JP2005234536A - コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
マイクロエレクトロニックウェハおよび他の電子デバイスの製造において、オーバーコートされたフォトレジスト層とともに用いられる下層反射防止コーティング組成物(ARC)として有用な組成物を提供する。
【解決手段】
3官能以上の多価アミン化合物、又は、複素環を有するアミン化合物と、無水物および/または無水物誘導体を含む物質の生成物で、好ましくはアミン成分が過剰である成分を含む組成物。
【選択図】なし
Description
1.前記のような反応成分を含む組成物のコーティング層の施用。
組成物コーティング層はマイクロエレクトロニックウェハを包含する様々な基体上に施用することができる;
2.熱処理等による、施用された組成物の硬化。
硬化は、組成物層を、たとえば乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、2−ヘプタノンなどのフォトレジストキャスティング溶媒に実質的に不溶とすることができる。また、このような硬化の結果として前記の反応成分の分子量を増大させ、たとえばポリアミド酸および/またはポリイミドを形成させる。
3.硬化した下層の組成物コーティング層の上へのフォトレジストの組成物コーティング層の施用。
施用されたフォトレジスト層は、活性化放射線、たとえば300nm未満(たとえば248nm)、または200nm未満(たとえば193nmまたは157nm)の波長を有する放射線などの活性化放射線で典型的にはフォトマスクを介して露光され、レジスト層においてパターン化されたイメージを形成する。露光されたフォトレジストを必要に応じて熱処理して、潜像を強調または形成することができる。
4.露光されたフォトレジスト層は、次いで、たとえば水性アルカリ現像液などの現像液で処理される。
現像液は、レジスト層中に規定されたイメージを除去することができる(ポジ型レジストの場合、露光された領域が除去され;ネガ型レジストの場合、露光されていない領域が除去される)。好ましい方法においては、水性アルカリ現像液はさらに、現像液により除去されたフォトレジスト層領域の下にある、その領域における硬化したコーティング組成物もまた除去する。
本発明の他の態様を以下に開示する。
1)248nmでのイメージ化に特に好適な化学的に増幅されたポジ型レジストを提供することができる酸レイビル基を含有するフェノール系樹脂。
この種類の特に好ましい樹脂は:i)ビニルフェノールおよびアルキルアクリレートの重合された単位を含有するポリマー(ここにおいて重合されたアルキルアクリレート単位はフォト酸の存在下で脱ブロック化反応を受け得る)を包含する。フォト酸誘発性の脱ブロック化反応を受け得るアルキルアクリレートの例としては、たとえば、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレートが含まれ、およびフォト酸誘発性反応を受け得る他の非環式アルキルおよび脂環式アクリレート、たとえば米国特許第6,042,997号および第5,492,793号(本明細書の一部として参照される)のポリマーが挙げられる。ii)ビニルフェノール、任意に置換されたビニルフェニル(ヒドロキシルまたはカルボキシ環置換基を含有しない)(たとえばスチレン)、およびアルキルアクリレート(たとえば上記i)ポリマーに関して記載された脱ブロック化基)の重合単位を含有するポリマー、たとえば、本明細書の一部として参照される米国特許第6,042,997号において記載されたポリマー。ならびにiii)フォト酸と反応するアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位、および任意に芳香族繰り返し単位、たとえばフェニルまたはフェノール基を含むポリマー、かかるポリマーは米国特許第5,929,176号および第6,090,526号(本発明の一部として参照される)に記載されている。
2)193nmなどの200nm以下の波長でのイメージ化に特に好適な化学的増幅ポジ型レジストを提供することができる、フェニルまたは他の芳香族基を実質的または完全に含まない樹脂。
この種類の特に好ましい樹脂としては:i)任意に置換されたノルボルネンなどの非芳香族環状オレフィン(環内二重結合)の重合単位を含有するポリマー、たとえば米国特許第5,843,624号および第6,048,664号(本発明の一部として参照される)に記載されているポリマー;ii)アルキルアクリレート単位、たとえばt−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、および他の非環式アルキルおよび脂環式アクリレートを含有するポリマー;かかるポリマーは米国特許第6,057,083号、欧州特許出願公開第EP01008913A1号および欧州特許出願公開第EP00930542A1号、および米国特許出願公開番号第09/143462号(全て本発明の一部として参照される)に記載されている;ならびにiii)重合した無水物単位、特に重合した無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含有するポリマー、たとえば欧州特許出願公開第EP01008913A1号および米国特許第6,048,662号(どちらも本発明の一部として参照される)に記載されているものなどである。
