動であり（例えば汎用ＩＣが使える）、且つ
（２）幅広い温度範囲（例えば−２０℃〜７０℃の温度範囲）において駆動電圧の変化が小さく、
経時変化等を生じない。

（ポリマーマトリックス）
本発明の光散乱型液晶デバイスは、透明電極層を有し少なくとも片方が透明であり、該透明電極層を対向させた状態で一定間隔を保った２枚の基板間に、ポリマーマトリックス及び液晶組成物からなる調光層を挟持させてなる光散乱型液晶デバイスであり、そのポリマーマトリックスは、前記一般式（１）で表される繰り返し単位からなる。

前記一般式（１）においてＡ_１は、炭素原子数４〜４０のアルキル基を表す。
但し、該アルキル基中の炭素原子は、
a）酸素原子が相互に直接に結合しないものとして−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯＮＨ−、又は炭素原子数６〜１２のアリーレン基で置き換えられていてもよく、
b）置換基として炭素原子数１〜１５のアルキル基を有していても良い。

また、Ａ_１が結合している炭素原子からＡ_１の末端の炭素原子までの結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ａ_１Ｍは４０以下である。但し、Ａ_１が置換基を有する場合は、Ａ_１が結合している炭素原子からＡ１の末端の炭素原子までの結合を辿ったときに含まれるもっとも原子数の多い末端までの結合に含まれる原子数をＡ_１Ｍとする。Ａ_１Ｍは、１０〜３０の範囲がより好ましく、１２〜２０の範囲が最も好ましい。

また、Ａ_２は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。中でも、炭素原子数２〜５であることが好ましい。複数ある繰り返し単位のＡ_１又はＡ_２は、同じであっても異なっていてもよい。

Ｂ_１は、水素原子、炭素原子、酸素原子又は窒素原子で構成され、Ｂ_１が結合する２つの炭素原子間結合を辿ったときに含まれる最小の原子数、つまり隣合うＡ_１が結合している炭素原子間の結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ｂ_１Ｍが１〜６０である連結基を表す。中でも、Ｂ_１Ｍが８〜４０の範囲が好ましく、１０〜３０の範囲がなお好ましく、１０〜２６の範囲がもっとも好ましい。

ポリマーマトリックスに側鎖が存在することで、ポリマーマトリックスと液晶分子との相互作用が抑制できる理由としては、側鎖の熱運動による排除体積効果が考えられる。即ち、ポリマーマトリックス主鎖をとりまくように長鎖側鎖が存在し、その運動性により、液晶分子とポリマーマトリックスとの間に斥力が生じ、相互作用が弱まっていると考えられる。
排除体積効果は、側鎖の運動性に起因するため、隣り合う運動性の側鎖間の距離、つまり隣り合うＡ_１が結合している炭素原子間の距離と、Ａ_１の長さとが関係すると考えられる。
低電圧駆動の液晶デバイスを得るためには、一般式（１）中の側鎖Ａ_１が結合している炭素から一番長い側鎖の末端までの距離ｄ_１と、隣り合うＡ_１が結合している炭素間の距離ｄ_２との比が、ｄ_１：ｄ_２＝１：５〜５：２であることが好ましい。

このときの距離ｄ_１は、Ａ_１が結合している炭素原子からＡ_１の末端までの結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ａ_１Ｍに近似的に比例すると仮定できる。更に詳しくは、距離ｄ_１は上記結合に含まれる原子間の距離の和ｄ_１’に近似的に比例する。この際に、改訂５版化学便覧基礎編II １６．１８０１頁から８０９頁に記載されている原子間距離を用いることができる。例えば、Ａ_１が式（３）

（３）
で表される場合は、化学便覧に記載されている原子間距離；C−C：１．５２Å、C−O：１．３５Å、より距離ｄ_１’＝１．５２×１２＋１．３５×２＝２０．９４Åと計算できる。

同様に距離ｄ_２は、隣合うＡ_１が結合している２つの炭素原子間の結合を辿ったときに含まれる最小の原子数、つまり、Ｂ_１が結合する２つの炭素原子間の結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ｂ_１Ｍに近似的に比例するということができる。更に詳しくは、距離ｄ_２は上記結合に含まれる原子間の距離の和ｄ_２’に近似的に比例する。また、原子間の距離は、上記の距離ｄ_１’と同様に計算することができる。例えば、Ｂ_１が式（４）

（４）

で表される場合は、化学便覧に記載されている原子間距離；C−C：１．５２Å、C−O：１．３５Å、より距離ｄ_２’＝１．５２×９＋１．３５×４＝１９．０８Åと計算できる。
（このとき、Ｂ_１Ｍ＝２Ｂ_３Ｍ＋Ｂ_４Ｍ＝１３）
また、Ｂ_１が式（５）

（５）

で表される場合は、化学便覧に記載されている原子間距離；C−C：１．５２Å、C−O：１．３５Å、ベンゼン環由来のC-C：１．４Å、より距離ｄ_２’＝１．５２×８＋１．３５×４＋１．４×６＝２５．９６Åと計算できる。
（このとき、Ｂ_１Ｍ＝２Ｂ_３Ｍ＋Ｂ_４Ｍ＝１８）
上記の範囲内であれば大きな排除体積効果が得られ、（１）低電圧駆動の液晶デバイスが得られる。
Ｂ_１Ｍが短すぎると側鎖の運動性が損なわれるおそれがあり、また、Ｂ_１Ｍが長すぎると側鎖同士の相互作用が大きくなるおそれがあり、いずれも駆動電圧をあげる要因になると考えられる。

また、上記の側鎖の熱運動による排除体積効果を考えたポリマーマトリックスの構造は、低温域での液晶分子との相互作用にも影響がある。側鎖は、高分子主鎖よりも熱振動を生じさせる活性化エネルギー量が小さいため、該主鎖がガラス化してもある程度の運動性を有するといわれている。しかし、Ａ_１で表される側鎖のみでは、その運動性は主鎖とあまり変わらないと考えられ、低温域（即ちガラス転移点温度付近）では長鎖側鎖の熱振動が弱くなるので、液晶分子との相互作用が大きくなり、駆動電圧が上がると推定される。

本発明では、Ａ_１で表される側鎖の結合している炭素原子に、Ａ_２で表されるアルキル基を付けることで、Ａ_１で表される側鎖のガラス化を低減させることを可能にした。Ａ_２で表されるアルキル基は炭素原子数１〜５と短いので、主鎖がガラス化しても運動性を保ちやすい。この運動性がＡ_１で表される側鎖に伝播することで、低温域でもＡ_１で表される側鎖の運動性を保つことができると推定できる（参考：「高分子物理学（改訂版）」昭和４８年５月１５日発行、Ｐ３７１−３７６）これにより（２）幅広い温度範囲（例えば−２０℃〜７０℃の温度範囲）において駆動電圧が安定な素子を得ることが可能になる。
図１に、Ａ_２として、メチル基を有する重合性化合物を使用した液晶デバイスと、Ａ_２の部位に水素原子を有する重合性化合物を使用した液晶デバイスの、各々の温度と駆動電圧との関係について示す。Ａ_２が存在することで、幅広い温度範囲において安定な駆動電圧（ΔＶが０．３以内である）の素子が得られる。Ａ_２で表される基は、メチル基で十分な効果を示す。

