JP2005120092A - ビウレット構造を有し第二級アミンでブロックされたポリイソシアネート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 貯蔵安定性ブロックポリイソシアネートを、ポリイソシアネートを、ビウレット化剤と反応させ、それによって、ブロック化最終生成物において、全ての遊離及びブロックNCO基の合計量に基づいて5〜45当量%の式(I):
【化1】
のビウレット基が存在するようにし;次に、少なくとも95mol%の残留遊離NCO基を式R1R2NH[R1及びR2は各々、脂肪族又は脂環式C1〜C12アルキル基である]のブロッキング剤でブロックする;ことによって製造する。
【選択図】なし
Description
A) 1つまたはそれ以上のポリイソシアネートを、
B) 1つまたはそれ以上のビウレット化剤、および
C) 必要であれば触媒と反応させ、それによって、
ブロックされた最終生成物において、全ての遊離およびブロックNCO基の合計量に基づいて5〜45当量%の式(I):
D) 必要であれば、得られたビウレットポリイソシアネートをイソシアネート反応性化合物および/または触媒を使用して改質し、さらに遊離NCO基を反応させ、次に、
E) 少なくとも95mol%の残留遊離NCO基を式R1R2NH[R1およびR2は互いに独立に、脂肪族または脂環式C1〜C12アルキル基である]のブロッキング剤でブロックする。
a) 本発明によって得られる1つまたはそれ以上のブロックポリイソシアネート;
b) 1分子につき平均で少なくとも2個のイソシアネート反応性基を含有する1つまたはそれ以上のNCO反応性結合剤;
c) 任意に、触媒;および
d) 任意に、溶剤、助剤および添加剤。
1. ブロックポリイソシアネートの製造法であって、
A) 1つまたはそれ以上のポリイソシアネートを、
B) 1つまたはそれ以上のビウレット化剤、および
C) 任意に、触媒と反応させ、それによって、
ブロックされた最終生成物において、全ての遊離およびブロックNCO基の合計量に基づいて5〜45当量%の式(I):
D) 任意に、得られたビウレットポリイソシアネートをイソシアネート反応性化合物および/または触媒を使用して改質し、さらに遊離NCO基を反応させ、次に、
E) 少なくとも95mol%の残留遊離NCO基を式R1R2NH[R1およびR2は互いに独立に、脂肪族または脂環式C1〜C12アルキル基である]のブロッキング剤でブロックする、
ことを含んで成る方法。
2. A)において使用されるポリイソシアネートがヘキサメチレンジイソシアネートに基づく上記1項に記載のブロックポリイソシアネートの製造法。
3. 水をビウレット化剤として使用する上記1項に記載のブロックポリイソシアネートの製造法。
4. ジイソプロピルアミンをブロッキング剤として使用する上記1項に記載のブロックポリイソシアネートの製造法。
5. 上記1項に記載の方法によって得られるブロックポリイソシアネート。
6. 上記5項に記載のブロックポリイソシアネート、および1分子につき平均で少なくとも2個のイソシアネート反応性基を含有する1つまたはそれ以上のNCO反応性結合剤を合わすことによって製造される被覆組成物。
7. 一成分焼付系であって、
a)1つまたはそれ以上の上記5項に記載のブロックポリイソシアネート;
b)1分子につき平均で少なくとも2個のイソシアネート反応性基を含有する1つまたはそれ以上のNCO反応性結合剤;
c)任意に、触媒;および
d)任意に、溶剤、助剤および添加剤;
を含んで成る一成分焼付系。
8. 上記5項に記載のブロックポリイソシアネート、およびジヒドロキシル化合物および/またはポリヒドロキシル化合物を合わすことによって得られる被覆物。
9. 上記8項に記載の被覆物で被覆した基材。
10. 水をビウレット化剤として使用する上記2項に記載のブロックポリイソシアネートの製造法。
11. ジイソプロピルアミンをブロッキング剤として使用する上記2項に記載のブロックポリイソシアネートの製造法。
12. ジイソプロピルアミンをブロッキング剤として使用する上記3項に記載のブロックポリイソシアネートの製造法。
13. 上記2項に記載の方法によって得られるブロックポリイソシアネート。
14. 上記3項に記載の方法によって得られるブロックポリイソシアネート。
15. 上記4項に記載の方法によって得られるブロックポリイソシアネート。
16. 上記5項に記載のブロックポリイソシアネート、および1分子につき平均で少なくとも2個のイソシアネート反応性基を含有する1つまたはそれ以上のNCO反応性結合剤を反応させることによって製造されるポリウレタンポリマー。
17. 上記5項に記載のブロックポリイソシアネートおよびジヒドロキシル化合物および/またはポリヒドロキシル化合物を反応させることによって得られるポリウレタンポリマー。