3)複素原子、特に酸素および/または硫黄を含有する繰り返し単位(無水物以外、すなわち該単位はケト環原子を含有しない)を含有し、好ましくは実質的または完全に芳香族単位を含まない樹脂。
好ましくは、複素脂環式単位は樹脂主鎖に縮合し、さらに好ましいのは樹脂が、ノルボルネン基の重合により得られるような縮合炭素脂環式単位および/または無水マレイン酸または無水イタコン酸の重合により得られるような無水物単位を含むものである。かかる樹脂は、PCT/US01/14914号および米国特許第6,306,554号に開示されている。
4)たとえばテトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族基、たとえばフルオロスチレン化合物などの重合により得られうるようなフッ素置換を含有する樹脂(フルオロポリマー)。かかる樹脂の例は、たとえばPCT/US99/21912号に開示されている。
実施例1〜6:分離法によるアミン/無水物の反応生成物(たとえばポリアミド酸(PAA))についての一般的手順:
還流凝集器を備えた250mL丸底フラスコ中に、無水物、アミン、およびN−メチルピロリドン(NMP)を添加し、混合物を72時間、室温において、窒素雰囲気下で撹拌した。この溶液にm−キシレンを添加し、混合物を8時間、特定の温度で撹拌した。室温に冷却後、溶液を水で沈殿させ、濾過した。ポリアミド酸を次いで50℃で24時間真空乾燥した。
s−BPDA=3,3’−4,4’−ビフェニルカルボン酸二無水物
BTDA=ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物
TAP=2,4,6−トリアミノピリミジン
BG=ベンゾグアナミン:2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン
乾燥PAAサンプルを24時間真空下、特定の温度で硬化させた。熱硬化後、結果として得られるポリイミドの溶解度をバイアル中で試験し、光学特性を偏光解析器により薄膜で測定した。
THF=テトラヒドロフラン
PGME:プロピレングリコールメチルエーテル
DMF=ジメチルホルムアミド
DMAc=ジメチルアセトアミド
250mLのねじ口ガラス瓶中にアミンおよび溶媒を添加し、混合物を1時間撹拌した。この溶液に二無水物(50%、25%、および25%、別々に)を添加し、各二無水物添加後に混合物を1時間撹拌した。反応混合物を次いでさらに24時間撹拌し、溶液を0.2μmシリンジフィルターを通して濾過した。
PA=無水フタル酸
TMA=1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物
PMDA=ピロメリト酸二無水物
DPSDA=3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物
BODA=ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物
CPDA=1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物
DAP=2,6−ジアミノピリジン
DAPM=2,4−ジアミノピリミジン
DAHP=2,4−ジアミノ−6−ヒドロキシ−ピリミジン
BAHF=2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
DAMT=2,4−ジアミノ−6−メチル−1,3,5−トリアジン
メチル−2−ヒドロキシイソブチレート(HBM)溶媒中で調製されたTAP系物質についての一般的手順:
250mLのねじ口ガラス瓶中にアミンおよび溶媒を添加し、完全に溶解するまで混合物を1時間撹拌した。この溶液に二無水物(50%、25%、および25%、別々に)を添加し、各二無水物の添加後、混合物を1時間撹拌した。反応混合物を次いでさらに24時間撹拌し、溶液を0.2μmフィルターを通して濾過した。
TAP=2,4,6−トリアミノピリミジン
HBM=メチル−2−ヒドロキシイソブチレート
*二無水物を段階的に添加した。
**二無水物を全部一度に添加した。
250mLのねじ口ガラス瓶中にアミンおよび溶媒を添加し、混合物を1時間撹拌した。溶液に二無水物(50%、25%、および25%、別々に)を添加し、混合物を各二無水物の添加後1時間撹拌した。反応混合物を次いでさらに24時間撹拌し、溶液を0.2μmシリンジフィルターを通して濾過した。
BTDA=3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物 CAS#2421−28−5
3,3’−DDS=3,3’−ジアミノジフェニルスルホン CAS#599−69−1
PA=無水フタル酸
TMA=無水トリメリト酸
