JP2005173287A - カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、C.I. Pigment Yellow185等のイソインドリン系顔料と、C.I. Pigment Yellow150等のアゾ系顔料と、C.I. Pigment Green36、C.I. Pigment Green7等のフタロシアニン系顔料とを含むカラーフィルタ用着色組成物、および少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、および少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、該少なくとも1つの緑色フィルタセグメントが、前記着色組成物から形成されているカラーフィルタ。
【選択図】なし
Description
カラー液晶表示装置に用いられているカラーフィルタの上には、一般に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成工程を一般に200℃以上、好ましくは230℃以上の高温で行う必要がある。
第1の方法では,感光性透明樹脂溶液中に顔料を分散したものをガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して1色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。
上記方法において、緑色フィルタセグメントの製造には、黄色顔料を含む着色組成物が用いられ、従来は黄色顔料としてC.I. Pigment Yellow139、C.I. Pigment Yellow185等が用いられてきた。(例えば、特許文献1参照)。
そこで、本発明の目的は、色特性に優れ、特に透過度が高く、したがってホワイトの明度の高いカラーフィルタを形成し得る緑色の着色組成物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、色特性のよいカラーフィルタを提供することにある。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
特定の緑色顔料と2種の黄色顔料を組み合わせる理由は、各顔料が持っている透過スペクトルを有効的に合わせ、最大限性能を発揮させるためである。特定の緑色顔料と2種の黄色顔料を組み合わせることにより、分光スペクトルの透過領域が広がり、ホワイトとしての明度を上げることができる。
一般式(2)で表されるアゾ系顔料としては、C.I. Pigment Yellow150、C.I. Pigment Yellow13等が挙げられるが、色相、分光特性、耐熱性、耐候性の点からC.I. Pigment Yellow150が好ましい。
一般式(3)で表されるフタロシアニン系顔料としては、C.I. Pigment Green36、C.I. Pigment Green7、Pigment Green37、Pigment Blue15等が挙げられるが、色相、分光特性の点から、C.I. Pigment Green36またはC.I. Pigment Green7が好ましい。
上記イソインドリン系顔料、アゾ系顔料およびフタロシアニン系顔料料は、ソルトミリング、アシッドペースティング等により微細化したものであってもよい。
着色組成物は、3種の顔料を混合した後、得られた顔料混合物を、顔料担体中に既知の方法で微細に分散して製造することができる。また、着色組成物は、各顔料を別々に顔料担体中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。
色素誘導体とは、有機色素に置換基を導入した化合物である。有機色素には、一般に色素とは呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報等に記載されているものを使用できる。特に、塩基性基を有する色素誘導体および塩基性基を有するトリアジン誘導体は、顔料の分散効果が大きいため、好適に用いられる。
n:1〜10の整数を表す。
R1、R2:それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR1 とR2 とで一体となって更に窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
R3:置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
R4、R5、R6、R7:それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Y:−NR8−Z−NR9−または直接結合を表す。
R8、R9:それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Z:置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。
P:一般式(9)で表される置換基または一般式(10)で表される置換基を表す。
Q:水酸基、アルコキシル基、一般式(9)で表される置換基または一般式(10)で表される置換基を表す。]
式(11) −SO2Cl
式(12) −COCl
式(13) −CH2NHCOCH2Cl
式(14) −CH2Cl
また、本発明の塩基性基を有するトリアジン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも1つの塩素に一般式(5)〜(8)で表される置換基を形成するアミン成分、例えば、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンまたはN−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコール等を反応させることによって得られる。
着色組成物において、顔料と色素誘導体またはトリアジン誘導体は、通常重量比で50:50〜99.5:0.5、好ましくは70:30〜99:1、より好ましくは75:25〜98:2、さらに好ましくは80:20〜97:3の割合で含有される。色素誘導体またはトリアジン誘導体の量が上記範囲よりも少なければ、顔料の分散安定化効果が発揮されず、逆に上記範囲よりも多ければ、フィルタセグメントの色相が好ましくないほど変化する可能性が生じ、また製造コストが高くなる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化するときには、光重合開始剤等が添加される。
上記透明樹脂の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは5000〜100000であり、さらに好ましくは10000〜50000である。
顔料を顔料担体中に分散する際には、適宜、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。
着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、透明あるいは反射基板上に、R(赤)、G(緑)、B(青)の3色のフィルタセグメントが形成されたものである。緑色のフィルタセグメントは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、本発明の着色組成物を用いて形成される。
反射基板としては、シリコンや、前記の透明基板上にアルミニウム、銀、銀/銅/パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィルタ層を所望の透明基板に転写させる方法である。