Ａ_２で表されるアルキル基は駆動電圧の低下にも効果がある。図２に、Ａ_２として、メチル基を有する重合性化合物を使用した液晶デバイスと、エチル基を有する重合性化合物を使用した液晶デバイスの、温度と駆動電圧との関係について示す。炭素原子数が増える程、低温での駆動電圧の上昇が抑制され、駆動電圧が下がることがわかる。

前記ポリマーマトリックスは、前記一般式（１）で表される繰り返し単位を有すれば良く、未架橋のポリマーマトリックスでも架橋のポリマーマトリックスでも構わない。デバイス作製上、ポリマーマトリックスが３次元ネットワーク構造であることが好ましい。
前記一般式（１）の具体的なポリマー材料としては、マクロモノマーのようなメタアクリレートの重合物、ジメチロールオクタン、ブチルエチルプロパンジオールを用いたポリエステルおよび、そのアクリル変性化合物等が挙げられる。中でも、Ａ_１で表される長鎖側鎖、及び、Ａ_２で表されるアルキル基を置換基として有する炭素原子をもつ多官能重合性化合物を原料として得たポリマーマトリックスが好ましい。多官能重合性化合物としては、例えば、一般式（２）で表される重合性化合物が挙げられる。

（２）

式中、Ａ_１は、前記一般式（１）と同じ基を表す。
中でも、下記一般式（６）

（６）

で表される基であることが好ましい。
一般式（６）中、Ｒ_１は単結合、又は炭素原子数１〜５のアルキレン基を表す。中でも、単結合又は炭素原子数１のメチレン基が好ましい。
Ｘ_１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−、又は−ＯＣＯＮＨ−を表す。中でも、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、又は−ＯＣＯ−が好ましい。

Ｒ_２は炭素原子数４〜３０のアルキル基をあらわす。また、該アルキル基は、置換基として、炭素原子数１〜１５であり、且つＲ_２を構成する炭素原子数と同じ又は少ない数のアルキル基を有していてもよい。
Ｒ_２及びＲ_２の置換基に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、場合によりそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−又は炭素原子数６〜１２のアリーレン基で置き換えられていても良い。
Ｒ_２は、具体的には、ノルマルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ノルマルオクチル基、ノルマルウンデシル基、ノルマルトリデシル基、ノルマルテトラデシル基、ノルマルオクタデシル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、イソミリスチル基、２−エチルヘキシル基、ブトキシエチル基、ヘキシロキシエチル基、ノルマルブトキシエトキシメチル基、シクロヘキシル基、ポリエチレングリコールモノエーテル基、４−ノニルフェニレン基、４−オクチルシクロヘキシル基等があげられる。中でも、炭素数６〜２０のアルキル基が好ましく、更に、アルキル基が直鎖アルキル基の場合は、炭素数７〜１４の直鎖アルキル基がより好ましい、アルキル鎖が分岐鎖の場合は、炭素数９〜１８の分岐アルキル基がより好ましい。
Ｒ_２が、例えば、ノルマルウンデシル基、ノルマルトリデシル基等の炭素数６〜２０の直鎖アルキル基であると、より低電圧で駆動可能な液晶デバイスを得ることができる。また。Ｒ_２が、例えば、２−ノルマルヘプチル−ノニル基等の分岐アルキル基であると、駆動電圧の温度による変化の少ない液晶デバイスを得ることができる。

Ａ_２は前記一般式（１）と同じ基であり、具体的には、エチル基、プロピル基、ノルマルブチル基、ノルマルペンチル基等の炭素数２〜５のアルキル基を表す。Ａ_２の部位に炭素数１〜５のアルキル基を導入することにより、０℃以下の極低温でも前記一般式（１）における−Ｒ_１−Ｘ_１−Ｒ_２で表される基の運動性を保つことができる。更に、Ａ_２を有することにより、前記Ｒ_２が分岐アルキル基でも低駆動電圧化が図れる。従って、より低駆動電圧で、且つ、低温域における駆動電圧の上昇の少ない光散乱型液晶デバイスを得ることができる。
Ａ_２の炭素数が５よりも大きくなるとアクリル基の重合性を阻害する恐れがある。

Ｒ_３は水素原子又はメチル基を表す。中でも水素原子であることが、反応性の高さや合成のしやすさから特に好ましい。

Ｂ_２は、水素原子、炭素原子、酸素原子又は窒素原子で構成され、炭素原子数、酸素原子数及び窒素原子数の総和Ｂ_２Ｍが１〜２６の連結基を表す。
Ｂ_３及びＢ_４は、各々独立して水素原子、炭素原子、酸素原子又は窒素原子で構成され、炭素原子数、酸素原子数及び窒素原子数の総和Ｂ_３ＭおよびＢ_４Ｍがそれぞれ１〜４０の連結基を表す。
一般式（１）におけるＢ_１は、一般式（２）においては、
−Ｂ_２−ＯＣ−ＣＲ_２−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＲ_２−ＣＯ−Ｂ_２−、及び、
−Ｂ_３−Ｂ_４−Ｂ_３−で表される。Ｂ_１Ｍが１〜６０であるので、Ｂ_２Ｍは最大２６となる。また、Ｂ_３Ｍ及びＢ_４Ｍは下記式を満たす。

Ｂ_２〜Ｂ_４で表される連結基は、低温域で分子運動しやすい基が好ましく、且つ、原料となる化合物の入手のしやすさから、
Ｂ_２が−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−であり、
Ｂ_３が−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ_２−であり、
Ｂ_４が、ｍが２のときは、炭素数２〜３０のアルキレン基（但し、該基中に存在し、Ｂ_３と直接結合しない１個又は２個以上のメチレン基は、場合によりそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、アリーレン基、又は炭素数３〜１０のシクロアルキレン基で置き換えられていても良い）、炭素数６〜１８のアリーレン基、炭素数３〜１０のシクロアルキレン基、又は、−Ｙ−Ｒ_４−Ｙ− （但し、Ｙはアリーレン基又は炭素数３〜１０のシクロアルキレン基を表し、Ｒ_４は単結合又は炭素数１〜１５のアルキレン基（但し、アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、場合によりそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−で置き換えられていても良い）を表す。）を表す。ｍが３のときは、炭素数２〜３０のアルキルトリイル基（但し、該基中に存在し、Ｂ_３と直接結合しない１個又は２個以上のメチレン基は、場合によりそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、アリーレン基、又は炭素数３〜１０のシクロアルキレン基で置き換えられていても良い）を表す。ｍが４のときは、炭素数２〜３０のアルキルテトライル基（但し、該基中に存在し、Ｂ_３と直接結合しない１個又は２個以上のメチレン基は、場合によりそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、アリーレン基、又は炭素数３〜１０のシクロアルキレン基で置き換えられていても良い）であることが好ましい。

前記Ｂ_４の、ｍが２のときの具体例としては、ブチレン基、ヘキシレン基、オクタメチレン基、７，１２−ジメチルオクタデシレン基、７−エチルヘキサデシレン基、２，２’−ジメチル−プロピレン基、繰り返し数が２〜１０のポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリオキシブチレン基、ポリオキシテトラメチレン基、シクロヘキシレン基、６−フェニルドデシレン基、ビフェニレンジイル基、