実施例1〜46および56〜66の物質の約1.5〜1.7%の溶液を、追加の溶媒で希釈することにより調製した。典型的には、選択された溶媒はPGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)であった。場合によっては、溶媒のブレンドを希釈に用いた。希釈の目的でブレンドするために用いられる典型的な溶媒には、乳酸エチル、ヒドロキシイソ酪酸2−メチル、2−ヘプタノンおよびシクロヘキサノンが含まれる。
ポリマーおよび実施例1〜46および56〜66から得られる物質のフィルムの溶解速度を2種の技術:慣用の市販のマルチチャンネル多波長ダイオードアレイ溶解速度モニター装置、または現像液との接触前後のフィルム厚における変化を現像時間で割ったものを測定する手段、のいずれかにより測定した。0.238%水性テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを用いて21℃で溶解速度を測定した。次の表において、「DR」はオングストローム/秒で測定された溶解速度である。
その後のフォトレジスト施用が問題のあるインターミキシングまたは問題とされる溶媒剥離(solvent stripping)を引き起こさないためにはキャストおよびベークされたフィルムの溶媒耐性が必要である。シリコンウェハ上でキャストおよびベークされたフィルムの溶媒耐性は、次の技術により決定した:フィルム厚を測定し、次いでフィルムを溶媒中に30秒間浸漬し、次いでフィルムを空気乾燥し、その後フィル厚を再測定した。フィルム厚における変化は、従って、溶媒接触により剥離されるフィルムの量を表す。耐性に関して試験された溶媒はPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)、EL(乳酸エチル)およびGBL(ガンマ−ブチロ−ラクトン)を含んでいた。
スピンキャストおよびベークされたフィルムがフォトレジストコーティングについて水の接触角を測定し、好適な湿潤性を有することを確認した。40度超85度未満の水接触角を望ましいと見なした。AR3はShipley Company(Marlborough,Massachusetts)により販売されているプラズマ現像可能な有機反射防止組成物である対照物質である。
市販のPROLITH2ソフトウェア(ASML Incorporated)を用いて測定された実数および虚数屈折率(n=1.96、k=0.656)を用いて反射率をモデル化した。実施例25の物質(BTDA/TAP)についての結果を以下に示す。シミュレーション結果から、この物質についてはコーティング組成物層のフィルム厚が約35nmの場合に最小になることが分かった。
実施例72:リソグラフィー処理
実施例25において製造された反応成分のリソグラフィー性能を次のようにして評価した。
1)プロピレングリコールメチルエーテル溶媒中、約1.7重量%の固形分の実施例25の物質の濾過溶液を、約2500rpmのスピン速度を用いて200mmシリコンウェハ上にスピンコートした。
2)このように施用されたコーティング組成物層を210℃で60秒間ベークして、プロピレングリコールメチルエーテル溶媒を除去した。
3)乾燥したコーティング組成物層の厚さは約35nmであると測定された。
4)商業的に入手可能なネガ型248nmフォトレジスト(Shipley Companyから入手可能なUVN30)を、実施例25の反応成分を有する乾燥した下層組成物上に約3000rpmでウェハ上にスピンコートした。
5)その上にフォトレジスト層を伴うウェハを120℃で60秒間ベークしてフォトレジストキャスティング溶媒を除去した。
6)乾燥したフォトレジスト層の厚さは約265nmであると決定された。
7)フォトレジストコーティング層を次いで、ASML/800フォトツールを用いてKrFレーザーからの248nmの光で段階的に露光した。
8)パターン状に露光されたフォトレジスト層を次いで120℃で90秒間ベークした。
9)該露光後のベークの後に、次いでフォトレジストフィルムおよび下層反射防止組成物層を、2.38%水性テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを用いた標準的な30秒スプレー−パドルプロセス(spray-puddle process)を用いて現像した。
10)現像されたフォトレジストおよび下層反射防止層を次いで、水スプレーを用いて15秒間洗浄し、次いでスピン乾燥した。
実施例25において製造された反応成分のリソグラフィー性能を次のようにしてさらに評価した。
1)プロピレングリコールメチルエーテル溶媒中、約1.7重量%の固形分の実施例25の物質の濾過溶液を、約2500rpmのスピン速度を用いて200mmシリコンウェハ上にスピンコートした。
2)このように施用されたコーティング組成物層を210℃で60秒間ベークした。
3)乾燥した組成物コーティング層厚は約35nmであると測定された。
4)ネガ型248nmフォトレジストを乾燥したコーティング組成物層上に約3000rpmでスピンコートした。
5)その上にフォトレジスト層を伴うウェハを120℃で60秒間ベークした。
6)乾燥したフォトレジストの厚さは約265nmであると決定された。
