JP2005141239A - 緑色カラーフィルタ用感光性組成物、これを用いた緑色カラーフィルタの製造方法、得られた緑色カラーフィルタ及び該緑色カラーフィルタを備えたカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【課題】優れた色度位置を示すとともに透過率が高く、かつ環境衛生上の問題のない高い緑色カラーフィルター形成用感光性組成物、緑色カラーフィルターの製造方法、得られた緑色カラーフィルタ及び該緑色カラーフィルタを備えたカラーフィルタを提供すること。
【解決手段】(a)光重合性化合物、(b)光重合開始剤、(c)一般式化1
【化1】
(式中、X1〜X16はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、または フェ
ニル基を表す。)
で表わされるフタロシアニン系顔料と(d)構造式化2または3
【化2】
【化3】
で表される化合物の中から選ばれた少なくとも1種の顔料を含有することを特徴とする緑色カラーフィルタ用感光性組成物、緑色カラーフィルターの製造方法、得られた緑色カラーフィルタ及び該緑色カラーフィルタを備えたカラーフィルタ。
【選択図】 なし
Description
(式中、X1〜X16はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、または フェニル基を表す。)
および(d)構造式化16または構造式化17
で表される化合物の中から選ばれた少なくとも1種の顔料を含有することを特徴とする緑色カラーフィルタ用感光性組成物、前記緑色カラーフィルタ用感光性組成物を用いた緑色カラーフィルタの製造方法、得られた緑色カラーフィルタ及び該緑色カラーフィルタを備えたカラーフィルタに係る。
(式中、X1〜X16は前出残基を表す。)
で表わされるフタロシアニン系顔料と(d)構造式化19または構造式化20
で表わされる化合物から選ばれた少なくとも1種の顔料の組合せが挙げられる。前記一般式化18で表わされるフタロシアニン系顔料としては具体的に下記構造式化21〜30で表わされるフタロシアニン系顔料が挙げられる。
で表わされる顔料を(c)成分および(d)成分の総和100重量部に対して1〜30重量部の範囲で含有することができる。
117、125、137、138、147、148、
153、154、166、168
紫色顔料:C.I.19、23、29、30、37、40、50
青色顔料:C.I.15、15:6、22、60、64
で表わされる顔料が使用できる。
(a)〜(d)成分、およびさらに(e)成分を加え、必要により塗膜形成能を有する化合物、有機溶剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等をも加えて3本ロールミル、ボールミル、サンドミル等でよくかくはんしてカラーフィルタ用感光性組成物を調製する。
上記調製した緑色カラーフィルタ用感光性組成物をあらかじめ表面を清浄にしたガラス等の基板上に塗布する。前記塗布にはロールコーター、リバースコーター、バーコーター等の接触転写型塗布装置やスピンナー、カーテンフローコータ等の非接触型塗布装置が用いられる。また、前記基板と感光性組成物との密着性を向上させるためシランカップリング剤を基板に塗布するか、或は緑色カラーフィルタ用感光性組成物中に含有させることができる。前記基板に5μm以上の厚膜の緑色カラーフィルタ用感光性組成物層を形成するには塗布回数を複数回とするか、または前記塗布装置の数種を併用するのがよい。塗布されたカラーフィルタ用感光性層は、室温にて数時間〜数日放置するか、温風ヒーター、赤外線ヒーター中に数十分〜数時間導入して溶剤を除去し、塗膜厚1〜10μmに調整し、カラーフィルタ用感光性層とする。
上記緑色カラーフィルタ用感光性組成物層にネガマスクを介して、紫外線、エキシマレーザー光、エックス線、ガンマ線、電子線などの活性エネルギー線を照射エネルギー線量30〜2000mJ/cm2の範囲で照射し、露光を行う。前記照射エネルギー線量は緑色カラーフィルタ用感光性樹脂組成物の組成に応じて変えるのが好ましい。
露光した後、現像液を用いて浸漬法、スプレー法等により現像することによってカラーフィルタを形成する。使用する現像液としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、ベンジルアミン、ブチルアミン等の第1級アミン、ジメチルアミン、ジベンジルアミン、ジエタノールアミン等の第2級アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の第3級アミン、モルホリン、ピペラジン、ピリジン等の環状アミン、、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等のポリアミン、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルベンジルアンモニウムヒドロキシド等のアンモニウムヒドロキシド類、トリメチルスルホニウムヒドロキシド、ジエチルメチルスルホニウムヒドロキシド、ジメチルベンジルスルホニウムヒドロキシド等のスルホニウムヒドロキシド類、その他コリン等の水溶液が挙げられる。
下記1〜7の成分
1.構造式化32で表わされるフタロシアニン系顔料 30重量部
2.構造式化33で表わされる顔料 10重量部
(C.I.Pigment Yellow 117)
3.カルドエポキシジアクリレート 15重量部
4.トリメチロールプロパントリアクリレート 9重量部
5.2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−
(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−
オン(チバガイギー社製:IRGACURE 369) 2重量部