（上記基中、ｐ及びｑは各々独立して１〜４の整数を表し、ｒは１〜３の整数を表す）等の基が挙げられる。
また、前記Ｂ_４の、ｍが３のときの具体例としては、

（上記基中、ｓ及びｔは各々独立して１〜２の整数を表す）等の基が挙げられる。
また、前記Ｂ_４の、ｍが４のときの具体例としては、

（上記基中、ｕは１〜２の整数を表す）等の基が挙げられる。
一般式（２）においてｍは２であるとなお好ましい。また、その場合におけるＡ_１の好ましい例としては、Ｒ_１がメチレン基、Ｘ_１が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、又は−ＯＣＯ−、Ｒ_２が炭素数２〜３０のアルキレン基の組み合わせが最も好ましい。

一般式（２）で表される重合性化合物は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．２３，Ｎｏ６，ｐｐ６８１−６８４及び、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ：ＰａｒｔＡ：ＰｏｌｙｍｅｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，ｐｐ２１７−２２５等の公知の方法で合成することができる。具体的に、一般式（２）のＲ_１が炭素原子数１であるメチレン基の場合は、オキセタン基を複数有する化合物と、オキセタン基と反応し得る脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、更に、アクリル酸などの活性水素を有する重合性化合物とを反応させる方法や、オキセタン基を一つ有する化合物と、オキセタン基と反応し得る多価の脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、更に、アクリル酸などの活性水素を有する重合性化合物とを反応させる方法等により得ることができる。
また、一般式（１）のＲ_１が炭素原子数４であるブチレン基の場合は、オキセタン基の代わりにフラン基を複数有する化合物を用いることによる得ることができる。更に、一般式（１）のＲ_１が炭素原子数５であるペンチレン基の場合は、オキセタン基の代わりにピラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。

例えば、一般式（２）で表される重合性化合物が下記化合物の場合は、

１，６−ヘキサンジオールのスルホン酸エステルと３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンを水酸化ナトリウムの存在下で反応させることにより３，３’−（１，６−ヘキサンジイルビス（オキシメチレン））ビス−（３−エチルオキセタン）を得ることができる。更にこの２官能のジオキセタン化合物とカプリン酸クロリドとをヨウ化ナトリウム、アセトニトリルの存在下、０℃で反応させ炭素数Ｃ９のメチレン鎖を有するヨード化合物を得る。次に、生成したヨード化合物とアクリル酸を１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]−ウンデセン−７の存在下でジメチルスルオキシドを溶媒に用い、９０℃で１２時間反応させることにより目的物を得ることができる。

また、一般式（２）で表される重合性化合物が下記化合物の場合は

ラウリルアルコールのスルホン酸エステルと３−エチル−３ヒドロキシメチルオキセタンを水酸化ナトリウムの存在下で反応させることにより３−エチル−３−ドデシルオキシオキセタンを得ることができる。更にこのオキセタン化合物とセバシン酸クロリドとをヨウ化ナトリウム、アセトニトリルの存在下、０℃で反応させ炭素数Ｃ１１のメチレン鎖を有するヨード化合物を得る。次に、生成したヨード化合物とアクリル酸を１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]−ウンデセン−７の存在下でジメチルスルオキシドを溶媒に用い、９０℃、１２時間反応させることにより目的物を得ることができる。
更に一般式（２）で表される重合性化合物が、下記化合物の場合は、

ノルマルヘキシルイソシアネートと３−エチル−３ヒドロキシメチルオキセタンをジブチル錫ラウリレートの存在下で反応させ、更にこの反応物にダイマー酸ジクロリドとをヨウ化ナトリウム、アセトニトリルの存在下、０℃で反応させる。次に、生成したヨード化合物とアクリル酸を１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]−ウンデセン−７の存在下でジメチルスルオキシドを溶媒に用い、９０℃、１２時間反応させることにより目的物を得ることができる。

前記オキセタン基を有する化合物は、ハロゲン化合物とオキセタンアルコールとの反応、カルボン酸とオキセタンアルコールとの反応、アルコールとオキセタンアルコールのスルホン酸エステルとの反応、アルコールとオキセタンを有するハロゲン化合物との反応、ジメチロール化合物と炭酸ジメチルとの反応、等により得ることができる。アルコールとしては、１，６−ヘキサンジオール以外に、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリプロピレングリコール、ダイマー酸ジオール、シクロヘキサンジメタノール、トリメチロールプロパン、エチレンオキサイド変性ビスフェノール、デカノール、ドデカノール、ウンデカノール、等が挙げられる。カルボン酸としては、セバシン酸、アジピン酸、イタコン酸、長鎖二塩基酸、ダイマー酸、カプリル酸、ラウリル酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、イソミリスチン酸、パルミチン酸、ウンデカン酸等が挙げられる。ハロゲン化合物としては、１，６−ジブロモヘキサン、１，４−ジブロモブタン、１−クロロヘキサン、１−クロロデカン等が挙げられる。

オキセタン基と反応し得る脂肪酸塩化物や脂肪酸としては、カプリン酸クロリド以外に、カプリル酸クロリド、ラウリル酸クロリド、ステアリン酸クロリド、ミリスチン酸クロリド、イソミリスチン酸クロリド、パルミチン酸クロリド、ウンデカン酸クロリド、カプリル酸、ラウリル酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、イソミリスチン酸、パルミチン酸、ウンデカン酸、セバシン酸、アジピン酸、ダイマー酸、イタコン酸、セバシン酸、アジピン酸、イタコン酸等を使用することができる。

前記活性水素を有する重合性化合物としては、アクリル酸以外に、例えば、メタクリル酸、アクリル酸ダイマー、メタクリル酸ダイマー、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート等を使用することができる。また、オキセタンと脂肪酸との反応の場合は、アクリル酸塩化物、メタクリル酸塩化物、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル等を使用することができる。

また、オキセタンアルコールの合成方法としては、例えば特開平１１−０１２２６１号公報、特開平９−７１５４５号公報等の公知の方法で合成することができる。具体的には、トリメチロールアルカンとジメチルカーボネートとを反応させる方法等により得ることができる。
例えばオキセタンアルコールが下記化合物の場合は、

メチルターシャリーブチルエーテル中にヘキサナールとパラホルムアルデヒドとを水酸化ナトリウムの存在下で反応させ、トリメチロールブタンを合成する。更に、トリメチロールブタンと炭酸ジメチルを炭酸カリウムの存在下で反応させ、副生するメタノールを除去してカーボネート化を行った後に、２００℃に加熱して脱炭酸することにより合成することができる。

また、前記一般式（２）で表される重合性化合物が、例えば下記化合物の場合は、

ジブチル−１，３−プロパンジオールとアクリル酸クロリドをトリエチルアミンの存在下で反応させ、更にこの生成物とセバシン酸とを１−エチル−３−（３′−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩とジメチルアミノピリジンの存在下で塩化メチレン中に室温で８時間反応させることにより得ることができる。

