JP2003297581A - 有機ｅｌ正孔注入層用インクおよびその製造方法、有機ｅｌ表示装置の製造方法、ならびに有機ｅｌ表示装置 - Google Patents
有機ｅｌ正孔注入層用インクおよびその製造方法、有機ｅｌ表示装置の製造方法、ならびに有機ｅｌ表示装置Info
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- JP2003297581A JP2003297581A JP2002097913A JP2002097913A JP2003297581A JP 2003297581 A JP2003297581 A JP 2003297581A JP 2002097913 A JP2002097913 A JP 2002097913A JP 2002097913 A JP2002097913 A JP 2002097913A JP 2003297581 A JP2003297581 A JP 2003297581A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 凝集しにくく、かつ正孔注入に優れ、長寿命
の有機ＥＬ素子を与える有機ＥＬ正孔注入層用インクを
用いた有機ＥＬ表示装置を提供する。 【解決手段】 アノードと、カソードと、これらの間に
配置された正孔注入層およびポリマー発光層とを有する
有機ＥＬ素子で形成された複数のセルが二次元的に配列
されており、正孔注入層が、水中にポリチオフェン誘導
体を含むドナー性分子とポリスチレンスルホン酸誘導体
を含むアクセプタ性分子との会合体が分散し、硫酸イオ
ンの濃度が１ｐｐｍ以下であり、かつＵＶ（２５４ｎ
ｍ）で測定された水系ゲルパーミエーションクロマトグ
ラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で
分子量１１万以下の成分が、全高分子量成分のうちの３
５％以下であるインクを用いて形成されている有機ＥＬ
表示装置。
の有機ＥＬ素子を与える有機ＥＬ正孔注入層用インクを
用いた有機ＥＬ表示装置を提供する。 【解決手段】 アノードと、カソードと、これらの間に
配置された正孔注入層およびポリマー発光層とを有する
有機ＥＬ素子で形成された複数のセルが二次元的に配列
されており、正孔注入層が、水中にポリチオフェン誘導
体を含むドナー性分子とポリスチレンスルホン酸誘導体
を含むアクセプタ性分子との会合体が分散し、硫酸イオ
ンの濃度が１ｐｐｍ以下であり、かつＵＶ（２５４ｎ
ｍ）で測定された水系ゲルパーミエーションクロマトグ
ラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で
分子量１１万以下の成分が、全高分子量成分のうちの３
５％以下であるインクを用いて形成されている有機ＥＬ
表示装置。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高輝度、長寿命の
有機ＥＬ表示装置を作製するために用いられる有機ＥＬ
正孔注入層用インクおよびその製造方法、このインクを
用いた有機ＥＬ表示装置の製造方法、ならびに有機ＥＬ
表示装置に関する。
有機ＥＬ表示装置を作製するために用いられる有機ＥＬ
正孔注入層用インクおよびその製造方法、このインクを
用いた有機ＥＬ表示装置の製造方法、ならびに有機ＥＬ
表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近、有機物の多層膜を用いたエレクト
ロルミネセンス（ＥＬ）素子が注目されている（例え
ば、特開昭６３−２６４６９２号、特開昭６３−２９５
６９５号、特開平１−２４３３９３号、特開平１−２４
５０８７号）。有機ＥＬ素子には大きく分けて、低分子
を真空蒸着して作製する方法と、ポリマー溶液を塗布し
て作製する方法の二つがある。ポリマー溶液を塗布する
方法は大面積化が容易であり、特にインクジェットプロ
セスにより高精細、大画面のフルカラーディスプレイを
製造するのに適している。
ロルミネセンス（ＥＬ）素子が注目されている（例え
ば、特開昭６３−２６４６９２号、特開昭６３−２９５
６９５号、特開平１−２４３３９３号、特開平１−２４
５０８７号）。有機ＥＬ素子には大きく分けて、低分子
を真空蒸着して作製する方法と、ポリマー溶液を塗布し
て作製する方法の二つがある。ポリマー溶液を塗布する
方法は大面積化が容易であり、特にインクジェットプロ
セスにより高精細、大画面のフルカラーディスプレイを
製造するのに適している。
【０００３】ポリマー有機ＥＬ素子において印加電圧を
低くするために正孔注入層が設けられる。この正孔注入
層は、水中にドナー性分子とアクセプタ性分子の会合体
が分散したインクを塗布して形成されている。しかしな
がら、この正孔注入層には低分子量の固形成分が含まれ
ており、それが長期間にわたって素子を駆動させると低
分子量の固形成分が拡散などによってポリマー発光層ま
で達し、トラップ剤や消光剤として作用する結果、表示
特性の劣化につながるという問題があった。
低くするために正孔注入層が設けられる。この正孔注入
層は、水中にドナー性分子とアクセプタ性分子の会合体
が分散したインクを塗布して形成されている。しかしな
がら、この正孔注入層には低分子量の固形成分が含まれ
ており、それが長期間にわたって素子を駆動させると低
分子量の固形成分が拡散などによってポリマー発光層ま
で達し、トラップ剤や消光剤として作用する結果、表示
特性の劣化につながるという問題があった。
【０００４】また、低分子量の固形成分が含まれている
インクは凝集を起こしやすいため、インクジェット製膜
において塗布の再現性を悪くしたり故障の原因となった
り、得られる膜の平坦性を損ねたり、長期間の保存によ
り生じた沈殿がゴミとなったりして、有機ＥＬ素子の特
