JP2005150098A - 正孔輸送材料、層、有機エレクトロルミネッセンス素子および正孔輸送材料の精製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機EL素子1では、陽極3と陰極5との間に通電(電圧を印加)すると、正孔輸送層41中を正孔が、また、電子輸送層43中を電子が移動し、発光層42において正孔と電子とが再結合する。そして、発光層42では、この再結合に際して放出されたエネルギーによりエキシトン(励起子)が生成し、このエキシトンが基底状態に戻る際にエネルギー(蛍光やりん光)を放出(発光)する。本発明の正孔輸送材料は、正孔輸送層41に用いられるものであり、分子量5000以下のノニオン性不純物の含有量が低く抑えられている。これにより、有機EL素子1の発光輝度の減衰を抑制することができる。
【選択図】図1
Description
現在、より高性能な有機EL素子を得るため、材料の開発・改良をはじめ、様々なデバイス構造が提案されており、活発な研究が行われている。
しかしながら、実用化において、長期間の使用に伴う有機EL素子の発光輝度の減衰が問題となっており、対策技術の確立が望まれている。
ところが、有機EL素子における発光輝度の減衰と、材料中に含まれる不純物の種類およびその含有量との関係については、明確な指針はできておらず、実用化に向けて、更なる検討がなされているのが現状である。
本発明の正孔輸送材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子が備える正孔を輸送する機能を有する層に用いられる高分子の正孔輸送材料であって、
該正孔輸送材料を2.0wt%となるよう液体に溶解または分散させたとき、該液体中に含まれる分子量5000以下のノニオン性不純物の含有量が、40ppm以下であることを特徴とする。
これにより、有機EL素子の発光輝度の減衰を抑制することができる正孔輸送材料とすることができる。
ノニオン性不純物を除去することにより、有機EL素子の発光輝度の減衰を、より確実に抑制することができる正孔輸送材料とすることができる。
本発明の正孔輸送材料では、前記ノニオン性不純物は、多価アルコールおよび芳香族複素環化合物の少なくとも1種であることが好ましい。
これらのノニオン性不純物は、いずれも、正孔輸送材料との反応性が極めて高く、正孔輸送材料を特に劣化させ易いので、かかるノニオン性不純物を除去することにより、有機EL素子の発光輝度の減衰を、より確実に抑制することができる正孔輸送材料とすることができる。
これらのものは、いずれも、高い正孔輸送能力を有している。
該正孔輸送材料を2.0wt%となるよう液体に溶解または分散させたとき、該液体中に含まれる分子量5000以下のノニオン性不純物の含有量が、スチレンユニット1000個に対して6個以下であることを特徴とする。
これにより、有機EL素子の発光輝度の減衰を抑制することができる正孔輸送材料とすることができる。
これにより、容易かつ正確、短時間に正孔輸送層中のノニオン性不純物の含有量を測定することができる。
これにより、より高い正孔輸送能力を有するものとなる。
本発明の正孔輸送材料は、その体積抵抗率が10Ω・cm以上であることが好ましい。
これにより、発光効率のより高い有機EL素子を得ることができる。
該層中に含まれる分子量5000以下のノニオン性不純物の含有量が、2000ppm以下であることを特徴とする。
これにより、有機EL素子の発光輝度の減衰を抑制することができる層とすることができる。
該層中に含まれる分子量5000以下のノニオン性不純物の含有量が、スチレンユニット1000個に対して6個以下であることを特徴とする。
これにより、有機EL素子の発光輝度の減衰を抑制することができる層とすることができる。
これにより、容易かつ正確、短時間に正孔輸送層中のノニオン性不純物の含有量を測定することができる。
本発明の正孔輸送材料を主材料として構成されることを特徴とする。
これにより、有機EL素子の発光輝度の減衰を抑制することができる層とすることができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、本発明の層を備えることを特徴とする。
これにより、高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