6.2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−
ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン 2重量部
7.3−メトキシブチルアセテート 55重量部
を3本ロールミルを用いて2時間分散、混練して緑色カラーフィルタ用感光性組成物を調製した。
実施例1において構造式化32で表わされるフタロシアニン系顔料30重量部の代わりに構造式化34
で表わされるフタロシアニン系顔料を30重量部とし、かつ構造式化33で表わされる顔料の10重量部の代わりに構造式化35
(C.I.Pigment Yellow 129)
で表わされる顔料を3重量部用いた以外は実施例1と同様にして、紫外線を全面照射して露光して緑色カラーフィルターを形成し、色度を測定したところ、x=0.288、y=0.535、Y=60.6であり、明度が高く、緑色カラーフィルターとして好ましいものであった。また、実施例1と同様にっっして前記緑色カラーフィルタのコントラストを測定したところその値は1237であった。
下記1〜7の成分
1.実施例1の構造式化32で表わされるフタロシアニン系顔料 30重量部
2.実施例1の構造式化33で表わされる顔料 20重量部
3.ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート(70/20/10重量比、
重量平均分子量約25000) 20重量部
4.ペンタエリスリトールテトラアクリレート 12重量部
5.9−フェニルアクリジン 2重量部
6.2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−
ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン 3重量部
7.3−メトキシブチルアセテート 55重量部
を3本ロールミルを用いて2時間分散、混練して緑色カラーフィルタ用感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1におい構造式化33で表わされる顔料10重量部を加えずに、構造式化32で表わされる顔料のみを40重量部用いた以外は実施例1と同様にして、紫外線を全面照射して緑色カラーフィルターを形成した。その基板の背面から3波長蛍光管の光を照射して色度を測定したところ、x=0.251、y=0.438、Y=68.5であり、明度は高いものの青味の大きい緑色カラーフィルタであった。前記緑色カラーフィルタの光透過率を図1の一点鎖線で示す。
実施例1において化33で表わされる顔料10重量部の代わりに、構造式化36
(C.I.Pigment Yellow 83)
で表わされる顔料を10重量部用いた以外は実施例1と同様にして、紫外線を全面照射して露光して緑色カラーフィルタを形成し、その基板の背面から3波長蛍光管の光を照射して色度を測定したところ、x=0.304、y=0.530、Y=50.5であり、緑色カラーフィルターとして好ましい色度位置にあったが、透過率は図1の点線で示すとおりであり、明度は実施例1の緑色カラーフィルタに比べ低いものであった。
実施例1において構造式化35で表わされる顔料10重量部の代わりに、構造式化37
(C.I.Pigment Yellow 139)
で表わされる顔料を10重量部用いた以外は実施例1と同様にして、紫外線を全面照射して露光して緑色カラーフィルタを形成し、色度を測定したところ、x=0.301、y=0.528、Y=52.8であり、色度は高いのの、明度は低いものであった。
Claims (10)
- (a)光重合性化合物、(b)光重合開始剤、(c)一般式化1
(式中、X1〜X16はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、また はフェニル基を表す。)
で表わされるフタロシアニン系顔料および(d)構造式化2または構造式化3
で表される化合物の中から選ばれた少なくとも1種の顔料を含有することを特徴とする緑色カラーフィルタ用感光性組成物。 - (c)成分が構造式4〜13
で表わされる化合物の中から選ばれた少なくとも1種であることを特徴とする請求項1記載の緑色カラーフィルタ用感光性組成物。 - (c)成分100重量部に対し、(d)成分を5〜85重量部の範囲で含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の緑色カラーフィルタ用感光性組成物。
- (c)成分の置換基X1〜X16の75%以上が臭素原子であることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1に記載の緑色カラーフィルタ用感光性組成物。
- (c)成分の置換基X〜Xの90%以上が臭素原子であることを特徴とする請求項4に記載の緑色カラーフィルタ用感光性組成物。
- 請求項1ないし5のいずれか1に記載の緑色カラーフィルタ用感光性組成物にさらに(e)構造式化14
で表わされる顔料を含有することを特徴とす緑色カラーフィルタ用感光性組成物。 - (c)および(d)成分100重量部に対し、(e)成分が1〜30重量部の範囲であることを特徴とする請求項6に記載の緑色カラーフィルタ用感光性組成物。
- 請求項1ないし7のいずれか1に記載の緑色カラーフィルタ用感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥し緑色カラーフィルタ用感光性組成物層を設け、次いでネガマスクを介して画像露光、現像することを特徴とする緑色カラーフィルタの製造方法。
- 請求項1ないし7のいずれか1に記載の緑色カラーフィルタ用感光性組成物を光硬化させて形成した緑色カラーフィルタ。
- 請求項9に記載の緑色カラーフィルタを備えたことを特徴とするカラーフィルタ。
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