JP2005179237A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩、ヒドロキシカルボン酸及び/又はその塩、及び必要に応じて、更に、抗菌性多価アルコール、ポリアクリル酸又はポリメタクリル酸を基体とし、側鎖に親水性基を導入したポリマー又はコポリマーを、皮膚外用剤に配合する。
【選択図】 なし
Description
に示す技術に関するものである。
(2)前記4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩の含有量が、0.1〜10質量%であることを特徴とする、(1)に記載の皮膚外用剤。
(3)前記ヒドロキシカルボン酸が、クエン酸、グリコール酸、ガラクタール酸、ガラクツロン酸、グルコン酸、グルクロン酸及びグルセプタン酸から選択される1種又は2種以上であることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(4)前記ヒドロキシカルボン酸及び/又はその塩の含有量が、0.01〜10質量%であることを特徴とする、(1)〜(3)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(5)更に、抗菌性多価アルコールを含有することを特徴とする、(1)〜(4)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(6)抗菌性多価アルコールが、1,3−ブタンジオール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、1,2−ヘプタンジオール及び1,2−オクタンジオールから選択される1種又は2種以上であることを特徴とする、(5)に記載の皮膚外用剤。
(7)更に、ポリアクリル酸又はポリメタクリル酸を基体とし、側鎖に親水性基を導入したポリマー又はコポリマーを含有することを特徴とする、(1)〜(6)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(8)前記ポリアクリル酸又はポリメタクリル酸を基体とし、側鎖に親水性基を導入したポリマー又はコポリマーが、ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン、ポリグルコシルエトキシメタクリル酸エステル及びポリメタクリロイルリジンから選択される1種又は2種以上であることを特徴とする、(7)に記載の皮膚外用剤。
(9)美白化粧料であることを特徴とする、(1)〜(8)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(10)ライトニング化粧料であることを特徴とする、(9)に記載の皮膚外用剤。
本発明の皮膚外用剤は、4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩(以下、「4−n−ブチルレゾルシノール等」ということがある。)を含有する。4−n−ブチルレゾルシノール等は、メラニン産生を抑制する美白成分であることが知られている(例えば、前記非特許文献1参照)。
J.; Bitter, L. A.; Peiner, V. Trudy-Nauchono-Issledovatel' skii Institut Slantsev (1969), No.18, 127-34に記載された方法に従って、製造することができる。即ち、レゾルシンとブタン酸を塩化亜鉛の存在下縮合し、亜鉛アマルガム/塩酸で還元する方法や、レゾルシンとn−ブチルアルコールとを200〜400℃の高温下で縮合させる方法が例示できる。
このような塩としては、生理的に許容されるものであれば特段の限定はされず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩やトリエチルアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩やアルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示できる。これらの塩の内、特に好ましいものはアルカリ金属塩であり、中でもナトリウム塩が特に好ましい。
本発明の皮膚外用剤は、ヒドロキシカルボン酸及び/又はその塩を含有する。
本発明にいうヒドロキシカルボン酸とは、炭化水素基体に水酸基とカルボキシル基とを有する構造の化合物の総称であり、所望によりエーテル構造等を有することもできる。また、かかる炭化水素基体の好ましい炭素数は、1〜8個であり、より好ましくは、4〜7個である。また、前記水酸基、カルボキシル基の数はそれぞれ1〜4個が好ましく、カルボキシル基は1個が特に好ましく、水酸基は3又は4個が特に好ましい。
塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩やトリエチルアミン塩等の有機アミン塩類、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示できる。
い、適度なメラニン産生抑制効果と、優れた整肌効果とを皮膚外用剤に付与し、実質的なライトニング化粧料としての機能を有する皮膚外用剤と為す作用を有する。
本発明の皮膚外用剤は、上記必須成分である、4−n−ブチルレゾルシノール等とヒドロキシカルボン酸及び/又は塩とを含有する。
かかる任意成分としては、例えば、ワセリン、スクワラン、流動パラフィン、軽質流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、マイクロクリスタリンワックス、固形パラフィン等の炭化水素類、ジメチコン、フェメチコン、シクロメチコン、アモジメチコン、ポリエーテル変性シリコーン等のシリコーン類、ホホバ油、カルナウバワックス、モクロウ、ミツロウ、ゲイロウ、オレイン酸オクチルドデシル、イソプロピルミリステート、ネオペンチルグリコールジイソステアレート、リンゴ酸ジイソステアリル等のエステル類、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、イソパルミチン酸、ベヘン酸、オレイン酸等の脂肪酸類、
ベヘニルアルコール、セタノール、オレイルアルコール、オクタデシルアルコール等の高級アルコール類、バチルアルコールやセラキルアルコール等のアルキル(アルケニル)グリセリルエーテル類、ヒマシ油、椰子油、水添椰子油、椿油、小麦胚芽油、イソステアリン酸トリグリセライド、イソオクタン酸トリグリセライド、オリーブオイル等のトリグリセライド類、グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、1,2−ヘプタンジオール、1,2−オクタンジオール等の多価アルコール類、
