JPH11514697A - エステル混合物及びその利用方法 - Google Patents
エステル混合物及びその利用方法Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.三角化学組成図表(以後、「TCCD」という)のA、B、C及びD点によ り示される領域に属するフマレート、マレエート及び2-アリルオキシスクシネー トエステルの混合物から成る組成物であって、前記点はそれぞれ前記組成物中の 前記マレエート、フマレート及びスクシネートの濃度範囲を表わすものである組 成物。 2.TCCD(添付の図1参照)のA、B、C及びD点により示される領域で表 わされる組成物が、フマレート、マレエート及び2-アリルオキシスクシネートエ ステルを、重量%で、フマレート:マレエート:2-アリルオキシスクシネート= 3-90:0-50:10-97の範囲で、及び好適には点A'、B'、C及びDによる領域で 表わされる3-97:0-20:10-97の範囲で含有することを特徴とする請求項1に記 載の組成物。 3.TCCD(添付の図1参照)のE、F、G及びH点により示される領域で表 わされる組成物が、フマレート、マレエート及び2-アリルオキシスクシネートエ ステルを、重量%で、フマレート:マレエート:2-アリルオキシスクシネート= 25-75:0-5:25-75の範囲で、及び好適には点A'、B'、C及びDによる領域で 表わされる3-97:0-20:10-97の範囲で含有することを特徴とする請求項1に記 載の組成物。 4.混合エステルが、 i. ジ-(2,7-オクタジエニル)マレエート ジ-(2,7-オクタジエニル)フマレート、及び、 2-(2,7-オクタジエノキシ)ジ-(2,7-オクタジエニル)スクシネート ii. ジ-(2-エチルヘキセニル)マレエート ジ-(2-エチルヘキセニル)フマレート、及び、 2-(2-エチルヘキセノキシ)ジ-(2-エチルヘキセニル)スクシネート から成ることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一つの項に記載の組成物。 5.式(I)で表わされるエステル混合物(以後、「MOE」という)の製造方 法であって、前記方法は、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸並びにマレイ ン酸又はフマル酸のジアルキルエステルからなる群から選択されるジカルボキシ ル化合物を、反応体アルコールR'O[CHR".CH2O]xH(式中xは0又は1 〜6の整数である)と、前記MOE生成用触媒の存在下に反応させることから成 り、前記触媒は、 a. 酢酸亜鉛及び b. (b1) 一つ以上のジブチル錫オキシド、蓚酸第一錫、酢酸亜鉛、パラトル エンスルホン酸及び燐酸と、 (b2) 式(I) (式中R'=R及びR"はH又は1〜2個の炭素原子を有するアルキル又はアルキ レン基、かつa及びbは同じ又は異なるものであって、0又は1〜6までの整数 の値を有する)の2-置換エステルを含むエステル混合物を生成するアルカリ土類 金属アルコキシドとの組み合わせ から成る群から選択されることを特徴とする方法。 6.R'が、エポキシドとの反応により変化してMOE製造に用いられ、かつア リルヒドロカルビル又はアリルヒドロカルビルオキシアルキレン基である式R' O[CHR".CH2O]xH(式中xは0又は1〜6の整数である)のアルコールを 生成するアリル不飽和を含む反応体アルコールであることを特徴とする請求項5 に記載の方法。 7.反応体アルコールが、2-エチルヘキサ-2-エン-1-オール、2-オクテン-1-オ ール、1-オクテン-3-オール、2,7-オクタジエノール、2-エチルアリルアルコー ル、ヘプタ-3-エン-2-オール、4-メチルペンタ-3-エン-2-オール、4-t-ブトキシ ブタ-2- エン-1-オール、4-n-ブトキシブタ-2-エン-1-オール、シンナミルアルコール、 並びにイソホロールから選択されるアリルアルコールであることを特徴とする請 求項6に記載の方法。 8.式(I)のMOEが一段階又は二段階の反応により調製されることを特徴と する請求項4〜7のいずれか一つの項に記載の方法。 9.MOEを、ジカルボキシル化合物及び反応体アルコールR'O[CHR".CH2 O]xH(式中xは0又は1〜6の整数である)を80〜140℃の範囲の温度で触媒 としての酢酸亜鉛の存在下に反応させる一段階の反応により調製することを特徴 とする請求項8に記載の方法。 10.アルコール反応体を、アルコール対ジカルボキシル化合物のモル比が2-4 :1の範囲で使用することを特徴とする請求項8又は9に記載の方法。 11.エステル化を、触媒(b)を用いて二段階で行い、このうち第一段階は、 触媒成分(b1)の存在下で反応体アルコールをマレイン酸又は無水物及び/又は フマル酸又はフマル酸エステルと反応させることからなり、ここからの反応生成 物を精製後に一段階で触媒成分(b2)の存在下で反応体アルコールの更なる一部 と反応させることを特徴とする請求項9に記載の方法。 12.触媒成分(b1)を、ジブチル錫オキシド、蓚酸第一錫、酢酸亜鉛、パラト ルエンスルホン酸又は燐酸から選択し、かつ第一段階を150℃以下の温度で行う ことを特徴とする請求項11に記載の方法。 13.第一段階の完了時に、未反応の材料をスチームストリッピング又は共沸蒸 留によりストリッピングし、次いで第一段階触媒を中和又は適当に除去し、固形 分を濾別して濾液中の最初のMOEを回収し、次いでこのように回収した最初の MOEを、第二段階においてアルカリ土類金属アルコキシドを含む触媒成分(b2 )の存在下で、反応体アルコールの更なる一部と反応させて、最終的なMOE生 成物の2-アリルオキシスクシネートエステル含量を増大させることを特徴とする 請求項11又は12に記載の方法。 14.アルコキシド触媒成分(b2)中のアルカリ土類金属がマグネシウムである ことを特徴とする請求項13に記載の方法。 15.アルカリ土類金属アルコキシドとの反応を、120℃以下の温度で、大気圧 〜50KPaの範囲の圧力で行うことを特徴とする請求項13又は14に記載の方 法。 16.反応性稀釈剤として請求項1又は2に記載したマレエート、フマレート及 び2-アリルオキシスクシネートを含むエステル混合物を含有するアルキド樹脂に 基づく塗料又は塗膜製剤。 17.曇り及び/又は過酸化を防止するために、前記製剤が一つ以上のブチル化 ヒドロキシトルエン(2,6-ブトキシ-4-メチルフェノール)及び2,4,6-tert-ブチ ルフェノールを更に含むことを特徴とする請求項16に記載のアルキド樹脂に基 づく塗料又は塗膜製剤。 18.酢酸ビニル及び請求項1〜3のいずれか一つの項に記載のエステル混合物 から選択されるコモノマーから成るエマルジョン塗料。
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