本発明においては、前記一般式（２）で表される重合性化合物等の、Ａ_１で表される長鎖側鎖、及び、Ａ_２で表されるアルキル基を置換基として有する炭素原子をもつ多官能重合性化合物、及び液晶組成物からなる調光層形成材料を重合させて調光層を得るが、本発明の効果を損なわない範囲で、若干の公知慣用の重合性化合物を共重合させてもよい。
重合性化合物としては、例えば、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート、ポリテトラエチレングリコールジマレイミド等が挙げられる。これらの重合性化合物の配合率としては、一般式（１）の重合性化合物の合計量に対して、１〜３０％が好ましく、５〜２０％が最も好ましい。

また、重合させる際には、重合開始剤を使用するのが好ましい。重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤やイオン重合触媒を使用できる。ラジカル重合開始剤としては、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、２−イソプロピルチオキサントン等のラジカル光重合開始剤や、ベンゾイルパーオキサイド、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル等のラジカル熱重合開始剤が挙げられる。またイオン重合触媒としては、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム等のルイス酸、燐酸等のプロトン酸等のカチオン重合触媒、アルキルリチウム、グリニャール試薬等のアニオン重合触媒等が挙げられる。これらの重合開始剤の添加率は重合性組成物に対し０．０１〜１０％が好ましく、１〜５％がより好ましい。

その他、必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸収剤、非反応性のオリゴマーや無機充填剤、有機充填剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、可塑剤、シランカップリング剤等を適宜、添加しても良い。

本発明の光散乱型液晶デバイスは、例えば、透明電極層を有し少なくとも片方が透明であり、該透明電極層を対向させた状態でスペーサー等を使用して一定間隔を保った２枚の基板間に、前記一般式（１）で表される繰り返し単位を有するポリマーマトリックスと液晶組成物との混合物を挟持させ、相分離させることで得られる。中でも、前記一般式（２）で表される重合性化合物と液晶組成物との混合物を挟持させ、光照射又は加熱する方法が、調光層内の平均空隙間隔を均一な大きさにでき、且つ３次元ネットワーク状のポリマーマトリックスを得ることができるので好ましい。（以下、前記一般式（２）で表される重合性化合物と液晶組成物との混合物を、調光層形成材料と略す）

前記液晶組成物は、通常この技術分野で液晶相と認識される相を示す組成物であり、中でも、液晶相としてネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、カイラルネマチック液晶、カイラルスメクチック液晶を発現するものが好ましい。具体的には、以下に示した化合物群より構成される配合組成物であり、液晶材料の特性、即ち、等方性液体と液晶の相転移温度、融点、粘度、複屈折率、誘電異方性（Δε）の正負を考慮し、又は重合性組成物等との溶解性等を調節することを目的として適宜選択、配合して用いることができる。
液晶材料としては、安息香酸エステル系、シクロヘキサンカルボン酸エステル系、ビフェニル系、ターフェニル系、フェニルシクロヘキサン酸系、ピリミジン系、ピリジン系、ジオキサン系、シクロヘキサンシクロヘキサンエステル系、トラン系、アルケニル系、フルオロ系、シアノ系、ナフタレン系等の、一般式（５）

（５）

（式中、環Ａ、Ｂ及びＣは、それぞれ独立して下記の環のいずれかを表し、

ｎは０〜２の整数、ｎ′は１〜４の整数を表し、Ｙ_a及びＹ_bは、それぞれ独立に、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、又は−ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂を表し、Ｙ_cは、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、又は−ＯＣＯ−を表し、Ｒ_ｍ及びＲ_ｎはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、フルオロアルキル基、又はフルオロアルコキシ基を表す。）で表される液晶化合物を単独もしくは複数配合した組成物で用いることができる。

前記液晶組成物と重合性組成物との配合比は、所望の電気光学特性に応じて調整することができ、５０：５０〜９７：３の範囲が好ましく、６０：４０〜８５：１５の範囲がより好ましい。

本発明においては、前記一般式（１）で表される繰り返し単位のＡ_１（−Ｒ_１−Ｘ_１−Ｒ_２）の構造を適宜変化させることで、液晶デバイスの用途や使用する液晶組成物の種類に応じ適応させることができる。例えば、反射型液晶ディスプレイやデジタルペーパーのような表示素子において、フッ素系液晶等の誘電率異方性が小さい液晶組成物を使用する場合は、Ｒ_２が直鎖のアルキル基である重合性化合物を選択するのがより好ましい。例えば、Ａ_２がエチル基であり、Ｒ_２が直鎖の炭素原子数１３のノルマルミリスチル基であり、Ｒ_１がメチレン基、Ｘ_１が−ＯＣＯ−である一般式（２）で表される化合物を、調光層形成材料として使用した光散乱型液晶デバイスは、Ａ_２のエチル基の存在により、０℃以下の極低温でも−ＣＨ_２−ＯＣＯ−Ｃ_１３Ｈ_２７で表される側鎖の揺らぎが抑制され難い。このため、０℃以下の極低温域でも駆動電圧の上昇を抑制することができる。

一方、液晶組成物として、シアノ系液晶、チオイソシアナート系液晶など誘電率異方性が大きい液晶組成物を使用する場合や、−２０℃以下の低温域で動作させたい場合などは、Ｒ_２が分岐のアルキル基である重合性化合物を選択するのが好ましい。

透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムチンオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。また、低波長分散の透明性基板を用いることにより本発明のデバイスの光散乱能が高まり反射率やコントラストが向上してより好ましい。低波長分散の透明性基板としては、ホウケイ酸硝子や、ポリエチレンテレフタレートまたはポリカーボネート等のプラスチック透明フィルム、１／４λの光干渉条件を使用した誘電体多層膜をコートした透明性基板が挙げられる。
また、該基板上には、必要に応じて、高分子膜や、配向膜やカラーフィルターを配置することもできる。配向膜としては、例えば、ポリイミド配向膜、光配向膜等が使用できる。配向膜の形成方法としては、例えばポリイミド配向膜の場合、ポリイミド樹脂組成物を該透明基板上に塗布し、１８０℃以上の温度で熱硬化させ、更に綿布やレーヨン布でラビング処理することで得ることができる。また、ラビング処理を施していないポリイミド膜等の高分子膜も用いることもできる。

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法、又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。

前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍ、中でも２〜５０μｍとなるように、該基板の間隔を調整することが好ましい。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。

得られた液晶セルに前記調光層形成材料を封入し、調光層形成材料中の液晶組成物を等方性液体状態に保持した状態で光照射又は加熱、冷却することで、本発明の光散乱型液晶デバイスを作成することができる。調光層形成材料として、重合性化合物を用いない場合は、調光層形成材料を等方性液体状態に保持した状態に加熱した後、冷却して液晶組成物とポリマーマトリックスとが相分離を起こすことにより光散乱型液晶デバイスが作製される。調光層形成材料として、重合性化合物を用いる場合は、光照射又は加熱して作製される。作製方法としては、特に限定はなく、紫外線、可視光線、高周波等のエネルギー線を利用することができる。中でも紫外線を用いた重合性化合物の重合を利用する方法は、調光層形成材料を等方性液体状態に保持した状態で瞬間的に重合性化合物の重合を進行させるので、調光層内の平均空隙間隔を均一な大きさにでき、且つ３次元ネットワーク状のポリマーマトリックスを得ることができるので、より好ましい。すなわち、該ポリマーマトリックスが３次元ネットワーク状となることで、得られる液晶デバイスの電気光学特性がより向上する。

