JP2005120036A - グリセリルエーテルの製造方法 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】(1)グリシジルエーテルを加水分解反応に供し、グリセリルエーテルを生成させる工程、(2)反応液の酸価を−400〜0mmol/kgに調整する工程、及び(3)反応液を蒸留してグリセリルエーテルを得る工程、を有する、グリセリルエーテルの製造方法。
【選択図】なし
Description
〔1〕 (1)以下の一般式(I)で示されるグリシジルエーテルを加水分解反応に供し、以下の一般式(II)で示されるグリセリルエーテルを生成させる工程、
(2)反応液の酸価を−400〜0mmol/kgに調整する工程、及び
(3)反応液を蒸留してグリセリルエーテルを得る工程、
を有する、グリセリルエーテルの製造方法、
に関する。
(1)前記一般式(I)で示されるグリシジルエーテルを加水分解反応に供し、前記一般式(II)で示されるグリセリルエーテルを生成させる工程、
(2)反応液の酸価を−400〜0mmol/kgに調整する工程、及び
(3)反応液を蒸留してグリセリルエーテルを得る工程、
を有するものであり、反応液の酸価を前記特定範囲に調整した後に該反応液を蒸留することを1つの大きな特徴とする。
n−ブチルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)421.10g、ラウリン酸(花王株式会社製、商品名:ルナックL−98)25.92g、水酸化カリウム(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製、特級、純度85%以上)4.27g、及びイオン交換水466.18gを2000mLのオートクレーブに入れ、160℃、1.5時間で加水分解反応を行ってn−ブチルグリセリルエーテルを合成した。得られた反応液を2000mLの4口フラスコに移し、水酸化カリウム4.68gを添加して、液温度140℃、フラスコ内圧力2.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料(反応液)の酸価は−8.2mmol/kgであった。次いで、蒸留原料を塔頂温度145℃、塔頂圧力2.7kPaの条件下で回分式単蒸留に供し、仕込量の20重量%を留去させて臭気の強い画分を除去した。次いで清浄なコンデンサ(凝縮器)に交換して凝縮器出口蒸気温度が30℃となる条件にて、仕込量の20〜70重量%を回収した(塔頂蒸気温度:145℃、凝縮器出口蒸気温度:30℃、温度差:115℃)。
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n−ブチルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)421.10g、ラウリン酸(花王株式会社製、商品名:ルナックL−98)25.92g、水酸化カリウム(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製、特級、純度85%以上)4.27g、及びイオン交換水466.18gを2000mLのオートクレーブに入れ、160℃、1.5時間で加水分解反応を行ってn−ブチルグリセリルエーテルを合成した。得られた反応液を2000mLの4口フラスコに移し、液温度140℃、フラスコ内圧力2.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料の酸価は51.8mmol/kgであった。次いで、蒸留原料を塔頂温度145℃、塔頂圧力2.7kPaの条件下で回分式単蒸留に供し、仕込量の20重量%を留去させて臭気の強い画分を除去した。次いで清浄なコンデンサに交換して凝縮器出口蒸気温度が30℃となる条件にて、仕込量の20〜70重量%を回収した(塔頂蒸気温度:145℃、凝縮器出口蒸気温度:30℃、温度差:115℃)。
n−ブチルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)421.10g、ラウリン酸(花王株式会社製、商品名:ルナックL−98)25.92g、水酸化カリウム(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製、特級、純度85%以上)4.27g、及びイオン交換水466.18gを2000mLのオートクレーブに入れ、160℃、1.5時間で加水分解反応を行ってn−ブチルグリセリルエーテルを合成した。得られた反応液を2000mLの4口フラスコに移し、水酸化カリウム3.23gを添加して、液温度140℃、フラスコ内圧力2.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料の酸価は1.3mmol/kgであった。次いで、蒸留原料を塔頂温度145℃、塔頂圧力2.7kPaの条件下で回分式単蒸留に供し、仕込量の20重量%を留去させて臭気の強い画分を除去した。次いで清浄なコンデンサに交換して凝縮器出口蒸気温度が30℃となる条件にて、仕込量の20〜70重量%を回収した(塔頂蒸気温度:145℃、凝縮器出口蒸気温度:30℃、温度差:115℃)。
