CN108586245A - 一种利用醇解法制备单甘酯的方法 - Google Patents
一种利用醇解法制备单甘酯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种利用醇解法制备单甘酯的方法，包括以下工艺步骤：将25~50w%的脂肪酸低级醇酯和40~73w%的甘油加入500mL的三口烧瓶中，搅拌10~30min使脂肪酸低级醇酯和甘油充分混合，并预热至50~80℃；S2：加入1~3w%的碱性催化剂，加热至180~200℃，搅拌反应2~6h；S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至20~60℃，得到单甘酯粗产物；S4：过滤、水洗得到白色固体；最后通过分子蒸馏分离提纯高纯度单甘酯。本发明具有工艺简单、反应条件温和、绿色环保、单甘脂产率和纯度高的有益效果。
Description
技术领域
本发明涉及食品添加剂领域技术领域，具体公开了一种利用醇解法制备单甘酯的方法。
背景技术
单脂肪酸甘油酯（简称单甘酯，monoglyceride，MG）是一种非离子型的表面活性剂，具有乳化、润滑、松软及润湿等优良性能，且无毒，广泛应用于食品加工和化妆品的乳化剂。目前，工业上合成单甘酯主要采用化学法，包括直接酯化法、甘油解法和油脂水解法，其中以牛油或其他天然油脂的甘油解反应的工艺应用最为广泛。现有的单甘脂合成方法一般都存在反应要求高，成本高的缺点。
脂肪酸低级醇酯价格便宜，来源广泛，比如脂肪酸甲酯可以是植物油脱臭馏出的脂肪酸用甲醇甲基化后约有95%～98%的脂肪酸转化成而成；也可以用脱臭馏出物中的植物油用甲醇经过酯交换后产生。因此可以用利用这些脂肪酸低级醇酯制成单甘酯，能极大地提高其实用价。
发明内容
为了解决现有的单甘脂合成方法反应要求高，成本高的缺点。本发明通过一种利用醇解法制备单甘酯的方法的技术方案实现，包括以下工艺步骤：
S1：将25~50 w%的脂肪酸低级醇酯和40~73 w%的甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌10~30 min使脂肪酸低级醇酯和甘油充分混合，并预热至50~80 ℃；
S2：逐滴加入1~3 w%的碱性催化剂，加热至180~200 ℃，搅拌反应2~6 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至20~60 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：过滤、水洗得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度80~220 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度200~2000Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度120~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度100~1000Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度150~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度50~500 Pa，去除体系中的游离脂肪酸；
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度150~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃；真空度为10~50Pa，去除体系中的二三酯。
所述脂肪酸低级醇酯选自脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯、脂肪酸丙酯中的一种或多种。
优选地，所述脂肪酸低级醇酯是脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯。
所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、磷酸钾、甲醇钠中的一种或多种。
优选地，所述碱性催化剂是氢氧化钠。
所述碱性催化剂还可以是强碱性阴离子交换树脂。
所述步骤S3用于中和的酸选自硝酸、硫酸、盐酸、磷酸中的一种或多种。
优选地，所述步骤S3用于中和的酸是磷酸。
所述脂肪酸低级醇酯、甘油、催化剂的反应体系中还可以加入有机溶剂。
所述有机溶剂可以是选自正己烷、正辛烷中的一种或多种。
优选地，所述有机溶剂是选自正己烷。
所述步骤S1、S2的搅拌速度为120~240 r/min。
所述S3反应结束后，等待反应体系温度降低至100℃以下，再加入酸溶液。
对所述步骤S4水洗、过滤得到白色单甘酯粗产物在分子蒸馏前进行干燥处理。
综上所述，本发明提供一种利用醇解法制备单甘酯的方法，本发明的有益技术效果如下：
（1）单甘酯转化率高，产品纯度高；
（2）工艺简单、反应条件温和、绿色环保，具有良好的工业应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐述本发明，应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的保护范围。
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
下面结合实施例进一步阐述本发明。应理解，实施例仅用于说明本发明，而非限制本发明的范围。
表1中为实施例1~8中各组分配比、单甘酯产率和纯度对比。
实施例1
S1：将40 w%的脂肪酸甲酯和58 w%的甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使脂肪酸甲酯和甘油充分混合，并预热至80 ℃；
S2：逐滴加入2 w%的氢氧化钠催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至30 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：过滤、水洗得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸；
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
表1 实施例1~8中各组分配比、单甘酯产率和纯度对比表
实施例2
S1：将40 w%的脂肪酸乙酯和58 w%的甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使脂肪酸甲酯和甘油充分混合，并预热至80 ℃；
S2：逐滴加入2 w%的氢氧化钠催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至30 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：过滤、水洗得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸；
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例3
S1：将40 w%的脂肪酸丙酯和58 w%的甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使脂肪酸甲酯和甘油充分混合，并预热至80 ℃；
S2：逐滴加入2 w%的氢氧化钠催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至30 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：过滤、水洗得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸；
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例4
S1：将40 w%的脂肪酸甲酯和58 w%的甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使脂肪酸甲酯和甘油充分混合，并预热至80 ℃；