また、本発明の液晶デバイスの裏面側に光吸収層や、拡散反射板等を配置することもでき、反射率とコントラストの高い反射型光散乱型液晶デバイスが得られる。また、シアン・マゼンタ・イエロー等の光吸収波長の異なる光吸収層を各色別に分割した画素電極の位置に一致するように配置すると、カラー表示が可能である。

以下に、本発明の実施例を示し、本発明を更に具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例において「％」は特に断りのない限り「質量％」を表す。

（製造例１中間体の製造方法）
（中間体１）
撹拌装置、窒素導入管、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、１，６−ヘキサンジオール２３．６ｇ（０．２モル）、トリエチルアミン４４．５ｇ（０．４４モル）、テトラメチルエチレンジアミン（０．０４モル）４．６ｇおよびトルエン５００ｍｌを入れ、５℃以下になるように氷水バスで冷却しながら撹拌した。ｐ−トルエンスルホニウムクロリド８０ｇ（０．４２モル）を５回に分けて１時間添加した。添加終了後、室温で反応容器を３時間撹拌した後反応を終了した。生成する塩酸塩を濾過した後、反応液を１／１０Ｎの塩酸溶液、純水、飽和食塩水の順で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機溶媒を減圧留去して、式（６）で表される１，６−ヘキサンジオールジトシレートの白色固体を８３．６ｇ得た。

（６）

（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：７．７８（ｄ，４Ｈ），７．７２（ｄ，４Ｈ），３．９８（ｔ、４Ｈ），２．４４（ｓ，６Ｈ），１．５９（ｍ，４Ｈ），１．２６（ｍ，４Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４５．１，１３３．５，１３０．２，１２９．４，１２８．６，１２８．２，７０．６，２９．０，２５．１，２２．０，

（中間体２）
撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、中間体１の１，６−ヘキサンジオールジトシレート５０ｇ（０．１２モル）、トテラブチルアンモニウムブロミド４ｇ、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（東亜合成社製：ＯＸＴ−１０１）４１ｇ（０．３５モル）、およびジメチルスルオキシド１５０ｍｌを加え、５０℃で溶解させた後に、粒状の水酸化ナトリウム１８．７ｇ（０．４７モル）を５回に分けて１時間かけて添加した。添加終了後に反応容器を８０℃に加熱して３時間撹拌して反応を終了した。反応液に酢酸エチルを１Ｌ加えた後に５％炭酸ナトリウム、純水、飽和食塩水の順で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機溶媒を減圧留去して、式（７）で表される３，３−（１，６−ヘキサンジイルビス（オキシメチレン））ビス（３−エチルオキセタン）を３０ｇ得た。

（７）

（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：４．４５−４．４０（ｄｄ，８Ｈ），３．５６（ｓ，４Ｈ），３．４５（ｔ、４Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｍ，４Ｈ），１．３８（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，６Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：７３．４，７１．５，４４．３，４３．４，３２．７，２９．５，２６．８，２６．２，２６．０，２５．５，８．２

（中間体３）
撹拌装置、温度計、および滴下ロートを備えた反応容器に、パラホルムアルデヒド５４ｇ（０．１７モル）、ターシャリーブチルエーテル１００ｍｌを加え、４０℃で溶解させた後、ｎ−ヘキサナール４５ｇ（０．４５モル）を１時間かけて、５０％水酸化ナトリウム溶液５３．６ｇを１．５時間かけて同時に滴下した。発熱による温度上昇が見られるが５５℃を越えないように反応容器を制御した。５０％水酸化ナトリウムを滴下終了したら、反応容器を５５℃に加熱して、更に３０分かけて５０％水酸化ナトリウム２４ｇを滴下する。滴下終了後、５５℃で２時間撹拌し反応を終了させる。反応容器に酢酸エチルを３００ｍｌ加え、水層を除去する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機溶媒を減圧留去した後、イソプロピルエーテルによる再結晶によりトリメチロールブタンを４８ｇ得た。

次いで、撹拌装置、温度計、窒素導入管、滴下ロートおよび蒸留塔を備えた反応容器にトリメチロールブタン４８ｇ（０．３０モル）、炭酸ジメチル２７ｇ（０．３モル）、炭酸カリウム２．２５ｇを加え、８５℃に反応容器を加熱する。カーボネート化に伴うメタノールを除去しながら２時間撹拌した。更に炭酸ジメチル１０．８ｇ（０．１２モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を除々に１００℃まで加熱して３時間反応させた。その後、減圧器を用いて反応容器内の余分な炭酸ジメチルなどを留去した。
次いで反応容器を２００℃まで加熱して４時間加熱して、脱炭酸反応を進行させた。反応終了後、反応物を減圧蒸留して目的物の３−ブチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンを３４ｇ得た。
更に、中間体１で合成した１，６−ヘキサンジオールジトシレート３３．５ｇ（０．０８モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド２．６ｇ、ジメチルスルオキシド１５０ｍｌ、および上記反応より合成した３−ブチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン３４ｇ（０．２４モル）を加え、５０℃で溶解させた後に、粒状の水酸化ナトリウム１２．８ｇ（０．３２モル）を５回に分けて１時間添加した。添加終了後に反応容器を８０℃に加熱して３時間撹拌して反応を終了した。反応液に酢酸エチルを１Ｌ加えた後に５％炭酸ナトリウム、純水、飽和食塩水の順で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機溶媒を減圧留去して、式（８）で表される３，３−（１，６−ヘキサンジイルビス（オキシメチレン））ビス（３−ブチルオキセタン）を２１ｇ得た。

（８）

（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：４．４５−４．４０（ｄｄ，８Ｈ），３．５６（ｓ，４Ｈ），３．４５（ｔ、４Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｍ，４Ｈ），１．３８−１．１７（ｍ，１２Ｈ），０．８８（ｔ，６Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：７３．７，７１．５，４３．０，３３．９，２９．５，２６．８，２６．３，２５．９，２３．１，１４．０

（合成例１）
撹拌装置、窒素導入管、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、上記の中間体１および２の方法で合成した３，３−（１，６−ヘキサンジイルビス（オキシメチレン））ビス（３−エチルオキセタン）２０ｇ（０．０６４モル）、ヨウ化ナトリウム２２．９ｇ（０．１５２モル）、およびアセトニトリルを３００ｍｌ入れ、５℃以下になるように氷水バスで冷却しながら撹拌した。ラウリル酸クロリド２９．４（０．１３４モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、５℃で１時間撹拌した後に、更に室温で３時間撹拌して反応を終了した。反応容器に少量の水を加えた後に酢酸エチルを加え、１０％亜硫酸水素ナトリウムでヨウ素を分解した。更に純水、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、有機溶媒を減圧留去し中間体Ｍ−１を５１ｇ合成した。