n−ブチルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)421.10g、ラウリン酸(花王株式会社製、商品名:ルナックL−98)25.92g、水酸化カリウム(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製、特級、純度85%以上)4.27g、及びイオン交換水466.18gを2000mLのオートクレーブに入れ、160℃、1.5時間で加水分解反応を行ってn−ブチルグリセリルエーテルを合成した。得られた反応液を2000mLの4口フラスコに移し、水酸化カリウム32.30gを添加して、液温度140℃、フラスコ内圧力2.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料の酸価は−793mmol/kgであった。次いで、蒸留原料を塔頂温度145℃、塔頂圧力2.7kPaの条件下で回分式単蒸留に供し、仕込量の20重量%を留去させて臭気の強い画分を除去した。次いで清浄なコンデンサに交換して凝縮器出口蒸気温度が30℃となる条件にて、仕込量の20〜70重量%を回収した(塔頂蒸気温度:145℃、凝縮器出口蒸気温度:30℃、温度差:115℃)。
イソデシルグリシジルエーテル(自製、純度99.8%)302.6g、イソデシルグリセリルエーテル(自製、純度99.8%)98.1g、酢酸(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製、特級)41.5g、及び48%水酸化ナトリウム(工業品)34.5gを2Lの4口フラスコに仕込み、110℃に昇温後、イソデシルグリシジルエーテル(自製、純度99.8%)587.4g及びイオン交換水62.8gを5時間かけて各々滴下し、その後、沸騰条件下にて還流反応(加水分解反応)を3時間行った。次いで、反応液に対し48%水酸化ナトリウム34.5gを添加、混合して80℃で30分間保持後、同じ80℃にてイオン交換水480.0gで水洗操作を行い、下層水を除去する操作を5回繰り返した。この反応液に対し液温度140℃、フラスコ内圧力6.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料の酸価は−9.8mmol/kgであった。蒸留原料を塔頂温度90℃、塔頂圧力6.7kPaの条件下で103.0gの水蒸気を供給して回分式水蒸気蒸留に供し、凝縮器出口蒸気温度が30℃となるようにして有臭成分を除去した(塔頂蒸気温度:90℃、凝縮器出口蒸気温度:30℃、温度差:60℃)。なお、本実施例では、成人5名をパネラーとした。
イソデシルグリシジルエーテル(自製、純度99.8%)302.6g、イソデシルグリセリルエーテル(自製、純度99.8%)98.1g、酢酸(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製特級)41.5g、及び48%水酸化ナトリウム(工業品)34.5gを2Lの4口フラスコに仕込み、110℃に昇温後、イソデシルグリシジルエーテル(自製、純度99.8%)587.4g及びイオン交換水62.8gを5時間かけて各々滴下し、その後、沸騰条件下にて還流反応を3時間行った。次いで、反応液に対し80℃にてイオン交換水480.0gで水洗操作を行い、下層水を除去する操作を5回繰り返した。この反応液に対し液温度140℃、フラスコ内圧力6.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料の酸価は0.7mmol/kgであった。蒸留原料を塔頂温度90℃、塔頂圧力6.7kPaの条件下で103.0gの水蒸気を供給して回分式水蒸気蒸留に供し、凝縮器出口蒸気温度が30℃となるようにして有臭成分を除去した(塔頂蒸気温度:90℃、凝縮器出口蒸気温度:30℃、温度差:60℃)。なお、本比較例では、成人5名をパネラーとした。
2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)305.5g、2−エチルヘキシルグリセリルエーテル(自製、純度99.8%)100.1g、酢酸(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製特級)58.8g、及び48%水酸化ナトリウム(工業品)61.3gを2Lの4口フラスコに仕込み、110℃に昇温後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)609.2g及びイオン交換水139.4gを5時間かけて各々滴下し、その後、沸騰条件下にて還流反応を3時間行った。80℃の得られた反応液に48%水酸化ナトリウム61.0gを添加、混合して30分間保持し、次いで80℃にてイオン交換水591.1gを用いて水洗を行い、下層水を除去する操作を3回繰り返した。この反応液に対し液温度120℃、フラスコ内圧力2.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料の酸価は−17.3mmol/kgであった。蒸留原料を塔頂温度160℃、塔頂圧力1.3kPa、還流比4の条件下で10段精留塔を用いて回分式精留に供し、仕込量の3重量%を留去させて、臭気の強い画分を除去した。次いで、蒸留残さを、塔頂温度160℃、塔頂圧力1.3kPaの条件下での回分式単蒸留に供し、凝縮器出口蒸気温度が25℃となる条件で、仕込量の3〜70重量%を回収した(塔頂蒸気温度:160℃、凝縮器出口蒸気温度:25℃、温度差:135℃)。
2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)305.5g、2−エチルヘキシルグリセリルエーテル(自製、純度99.8%)100.1g、酢酸(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製特級)58.8g、及び48%水酸化ナトリウム(工業品)61.3gを2Lの4口フラスコに仕込み、110℃に昇温後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)609.2g及びイオン交換水139.4gを5時間かけて各々滴下し、その後、沸騰条件下にて還流反応を3時間行った。80℃の得られた反応液に48%水酸化ナトリウム61.0gを添加、混合して30分間保持し、次いで80℃にてイオン交換水591.1gを用いて水洗を行い、下層水を除去する操作を3回繰り返した。この反応液に対し液温度120℃、フラスコ内圧力2.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料の酸価は−17.3mmol/kgであった。蒸留原料を塔頂温度160℃、塔頂圧力1.3kPa、還流比4の条件下で10段精留塔を用いて回分式精留に供し、仕込量の3重量%を留去させて、臭気の強い画分を除去した。次いで、蒸留残さを、塔頂温度160℃、塔頂圧力1.3kPaの条件下での回分式単蒸留に供し、凝縮器出口蒸気温度が−70℃となる条件で、仕込量の3〜70重量%を回収した(塔頂蒸気温度:160℃、凝縮器出口蒸気温度:−70℃、温度差:230℃)。