前記正孔輸送材料の溶液または分散液中から、分子量5000以下のノニオン性不純物を分離または除去し得る除去手段により、前記ノニオン性不純物を除去した後、溶媒または分散媒を除去して、前記正孔輸送材料の精製を行うことを特徴とする。
かかる方法によれば、比較的容易かつ短時間で、正孔輸送材料中から前記ノニオン性不純物の除去を行うことができる。
本発明の正孔輸送材料の精製方法では、前記除去手段として、限外ろ過膜を用いることが好ましい。
これにより、限外ろ過膜の種類を適宜選択するだけで、目的とするノニオン性不純物を効率よくかつ確実に除去することができる。
<有機EL素子>
図1は、有機EL素子の一例を示した縦断面図である。
図1に示す有機EL素子1は、透明な基板2と、基板2上に設けられた陽極3と、陽極3上に設けられた有機EL層4と、有機EL層4上に設けられた陰極5と、各前記層3、4、5を覆うように設けられた保護層6とを備えている。
基板2の構成材料としては、透光性を有し、光学特性が良好な材料を用いることができる。
このような材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような各種樹脂材料や、各種ガラス材料等が挙げられ、これらのうちの少なくとも1種を用いることができる。
基板2の厚さ(平均)は、特に限定されないが、0.1〜30mm程度であるのが好ましく、0.1〜10mm程度であるのがより好ましい。
かかる観点から、陽極3の構成材料(陽極材料)としては、仕事関数が大きく、導電性に優れ、また、透光性を有する材料を用いるのが好ましい。
陽極3の厚さ(平均)は、特に限定されないが、10〜200nm程度であるのが好ましく、50〜150nm程度であるのがより好ましい。陽極3の厚さが薄すぎると、陽極3としての機能が充分に発揮されなくなるおそれがあり、一方、陽極3が厚過ぎると、陽極材料の種類等によっては、光の透過率が著しく低下し、実用に適さなくなるおそれがある。
一方、陰極5は、有機EL層4(後述する電子輸送層43)に電子を注入する電極である。
陰極5の構成材料(陰極材料)としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。
特に、陰極材料として合金を用いる場合には、Ag、Al、Cu等の安定な金属元素を含む合金、具体的には、MgAg、AlLi、CuLi等の合金を用いるのが好ましい。かかる合金を陰極材料として用いることにより、陰極5の電子注入効率および安定性の向上を図ることができる。
陽極3と陰極5との間には、有機EL層4が設けられている。有機EL層4は、正孔輸送層41と、発光層42と、電子輸送層43とを備え、これらがこの順で陽極3上に形成されている。
正孔輸送層41の構成材料(正孔輸送材料)は、正孔輸送能力を有するものであれば、いかなるものであってもよいが、共役系の化合物であるのが好ましい。共役系の化合物は、その特有な電子雲の広がりによる性質上、極めて円滑に正孔を輸送できるため、正孔輸送能力に特に優れる。
本発明では、正孔輸送材料として、以下に示すような化合物(モノマー)を主鎖または側鎖に有する高分子(プレポリマーやポリマー)のうちの1種または2種以上を組み合わせて用いられる。
これらの中でも、正孔輸送材料としては、特に、3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸の重合体であるポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(以下、「PEDT/PSS」と略す。)のようなポリ(チオフェン/スチレンスルホン酸)系化合物を主成分とするものが好適である。ポリ(チオフェン/スチレンスルホン酸)系化合物は、特に高い正孔輸送能力を有している。
なお、正孔輸送層41は、このような高分子を主材料として構成されるものであればよいが、正孔輸送層41中には、例えば、前述したような化合物の低分子(モノマーやオリゴマー)が含まれていてもよい。
正孔輸送層41の厚さ(平均)は、特に限定されないが、10〜150nm程度であるのが好ましく、50〜100nm程度であるのがより好ましい。正孔輸送層41の厚さが薄すぎると、ピンホールが生じるおそれがあり、一方、正孔輸送層41が厚過ぎると、正孔輸送層41の透過率が悪くなる原因となり、有機EL素子1の発光色の色度(色相)が変化してしまうおそれがある。