次いで、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、上記の方法で合成した中間体Ｍ−１５１ｇ（０．０５５モル）、アクリル酸１５．７ｇ（０．２１８モル）、ｐ−メトキシフェノール８０ｍｇ、およびジメチルスルオキシド３００ｇを入れ、室温で撹拌しながら１，８―ジアザビシクロ［５，４，０］７−ウンデセン（以下ＤＢＵと略す）を３３．２ｇ（０．２１８モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を９０℃に加熱し、１２時間撹拌して反応を終了した。反応容器に酢酸エチルを加え、１／１０Ｎの塩酸溶液、５％水酸化ナトリウム溶液、純水、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層の溶媒を減圧留去した後、濃縮液をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ウンデシル基（Ｘ_２＝エステル、Ｘ_３＝エーテル、Ｒ_４＝エチル基）を２個有する重合性化合物「Ｍ−１」を約２５ｇ得た。

（Ｍ−１）

（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：６．４２（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｑ，２Ｈ），５．８４（ｄ，２Ｈ），４．１０（ｓ，４Ｈ）３．９９（ｓ，４Ｈ），３．３４（ｔ，４Ｈ），３．２９（ｓ，４Ｈ），２．２９（ｔ，４Ｈ），１．６２（ｍ，４Ｈ），１．６−１．４（ｍ，８Ｈ），１．２５（ｍ，３６Ｈ），０．８７（ｔ，１２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１７３．６，１６５．９，１３０．６，１２８．３，７１．５，７０．４，６４．７，６４．３，４１．４，３４．３，３１．９，２９．７−２９．１，２５．９，２４．９，２３．０，２２．６，１４．０，７．４
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ）：２９２５，２８５５，１７３３，１６５２−１６２２，１１９０，８０８．９

（合成例２）
実施例１と同様な反応容器に、上記中間体及び２の方法で合成した３，３−（１，６−ヘキサンジイルビス（オキシメチレン））ビス（３−エチルオキセタン）２０ｇ（０．０６４モル）、ヨウ化ナトリウム２２．９ｇ（０．１５２モル）、およびアセトニトリルを３００ｍｌ入れ、５℃以下になるように氷水バスで冷却しながら撹拌した。ｎ−ウンデカン酸クロリド２７．４ｇ（０．１３４モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、５℃で１時間撹拌した後に、更に室温で３時間撹拌して反応を終了した。反応終了後は、実施例１と同様の操作を行い中間体Ｍ−２を４９ｇ合成した。

次いで、実施例１と同様な反応容器に、上記の方法で合成した中間体Ｍ−２４９ｇ（０．０５４モル）、アクリル酸１５．６ｇ（０．２１６モル）、ｐ−メトキシフェノール８０ｍｇ、およびジメチルスルオキシド３００ｇを入れ、室温で撹拌しながらＤＢＵを３２．９ｇ（０．２１６モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を９０℃に加熱し、１２時間撹拌して反応を終了した。反応終了後は、実施例１と同様な操作を行い、濃縮液をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、デシル基（Ｘ_２＝エステル、Ｘ_３＝エーテル、Ｒ_４＝エチル基）を２個有する重合性化合物「Ｍ−２」を約２４．９ｇ得た。

（Ｍ−２）

（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：６．４２（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｑ，２Ｈ），５．８４（ｄ，２Ｈ），４．１０（ｓ，４Ｈ）３．９９（ｓ，４Ｈ），３．３４（ｔ，４Ｈ），３．２９（ｓ，４Ｈ），２．２９（ｔ，４Ｈ），１．６２（ｓ，４Ｈ），１．６−１．４（ｍ，８Ｈ），１．２５（ｍ，３２Ｈ），０．８７（ｔ，１２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１７３．６，１６５．９，１３０．６，１２８．３，７１．５，７０．４，６４．７，６４．３，４１．４，３４．３，３１．８，２９．５−２９．１，２５．９，２４．９，２３．０，２２．６，１４．０，７．４
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ）：２９２５，２８５５，１７３３，１６５２−１６２２，１１９０，８０８．９

（合成例３）
実施例１と同様な反応容器に、上記の方法で合成した３，３−（１，６−ヘキサンジイルビス（オキシメチレン））ビス（３−エチルオキセタン）２０ｇ（０．０６４モル）、ヨウ化ナトリウム２２．９ｇ（０．１５２モル）、およびアセトニトリルを３００ｍｌ入れ、５℃以下になるように氷水バスで冷却しながら撹拌した。ｎ−ミリスチン酸クロリド２７．４ｇ（０．１３４モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、５℃で１時間撹拌した後に、更に室温で３時間撹拌して反応を終了した。反応終了後は、実施例１と同様の操作を行い中間体Ｍ−３を４９ｇ合成した。

次いで、実施例１と同様な反応容器に、上記の方法で合成した中間体Ｍ−３４９ｇ（０．０５４モル）、アクリル酸１５．６ｇ（０．２１６モル）、ｐ−メトキシフェノール８０ｍｇ、およびジメチルスルオキシド３００ｇを入れ、室温で撹拌しながらＤＢＵを３２．９ｇ（０．２１６モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を９０℃に加熱し、１２時間撹拌して反応を終了した。反応終了後は、実施例１と同様な操作を行い、濃縮液をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製しトリデシル基（Ｘ_２＝エステル、Ｘ_３＝エーテル、Ｒ_４＝エチル基）を２個有する重合性化合物「Ｍ−３」を約２４．９ｇ得た。

（Ｍ−３）

（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：６．４２（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｑ，２Ｈ），５．８４（ｄ，２Ｈ），４．１０（ｓ，４Ｈ）３．９９（ｓ，４Ｈ），３．３４（ｔ，４Ｈ），３．２９（ｓ，４Ｈ），２．２９（ｔ，４Ｈ），１．６２（ｓ，４Ｈ），１．６−１．４（ｍ，８Ｈ），１．２５（ｍ，４６Ｈ），０．８７（ｔ，１２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１７３．７，１６５．９，１３０．６，１２８．３，７１．５，７０．４，６４．７，６４．４，４１．５，３４．３，３１．９，２９．６−２９．１，２５．９，２４．９，２３．０，２２．６，１４．０，７．４
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ）：２９２５，２８５５，１７３３，１６５２−１６２２，１１９０，８０８．９

（合成例４）
撹拌装置、窒素導入管、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、上記中間体３の方法で合成した３，３−（１，６−ヘキサンジイルビス（オキシメチレン））ビス（３−ブチルオキセタン）２１ｇ（０．０５７モル）、ヨウ化ナトリウム２０．４ｇ（０．１３６モル）、およびアセトニトリルを３００ｍｌ入れ、５℃以下になるように氷水バスで冷却しながら撹拌した。ラウリル酸クロリド２７．４（０．１２５モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、５℃で１時間撹拌した後に、更に４０で４時間撹拌して反応を終了した。反応容器に少量の水を加えた後に酢酸エチルを加え、１０％亜硫酸水素ナトリウムでヨウ素を分解した。更に純水、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、有機溶媒を減圧留去して中間体Ｍ−４を３０ｇ得た。