18. 上記6項に記載の被覆物で被覆した基材。
下記の実施例において、全てのパーセントは、他に指定されなければwt%である。
固形分(%)=[(合計重量−溶剤合計重量)÷合計重量]×100;
BNCO分(%)=[(ブロックNCO基当量×42)÷合計重量]×100;
ビウレット当量%=(ビウレット基のモル数)÷(ブロックおよび/または非ブロックNCO基のモル数)×100。
HDIに基づき、イソシアヌレート基を有し、NCO分(NCOに基づく、分子量=42)21.7wt%、平均イソシアネート官能価3.4(GPCによる)および単量体HDI分0.1%を有するポリイソシアネート。室温における粘度3000mPas。
HDIに基づき、イミノオキサジアジンジオン基を有し、NCO分(NCOに基づく、分子量=42)23.2wt%、平均イソシアネート官能価3.3(GPCによる)および単量体HDI分0.1%を有し、EP-A 798299によって製造したポリイソシアネート。粘度700mPas/23℃。
接点温度計、攪拌器および還流冷却器を取り付けた6−四口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)5040g(60当量)を90℃で装填した。蒸留水73.8g(4.1mol)および溶融ピバリン酸183.0g(1.8mol)を、70分間にわたって充分に攪拌しながら2つの別の滴下漏斗から同時に滴下した。滴下開始から短時間後に、間断のない二酸化炭素の発生が始まり、添加終了後に、ガスメーターでの測定は補正結果85.11(理論値の76%)を示した。次に、100℃で30分間、120℃でさらに60分間攪拌した後に、二酸化炭素109L(補正、理論値の97%)およびNCO分37.1%を測定した。溶液を濾過し、単量体ヘキサメチレンジイソシアネートを薄膜蒸留によって除去した。これによって、ビウレット基4.1molを含有するポリイソシアネート2050gを得た。
ビウレット基を有し、ジイソプロピルアミンでブロックされたポリイソシアネート
ジイソプロピルアミン101.0g(1.00当量)を、乾燥窒素下に、攪拌しながら、メトキシプロピルアセテート(MPA)77.5g中の186.7g(1.00当量)のポリイソシアネート3に添加し、添加の間に少しの発熱が観測された。バッチを60℃で30分間攪拌し、次に、室温に冷却し、イソブタノール77.5gを添加した。これによって、下記の特性を有する透明無色生成物426.3gを得る:
ビウレット基およびイソシアヌレート基を有し、ジイソプロピルアミンでブロックされたポリイソシアネート
温度計、還流冷却器および攪拌器を取り付けた1000mLの三口フラスコに、200.0g(1.04当量)のポリイソシアネート1、燐酸ジブチル0.1g、脱イオン水1.14g(0.06mol、0.18当量)および酢酸ブチル51gを装填し、この初期装填物を窒素下に140℃に加熱した。この温度で10時間攪拌した後、NCO分14.5%に達し、これは、アミノ基を形成する水とNCO基との充分な反応、およびビウレット基を形成するアミノ基と、各場合に2個のNCO基とのさらなる反応に対応する。生成物を40℃に冷却し、酢酸ブチル25.5gで稀釈した。次に、ジイソプロピルアミン86.5g(0.86当量)を生成物に添加し、添加の間に少しの発熱が観測された。バッチを60℃で30分間攪拌し、次に、室温に冷却し、イソブタノール75.5gを添加した。その後、IRスペクトルにおいて遊離イソシアネート基が検出されなかった。これによって、下記の特性を有する透明無色生成物437.1gを得る:
イソシアヌレート基を有し、ジイソプロピルアミンでブロックされたポリイソシアネート
193.5gのポリイソシアネート1を、メトキシプロピルアセテート(MPA)79.3gで稀釈し、ジイソプロピルアミン101.0gを乾燥窒素下に攪拌しながら添加し、添加の間に少しの発熱が観測された。添加終了後に、混合物を70℃に加熱し、その温度で30分間攪拌した後に、バッチを室温に冷却した。その後、IRスペクトルにおいて遊離イソシアネート基が検出されなかった。最後に、生成物をイソブタノール79.3gでさらに稀釈して、下記の特性を有する透明な、ほぼ無色の生成物を得た:
ビウレット基およびイミノオキサジアジンジオン基を有し、ジイソプロピルアミンでブロックされたポリイソシアネート