また、本発明の正孔輸送材料は、かかる比較的薄い正孔輸送層41を形成する場合に、特に有用である。
電子輸送層43は、陰極5から注入された電子を発光層42まで輸送する機能を有するものである。
電子輸送層43の厚さ(平均)は、特に限定されないが、1〜100nm程度であるのが好ましく、20〜50nm程度であるのがより好ましい。電子輸送層43の厚さが薄すぎると、ピンホールが生じショートするおそれがあり、一方、電子輸送層43が厚過ぎると、抵抗値が高くなるおそれがある。
このような発光材料には、以下に示すような、各種低分子の発光材料、各種高分子の発光材料があり、これらのうちの少なくとも1種を用いることができる。
なお、本実施形態では、発光層42は、正孔輸送層41および電子輸送層43と別個に設けられているが、正孔輸送層41と発光層42とを兼ねた正孔輸送性発光層や、電子輸送層43と発光層42とを兼ねた電子輸送性発光層とすることもできる。この場合、正孔輸送性発光層の電子輸送層43との界面付近が、また、電子輸送性発光層の正孔輸送層41との界面付近が、それぞれ、発光層42として機能する。
また、各層3、4、5同士の間には、任意の目的の層が設けられていてもよい。例えば、正孔輸送層41と陽極3との間には正孔注入層を、また、電子輸送層43と陰極5との間には電子注入層等を設けることができる。このように、有機EL素子1に正孔注入層を設ける場合には、この正孔注入層に、本発明の正孔輸送材料を用いることもできる。また、有機EL素子1に電子注入層を設ける場合には、この電子注入層には、前述したような電子輸送材料の他、例えばLiFのようなアルカリハライド等を用いることができる。
保護層6の構成材料としては、例えば、Al、Au、Cr、Nb、Ta、Tiまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、保護層6の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、保護層6と各層3、4、5との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。
また、有機EL素子1をディスプレイに適用する場合、その駆動方式としては、特に限定されず、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリックス方式のいずれであってもよい。
このような有機EL素子1は、例えば、次のようにして製造することができる。
陽極3は、例えば、プラズマCVD、熱CVD、レーザーCVDのような化学蒸着法(CVD)、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等の乾式メッキ法、電解メッキ、浸漬メッキ、無電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、MOD法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
正孔輸送層41は、例えば、前述したような正孔輸送材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる正孔輸送層材料(正孔輸送層形成用材料)を、陽極3上に塗布して形成することができる。
この塗布には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の各種塗布法を用いることができる。かかる塗布法によれば、正孔輸送層41を比較的容易に形成することができる。
得られた塗膜には、必要に応じて、例えば大気中、不活性雰囲気中、減圧(または真空)下等において熱処理を施すようにしてもよい。これにより、例えば、塗膜の乾燥(脱溶媒または脱分散媒)、正孔輸送材料の重合等を行うことができる。なお、塗膜は、熱処理によらず乾燥してもよい。
発光層42は、正孔輸送層41と同様にして形成することができる。すなわち、発光層42は、前述したような発光材料を用いて、正孔輸送層41で説明したような方法により形成することができる。
[4] 次に、発光層42上に電子輸送層43を形成する。
電子輸送層43は、正孔輸送層41と同様にして形成することができる。すなわち、電子輸送層43は、前述したような電子輸送材料を用いて、正孔輸送層41で説明したような方法により形成することができる。