次いで、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、上記の方法で合成した中間体Ｍ−４３０ｇ（０．０３モル）、アクリル酸８．７ｇ（０．１２１モル）、ｐ−メトキシフェノール６０ｍｇ、およびジメチルスルオキシド３００ｇを入れ、室温で撹拌しながらＤＢＵを１８．４ｇ（０．１２１モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を９０℃に加熱し、１２時間撹拌して反応を終了した。反応容器に酢酸エチルを加え、１／１０Ｎの塩酸溶液、５％水酸化ナトリウム溶液、純水、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層の溶媒を減圧留去した後、濃縮液をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ウンデシル基（Ｘ_２＝エステル、Ｘ_３＝エーテル、Ｒ_４＝ブチル基）を２個有する重合性化合物「Ｍ−４」を約１０．５ｇ得た。

（Ｍ−４）

（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：６．４２（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｑ，２Ｈ），５．８４（ｄ，２Ｈ），４．１０（ｓ，４Ｈ）３．９９（ｓ，４Ｈ），３．３４（ｔ，４Ｈ），３．２９（ｓ，４Ｈ），２．２９（ｔ，４Ｈ），１．６２（ｓ，４Ｈ），１．６−１．４（ｍ，８Ｈ），１．２８−１．２５（ｍ，４４Ｈ），０．８７（ｔ，１２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１７３．７，１６５．９，１３０．６，１２８．３，７１．５，７０．４，６４．７，６４．４，４１．５，３４．３，３１．９，２９．６−２９．１，２５．９，２４．９，２３．０，２２．６，１４．１，７．５
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ）：２９２５，２８５５，１７３３，１６５２−１６２２，１１９０，８０８．９

（合成例５）
撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、中間体１で合成した１，６−ヘキサンジオールジトシレート５０ｇ（０．１２モル）、トテラブチルアンモニウムブロミド４ｇ、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン３５．７ｇ（０．３５モル）、およびジメチルスルオキシド１５０ｍｌを加え、５０℃で溶解させた後に、粒状の水酸化ナトリウム１８．７ｇ（０．４７モル）を５回に分けて１時間添加した。添加終了後に反応容器を８０℃に加熱して３時間撹拌して反応を終了した。反応液に酢酸エチルを１Ｌ加えた後に５％炭酸ナトリウム、純水、飽和食塩水の順で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機溶媒を減圧留去して、３，３−（１，６−ヘキサンジイルビス（オキシメチレン））ビス（３−メチルオキセタン）を２７ｇ得た。
次いで、撹拌装置、窒素導入管、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、上記の方法で合成した３，３−（１，６−ヘキサンジイルビス（オキシメチレン））ビス（３−メチルオキセタン）１８．３ｇ（０．０６４モル）、ヨウ化ナトリウム２２．９ｇ（０．１５２モル）、およびアセトニトリルを３００ｍｌ入れ、５℃以下になるように氷水バスで冷却しながら撹拌した。ラウリル酸クロリド２９．４（０．１３４モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、５℃で１時間撹拌した後に、更に室温で３時間撹拌して反応を終了した。反応容器に少量の水を加えた後に酢酸エチルを加え、１０％亜硫酸水素ナトリウムでヨウ素を分解した。更に純水、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、有機溶媒を減圧留去し中間体Ｍ−５を４０．６ｇ合成した。

次いで、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、上記の方法で合成した中間体Ｍ−１４０ｇ（０．０４４モル）、アクリル酸１２．７ｇ（０．１７６モル）、ｐ−メトキシフェノール８０ｍｇ、およびジメチルスルオキシド３００ｇを入れ、室温で撹拌しながら１，８―ジアザビシクロ［５，４，０］７−ウンデセン（以下ＤＢＵと略す）を２６．８ｇ（０．１７６モル）を３０分かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を９０℃に加熱し、１２時間撹拌して反応を終了した。反応容器に酢酸エチルを加え、１／１０Ｎの塩酸溶液、５％水酸化ナトリウム溶液、純水、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層の溶媒を減圧留去した後、濃縮液をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ウンデシル基（Ｘ_２＝エステル、Ｘ_３＝エーテル、Ｒ_４＝メチル基）を２個有するラジカル重合性化合物「Ｍ−５」を約２０ｇ得た。

（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：６．４２（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｑ，２Ｈ），５．８４（ｄ，２Ｈ），４．１２（ｓ，４Ｈ）３．９７（ｓ，４Ｈ），３．３５（ｔ，４Ｈ），３．２７（ｓ，４Ｈ），２．３０（ｔ，４Ｈ），１．６７−１．４９（ｍ，８Ｈ），１．２５（ｍ，３６Ｈ），０．９９（ｓ，６Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１７３．６，１６５．９，１３０．６，１２８．３，７１．５，７０．４，６４．７，６４．３，４１．４，３４．３，３１．９，２９．７−２９．１，２５．９，２４．９，２２．６，１７．１，１４．０，
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ）：２９２５，２８５５，１７３３，１６５２−１６２２，１１９０，８０８．９

（合成例６）
撹拌装置、窒素導入管、冷却管及び温度計を備えた反応容器に共栄社製の１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル「エポライト１６００」６０ｇ（０．２６ｍｏｌ）、アクリル酸４１ｇ（０．５７ｍｏｌ）、ｐ−メトキシフェノール２００ｍｇ、及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．５ｇを入れ、８０℃で撹拌した。次いで反応液を１００℃に昇温し、５時間撹拌した後反応を終了した。次いでトルエン５００ｍｌ加え、５％水酸化ナトリウム溶液３００ｍｌ、飽和食塩水の順で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機溶媒を減圧留去して淡褐色透明液状の化合物Ｂ８０ｇ得た。

次に、撹拌装置、窒素導入管、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、塩化メチレン３００ｍｌ、ラウリン酸４６．８ｇ（０．２３ｍｏｌ）、ｐ−メトキシフェノール２０ｍｇ、「ドータイトＷＳＣ」４３ｇ（０．２３ｍｏｌ）及び触媒として４−ジメチルアミノピリジン２．７ｇを加え、５℃に保ちながら、前記化合物Ｂ４０ｇを溶解させた塩化メチレン溶液５０ｍｌ溶液を１時間かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で１０時間撹拌した後反応を終了した。１／１０Ｎの塩酸溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層の溶媒を減圧留去した後、濃縮液をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ウンデシル基（Ｘ_２＝エステル、Ｘ_３＝エーテル、Ｒ_４＝水素基）テを２個有するラジカル重合性化合物「Ｍ−６」を約５９ｇ得た。

（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：６．４５（ｄ，２Ｈ），６．１７（ｄ，２Ｈ），５．８７（ｄ，２Ｈ），５．２８（ｍ，２Ｈ），４．４１（２Ｈ），４．３７（２Ｈ），３．６（４Ｈ），３．４（４Ｈ），２．３２（４Ｈ），１．７−１．５５（ｍ，８Ｈ），１．２５（ｍ，３６Ｈ），０．８８（ｔ，６Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１７３．０，１６５．６，１３１．１，１２８．０，１２８．０，７１．５，７０．５，６９９，６８．９，６３．０，６２．６，３４．３，３４．０，３１．８，２９．６−２９．０，２４．９，２２．６，２１．８，１４．０
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ）：２９３０，２８６１，１７４４，１６５２−１６２２，１１７６，８０７．５