温度計、還流冷却器および攪拌器を取り付けた1000mLの三口フラスコに、200.0g(1.10当量)のポリイソシアネート2、燐酸ジブチル0.1g、脱イオン水1.14g(0.06mol、0.18当量)および酢酸ブチル51.5gを装填し、この初期装填物を窒素下に140℃に加熱した。この温度で10時間攪拌した後、NCO分14.5%に達し、これは、アミノ基を形成する水とNCO基との充分な反応、およびビウレット基を形成するアミノ基と、各場合に2個のNCO基とのさらなる反応に対応する。生成物を40℃に冷却し、酢酸ブチル27gで稀釈した。次に、ジイソプロピルアミン93.4g(0.93当量)を生成物に添加し、添加の間に少しの発熱が観測された。バッチを60℃で30分間攪拌し、次に、室温に冷却し、イソブタノール78gを添加した。その後、IRスペクトルにおいて遊離イソシアネート基が検出されなかった。これによって、下記の特性を有する透明無色生成物448.5gを得る:
イミノオキサジアジントリオン基を有し、ジイソプロピルアミンでブロックされたポリイソシアネート
181.0gのポリイソシアネート2を、メトキシプロピルアセテート(MPA)76.0gで稀釈し、ジイソプロピルアミン101.0gを乾燥窒素下に攪拌しながら添加し、添加の間に少しの発熱が観測された。添加終了後に、混合物を70℃に加熱し、その温度で30分間攪拌した後に、バッチを室温に冷却した。この後、IRスペクトルにおいて遊離イソシアネート基が検出されなかった。次に、生成物をイソブタノール76.0gでさらに稀釈して、下記の特性を有する透明な、ほぼ無色の生成物を得た:
ビウレット基およびイソシアヌレート基を有し、ジイソプロピルアミンでブロックされ、WO 03/025040によるポリイソシアネートに基づくポリイソシアネート
温度計、還流冷却器および攪拌器を取り付けた1000mLの三口フラスコに、200.0g(1.04当量)のポリイソシアネート1、燐酸ジブチル0.1g、脱イオン水0.54g(0.03mol、0.09当量)および酢酸ブチル50.0gを装填し、この初期装填物を窒素下に140℃に加熱した。この温度で10時間攪拌した後、NCO分15.9%に達し、これは、アミノ基を形成する水とNCO基との充分な反応、およびビウレット基を形成するアミノ基と、各場合に2個のNCO基とのさらなる反応に対応する。生成物を40℃に冷却し、酢酸ブチル30.0gで稀釈した。次に、ジイソプロピルアミン96.0g(0.95当量)を生成物に添加し、添加の間に少しの発熱が観測された。バッチを60℃で30分間攪拌し、次に、室温に冷却し、イソブタノール80gを添加した。その後、IRスペクトルにおいて遊離イソシアネート基が検出されなかった。これによって、下記の特性を有する透明無色生成物455.4gを得る:
実施例(本発明および比較例)に記載したいくつかのポリイソシアネートに基づく被覆材料の製造および特性試験
実施例1のブロックポリイソシアネート、およびBayer AG Leverkusen, DEからのヒドロキシ官能性ポリエステルポリオール Desmophen(登録商標) T 1665(DIN 53 240/2による溶剤不含ヒドロキシル分 約2.6%;Solvent naphtha 100/イソブタノール 31.5:3.5中65%;当量1000)に基づいて、実際的なコイル被覆材料を製造した。Kerr-McGee, Krefeld-Uerdingen, DEからの白色顔料Tronox R-KB-4、および付加的な添加剤として、Krahn Chemie GmbH, Hamburg, DEからのセルロースアセトブチレート CAB 531-1、Brenntag, Muehlheim/Ruhr, DEからのジブチル錫ジラウレート、BASF AG, Ludwigshafen, DEからのAcronal(登録商標) 4F、および溶剤として、Deutsche Exxon, Colonge, DEからのSolvesso(登録商標) 200 Sも使用した。
(*2) 製造会社Byk Gardnerからのカラーガイド球型装置を使用して、CIE-L*a*b*測度で測定
(*3) メチルエチルケトン(MEK)に浸した綿パッドを用いた約2kgの加圧力での往復擦り;被覆皮膜が柔らかくなるまでの回数
(*4) Fischer, DEからのFischerscope H100 SMC装置で測定
Claims (1)
- ブロックポリイソシアネートの製造法であって、
A) 1つまたはそれ以上のポリイソシアネートを、
B) 1つまたはそれ以上のビウレット化剤、および
C) 任意に、触媒と反応させ、それによって、
ブロックされた最終生成物において、全ての遊離およびブロックNCO基の合計量に基づいて5〜45当量%の式(I):
D) 任意に、得られたビウレットポリイソシアネートをイソシアネート反応性化合物および/または触媒を使用して改質し、さらに遊離NCO基を反応させ、次に、
E) 少なくとも95mol%の残留遊離NCO基を式R1R2NH[R1およびR2は互いに独立に、脂肪族または脂環式C1〜C12アルキル基である]のブロッキング剤でブロックする、
ことを含んで成る方法。
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