7)フォトレジスト層を次いで、100nm〜300nmの範囲の寸法の精細な半導体試験パターンを印刷することができるマスクレチクルを用いて、0.70NAおよび0.67部分干渉および約21mJ/cm2の照射線量の設定の、ASML/800フォトツールを用いてKrFレーザーからの248nmの光により段階的に露光した。
8)パターン状に露光されたフォトレジスト層を次いで120℃で90秒間ベークした。
9)露光後ベークされたフォトレジスト層ならびに下層反射防止コーティング組成物を次いで2.38%水性テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを用いた標準的な30秒スプレー−パドルプロセスを用いて現像した。
10)現像されたフォトレジストおよび下層反射防止層を次いで水スプレーを用いて15秒間洗浄し、次いでスピン乾燥した。
11)ウェハを次いで横断面に切断し、高電圧走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて調べた。このようにして得られたSEM画像を図1に示す。
実施例25において製造された反応成分のリソグラフィー性能を次のようにしてさらに評価した。
1)プロピレングリコールメチルエーテル溶媒中、約1.7重量%の固形分に希釈された実施例25の物質の濾過溶液を、約2500rpmのスピン速度を用いて200mmシリコンウェハ上にスピンコートした。
2)このように施用された反射防止コーティング組成物層を210℃で60秒間ベークしてプロピレングリコールメチルエーテル溶媒を除去した。
3)このようにして乾燥したコーティング組成物層の厚さは約35nmであると測定された。
4)ネガ型248nmフォトレジストを、施用された組成物コーティング層上に、約3000rpmでスピンコートした。
5)その上にフォトレジスト層を伴うウェハを120℃で60秒間ベークして、フォトレジストキャスティング溶媒を除去した。
6)乾燥したフォトレジスト層の厚さは約265nmであると決定された。
7)フォトレジスト層を次いで、100nm〜300nmの範囲の寸法の精細な半導体試験パターンを印刷することができるマスクレチクルを用いて、0.70NAおよび0.67部分干渉および約21mJ/cm2の照射線量の設定のASML/800フォトツールを用いてKrFレーザーからの248nmの光により段階的に露光した。
8)イメージ化されたフォトレジスト層を次いで120℃で90秒間ベークした。
9)露光後ベークされたフォトレジスト層を次いで2.38%水性テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを用いた標準的な30秒スプレー−パドルプロセスを用いて現像した。
10)フォトレジストおよび下層反射防止層を次いで水スプレーを用いて15秒間洗浄し、次いでスピン乾燥した。
11)ウェハを次いで横断面に切断し、高電圧走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて調べた。このようにして得られたSEM画像を図2に示す。
実施例66において製造された反応成分のリソグラフィー性能を次のようにしてさらに評価した。
1)メチル−2−ヒドロキシイソブチレート溶媒中、約1.7重量%の固形分に希釈された実施例66の物質の濾過溶液を、約2500rpmのスピン速度を用いて200mmシリコンウェハ上にスピンコートした。
2)このように施用されたコーティング組成物層を210℃で60秒間ベークしてメチル−2−ヒドロキシイソブチレート溶媒を除去した。
3)このようにして乾燥したコーティング組成物層の厚さは約35nmであると測定された。
4)ネガ型248nmフォトレジストを、ウェハ上の乾燥したコーティング組成物層上に約3000rpmでスピンコートした。
5)その上にフォトレジスト層を伴うウェハを120℃で60秒間ベークして溶媒を除去した。
6)このようにして乾燥したフォトレジスト層の厚さは約265nmであると決定された。
7)フォトレジスト層を次いで、100nmから300nmの範囲の寸法の精細な半導体試験パターンを印刷することができるマスクレチクルを用いて、0.70NAおよび0.67部分干渉および約21mJ/cm2の照射線量の設定のASML/800フォトツールを用いてKrFレーザーからの248nmの光により段階的に露光した。
8)パターン状に露光されたフォトレジスト層を次いで120℃で90秒間ベークした。
9)露光後ベークされたフォトレジスト層ならびに下層反射防止組成物層を次いで2.38%水性テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを用いた標準的な30秒スプレー−パドルプロセスを用いて現像した。
10)現像されたフォトレジストおよび下層反射防止層を次いで水スプレーを用いて15秒間洗浄し、次いでスピン乾燥した。
11)ウェハを次いで横断面に切断し、高電圧走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて調べた。このようにして得られたSEM画像を図3に示す。
Claims (25)
- i)1以上の無水物または無水物誘導体;および