2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)305.5g、2−エチルヘキシルグリセリルエーテル(自製、純度99.8%)100.1g、酢酸(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製特級)58.8g、及び48%水酸化ナトリウム(工業品)61.3gを2Lの4口フラスコに仕込み、110℃に昇温後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)609.2g及びイオン交換水139.4gを5時間かけて各々滴下し、その後、沸騰条件下にて還流反応を3時間行った。80℃の得られた反応液に48%水酸化ナトリウム61.0gを添加、混合して30分間保持し、次いで80℃にてイオン交換水591.1gを用いて水洗を行い、下層水を除去する操作を3回繰り返した。この反応液に対し液温度120℃、フラスコ内圧力2.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料の酸価は−17.3mmol/kgであった。蒸留原料を塔頂温度160℃、塔頂圧力1.3kPa、還流比4の条件下で10段精留塔を用いて回分式精留に供し、仕込量の3重量%を留去させて、臭気の強い画分を除去した。次いで、蒸留残さを、塔頂温度160℃、塔頂圧力1.3kPaの条件下での回分式単蒸留に供し、凝縮器出口蒸気温度が0℃となる条件で、仕込量の3〜70重量%を回収した(塔頂蒸気温度:160℃、凝縮器出口蒸気温度:0℃、温度差:160℃)。
2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)305.5g、2−エチルヘキシルグリセリルエーテル(自製、純度99.8%)100.1g、酢酸(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製特級)58.8g、及び48%水酸化ナトリウム(工業品)61.3gを2Lの4口フラスコに仕込み、110℃に昇温後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)609.2g及びイオン交換水139.4gを5時間かけて各々滴下し、その後、沸騰条件下にて還流反応を3時間行った。80℃の得られた反応液に48%水酸化ナトリウム61.0gを添加、混合して30分間保持し、次いで80℃にてイオン交換水591.1gを用いて水洗を行い、下層水を除去する操作を3回繰り返した。この反応液に対し液温度120℃、フラスコ内圧力2.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料の酸価は−17.3mmol/kgであった。蒸留原料を塔頂温度160℃、塔頂圧力1.3kPa、還流比4の条件下で10段精留塔を用いて回分式精留に供し、仕込量の3重量%を留去させて、臭気の強い画分を除去した。次いで、蒸留残さを、塔頂温度160℃、塔頂圧力1.3kPaの条件下での回分式単蒸留に供し、凝縮器出口蒸気温度が80℃となる条件で、仕込量の3〜70重量%を回収した(塔頂蒸気温度:160℃、凝縮器出口蒸気温度:80℃、温度差:80℃)。
2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)305.5g、2−エチルヘキシルグリセリルエーテル(自製、純度99.8%)100.1g、酢酸(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製特級)58.8g、及び48%水酸化ナトリウム(工業品)61.3gを2Lの4口フラスコに仕込み、110℃に昇温後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)609.2g及びイオン交換水139.4gを5時間かけて各々滴下し、その後、沸騰条件下にて還流反応を3時間行った。次いで、80℃の得られた反応液をイオン交換水591.1gで水洗し、下層水を除去する操作を3回繰り返した。この反応液に対し液温度120℃、フラスコ内圧力2.7kPaの条件にて減圧脱水を行った。このようにして得られた蒸留原料の酸価は4.1mmol/kgであった。蒸留原料を塔頂温度160℃、塔頂圧力1.3kPa、還流比4の条件下で10段精留塔を用いて回分式精留に供し、仕込量の3重量%を留去させて、臭気の強い画分を除去した。次いで、蒸留残さを、塔頂温度160℃、塔頂圧力1.3kPaの条件下での回分式単蒸留に供し、凝縮器出口蒸気温度が25℃となる条件で、仕込量の3〜70重量%を回収した(塔頂蒸気温度:160℃、凝縮器出口蒸気温度:25℃、温度差:135℃)。
Claims (2)
- 蒸留を、塔頂蒸気温度と凝縮器出口蒸気温度との差が140℃以内である条件下に行う、請求項1記載のグリセリルエーテルの製造方法。
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