CN108707075A - 一种含相转移剂的单甘酯合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含相转移剂的单甘酯合成方法，包括以下工艺步骤：将25~40w%的天然油脂、54~73w%的甘油和1~3w%的相转移剂加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌10~30min使天然油脂、甘油和相转移剂充分混合，并预热至50~80℃；逐滴加入1~3w%的碱性催化剂，加热至180~200℃，搅拌反应2~6h；反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70~80℃，得到单甘酯粗产物；S4：水洗、过滤得到白色固体；最后通过分子蒸馏分离提纯高纯度单甘酯。本发明具有增加油脂和甘油的混溶性，促进反应的进行，单甘酯转化率高，产品纯度高的有益效果。
Description
技术领域
本发明涉及食品添加剂领域技术领域，具体公开了一种含相转移剂的单甘酯合成方法。
背景技术
单脂肪酸甘油酯（简称单甘酯，monoglyceride，MG）是一种非离子型的表面活性剂，具有乳化、润滑、松软及润湿等优良性能，且无毒，广泛应用于食品加工和化妆品的乳化剂。目前,工业上合成单甘酯主要采用化学法,包括直接酯化法、甘油解法和油脂水解法,其中以牛油或其他天然油脂的甘油解反应的工艺应用最为广泛。然而，由于甘油和油脂的混溶性一般比较差，因此一定程度上会影响反应的进行。
相转移剂一般有苄基三乙基氯化铵（TEBA）、四丁基溴化铵（TBAB）、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵等，在反应体系中能增加组分之间的混溶性，因此将相转移剂应用在单甘酯的合成反应中，有望增加甘油和油脂的混溶性，从而提高反应效率。
发明内容
为了解决甘油和油脂的混溶性比较差，从而一定程度上影响反应的进行的缺点。本发明通过一种含相转移剂的单甘酯合成方法的技术方案实现，包括以下工艺步骤：
S1：将25~40 w%的天然油脂、54~73 w%的甘油和1~3 w%的相转移剂加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌10~30 min使天然油脂、甘油和相转移剂充分混合，并预热至50~80 ℃
S2：加入1~3 w%的碱性催化剂，加热至180~200 ℃，搅拌反应2~6 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70~80 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：水洗、过滤得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度80~220 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度200~2000Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度120~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度100~1000Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度150~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度50~500 Pa，去除体系中的游离脂肪酸：
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度150~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃；真空度为10~50Pa，去除体系中的二三酯。
所述天然油脂脂选自植物油：花生油、玉米油、豆油、坚果油、菜籽油、樟树籽油中的一种或多种。
优选地，所述天然油脂脂选自花生油、玉米油、豆油。
所述天然油脂选自动物油：牛油、猪油、羊油、鸡油中的一种或多种。
所述相转移剂是苄基三乙基氯化铵（TEBA）、四丁基溴化铵（TBAB）、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的一种或者多种。
优选地，所述相转移剂是苄基三乙基氯化铵（TEBA）、四丁基溴化铵（TBAB）、四丁基氯化铵。
更优选地，所述相转移剂是四丁基溴化铵。
所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、磷酸钾、甲醇钠中的一种或多种。
优选地，所述碱性催化剂是氢氧化钠。
所述碱性催化剂还可以是强碱性阴离子交换树脂。
所述步骤S2在加入碱催化剂后，在10~30min内将反应体系温度升高至180~200 ℃
所述步骤S3用于中和的酸选自硝酸、硫酸、盐酸、磷酸中的一种或多种。
优选地，所述步骤S3用于中和的酸是磷酸。
所述S3反应结束后，等待反应体系温度降低至100℃以下，再加入酸溶液。
对所述步骤S4水洗、过滤得到白色单甘酯粗产物在分子蒸馏前进行干燥处理。
综上所述，本发明提供一种含相转移剂的单甘酯合成方法，本发明的有益技术效果如下：
（1）相转移剂增加了油脂和甘油的混溶性，促进反应的进行；
（2）单甘酯转化率高，产品纯度高；
（3）工艺易实现，成本低，具有良好的工业应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐述本发明，应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的保护范围。
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
下面结合实施例进一步阐述本发明。应理解，实施例仅用于说明本发明，而非限制本发明的范围。
表1中为实施例1~8中各组分配比、单甘酯产率和纯度对比。
表1 实施例1~8中各组分配比、单甘酯产率和纯度对比表
实施例1
S1：将30 w%的豆油、66 w%的甘油和2 w%的相转移剂苄基三乙基氯化铵加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油、甘油和相转移剂苄基三乙基氯化铵充分混合，并预热至80℃
S2：逐滴加入2 w%的NaOH催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：水洗、过滤得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸：
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例2
S1：将30 w%的玉米油、66 w%的甘油和2 w%的相转移剂四丁基溴化铵加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使玉米油、甘油和相转移剂四丁基溴化铵充分混合，并预热至80 ℃
S2：逐滴加入2 w%的NaOH催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：水洗、过滤得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸：
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例3
S1：将30 w%的花生油、66 w%的甘油和2 w%的相转移剂四丁基氯化铵加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使花生油、甘油和相转移剂四丁基氯化铵充分混合，并预热至80 ℃
S2：逐滴加入2 w%的NaOH催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：水洗、过滤得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸：