陰極5は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
[6] 次に、陽極3、有機EL層4および陰極5を覆うように、保護層6を形成する。
保護層6は、例えば、前述したような材料で構成される箱状の保護カバーを、各種硬化性樹脂(接着剤)で接合すること等により形成する(設ける)ことができる。
硬化性樹脂には、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、反応性硬化樹脂、嫌気性硬化樹脂のいずれも使用可能である。
以上のような工程を経て、有機EL素子1が製造される。
本発明者は、有機EL素子の発光輝度の減衰を抑制すべく、有機EL素子を構成する各層の中でも、特に、正孔を輸送する機能を有する層に着目して鋭意検討を重ねた。その結果、本発明者は、正孔を輸送する機能を有する層中に含まれる不純物、その中でも、分子量5000以下のノニオン性不純物(以下、単に「ノニオン性不純物」と言う。)の含有量を所定量以下に抑えることにより、有機EL素子の発光輝度の減衰を効果的に抑制し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
ここで、正孔輸送層中のノニオン性不純物の含有量が多くなると、正孔輸送層中においてノニオン性不純物がトリガーとなり、正孔輸送層を構成する正孔輸送材料の構造変化(例えば分解等)が生じて、正孔輸送層が経時的に劣化する。または、これらのノニオン性不純物が正孔(電子)をトラップすることにより、抵抗として余分な発熱を引き起こし、正孔輸送層が経時的に劣化する。これが一要因となり、有機EL素子の発光輝度の低下が生じる。
具体的には、本発明では、正孔輸送層中のノニオン性不純物の含有量を2000ppm以下、好ましくは1000ppm以下、より好ましくは250ppm以下とした。
また、正孔輸送層を、ポリ(チオフェン/スチレンスルホン酸)系化合物を主成分とする正孔輸送材料で構成する場合には、正孔輸送層中に含まれるノニオン性不純物の含有量を、スチレンユニットの個数に対する個数で設定(調整)するようにするのが好適である。これにより、正孔輸送層中のノニオン性不純物の含有量を、より正確に前述したような範囲に調整することができる。
ここで、正孔輸送層中に含まれるノニオン性不純物およびスチレンユニットの個数は、各種の手法により測定することができるが、例えば、1H−NMRのスペクトルより得られるそれぞれのピーク面積より求めるのが好ましい。かかる手法によれば、容易かつ正確、短時間に正孔輸送層中のノニオン性不純物およびスチレンユニットの個数を測定することができる。
かかる物質(ノニオン性不純物)としては、例えば、ジエチレングリコール(DEG)、エチレングリコール、グリセリンのような多価アルコール、N−メチル−ピロリドンのような芳香族複素環化合物等のうちの1種または2種以上が挙げられる。これらものは、特に、正孔輸送材料の経時的な構造変化を引き起こす可能が高い物質であるため、これらを除去することにより、正孔輸送層が経時的に劣化するのをより確実に防止することができる。
例えば、ポリ(チオフェン/スチレンスルホン酸)系化合物を主成分とする正孔輸送材料で構成される正孔輸送層中に含まれるノニオン性不純物としては、主に、エチレングリコールが挙げられる。
すなわち、正孔輸送材料としては、この正孔輸送材料を2.0wt%となるよう液体に溶解または分散させたとき、この液体中のノニオン性不純物の含有量が、好ましくは40ppm以下、より好ましくは20ppm以下、さらに好ましくは5ppm以下であるものが好適である。
なお、この場合も、ノニオン性不純物および前記スチレンユニットの個数は、1H−NMRのスペクトルより得られるそれぞれのピーク面積より求めるのが好適である。
このような正孔輸送材料を用いて正孔輸送層を形成することにより、正孔輸送層中のノニオン性不純物の含有量を、確実に前述したような範囲とすることができる。
このような正孔輸送材料は、次のようにして調製(精製)することができる。
以下、本発明の正孔輸送材料の精製方法について説明する。
この除去手段には、例えば、限外ろ過膜、フィルタ、吸着剤、透析膜等のうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
以下、ノニオン性不純物の除去方法として、この限外ろ過膜を用いた限外ろ過法について代表的に説明する。