性や寿命を損なうというさらなる問題があった。
インクは凝集を起こしやすいため、インクジェット製膜
において塗布の再現性を悪くしたり故障の原因となった
り、得られる膜の平坦性を損ねたり、長期間の保存によ
り生じた沈殿がゴミとなったりして、有機ＥＬ素子の特
性や寿命を損なうというさらなる問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、凝集
しにくく、かつ正孔注入に優れ、長寿命の有機ＥＬ素子
を与える有機ＥＬ正孔注入層用インクおよびその製造方
法、このインクを用いた有機ＥＬ表示装置の製造方法、
ならびに有機ＥＬ表示装置を提供することにある。
しにくく、かつ正孔注入に優れ、長寿命の有機ＥＬ素子
を与える有機ＥＬ正孔注入層用インクおよびその製造方
法、このインクを用いた有機ＥＬ表示装置の製造方法、
ならびに有機ＥＬ表示装置を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の一態様に係る有
機ＥＬ正孔注入層用インクは、水中にポリチオフェン誘
導体を含むドナー性分子とポリスチレンスルホン酸誘導
体を含むアクセプタ性分子との会合体が分散し、硫酸イ
オンの濃度が１ｐｐｍ以下であり、かつＵＶ（２５４ｎ
ｍ）で測定された水系ゲルパーミエーションクロマトグ
ラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で
分子量１１万以下の成分が、全高分子量成分のうちの３
５％以下である。
機ＥＬ正孔注入層用インクは、水中にポリチオフェン誘
導体を含むドナー性分子とポリスチレンスルホン酸誘導
体を含むアクセプタ性分子との会合体が分散し、硫酸イ
オンの濃度が１ｐｐｍ以下であり、かつＵＶ（２５４ｎ
ｍ）で測定された水系ゲルパーミエーションクロマトグ
ラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で
分子量１１万以下の成分が、全高分子量成分のうちの３
５％以下である。
【０００７】本発明に係る有機ＥＬ正孔注入層用インク
の製造方法は、水中にポリチオフェン誘導体を含むドナ
ー性分子とポリスチレンスルホン酸誘導体を含むアクセ
プタ性分子との会合体を分散させ、前記インクを透析工
程または限外濾過工程により、インク中の硫酸イオンの
濃度を１ｐｐｍ以下とし、かつＵＶ（２５４ｎｍ）で測
定された水系ゲルパーミエーションクロマトグラムにお
いてポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で分子量１
１万以下の成分を、全高分子量成分のうちの３５％以下
とすることを特徴とする。
の製造方法は、水中にポリチオフェン誘導体を含むドナ
ー性分子とポリスチレンスルホン酸誘導体を含むアクセ
プタ性分子との会合体を分散させ、前記インクを透析工
程または限外濾過工程により、インク中の硫酸イオンの
濃度を１ｐｐｍ以下とし、かつＵＶ（２５４ｎｍ）で測
定された水系ゲルパーミエーションクロマトグラムにお
いてポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で分子量１
１万以下の成分を、全高分子量成分のうちの３５％以下
とすることを特徴とする。
【０００８】本発明の他の態様に係る有機ＥＬ表示装置
の製造方法は、アノードと、カソードと、前記アノード
と前記カソードとの間に配置されたポリマー発光層とを
有した有機ＥＬ素子の、１種類の発光色の画素または発
光色が異なるよう複数種類含む画素を二次元的に配列
し、少なくとも１つの発光色を示す有機ＥＬ素子が正孔
注入層を有する有機ＥＬ表示装置を製造するにあたり、
水中にドナー性分子とアクセプタ性分子との会合体が分
散し、硫酸イオンの濃度が１ｐｐｍ以下であり、かつＵ
Ｖ（２５４ｎｍ）で測定された水系ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナト
リウム換算で分子量１１万以下の成分が、全高分子量成
分のうちの３５％以下である有機ＥＬ正孔注入層用イン
クをインクジェット方式によって塗布することにより、
前記正孔注入層を形成することを特徴とする。
の製造方法は、アノードと、カソードと、前記アノード
と前記カソードとの間に配置されたポリマー発光層とを
有した有機ＥＬ素子の、１種類の発光色の画素または発
光色が異なるよう複数種類含む画素を二次元的に配列
し、少なくとも１つの発光色を示す有機ＥＬ素子が正孔
注入層を有する有機ＥＬ表示装置を製造するにあたり、
水中にドナー性分子とアクセプタ性分子との会合体が分
散し、硫酸イオンの濃度が１ｐｐｍ以下であり、かつＵ
Ｖ（２５４ｎｍ）で測定された水系ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナト
リウム換算で分子量１１万以下の成分が、全高分子量成
分のうちの３５％以下である有機ＥＬ正孔注入層用イン
クをインクジェット方式によって塗布することにより、
前記正孔注入層を形成することを特徴とする。
【０００９】本発明の他の態様に係る有機ＥＬ表示装置
は、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソ
ードとの間に配置されたポリマー発光層とを有した有機
ＥＬ素子の、１種類の発光色の画素または発光色が異な
るよう複数種類含む画素が二次元的に配列されており、
少なくとも１つの発光色を示す有機ＥＬ素子は正孔注入
層を有し、前記正孔注入層は、水中にポリチオフェン誘
導体を含むドナー性分子とポリスチレンスルホン酸誘導
体を含むアクセプタ性分子との会合体が分散し、硫酸イ
オンの濃度が１ｐｐｍ以下であり、かつＵＶ（２５４ｎ
ｍ）で測定された水系ゲルパーミエーションクロマトグ
ラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で
分子量１１万以下の成分が、全高分子量成分のうちの３
５％以下である有機ＥＬ正孔注入層用インクを用いて形
成されている。
は、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソ
ードとの間に配置されたポリマー発光層とを有した有機
ＥＬ素子の、１種類の発光色の画素または発光色が異な
るよう複数種類含む画素が二次元的に配列されており、
少なくとも１つの発光色を示す有機ＥＬ素子は正孔注入
層を有し、前記正孔注入層は、水中にポリチオフェン誘
導体を含むドナー性分子とポリスチレンスルホン酸誘導
体を含むアクセプタ性分子との会合体が分散し、硫酸イ
オンの濃度が１ｐｐｍ以下であり、かつＵＶ（２５４ｎ
ｍ）で測定された水系ゲルパーミエーションクロマトグ
ラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で
分子量１１万以下の成分が、全高分子量成分のうちの３
５％以下である有機ＥＬ正孔注入層用インクを用いて形
成されている。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、図面を参照しながら、本発
明の実施形態を説明する。図１に本発明の一実施形態に
係る有機ＥＬ表示装置の１画素の概略断面図を示す。以
下においては図１を参照して説明するが、本発明の実施
形態に係る有機ＥＬ表示装置およびその製造方法はこれ
に限定されるものではない。
明の実施形態を説明する。図１に本発明の一実施形態に
係る有機ＥＬ表示装置の１画素の概略断面図を示す。以
下においては図１を参照して説明するが、本発明の実施
形態に係る有機ＥＬ表示装置およびその製造方法はこれ
に限定されるものではない。
【００１１】図１において、ガラスなどの絶縁性を有す
る透明基板１表面に絶縁性材料からなる隔壁４が形成さ
れている。隔壁４で分離された各セルは３種の発光色
（Ｒ、Ｇ、Ｂ）のうちいずれかの発光色を示す有機ＥＬ
素子で形成されている。すなわち、基板１表面にＩＴＯ
などの透明電極（例えばアノード）３、正孔輸送層５、
６、７、ポリマー発光層８、９または１０、バッファ層
１１、カソード（対向電極）１２、銀電極１３が順次形
成された３つの有機ＥＬ素子が隔壁４によって分離・形
成されている。ポリマー発光層８は発光中心の色素分子
として赤（Ｒ）の発光を示す材料が、ポリマー発光層９
は発光中心の色素分子として緑（Ｇ）の発光を示す材料
が、ポリマー発光層１０は発光中心の色素分子として青
（Ｂ）の発光を示す材料が使用されている。これらの有
機ＥＬ素子はそれぞれトランジスタ２と接続されてお
り、さらに最上層には封止膜１４が形成されている。
る透明基板１表面に絶縁性材料からなる隔壁４が形成さ
れている。隔壁４で分離された各セルは３種の発光色
（Ｒ、Ｇ、Ｂ）のうちいずれかの発光色を示す有機ＥＬ
素子で形成されている。すなわち、基板１表面にＩＴＯ
などの透明電極（例えばアノード）３、正孔輸送層５、
６、７、ポリマー発光層８、９または１０、バッファ層
１１、カソード（対向電極）１２、銀電極１３が順次形
成された３つの有機ＥＬ素子が隔壁４によって分離・形
成されている。ポリマー発光層８は発光中心の色素分子
として赤（Ｒ）の発光を示す材料が、ポリマー発光層９
は発光中心の色素分子として緑（Ｇ）の発光を示す材料
が、ポリマー発光層１０は発光中心の色素分子として青
（Ｂ）の発光を示す材料が使用されている。これらの有
機ＥＬ素子はそれぞれトランジスタ２と接続されてお
り、さらに最上層には封止膜１４が形成されている。
【００１２】これらの３つの有機ＥＬ素子で形成された
３つのセルによって１画素が形成されている。トランジ
スタ２によって、適宜いずれかの有機ＥＬ素子の透明電
極−対向電極間に電圧を印加することで、ポリマー発光
層８、９または１０から所望の色を発光させる。即ち、
透明電極３から供給された正孔は正孔輸送層５、６、７
を通してポリマー発光層８、９または１０へ、カソード
１２から供給された電子はバッファ層１１を通してポリ
マー発光層８、９または１０へ達する。その結果、ポリ
マー発光層中で正孔と電子が再結合することで発光が生
じ、透明基板１側からこの所望の色を観測することが可
能になる。このような画素を２次元的に配列すること
で、本発明の有機ＥＬ表示装置を作製することができ
る。
３つのセルによって１画素が形成されている。トランジ
スタ２によって、適宜いずれかの有機ＥＬ素子の透明電
極−対向電極間に電圧を印加することで、ポリマー発光
層８、９または１０から所望の色を発光させる。即ち、
透明電極３から供給された正孔は正孔輸送層５、６、７
を通してポリマー発光層８、９または１０へ、カソード
１２から供給された電子はバッファ層１１を通してポリ
マー発光層８、９または１０へ達する。その結果、ポリ
マー発光層中で正孔と電子が再結合することで発光が生
じ、透明基板１側からこの所望の色を観測することが可
能になる。このような画素を２次元的に配列すること
で、本発明の有機ＥＬ表示装置を作製することができ
る。
【００１３】本発明の実施形態においては、有機ＥＬ正
孔注入層用インクとして、水中にドナー性分子とアクセ
プタ性分子の会合体が分散したインクを使用する。ドナ
ー性分子はポリチオフェン誘導体であることが好まし
く、アクセプタ性分子はポリスチレンスルホン酸誘導体
であることが好ましい。具体的には、ドナー性分子とし
てはポリチオフェン、ポリアニリン、ポリピロールなど
の導電性高分子が好ましい。さらにドナー性分子として
は、可視域での光吸収が少ない、ポリ（３，４―ジアル
コキシチオフェン）がより好ましい。アクセプタ性分子