グリセリルモノステアレート、グリセリルモノオレート、ジグリセリルモノステアレート、ジグリセリルモノオレート、ソルビタンセスキオレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリオレート、ソルビタンセスキステアレート、ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレン(POE)ソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタンセスキオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンオレート、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ショ糖モノラウリン酸エステル、ショ糖モノステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤類、ソジウムラウリルステアレート、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸エステル塩等のアニオン界面活性剤類、4級アルキルアンモニウム塩等のカチオン界面活性剤類、アルキルベタイン等の両性界面活性剤類、
結晶セルロースや架橋型メチルポリシロキサン、ポリエチレン粉末、アクリル樹脂粉体等の有機粉体類、タルク、マイカ、セリサイト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、二酸化チタン、酸化鉄、紺青、群青、チタンマイカ、チタンセリサイト、シリカ等の表面を処理されていても良い粉体類、
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン、ポリグルコシルエトキシメタクリル酸エステル、ポリメタクリロイルリジン等のポリアクリル酸又はポリメタクリル酸を基体とし、側鎖に親水性基を導入したポリマー又はコポリマー、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等の保湿成分類、
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー及び/又はその塩、カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩、キサンタンガムやヒドロキシプロピルセルロース等の増粘剤、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ剤、レチノール、レチノイン酸、トコフェロール、リボフラビン、ピリドキシン等のビタミンやグリチルリチン酸塩、グリチルレチン酸、ウルソール酸、オレアノール酸等のテルペン類、エストラジオール、エチニルエストラジオール、エストリオール等のステロイド類等の有効成分等が好ましく例示できる。
下記に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である乳化タイプの高粘度エッセンス1(化粧料)を作製した。
即ち、処方成分イ)、ロ)及びハ)をそれぞれ70℃に加熱し、イ)にロ)を加えて中和し、これに徐々にハ)を加えて乳化し、ホモジナイザーで乳化粒子を整え、攪拌冷却し、スポッツタイプのエッセンス1を得た。
アクリル酸−メタクリル酸アルキル(アルキル基の炭素数10〜30個)コポリマー(商品名「ペムレンTR−2」、グッドリッチ社製)(以下、「アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー」という。)
0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ヘキサンジオール 2 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
クエン酸3ナトリウム 0.1質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 49.5質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
実施例1と同様にして、下記処方に従って、乳化タイプの高粘度エッセンス2(化粧料)を作製した。
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ヘキサンジオール 2 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
クエン酸3ナトリウム 0.1質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 5 質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 44.8質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
実施例1と同様にして、下記処方に従って、乳化タイプの高粘度エッセンス3(化粧料)を作製した。
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ヘキサンジオール 2 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
クエン酸3ナトリウム 0.1質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 8 質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 41.8質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
上記実施例1〜3のエッセンス1〜3について、メラノーマB−16細胞(東北大学医学部富田研究室から入手)を用いて、メラニン産生抑制作用の検討を行った。比較例1〜3として、エッセンス1〜3のクエン酸3ナトリウムを水に置換したものを、比較例4として、エッセンス1の4−n−ブチルレゾルシノールを水に置換したものを用いた。
6細胞を播き、検体10μlを加え、48時間培養した。遠心分離で細胞を集め、PBS(リン酸緩衝食塩水)で2回洗浄した後、細胞の色をスコアを用いて判定した。
判定は、検体を加えずに培養したものを対照に用い、スコア0:対照と同じ、スコア1:対照よりやや薄い、スコア2:対照より明らかに薄い、スコア3:細胞が殆ど白い、スコア4:細胞が白い、の基準で行った。結果を表1に示す。これより、本発明の化粧料(エッセンス1〜3)においては、4−n−ブチルレゾルシノールの濃度が増しても、そのメラニン産生抑制作用はほぼ一定であることが判る。即ち、本発明の皮膚外用剤においては、過度のメラニン産生抑制の発現が制御されていることが判る。これより、本発明の皮膚外用剤は、ライトニング化粧料として好適であることが判る。
実施例1と同様にして、下記処方に従って、乳化タイプの高粘度エッセンス4(化粧料)を作製した。
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ヘキサンジオール 2 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
グルコン酸ナトリウム 0.1質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 49.5質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