限外ろ過法では、正孔輸送材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる精製用溶液または精製用分散液(以下、これらを総称して、「精製用液」と言う。)を限外ろ過膜に通し、精製用液中から限外ろ過膜によりノニオン性不純物を分離、除去した後、溶媒(または分散媒)を除去して、正孔輸送材料の精製を行う。これにより、正孔輸送層中または正孔輸送材料中におけるノニオン性不純物の含有量を、前述したような範囲となるように調整する。
限外ろ過法で用いる限外ろ過膜としては、除去するノニオン性不純物の分子量に応じて限外ろ過膜の開口径を選択すればよい。
精製用液を限外ろ過膜に通す際の速度(通液速度)は、特に限定されないが、1〜100mL/min程度であるのが好ましく、1〜20mL/min程度であるのがより好ましい。精製用液の通液速度を前記範囲とすることにより、ノニオン性不純物の除去をより効率よく行うことができる。
また、この場合、精製用液は、限外ろ過に1回だけ通すのではなく、複数回限外ろ過膜に通すようにしてもよいし、異なる種類の限外ろ過膜に通すようにしてもよいし、これらを組み合わせるようにしてもよい。これにより、ノニオン性不純物をより効率よく除去することができる。
以上、本発明の正孔輸送材料、層、有機エレクトロルミネッセンス素子および正孔輸送材料の精製方法について説明したが、本発明は、これに限定されるものではない。
なお、以下で使用した超純水中には、ノニオン性不純物は、検出されなかった。
また、以下の各実施例および各比較例において、有機EL素子を5個ずつ製造した。
(実施例1)
[正孔輸送材料の精製]
まず、精製用液として、正孔輸送材料であるポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(バイエル社製、「バイトロンP」)の2.0wt%水分散液を用意した。
なお、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)としては、3,4−エチレンジオキシチオフェンとスチレンスルホン酸との比率が、重量比で1:20のものを用いた。
次に、この精製用液を、超純水により10倍に希釈して溶液調製をした。
次に、この溶液調製した精製用液を、限外ろ過セル(ミリポア社製 攪拌式セル 8200 限外ろ過膜:分画分子量3000)中を通過させ、希釈前の精製用液と同量となるまで濃縮した。これにより、分子量3000以下のノニオン性不純物を除去した。
なお、精製用液の温度(溶液温度)は20℃、精製用液の限外ろ過セルへの通過速度(通液速度)は10mL/minとした。
次に、ノニオン性不純物を除去した後の精製用液の分散媒を、揮発、除去して、精製後の正孔輸送材料を得た。
まず、平均厚さ0.5mmの透明なガラス基板上に、真空蒸着法により、平均厚さ100nmのITO電極(陽極)を形成した。
次に、ITO電極上に、前記正孔輸送材料を2.0wt%となるように、超純水に分散させた分散液を、スピンコート法により塗布した後、乾燥して、平均厚さ50nmの正孔輸送層を形成した。
次に、発光層上に、3,4,5−トリフェニル−1,2,4−トリアゾールを真空蒸着し、平均厚さ20nmの電子輸送層を形成した。
次に、電子輸送層上に、真空蒸着法により、平均厚さ300nmのAlLi電極(陰極)を形成した。
次に、形成した各層を覆うように、ポリカーボネート製の保護カバーを被せ、紫外線硬化性樹脂により固定、封止して、有機EL素子を完成した。
超純水による精製用液の希釈倍率を20倍とした以外は、前記実施例1と同様にして、正孔輸送材料の精製を行った後、有機EL素子を製造した。
(実施例3)
超純水による精製用液の希釈倍率を1.5倍とした以外は、前記実施例1と同様にして、正孔輸送材料の精製を行った後、有機EL素子を製造した。
まず、精製用液として、正孔輸送材料であるポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(バイエル社製、「バイトロンP」)の2.0wt%水分散液を用意した。
なお、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)としては、3,4−エチレンジオキシチオフェンとスチレンスルホン酸との比率が、重量比で1:20のものを用いた。
なお、精製用液の温度(溶液温度)は20℃、精製用液の限外ろ過セルへの通過速度(通液速度)は10mL/minとした。