としてはポリアクリル酸、ポリスチレンスルホン酸など
の酸性高分子が好ましい。
孔注入層用インクとして、水中にドナー性分子とアクセ
プタ性分子の会合体が分散したインクを使用する。ドナ
ー性分子はポリチオフェン誘導体であることが好まし
く、アクセプタ性分子はポリスチレンスルホン酸誘導体
であることが好ましい。具体的には、ドナー性分子とし
てはポリチオフェン、ポリアニリン、ポリピロールなど
の導電性高分子が好ましい。さらにドナー性分子として
は、可視域での光吸収が少ない、ポリ（３，４―ジアル
コキシチオフェン）がより好ましい。アクセプタ性分子
としてはポリアクリル酸、ポリスチレンスルホン酸など
の酸性高分子が好ましい。
【００１４】このような有機ＥＬ正孔注入層用インク中
に含まれる硫酸イオンのような多価イオンや低分子量の
ポリマーは、凝集の引き金になると考えられる。またこ
れら小さな分子量成分は作製した有機ＥＬ素子内でマイ
グレーションを起こしやすく、電荷トラップや消光剤と
して働くため、寿命を短くする原因となる。
に含まれる硫酸イオンのような多価イオンや低分子量の
ポリマーは、凝集の引き金になると考えられる。またこ
れら小さな分子量成分は作製した有機ＥＬ素子内でマイ
グレーションを起こしやすく、電荷トラップや消光剤と
して働くため、寿命を短くする原因となる。
【００１５】そこで、本発明の実施形態においては、硫
酸イオンの濃度が１ｐｐｍ以下であるインクを使用す
る。なお、硫酸イオンはイオンクロマトグフィにより測
定できる。
酸イオンの濃度が１ｐｐｍ以下であるインクを使用す
る。なお、硫酸イオンはイオンクロマトグフィにより測
定できる。
【００１６】さらに、本発明の実施形態においては、Ｕ
Ｖ（２５４ｎｍ）で測定される水系ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナト
リウム換算で分子量１１万以下の成分が、全高分子量成
分のうちの３５％以下であるインクを使用する。別の言
い方をすれば、上記ゲルパーミエーションクロマトグラ
ムにおいて、全高分子量成分のうち溶出時間が１６分以
上の成分が３５％以下であるインクを使用する。ポリス
チレンスルホン酸ナトリウム換算で分子量１１万が、溶
出時間１６分に相当する。なお、ゲルパーミエーション
クロマトグラムでは高分子量成分ほど溶出時間が短く、
低分子量成分ほど溶出時間が長くなる。ゲルパーミエー
ションクロマトグラムの測定条件は次の通りであり、以
下、全て同条件での測定についての値を示す。
Ｖ（２５４ｎｍ）で測定される水系ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナト
リウム換算で分子量１１万以下の成分が、全高分子量成
分のうちの３５％以下であるインクを使用する。別の言
い方をすれば、上記ゲルパーミエーションクロマトグラ
ムにおいて、全高分子量成分のうち溶出時間が１６分以
上の成分が３５％以下であるインクを使用する。ポリス
チレンスルホン酸ナトリウム換算で分子量１１万が、溶
出時間１６分に相当する。なお、ゲルパーミエーション
クロマトグラムでは高分子量成分ほど溶出時間が短く、
低分子量成分ほど溶出時間が長くなる。ゲルパーミエー
ションクロマトグラムの測定条件は次の通りであり、以
下、全て同条件での測定についての値を示す。
【００１７】測定条件：水系ゲルパーミエーションクロ
マトカラム、溶出液：水＋メタノール（１０体積％）＋
０．１モルＮａ２ＳＯ４、展開流量：１ｍｌ／分、カラ
ム温度：４０℃、検出器：ＵＶ（２５４ｎｍ）。水系ゲ
ルパーミエーションクロマトカラムは、商品名ＴＳＫｇ
ｅｌ（ビニルポリマーを基材）×２本 α−Ｍ 粒子径
１３ミクロン、カラム：７．８ｍｍ内径×長さ３０ｃ
ｍ、保証理論段数：７０００ＴＰ／３０ｃｍ。測定で
は、ガードカラムＴＳＫguardcolumnα ６ｍｍ内径×
長さ４ｃｍ付き。
マトカラム、溶出液：水＋メタノール（１０体積％）＋
０．１モルＮａ２ＳＯ４、展開流量：１ｍｌ／分、カラ
ム温度：４０℃、検出器：ＵＶ（２５４ｎｍ）。水系ゲ
ルパーミエーションクロマトカラムは、商品名ＴＳＫｇ
ｅｌ（ビニルポリマーを基材）×２本 α−Ｍ 粒子径
１３ミクロン、カラム：７．８ｍｍ内径×長さ３０ｃ
ｍ、保証理論段数：７０００ＴＰ／３０ｃｍ。測定で
は、ガードカラムＴＳＫguardcolumnα ６ｍｍ内径×
長さ４ｃｍ付き。
【００１８】本発明の実施形態においては、全高分子量
成分のうち溶出時間が１６分以上の成分が３０％以下で
あることがより好ましく、２５％以下であることがさら
に好ましい。しかしながら、１５％より少ないと塗布性
能が低下するため好ましくない。
成分のうち溶出時間が１６分以上の成分が３０％以下で
あることがより好ましく、２５％以下であることがさら
に好ましい。しかしながら、１５％より少ないと塗布性
能が低下するため好ましくない。
【００１９】本発明者らは、水分散系である有機ＥＬ正
孔注入層用インクの透析もしくは限外濾過による精製作
業を行う過程において、上記条件を満たすインクは凝集
しにくく、かつそのようなインクを用いて作製した有機
ＥＬ素子の寿命が伸びることを見出した。
孔注入層用インクの透析もしくは限外濾過による精製作
業を行う過程において、上記条件を満たすインクは凝集
しにくく、かつそのようなインクを用いて作製した有機
ＥＬ素子の寿命が伸びることを見出した。
【００２０】本発明の有機ＥＬ正孔注入層用インクの製
造方法は、水中にポリチオフェン誘導体を含むドナー性
分子とポリスチレンスルホン酸誘導体を含むアクセプタ
性分子との会合体を分散させ、前記インクを透析工程ま
たは限外濾過工程により、インク中の硫酸イオンの濃度
を１ｐｐｍ以下とし、かつＵＶ（２５４ｎｍ）で測定さ
れた水系ゲルパーミエーションクロマトグラムにおいて
ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で分子量１１万
以下の成分を全高分子量成分のうちの３５％以下とする
ことを特徴とする。
造方法は、水中にポリチオフェン誘導体を含むドナー性
分子とポリスチレンスルホン酸誘導体を含むアクセプタ
性分子との会合体を分散させ、前記インクを透析工程ま
たは限外濾過工程により、インク中の硫酸イオンの濃度
を１ｐｐｍ以下とし、かつＵＶ（２５４ｎｍ）で測定さ
れた水系ゲルパーミエーションクロマトグラムにおいて
ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で分子量１１万
以下の成分を全高分子量成分のうちの３５％以下とする
ことを特徴とする。
【００２１】この中では透析工程が特に好ましい。透析
膜または限外濾過膜の分画分子量は１２０００以上が好
ましいが、分画分子量が３０００程度であっても比較的
短期間内にインクが使用される場合であれば効果はあ
る。またこれらの方法は組み合わせてもよい。
膜または限外濾過膜の分画分子量は１２０００以上が好
ましいが、分画分子量が３０００程度であっても比較的
短期間内にインクが使用される場合であれば効果はあ
る。またこれらの方法は組み合わせてもよい。
【００２２】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ表示装置
の製造方法においては、上述した有機ＥＬ正孔注入層用
インクをインクジェット方式によって塗布することによ
り、正孔注入層を形成する。インクジェット塗布は、ス
ピンコートなどと異なり、インク粘度に非常に敏感であ
る。インク中において成分の凝集などが起きるとインク
の粘度が変化するため、塗布製膜の再現性が損なわれる
し、ノズルの詰まりなど装置故障の原因にもなる。した
がって、成分が凝集しにくく、長期間安定なインクを用
いてインクジェット方式によって塗布することができれ
ば、非常にメリットが大きい。
の製造方法においては、上述した有機ＥＬ正孔注入層用
インクをインクジェット方式によって塗布することによ
り、正孔注入層を形成する。インクジェット塗布は、ス
ピンコートなどと異なり、インク粘度に非常に敏感であ
る。インク中において成分の凝集などが起きるとインク
の粘度が変化するため、塗布製膜の再現性が損なわれる
し、ノズルの詰まりなど装置故障の原因にもなる。した
がって、成分が凝集しにくく、長期間安定なインクを用
いてインクジェット方式によって塗布することができれ
ば、非常にメリットが大きい。
【００２３】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ表示装置
では、正孔注入層が凝集のない安定なインクを用いて形
成されているので、画素ばらつきや欠陥を少なくするこ
とができる。また、低分子量成分のマイグレーションが
少ないため、寿命も長い。このため、本発明の実施形態
に係る有機ＥＬ表示装置は、対角１０インチ以上の大き
な表示画面を持つものに特に有効である。
では、正孔注入層が凝集のない安定なインクを用いて形
成されているので、画素ばらつきや欠陥を少なくするこ
とができる。また、低分子量成分のマイグレーションが
少ないため、寿命も長い。このため、本発明の実施形態
に係る有機ＥＬ表示装置は、対角１０インチ以上の大き
な表示画面を持つものに特に有効である。
【００２４】本発明の実施形態において、正孔注入層の
厚さは２〜１００ｎｍが好ましく、１０〜５０ｎｍがよ
り好ましい。正孔注入層の厚さが２ｎｍより薄いと均一
な膜が得られず、また１００ｎｍより厚いと可視光に吸
収が生じるとともに駆動電圧が若干高くなる。
厚さは２〜１００ｎｍが好ましく、１０〜５０ｎｍがよ
り好ましい。正孔注入層の厚さが２ｎｍより薄いと均一
な膜が得られず、また１００ｎｍより厚いと可視光に吸
収が生じるとともに駆動電圧が若干高くなる。
【００２５】本発明の実施形態において、ポリマー発光
層の厚さは約１０ｎｍ〜２００ｎｍが望ましい。ポリマ
ー発光層の厚さが２００ｎｍよりも厚いと、駆動電圧を
高くしなければならず、また注入された電子または正孔
が失活して電子−正孔の再結合確率が低下し、ポリマー
発光層の発光効率が低下するおそれがある。１０ｎｍよ
りも薄いと、均一な製膜が困難となり、素子ごとの発光
性にばらつきが生じるおそれがある。
層の厚さは約１０ｎｍ〜２００ｎｍが望ましい。ポリマ
ー発光層の厚さが２００ｎｍよりも厚いと、駆動電圧を
高くしなければならず、また注入された電子または正孔
が失活して電子−正孔の再結合確率が低下し、ポリマー
発光層の発光効率が低下するおそれがある。１０ｎｍよ
りも薄いと、均一な製膜が困難となり、素子ごとの発光
性にばらつきが生じるおそれがある。
【００２６】本発明の実施形態において、アノードまた
はカソードには導電性材料が使用されるが、発光面側に
配置される電極はＩＴＯなどの透明電極が使用される。
有機ＥＬ素子が形成される基板は特に限定されないが、
基板側を発光面として使用する場合、ガラスなどの透明
性基板が使用される。
はカソードには導電性材料が使用されるが、発光面側に
配置される電極はＩＴＯなどの透明電極が使用される。
有機ＥＬ素子が形成される基板は特に限定されないが、
基板側を発光面として使用する場合、ガラスなどの透明
性基板が使用される。
【００２７】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。
【００２８】実施例１
図２に示すように、単色の有機ＥＬ素子で各画素（１画
素のサイズは１００μｍ四方）を形成し、２．５インチ
四方の有機ＥＬ表示装置を作製した例について説明す
る。
素のサイズは１００μｍ四方）を形成し、２．５インチ