ii)1)3以上のアミン基または2)1以上の複素環部分を含有する1以上の化合物
を含む物質の生成物を含む反応成分を含む反射防止組成物層;ならびに
該反射防止組成物層上のフォトレジスト層
を含む、コートされた基体。 - 反応成分が、3以上のアミン基を有する化合物を含む物質の反応生成物を含む請求項1記載の基体。
- 反応成分が、1以上の複素環部分を有する化合物を含む物質の反応生成物を含む請
求項1記載の基体。 - 反応成分が、約1,500未満の分子量を有する1以上の物質を含む請求項1記載の基体。
- 反応成分が1以上の発色団を含む請求項1記載の基体。
- 無水物が、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物、無水フタル酸および無水トリメリト酸から選択される請求項1記載の基体。
- アミンが2,4,6−トリアミノピリミジンである請求項1記載の基体。
- アミンのポリマー塩反応生成物を含む反応成分を含む反射防止組成物層;および
該反射防止組成物層上のフォトレジスト層
を含むコートされた基体。 - 反射防止組成物層がアミンならびに無水物または無水物誘導体を含む物質の実質的に非ポリマー生成物を含む請求項8記載の基体。
- 反応生成物がトリアミンと二無水物の生成物である請求項8記載の基体。
- 反応生成物が1以上の発色団を含む請求項8記載の基体。
- フォトレジストレリーフイメージを形成する方法であって、
(a)i)1以上の無水物または無水物誘導体;および
ii)1)3以上のアミン基または2)1以上の複素環部分を含む1以上の化合物
を含む物質の反応生成物を含む反応成分(成分は試薬化合物を含む)を含む組成物のコーティング層を基体上に施用する工程;ならびに
(b)反射防止組成物層上にフォトレジスト層を施用する工程
を含むフォトレジストレリーフイメージを形成する方法。 - 工程a)のコートされた組成物を、フォトレジスト層を施用する前に熱処理する請求項12記載の方法。
- 施用されたフォトレジスト層をパターン化された放射線に露光し、次いで水性アルカリ現像液組成物で現像し、これにより現像液組成物が、パターン化された放射線によりフォトレジスト層において規定されるイメージを選択的に、フォトレジスト層および下にあるコーティング組成物層の両方において除去する請求項12記載の方法。
- (a)アミンのポリマー塩反応生成物を含む反応成分を含む反射防止組成物のコーティング層を基体上に施用する工程;
(b)フォトレジスト層を反射防止組成物層上に施用する工程
を含むフォトレジストレリーフイメージを形成するための方法。 - フォトレジスト層の施用前に工程a)のコートされた組成物を熱処理する請求項15記載の方法。
- 施用されたフォトレジスト層をパターン化された放射線に露光し、次いで水性アルカリ現像液組成物で現像し、これにより現像液組成物が、パターン化された放射線によりフォトレジスト層において規定されるイメージを選択的に、フォトレジスト層および下にあるコーティング組成物層の両方において除去する請求項15記載の方法。
- i)1以上の無水物または無水物誘導体;および
ii)1)3以上のアミン基または2)1以上の複素環部分を含む1以上の試薬化合物
を含む物質の反応生成物を含む反応成分を含む反射防止組成物層であって、オーバーコートされるフォトレジスト層とともに使用するための反射防止組成物層。 - アミンのポリマー塩反応生成物を含む反応成分を含む反射防止組成物層であって、オーバーコートされるフォトレジスト層とともに使用するための反射防止組成物層。
- 反応成分を含む反射防止組成物であって、当該反応成分が、
i)ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、および4,4’−オキシジフタル酸無水物から選択される1以上の化合物;
ii)約250ダルトン以下の分子量を有する1以上の一無水物化合物;および
iii)3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、および2,4,6−トリアミノピリミジンから選択される1以上の化合物
を含む物質の生成物を含む反応成分である、反射防止組成物。 - 1以上の一無水物化合物が、無水フタル酸および無水トリメリト酸から選択される請求項20記載の反射防止組成物。
- 1)i)3以上のアミン部分および/またはii)1以上の複素環式基(複素環は少なくとも1つの環窒素を有する)を有する1以上の化合物を、
2)1以上の無水物化合物および/または無水物誘導体化合物
と混合することを含む有機反射防止コーティング組成物であって、オーバーコートされるフォトレジスト層とともに使用するための有機反射防止コーティング組成物の製造方法。 - さらに、製造された物質のアミン基を反応させることを含む請求項22記載の方法。
- 一つの無水物基を有する化合物とアミン基を反応させる請求項22記載の方法。
- 製造された物質を1以上の有機溶媒と配合して、有機反射防止コーティング組成物を得ることをさらに含む請求項22記載の方法。
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