次に、ノニオン性不純物を除去した後の精製用液の分散媒を、揮発、除去して、精製後の正孔輸送材料を得た。
次に、この精製後の正孔輸送材料を用い、前記実施例1と同様にして、有機EL素子を製造した。
限外ろ過セル(アミコン社製:分画分子量5000)を用いて、分子量5000以下のノニオン性不純物を除去した以外は、前記実施例1と同様にして、正孔輸送材料の精製を行った後、有機EL素子を製造した。
(実施例6)
限外ろ過セル(アミコン社製:分画分子量5000)を用いて、分子量5000以下のノニオン性不純物を除去した以外は、前記実施例2と同様にして、正孔輸送材料の精製を行った後、有機EL素子を製造した。
限外ろ過セル(アミコン社製:分画分子量5000)を用いて、分子量5000以下のノニオン性不純物を除去した以外は、前記実施例3と同様にして、正孔輸送材料の精製を行った後、有機EL素子を製造した。
(実施例8)
限外ろ過セル(アミコン社製:分画分子量5000)を用いて、分子量5000以下のノニオン性不純物を除去した以外は、前記実施例4と同様にして、正孔輸送材料の精製を行った後、有機EL素子を製造した。
超純水による精製用液の希釈倍率を1.3倍とした以外は、前記実施例1と同様にして、正孔輸送材料の精製を行った後、有機EL素子を製造した。
(比較例2)
超純水による精製用液の希釈倍率を1.1倍とした以外は、前記実施例1と同様にして、正孔輸送材料の精製を行った後、有機EL素子を製造した。
前記実施例1と同様の正孔輸送材料を用意し、ノニオン性不純物の除去を省略した以外は、前記実施例1と同様にして有機EL素子を製造した。
2−1.ノニオン性不純物含有量の測定
各実施例で精製した正孔輸送材料および各比較例の正孔輸送材料について、それぞれ、材料中のノニオン性不純物の含有量を測定した。この測定には、1H−NMR法を用いた。
具体的には、前記正孔輸送材料を、超純水に2.0wt%となるように分散させた分散液を1H−NMRにより分析した。
この1H−NMRによる測定の結果、1H−NMRのスペクトルからは、PEDT/PSSに由来するピークと、分子量5000以下のノニオン性不純物として、エチレングリコールに由来するピークとが確認された。
さらに、得られたエチレングリコールの個数および溶液中の正孔輸送材料(PEDT/PSS)の濃度とPEDT/PSSの重量比から換算することにより、正孔輸送材料中の含有量(ppm)を求めた。
また、有機EL素子の正孔輸送層中のノニオン性不純物の含有量は、ここで示した1H−NMR法と同様の手法を用いて行った。
各実施例および各比較例の有機EL素子について、それぞれ、発光輝度を測定し、発光輝度が初期値の半分になる時間(半減期)を測定した。
なお、発光輝度の測定は、ITO電極とAlLi電極との間に6Vの電圧を印加することにより行った。
これらの評価2−1、2−2の結果を、それぞれ、以下の表1に示す。
また、表1中の各数値は、いずれも、5個の有機EL素子の平均値である。
また、表1中の除去率(%)は、比較例3のエチレングリコールの個数を基準とし、このエチレングリコールを全て除去した場合を100%として算出した。
表1に示すように、各実施例では、いずれも、エチレングリコール(ノニオン性不純物)の含有量は、2.0wt%水分散液中においてスチレンユニット1000個に対して6個(40ppm)以下であり、また、正孔輸送層中においてもスチレンユニット1000個に対して6個(2000ppm)以下であった。
これに対して、各比較例では、エチレングリコール(ノニオン性不純物)の含有量は、2.0wt%水分散液中においてスチレンユニット1000個に対して6個(40ppm)を上回り、また、正孔輸送層中においてもスチレンユニット1000個に対して6個(2000ppm)を上回っていた。
また、各実施例(本発明)の有機EL素子は、いずれも、各比較例の有機EL素子に比べ、発光輝度の半減期が長くなり、発光輝度の減衰が抑制された。この発光輝度の半減期は、エチレングリコールの含有量が少なくなるのにしたがって、長くなる傾向を示した。
以上のことより、ノニオン性不純物の含有量を所定量に抑えた正孔輸送層を有する有機EL素子は、発光輝度の減衰が抑えられ、長期間に亘って良好な発光特性を維持することができ、優れたものとなることがわかった。
Claims (15)