四方の有機ＥＬ表示装置を作製した例について説明す
る。
【００２９】まず、正孔輸送層用インクについて以下の
ような予備的な実験を行った。正孔輸送層を形成するた
めに用いるインクとして、化学式（１）で示されるＰＥ
ＤＯＴ・ＰＳＳ化合物を含むインク原料（バイエル社
製、ＰＥＤＯＴインク ＣＨ８０００）を用いた。
ような予備的な実験を行った。正孔輸送層を形成するた
めに用いるインクとして、化学式（１）で示されるＰＥ
ＤＯＴ・ＰＳＳ化合物を含むインク原料（バイエル社
製、ＰＥＤＯＴインク ＣＨ８０００）を用いた。
【００３０】
【化１】
【００３１】このインク原料を表１（Ａ〜Ｆ）に示す方
法で処理してインク（Ａ〜Ｆ）を製造した。これらのイ
ンクには、固形成分のうち分画分子量が１２０００の透
析膜を透過しない成分が５０％以上含まれている。ま
た、図３にインクＡのゲルパーミエーションクロマトグ
ラムを示す。
法で処理してインク（Ａ〜Ｆ）を製造した。これらのイ
ンクには、固形成分のうち分画分子量が１２０００の透
析膜を透過しない成分が５０％以上含まれている。ま
た、図３にインクＡのゲルパーミエーションクロマトグ
ラムを示す。
【００３２】比較のために、上記のインク原料を表１
（Ｇ〜Ｊ）に示す方法で処理してインク（Ｇ〜Ｊ）を製
造した。また、図４にインクＧのゲルパーミエーション
クロマトグラムを示す。
（Ｇ〜Ｊ）に示す方法で処理してインク（Ｇ〜Ｊ）を製
造した。また、図４にインクＧのゲルパーミエーション
クロマトグラムを示す。
【００３３】得られたインクの保存安定性を見るため、
５０℃で１週間放置し、光散乱により、より大きな凝集
体ができるかどうか見た。その結果、Ａ〜Ｆのインクで
はより大きな凝集体は観測されず、安定であることが確
認された。一方、Ｇ、Ｈのインクではより大きな凝集体
が観測され不安定であることが確認された。
５０℃で１週間放置し、光散乱により、より大きな凝集
体ができるかどうか見た。その結果、Ａ〜Ｆのインクで
はより大きな凝集体は観測されず、安定であることが確
認された。一方、Ｇ、Ｈのインクではより大きな凝集体
が観測され不安定であることが確認された。
【００３４】
【表１】
【００３５】上記の各正孔注入層用インクを用い、以下
のようにして表示装置を作製した。ガラス基板１上に、
アノード３として透明性導電材料であるＩＴＯ（インジ
ウム−チン−オキサイド）を膜厚５０ｎｍで製膜した。
また、フォトレジストプロセスにより隔壁４を格子状に
形成した。次に、インク（Ａ〜Ｊ）のいずれかを用い、
インクジェット方式によって膜厚約２０ｎｍの正孔輸送
層５を製膜した。
のようにして表示装置を作製した。ガラス基板１上に、
アノード３として透明性導電材料であるＩＴＯ（インジ
ウム−チン−オキサイド）を膜厚５０ｎｍで製膜した。
また、フォトレジストプロセスにより隔壁４を格子状に
形成した。次に、インク（Ａ〜Ｊ）のいずれかを用い、
インクジェット方式によって膜厚約２０ｎｍの正孔輸送
層５を製膜した。
【００３６】ポリマー発光層８の材料として化学式
（２）で示される赤色発光のポリ（３−アルキルチオフ
ェン）（ｐｏｌｙ[３−ａｌｋｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎ
ｅ]：ＰＡＴ）を用い、インクジェット方式によってポ
リマー発光層８を製膜した。
（２）で示される赤色発光のポリ（３−アルキルチオフ
ェン）（ｐｏｌｙ[３−ａｌｋｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎ
ｅ]：ＰＡＴ）を用い、インクジェット方式によってポ
リマー発光層８を製膜した。
【００３７】
【化２】
【００３８】バッファ層１１として厚さ約３ｎｍのＬｉ
Ｆをスパッタリングにより形成した。その上に、カソー
ド１２として厚さ約１００ｎｍのＣａ（カルシウム）を
形成し、さらにその上に厚さ約３００ｎｍの銀電極１３
を形成した。最表面に封止膜１４を形成して各画素を封
止した。
Ｆをスパッタリングにより形成した。その上に、カソー
ド１２として厚さ約１００ｎｍのＣａ（カルシウム）を
形成し、さらにその上に厚さ約３００ｎｍの銀電極１３
を形成した。最表面に封止膜１４を形成して各画素を封
止した。
【００３９】なお、インクＡ〜Ｆを用いた場合、インク
ジェット方式により正孔輸送層を製膜する途中でインク
ジェットノズルにつまりが生じることはなかった。一
方、インクＧ〜Ｉを用いた場合、インクジェット方式に
よる正孔輸送層の製膜後半においてはノズル内につまり
が生じたらしく、所定量を突出させるのにより高電圧が
必要となった。
ジェット方式により正孔輸送層を製膜する途中でインク
ジェットノズルにつまりが生じることはなかった。一
方、インクＧ〜Ｉを用いた場合、インクジェット方式に
よる正孔輸送層の製膜後半においてはノズル内につまり
が生じたらしく、所定量を突出させるのにより高電圧が
必要となった。
【００４０】以上のようにして作製された有機ＥＬ表示
装置を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動させた時の初
期輝度、輝度半減寿命を表２に示す。インクＡ〜Ｆを用
いて正孔輸送層を形成したＡ〜Ｆの有機ＥＬ表示装置は
いずれも、１００００時間以上の半減寿命を有すること
がわかった。一方、インクＧ〜Ｊを用いて正孔輸送層を
形成したＧ〜Ｊの有機ＥＬ表示装置は、輝度半減寿命が
１００００時間にも達せず、短寿命であることがわかっ
た。
装置を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動させた時の初
期輝度、輝度半減寿命を表２に示す。インクＡ〜Ｆを用
いて正孔輸送層を形成したＡ〜Ｆの有機ＥＬ表示装置は
いずれも、１００００時間以上の半減寿命を有すること