合成した化合物のＡ_１Ｍ、Ａ_２、および、化合物が重合した時のＢ_１Ｍをまとめたものを表１に示す。

（実施例１）
下記構造のフッ素系液晶化合物からなる液晶組成物Ａ（誘電率異方性：７．７）を７０％と、実施例１で合成した化合物「Ｍ−１」２９．４％、チバスペシャリティーケミカルズ社製の光重合開始剤「イルガキュアー６５１」０．６％を配合することにより調光層形成材料である重合性組成物（ＭＬＣ−１）を得た。

液晶組成物Ａ

（実施例２）
重合性組成物（ＭＬＣ−１）を、１１．０μｍのガラスファイバー製スペーサーが塗布された２枚のＩＴＯ電極ガラス基板に挟み込み、均一な溶液状態に保つように基板全体を温度コントロールし、４０ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を６０秒照射し厚さ約１１μｍの光散乱型液晶デバイスを得た。得られたデバイスの飽和電圧及び駆動電圧の変動値を評価し、結果を表２に示した。光散乱型液晶デバイスの電気光学特性を表１に示す。

（実施例３〜６）
重合性化合物「Ｍ−２〜Ｍ−５」を実施例１と同様な方法により液晶組成物、光重合開始剤を配合して重合性組成物（ＭＬＣ−２〜５）を作製した。更に実施例２のデバイス作製方法により光散乱型液晶デバイスを得た。得られたデバイスの飽和電圧及び駆動電圧の変動値を評価し、結果を表２に示した。

（比較例１）
重合性化合物「Ｍ−６」を実施例１と同様な方法により液晶組成物、光重合開始剤を配合して重合性組成物（ＭＬＣ−６）を作製した。更に実施例２のデバイス作製方法により光散乱型液晶デバイスを得た。得られたデバイスの飽和電圧及び駆動電圧の変動値を評価し、結果を表２に示した。

この結果、本発明の重合性組成物を使用した光散乱型液晶デバイスは、−２０℃〜７０℃の温度範囲において低電圧駆動が可能であった。

本発明の光散乱型液晶デバイスは、駆動回路として低価格のＩＣドライバーを使用することができ、屋外で使用するような建築物の窓やショーウィンドウ等の視野遮断のスクリーン、採光コントロールのカーテン、文字や図形を表示し高速応答性で電気的に表示を切り換える広告板や装飾表示板として特に有用である。勿論、時計、コンピューター末端等の表示素子やデジタルペーパー、ＩＣカードの情報表示、電子ブックやＰＤＡなどの携帯情報端末やプロジェクション等の表示装置、光シャッターなどの光学素子としても有用である。また、低極性のフッ素系液晶化合物を使用すれば、ＴＦＴ駆動が可能であるので、光散乱型の直視・反射型ペーパーライクディスプレイにも使用することができる。

Ａ_２としてメチル基を有する重合性化合物を使用した液晶デバイスと、Ａ_２の部位に水素原子を有する重合性化合物を使用した液晶デバイスの、各々の温度と駆動電圧との関係を表す図である。Ａ_２としてメチル基を有する重合性化合物を使用した液晶デバイスと、エチル基を有する重合性化合物を使用した液晶デバイスの、温度と駆動電圧との関係を表す図である。

Claims

透明電極層を有し少なくとも片方が透明であり、該透明電極層を対向させた状態で一定間隔を保った２枚の基板間に、ポリマーマトリックス及び液晶組成物からなる調光層を挟持させてなる光散乱型液晶デバイスにおいて、ポリマーマトリックスが、実質的に、一般式（１）で表される繰り返し単位

（１）
（式中、Ａ_１は炭素原子数４〜４０のアルキル基を表す。但し、
１）該アルキル基中の炭素原子は、
a）酸素原子が相互に直接に結合しないものとして−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯＮＨ−、又は炭素原子数６〜１２のアリーレン基で置き換えられていてもよく、
b）置換基として炭素原子数１〜１５のアルキル基を有していても良く、
２）Ａ_１が結合している炭素原子からＡ_１の末端の炭素原子までの結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ａ_１Ｍは４０以下であり（但し、Ａ_１が置換基を有する場合は、もっとも原子数の多い末端の炭素原子までの結合に含まれる原子数をＡ_１Ｍとする。）、
Ａ_２は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。
Ｂ_１は、水素原子、炭素原子、酸素原子又は窒素原子で構成され、Ｂ_１が結合する２つの炭素原子間結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ｂ_１Ｍが１〜６０である連結基を表す。また、複数ある繰り返し単位のＡ_１、Ａ_２、及びＢ_１は、同じであっても異なっていてもよい。）
からなることを特徴とする光散乱型液晶デバイス。
前記調光層が、一般式（２）で表される重合性化合物、及び液晶組成物からなる調光層形成材料を重合させて得られたものである、請求項１に記載の光散乱型液晶デバイス。

（２）
（式中、Ａ_１およびＡ_２は、一般式（１）におけるＡ_１およびＡ_２と同じ基を表す。
Ｂ_２は、水素原子、炭素原子、酸素原子又は窒素原子で構成され、Ｂ_２が結合する２つの炭素原子間の結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ｂ_２Ｍが１〜２６の連結基を表す。
Ｂ_３及びＢ_４は、各々独立して水素原子、炭素原子、酸素原子又は窒素原子で構成され、Ｂ_３及びＢ_４が結合する２つの炭素原子間の結合を辿ったときに含まれる最小の原子数Ｂ_３Ｍ及びＢ_４Ｍがそれぞれ１〜４０の連結基を表す。但し、Ｂ_３Ｍ及びＢ_４Ｍは下記式を満たす。

Ｒ_３は水素原子又はメチル基を表す。ｍは２〜４の整数を表す。）
前記一般式（２）において、Ｂ_２が−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−であり、Ｂ_３が−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ_２−であり、Ｂ_４が、ｍが２のときは、炭素数２〜４０のアルキレン基（但し、該基中に存在し、Ｂ_３と直接結合しない１個又は２個以上のメチレン基は、場合によりそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、アリーレン基、又は炭素数３〜１０のシクロアルキレン基で置き換えられていても良い）、炭素数６〜１８のアリーレン基、炭素数３〜１０のシクロアルキレン基、又は、−Ｙ−Ｒ_４−Ｙ− （但し、Ｙはアリーレン基又は炭素数３〜１０のシクロアルキレン基を表し、Ｒ_４は単結合又は炭素数１〜１５のアルキレン基（但し、アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、場合によりそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−で置き換えられていても良い）を表す。）を表す。ｍが３のときは、炭素数２〜３０のアルキルトリイル基（但し、該基中に存在し、Ｂ_３と直接結合しない１個又は２個以上のメチレン基は、場合によりそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、アリーレン基、又は炭素数３〜１０のシクロアルキレン基で置き換えられていても良い）を表す。ｍが４のときは、炭素数２〜３０のアルキルテトライル基（但し、該基中に存在し、Ｂ_３と直接結合しない１個又は２個以上のメチレン基は、場合によりそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、アリーレン基、又は炭素数３〜１０のシクロアルキレン基で置き換えられていても良い）である、請求項２に記載の光散乱型液晶デバイス。
前記一般式（２）で表される重合性化合物、及び液晶組成物を含有することを特徴とする調光層形成材料。