- 有機エレクトロルミネッセンス素子が備える正孔を輸送する機能を有する層に用いられる高分子の正孔輸送材料であって、
該正孔輸送材料を2.0wt%となるよう液体に溶解または分散させたとき、該液体中に含まれる分子量5000以下のノニオン性不純物の含有量が、40ppm以下であることを特徴とする正孔輸送材料。 - 前記ノニオン性不純物は、主に、前記正孔輸送材料を合成する際に生成および/または混入するものである請求項1に記載の正孔輸送材料。
- 前記ノニオン性不純物は、多価アルコールおよび芳香族複素環化合物の少なくとも1種である請求項1または2に記載の正孔輸送材料。
- 前記正孔輸送材料は、チオフェン/スチレンスルホン酸系化合物、アリールシクロアルカン系化合物、アリールアミン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、カルバゾール系化合物、スチルベン系化合物、オキサゾール系化合物、トリフェニルメタン系化合物、ピラゾリン系化合物、ベンジン系化合物、トリアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、オキサジアゾール系化合物、アントラセン系化合物、フルオレノン系化合物、アニリン系化合物、シラン系化合物、チオフェン系化合物、ピロール系化合物、フローレン系化合物、ポルフィリン系化合物、キナクリドン系化合物、フタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物およびベンジジン系化合物よりなる群から選択される少なくとも1種である請求項1ないし3のいずれかに記載の正孔輸送材料。
- ポリ(チオフェン/スチレンスルホン酸)系化合物を主成分とする正孔輸送材料であって、
該正孔輸送材料を2.0wt%となるよう液体に溶解または分散させたとき、該液体中に含まれる分子量5000以下のノニオン性不純物の含有量が、スチレンユニット1000個に対して6個以下であることを特徴とする正孔輸送材料。 - 前記ノニオン性不純物および前記スチレンユニットの個数は、それぞれ、前記液体を1H−NMRで分析して得られるスペクトルのピーク面積から求められる請求項5に記載の正孔輸送材料。
- 前記ポリ(チオフェン/スチレンスルホン酸)系化合物は、チオフェンとスチレンスルホン酸との比率が重量比で1:5〜1:50である請求項5または6に記載の正孔輸送材料。
- 前記正孔輸送材料は、その体積抵抗率が10Ω・cm以上である請求項1ないし7のいずれかに記載の正孔輸送材料。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子が備える正孔を輸送する機能を有する層であって、
該層中に含まれる分子量5000以下のノニオン性不純物の含有量が、2000ppm以下であることを特徴とする層。 - 有機エレクトロルミネッセンス素子が備える正孔を輸送する機能を有し、ポリ(チオフェン/スチレンスルホン酸)系化合物を主成分とする正孔輸送材料で構成される層であって、
該層中に含まれる分子量5000以下のノニオン性不純物の含有量が、スチレンユニット1000個に対して6個以下であることを特徴とする層。 - 前記ノニオン性不純物および前記スチレンユニットの個数は、それぞれ、前記層を1H−NMRで分析して得られるスペクトルのピーク面積から求められる請求項10に記載の層。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子が備える正孔を輸送する機能を有する層であって、
請求項1ないし8のいずれかに記載の正孔輸送材料を主材料として構成されることを特徴とする層。 - 請求項9ないし12のいずれかに記載の層を備えることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1ないし8のいずれかに記載の正孔輸送材料を得るための正孔輸送材料の精製方法であって、
前記正孔輸送材料の溶液または分散液中から、分子量5000以下のノニオン性不純物を分離または除去し得る除去手段により、前記ノニオン性不純物を除去した後、溶媒または分散媒を除去して、前記正孔輸送材料の精製を行うことを特徴とする正孔輸送材料の精製方法。 - 前記除去手段として、限外ろ過膜を用いる請求項14に記載の正孔輸送材料の精製方法。
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