がわかった。一方、インクＧ〜Ｊを用いて正孔輸送層を
形成したＧ〜Ｊの有機ＥＬ表示装置は、輝度半減寿命が
１００００時間にも達せず、短寿命であることがわかっ
た。
【００４１】
【表２】
【００４２】実施例２
本実施例では以下のようにして、図１に示す３色の有機
ＥＬ表示装置を作製した。ガラス基板１上に、アノード
３として透明性導電材料であるＩＴＯ（インジウム−チ
ン−オキサイド）を膜厚５０ｎｍで製膜した。また、フ
ォトレジストプロセスにより隔壁４を格子状に形成し
た。次に、正孔注入層５、６には表１のインクＢを、正
孔注入層７には表１のインクＤを用い、それぞれインク
ジェット方式により２０ｎｍの膜厚に製膜した。
ＥＬ表示装置を作製した。ガラス基板１上に、アノード
３として透明性導電材料であるＩＴＯ（インジウム−チ
ン−オキサイド）を膜厚５０ｎｍで製膜した。また、フ
ォトレジストプロセスにより隔壁４を格子状に形成し
た。次に、正孔注入層５、６には表１のインクＢを、正
孔注入層７には表１のインクＤを用い、それぞれインク
ジェット方式により２０ｎｍの膜厚に製膜した。
【００４３】ポリマー発光層８の材料として実施例１と
同様に化学式（２）で示される赤色に発光するポリ（３
−アルキルチオフェン）（ｐｏｌｙ[３−ａｌｋｙｌｔ
ｈｉｏｐｈｅｎｅ]：ＰＡＴ）を用い、インクジェット
方式によってポリマー発光層８を製膜した。
同様に化学式（２）で示される赤色に発光するポリ（３
−アルキルチオフェン）（ｐｏｌｙ[３−ａｌｋｙｌｔ
ｈｉｏｐｈｅｎｅ]：ＰＡＴ）を用い、インクジェット
方式によってポリマー発光層８を製膜した。
【００４４】ポリマー発光層９の材料としてホスト分子
である化学式（３）で示される化合物中に、発光中心の
色素分子である化学式（４）で示される化合物を０．５
ｗｔ％のドーピングしたものを用い、インクジェット方
式によって緑色発光のポリマー発光層９を製膜した。
である化学式（３）で示される化合物中に、発光中心の
色素分子である化学式（４）で示される化合物を０．５
ｗｔ％のドーピングしたものを用い、インクジェット方
式によって緑色発光のポリマー発光層９を製膜した。
【００４５】
【化３】
【００４６】ポリマー発光層１０の材料として化学式
（５）で示される青色に発光するポリ（９，９’−ジア
ルキルフルオレン）（ｐｏｌｙ[９，９’−ｄｉａｌｋ
ｙｌｆｌｕｏｒｅｎｅ]：ＰＤＡＦ）を用い、インクジ
ェット方式によって青色発光のポリマー発光層１０を製
膜した。
（５）で示される青色に発光するポリ（９，９’−ジア
ルキルフルオレン）（ｐｏｌｙ[９，９’−ｄｉａｌｋ
ｙｌｆｌｕｏｒｅｎｅ]：ＰＤＡＦ）を用い、インクジ
ェット方式によって青色発光のポリマー発光層１０を製
膜した。
【００４７】
【化４】
【００４８】バッファ層１１として厚さ約３ｎｍのＬｉ
Ｆをスパッタリングにより形成した。その上に、カソー
ド１２として厚さ約１００ｎｍのＣａ（カルシウム）を
形成し、さらにその上に厚さ約３００ｎｍの銀電極１３
を形成した。最表面に封止膜１４を形成して各画素を封
止した。
Ｆをスパッタリングにより形成した。その上に、カソー
ド１２として厚さ約１００ｎｍのＣａ（カルシウム）を
形成し、さらにその上に厚さ約３００ｎｍの銀電極１３
を形成した。最表面に封止膜１４を形成して各画素を封
止した。
【００４９】この有機ＥＬ表示装置を２０ｍＡ／ｃｍ２
の電流密度で駆動させたときの輝度半減寿命は１２００
０時間であった。
の電流密度で駆動させたときの輝度半減寿命は１２００
０時間であった。
【００５０】
【発明の効果】以上詳述したように本発明によれば、正
孔注入性に優れ、凝集しにくくかつ長寿命の有機ＥＬ素
子を与える有機ＥＬ正孔注入層用インクおよびその製造
方法、有機ＥＬ表示装置の製造方法ならびに有機ＥＬ表
示装置を提供できる。
孔注入性に優れ、凝集しにくくかつ長寿命の有機ＥＬ素
子を与える有機ＥＬ正孔注入層用インクおよびその製造
方法、有機ＥＬ表示装置の製造方法ならびに有機ＥＬ表
示装置を提供できる。
【図１】本発明の一実施形態にかかる有機ＥＬ表示装置
を示す断面図。
を示す断面図。
【図２】本発明の実施例１における有機ＥＬ表示素子を
示す断面図。
示す断面図。
【図３】本発明の実施例１におけるインクＡのゲルパー
ミエーションクロマトグラムを示す図。
ミエーションクロマトグラムを示す図。
【図４】本発明の比較例におけるインクＧのゲルパーミ
エーションクロマトグラムを示す図。
エーションクロマトグラムを示す図。
１・・・基板
２・・・トランジスタ
３・・・透明電極
４・・・隔壁
５・・・正孔注入層
６・・・正孔注入層
７・・・正孔注入層
８・・・ポリマー発光層（Ｒ）
９・・・ポリマー発光層（Ｇ）
１０・・・ポリマー発光層（Ｂ）
１１・・・バッファ層
１２・・・カソード
１３・・・銀電極
１４・・・封止膜
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 長谷川 励
神奈川県川崎市幸区小向東芝町１番地 株
式会社東芝研究開発センター内
(72)発明者 榎本 信太郎
神奈川県川崎市幸区小向東芝町１番地 株
式会社東芝研究開発センター内
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB11 AB18 CB04 DB03
FA01
4J039 AD03 AE10 BA18 CA06 GA24
Claims (4)
- 【請求項１】水中にポリチオフェン誘導体を含むドナー
性分子とポリスチレンスルホン酸誘導体を含むアクセプ
タ性分子との会合体が分散し、硫酸イオンの濃度が１ｐ
ｐｍ以下であり、かつＵＶ（２５４ｎｍ）で測定された
水系ゲルパーミエーションクロマトグラムにおいてポリ
スチレンスルホン酸ナトリウム換算で分子量１１万以下