実施例1と同様にして、下記処方に従って、乳化タイプの高粘度エッセンス5(化粧料)を作製した。
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ヘキサンジオール 2 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
グルコン酸ナトリウム 0.1質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 5 質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 44.8質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
実施例1と同様にして、下記処方に従って、乳化タイプの高粘度エッセンス6(化粧料)を作製した。
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ヘキサンジオール 2 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
グルコン酸ナトリウム 0.1質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 8 質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 41.8質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
試験例1と同様にして、エッセンス4〜6を評価した。比較例5〜7として、エッセンス4〜6のグルコン酸ナトリウムを水に置換したものを、比較例8として、エッセンス4の4−n−ブチルレゾルシノールを水に置換したものを用いた。結果を表2に示す。本発明の化粧料(エッセンス4〜6)においては、4−n−ブチルレゾルシノールの濃度が増しても、そのメラニン産生抑制作用はほぼ一定であることが判る。即ち、本発明の皮膚外
用剤においては、過度のメラニン産生抑制の発現が制御されていることが判る。これより、本発明の皮膚外用剤は、ライトニング化粧料として好適であることが判る。
実施例1のエッセンス1のクエン酸3ナトリウムを他のヒドロキシカルボン酸塩に置換して、エッセンス1と同様にして、実施例7〜14のエッセンス7〜14を作製した。これらについて、試験例1と同様にメラノーマB−16細胞に対する作用を調べた。結果を表3に示す。後記表4の結果と考えあわせると、他のヒドロキシカルボン酸塩もクエン酸3ナトリウムと同様の作用を有していることが判る。
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ヘキサンジオール 2 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
表3記載のヒドロキシカルボン酸塩 0.1質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 49.5質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
実施例2のエッセンス2のクエン酸3ナトリウムを他のヒドロキシカルボン酸塩に置換して、エッセンス1と同様にして実施例15〜22のエッセンス15〜22を作製した。これらについて、試験例1と同様にしてメラノーマB−16細胞に対する作用を調べた。結果を表4に示す。前記表3の結果と考えあわせると、他のヒドロキシカルボン酸塩もクエン酸3ナトリウムと同様の作用を有していることが判る。
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ヘキサンジオール 2 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
表4記載のヒドロキシカルボン酸塩 0.1質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 5 質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 44.8質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
Claims (10)
- 4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩と、ヒドロキシカルボン酸及び/又はその塩とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
- 前記4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩の含有量が、0.1〜10質量%であることを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 前記ヒドロキシカルボン酸が、クエン酸、グリコール酸、ガラクタール酸、ガラクツロン酸、グルコン酸、グルクロン酸及びグルセプタン酸から選択される1種又は2種以上であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 前記ヒドロキシカルボン酸及び/又はその塩の含有量が、0.01〜10質量%であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 更に、抗菌性多価アルコールを含有することを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記抗菌性多価アルコールが、1,3−ブタンジオール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、1,2−ヘプタンジオール及び1,2−オクタンジオールから選択される1種又は2種以上であることを特徴とする、請求項5に記載の皮膚外用剤。
- 更に、ポリアクリル酸又はポリメタクリル酸を基体とし、側鎖に親水性基を導入したポリマー又はコポリマーを含有することを特徴とする、請求項1〜6の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記ポリアクリル酸又はポリメタクリル酸を基体とし、側鎖に親水性基を導入したポリマー又はコポリマーが、ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン、ポリグルコシルエトキシメタクリル酸エステル及びポリメタクリロイルリジンから選択される1種又は2種以上であることを特徴とする、請求項7に記載の皮膚外用剤。
- 美白化粧料であることを特徴とする請求項1〜8の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- ライトニング化粧料であることを特徴とする、請求項9に記載の皮膚外用剤。
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