S2：逐滴加入2 w%的氢氧化钠催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至30 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：过滤、水洗得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸；
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例5
S1：将40 w%的脂肪酸甲酯和58 w%的甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使脂肪酸甲酯和甘油充分混合，并预热至80 ℃；
S2：逐滴加入2 w%的氢氧化钠催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至30 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：过滤、水洗得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸；
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例6
S1：将25 w%的脂肪酸甲酯和72 w%的甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使脂肪酸甲酯和甘油充分混合，并预热至80 ℃；
S2：逐滴加入3 w%的氢氧化钠催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至30 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：过滤、水洗得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸；
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例7
S1：将25 w%的脂肪酸乙酯和72 w%的甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使脂肪酸甲酯和甘油充分混合，并预热至80 ℃；
S2：逐滴加入3 w%的氢氧化钠催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至30 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：过滤、水洗得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸；
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例8
S1：将25 w%的脂肪酸甲酯和72 w%的甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使脂肪酸甲酯和甘油充分混合，并预热至80 ℃；
S2：逐滴加入3 w%的氢氧化钠催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至30 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：过滤、水洗得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸；
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
检测结果：
利用高效液相色谱法测定单甘酯的含量，结果见表2。
表2 实施例1~8中单甘酯的产率和纯度对比表
由实施例1~8表明，本发明提供的利用醇解法制备单甘酯的方法具有工艺简单、反应条件温和、绿色环保、单甘脂产率和纯度高的有益效果，单甘脂的转化率能达到58.9%，最终产品纯度能达到93.7%，具有良好的工业应用前景。
以上的实施例是为了说明本发明公开的实施方案，并不能理解为对本发明的限制。此外，本文所列出的各种修改以及发明中方法、组合物的变化，在不脱离本发明的范围和精神的前提下对本领域内的技术人员来说是显而易见的。虽然已结合本发明的多种具体优选实施例对本发明进行了具体的描述，但应当理解，本发明不应仅限于这些具体实施例。事实上，各种如上所述的对本领域内的技术人员来说显而易见的修改来获取发明都应包括在本发明的范围内。
Claims (10)
1.一种利用醇解法制备单甘酯的方法，其特征在于：包括以下工艺步骤：
S1：将25~50 w%的脂肪酸低级醇酯和40~73 w%的甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌10~30 min使脂肪酸低级醇酯和甘油充分混合，并预热至50~80 ℃；
S2：加入1~3 w%的碱性催化剂，加热至180~200 ℃，搅拌反应2~6 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至20~60 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：过滤、水洗得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度80~220 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度200~2000Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度120~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度100~1000Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度150~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度50~500 Pa，去除体系中的游离脂肪酸；
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度150~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃；真空度为10~50Pa，去除体系中的二三酯。
2.根据权利要求1中所述的醇解法制备单甘酯的方法，其特征在于：所述脂肪酸低级醇酯选自脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯、脂肪酸丙酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1中所述的醇解法制备单甘酯的方法，其特征在于：所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、磷酸钾、甲醇钠中的一种或多种。
4.根据权利要求1中所述的含醇解法制备单甘酯的方法，其特征在于：所述碱性催化剂还可以是强碱性阴离子交换树脂。
5.根据权利要求1中所述的醇解法制备单甘酯的方法，其特征在于：所述步骤S3用于中和的酸选自硝酸、硫酸、盐酸、磷酸中的一种或多种。
6.根据权利要求1中所述的醇解法制备单甘酯的方法，其特征在于：所述脂肪酸低级醇酯、甘油、催化剂的反应体系中还可以加入有机溶剂。
7.根据权利要求5中所述的有机溶剂，其特征在于，所述有机溶剂可以是选自正己烷、正辛烷中的一种或多种。
8.根据权利要求1中所述的醇解法制备单甘酯的方法，其特征在于：所述步骤S1、S2的搅拌速度为120~240 r/min。
9.根据权利要求1中所述的醇解法制备单甘酯的方法，其特征在于：所述S3反应结束后，等待反应体系温度降低至100℃以下，再加入酸溶液。
10.根据权利要求1中所述的醇解法制备单甘酯的方法，其特征在于：对所述步骤S4水洗、过滤得到白色单甘酯粗产物在分子蒸馏前进行干燥处理。
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20180928 |