の成分が、全高分子量成分のうちの３５％以下であるこ
とを特徴とする有機ＥＬ正孔注入層用インク。 - 【請求項２】 水中にポリチオフェン誘導体を含むドナ
ー性分子とポリスチレンスルホン酸誘導体を含むアクセ
プタ性分子との会合体を分散させ、前記インクを透析工
程または限外濾過工程により、インク中の硫酸イオンの
濃度を１ｐｐｍ以下とし、かつＵＶ（２５４ｎｍ）で測
定された水系ゲルパーミエーションクロマトグラムにお
いてポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で分子量１
１万以下の成分を、全高分子量成分のうちの３５％以下
とすることを特徴とする有機ＥＬ正孔注入層用インクの
製造方法。 - 【請求項３】 アノードと、カソードと、前記アノード
と前記カソードとの間に配置されたポリマー発光層とを
有した有機ＥＬ素子の、１種類の発光色の画素または発
光色が異なるよう複数種類含む画素を二次元的に配列
し、少なくとも１つの発光色を示す有機ＥＬ素子が正孔
注入層を有する有機ＥＬ表示装置を製造するにあたり、
水中にドナー性分子とアクセプタ性分子との会合体が分
散し、硫酸イオンの濃度が１ｐｐｍ以下であり、かつＵ
Ｖ（２５４ｎｍ）で測定された水系ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナト
リウム換算で分子量１１万以下の成分が、全高分子量成
分のうちの３５％以下である有機ＥＬ正孔注入層用イン
クをインクジェット方式によって塗布することにより、
前記正孔注入層を形成することを特徴とする有機ＥＬ表
示装置の製造方法。 - 【請求項４】 アノードと、カソードと、前記アノード
と前記カソードとの間に配置されたポリマー発光層とを
有した有機ＥＬ素子の、１種類の発光色の画素または発
光色が異なるよう複数種類含む画素が二次元的に配列さ
れており、少なくとも１つの発光色を示す有機ＥＬ素子
は正孔注入層を有し、前記正孔注入層は、水中にポリチ
オフェン誘導体を含むドナー性分子とポリスチレンスル
ホン酸誘導体を含むアクセプタ性分子との会合体が分散
し、硫酸イオンの濃度が１ｐｐｍ以下であり、かつＵＶ
（２５４ｎｍ）で測定された水系ゲルパーミエーション
クロマトグラムにおいてポリスチレンスルホン酸ナトリ
ウム換算で分子量１１万以下の成分が、全高分子量成分
のうちの３５％以下である有機ＥＬ正孔注入層用インク
を用いて形成されていることを特徴とする有機ＥＬ表示
装置。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002097913A JP3940625B2 (ja) | 2002-03-29 | 2002-03-29 | 有機ｅｌ正孔注入層用インクおよびその製造方法、有機ｅｌ表示装置の製造方法、ならびに有機ｅｌ表示装置 |
| US10/395,253 US6811897B2 (en) | 2002-03-29 | 2003-03-25 | Ink for forming a hole injection layer of organic EL display devices and manufacturing method thereof, organic EL display devices, and manufacturing method of the same |
| KR10-2003-0019376A KR100492439B1 (ko) | 2002-03-29 | 2003-03-28 | 유기 ｅｌ 디스플레이 장치의 정공주입층 형성용 잉크 및그의 제조 방법, 유기 ｅｌ 디스플레이 장치, 및 그의제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002097913A JP3940625B2 (ja) | 2002-03-29 | 2002-03-29 | 有機ｅｌ正孔注入層用インクおよびその製造方法、有機ｅｌ表示装置の製造方法、ならびに有機ｅｌ表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003297581A true JP2003297581A (ja) | 2003-10-17 |
| JP3940625B2 JP3940625B2 (ja) | 2007-07-04 |
Family
ID=29387808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002097913A Expired - Fee Related JP3940625B2 (ja) | 2002-03-29 | 2002-03-29 | 有機ｅｌ正孔注入層用インクおよびその製造方法、有機ｅｌ表示装置の製造方法、ならびに有機ｅｌ表示装置 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3940625B2 (ja) |
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| JP2005150099A (ja) * | 2003-10-22 | 2005-06-09 | Seiko Epson Corp | 正孔輸送材料、層、有機エレクトロルミネッセンス素子および正孔輸送材料の精製方法 |
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-
2002
- 2002-03-29 JP JP2002097913A patent/JP3940625B2/ja not_active Expired - Fee Related
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