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック(TN)、スーパー・ツイステッド・ネマティック(STN)、イン・プレーン・スイッチング(IPS)、ヴァーティカリー・アライメント(VA)、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド(OCB)などのカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、固形分30%、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
アクリル樹脂溶液1の調製と同様の反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン60.0部、メタクリル酸60.0部、メチルメタクリレート65.0部、ブチルメタクリレート65.0部、アゾビスイソブチロニトリル10.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
滴下後さらに100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、さらに100℃で1時間反応を続けて、重量平均分子量が約40000のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。
イソインドリン系黄色顔料C.I. Pigment Yellow185(BASF社製「パリオゲンイエロー D1155」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の黄色処理顔料1を得た。
アゾ系黄色顔料C.I. Pigment Yellow150(BAYER社製「E−4GN」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で4時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の黄色処理顔料2を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I. Pigment Green36(東洋インキ製造株式会社製「リオノールグリーン 6YK」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で4時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の緑色処理顔料1を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I. Pigment Green7(東洋インキ製造株式会社製「リオノールグリーン YS−07」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で4時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の緑色処理顔料1を得た。
表11、12に示す配合量の3種の顔料および色素誘導体と、アクリル樹脂溶液1を50.0部およびシクロヘキサノンを40.0部との混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで3時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、顔料分散体を作製した。
表11または表12に示す顔料分散体 60.0部
光重合開始剤(Ciba社製「イルガキュア907」) 1.2部
トリメチロールプロパントリアクリレート 4.2部
(新中村化学株式会社製「NKエステルATMPT」)
増感剤(保土ヶ谷化学株式会社製「EAB−F」) 1.4部
アクリル樹脂溶液2 11.0部
シクロヘキサノン 23.2部
さらに実施例1は、より好ましい黄色同士の配合比により、光源に対してより良い透過スペクトルを示しており、結果として明度Yが実施例2、実施例3よりさらに高くなっている。
さらに実施例4は、より好ましい黄色同士の配合比により、光源に対してより良い透過スペクトルを示しており、結果として明度Yが実施例5、実施例6よりさらに高くなっている。
(赤色レジスト材)
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで3時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し赤色分散体を作製した。表11に示す顔料分散体の代わりに赤色顔料分散体を用いた以外は、緑色レジスト材と同様にしてアルカリ現像型赤色レジスト材を得た。
赤色顔料(Ciba社製「イルガフォアレッド B−CF」) 9.0部
表9に示す色素誘導体A−52 1.0部
アクリル樹脂溶液1 50.0部
シクロヘキサノン 40.0部
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで3時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し青色分散体を作製した。表11に示す顔料分散体の代わりに青色顔料分散体を用いた以外は、緑色レジスト材と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
青色顔料(東洋インキ製造株式会社製「リオノールブルー ES」)9.0部
表8に示す色素誘導体A−47 1.0部
アクリル樹脂溶液1 50.0部
シクロヘキサノン 40.0部
次に、実施例1〜6および比較例1〜4で得られた緑色レジスト材を、C光源でx=0.277、y=0.600の色度になるような膜厚で塗布した。乾燥後、露光機にて赤色フィルタセグメントと隣接したストライプ状のパターン露光をし、ストライプ形状の緑色フィルタセグメントを形成した。
さらに、C光源でx=0.136、y=0.142の色度になるような膜厚で青色レジスト材を塗布し、赤色フィルタセグメント、緑色のフィルタセグメントと隣接したストライプ形状の青色フィルタセグメントを形成した。
得られたカラーフィルタの各色のC光源での明度Yを顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。また、3色すべてに光を透過させた場合白色光が得られるが、その白色光のx、y、Y、色温度K、duvを各色のx、y、Yから計算した。結果を表15、16に示す。
さらに実施例1は、より好ましい黄色同士の配合比により、光源に対してより良い透過スペクトルを示しており、結果として色温度Kとduv値がほぼ同一でありながら、ホワイトの明度Yが実施例2、実施例3よりさらに高くなっている。
さらに実施例4は、より好ましい黄色同士の配合比により、光源に対してより良い透過スペクトルを示しており、結果として色温度Kとduv値がほぼ同一でありながら、ホワイトの明度Yが実施例5、実施例6よりさらに高くなっている。
Claims (5)
- 塩基性基を有する色素誘導体または塩基性基を有するトリアジン誘導体を含むことを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- イソインドリン系顔料がC.I. Pigment Yellow185、アゾ系顔料がC.I. Pigment Yellow150、フタロシアニン系顔料がC.I. Pigment Green36またはC.I. Pigment Green7であることを特徴とする請求項1または2記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、および少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、該少なくとも1つの緑色フィルタセグメントが、請求項1〜4いずれか記載の着色組成物から形成されていることを特徴とするカラーフィルタ。
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