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例4
S1：将41 w%的豆油、55 w%的甘油和3 w%的相转移剂苄基三乙基氯化铵加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油、甘油和相转移剂苄基三乙基氯化铵充分混合，并预热至80℃
S2：逐滴加入1 w%的NaOH催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：水洗、过滤得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸：
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例5
S1：将40 w%的豆油、55 w%的甘油和3 w%的相转移剂四丁基溴化铵加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油、甘油和相转移剂四丁基溴化铵充分混合，并预热至80 ℃
S2：逐滴加入2 w%的NaOH催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：水洗、过滤得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸：
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例6
S1：将25 w%的豆油、71 w%的甘油和1 w%的相转移剂四丁基溴化铵加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油、甘油和相转移剂四丁基溴化铵充分混合，并预热至80 ℃
S2：逐滴加入3 w%的NaOH催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：水洗、过滤得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸：
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例7
S1：将40 w%的豆油、56 w%的甘油和2 w%的相转移剂四丁基溴化铵加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油、甘油和相转移剂四丁基溴化铵充分混合，并预热至80 ℃
S2：逐滴加入2 w%的NaOH催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：水洗、过滤得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸：
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
实施例8
S1：将35 w%的豆油、61 w%的甘油和3 w%的相转移剂四丁基溴化铵加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油、甘油和相转移剂四丁基溴化铵充分混合，并预热至80 ℃
S2：逐滴加入1 w%的NaOH催化剂，加热至200 ℃，搅拌反应3 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：水洗、过滤得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度150 ℃，捕集器冷凝水温度57℃，真空度1100 Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度550 Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃，真空度275 Pa，去除体系中的游离脂肪酸：
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度195 ℃，捕集器冷凝水温度75 ℃；真空度为30 Pa，去除体系中的二三酯。
检测结果：利用高效液相色谱法测定单甘酯的含量，结果见表2。
表2 实施例1~8中单甘酯的产率和纯度对比表
由实施例1~8表明，本发明提供的含相转移剂的单甘酯合成方法具有增加油脂和甘油的混溶性，促进反应的进行，单甘酯转化率高，产品纯度高的有益效果，单甘脂的转化率能达到66.4%，最终产品纯度能达到94.4%，具有良好的工业应用前景。
以上的实施例是为了说明本发明公开的实施方案，并不能理解为对本发明的限制。此外，本文所列出的各种修改以及发明中方法、组合物的变化，在不脱离本发明的范围和精神的前提下对本领域内的技术人员来说是显而易见的。虽然已结合本发明的多种具体优选实施例对本发明进行了具体的描述，但应当理解，本发明不应仅限于这些具体实施例。事实上，各种如上所述的对本领域内的技术人员来说显而易见的修改来获取发明包括在本发明的范围内。
Claims (10)
1.一种含相转移剂的单甘酯合成方法，其特征在于：包括以下工艺步骤：
S1：将25~40 w%的天然油脂、54~73 w%的甘油和1~3 w%的相转移剂加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌10~30 min使天然油脂、甘油和相转移剂充分混合，并预热至50~80 ℃
S2：加入1~3 w%的碱性催化剂，加热至180~200 ℃，搅拌反应2~6 h；
S3：反应结束后，加入酸溶液中和反应体系pH至6~7，并快速冷却至70~80 ℃，得到单甘酯粗产物；
S4：水洗、过滤得到白色固体；
S5：将单甘酯粗产物进行第一级蒸馏，物料温度80~220 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度200~2000Pa，进行脱水、脱气处理；
S6：将S5得到的物料进行二级蒸馏，物料温度120~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度100~1000Pa，去除体系中的游离脂肪酸和甘油；
S7：将S6得到的物料进行三级级蒸馏，物料温度150~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃，真空度50~500 Pa，去除体系中的游离脂肪酸：
S8：将S7所得的物料进行四级蒸馏，物料温度150~240 ℃，捕集器冷凝水温度50~100℃；真空度为10~50Pa，去除体系中的二三酯。
2.根据权利要求1中所述的含相转移剂的单甘酯合成方法，其特征在于：所述天然油脂选自植物油：花生油、玉米油、豆油、坚果油、菜籽油、樟树籽油中的一种或多种。
3.根据权利要求1中所述的含相转移剂的单甘酯合成方法，其特征在于：所述天然油脂选自动物油：牛油、猪油、羊油、鸡油中的一种或多种。
4.根据权利要求1中所述的含相转移剂的单甘酯合成方法，其特征在于：所述相转移剂是苄基三乙基氯化铵（TEBA）、四丁基溴化铵（TBAB）、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的一种或者多种。
5.根据权利要求1中所述的含相转移剂的单甘酯合成方法，其特征在于：所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、磷酸钾、甲醇钠中的一种或多种。
6.根据权利要求1中所述的含相转移剂的单甘酯合成方法，其特征在于：所述碱性催化剂还可以是强碱性阴离子交换树脂。
7.根据权利要求1中所述的含相转移剂的单甘酯合成方法，其特征在于：所述步骤S2在加入碱催化剂后，在10~30min内将反应体系温度升高至180~200 ℃。
8.根据权利要求1中所述的含相转移剂的单甘酯合成方法，其特征在于：所述步骤S3用于中和的酸选自硝酸、硫酸、盐酸、磷酸中的一种或多种。
9.根据权利要求1中所述的含相转移剂的单甘酯合成方法，其特征在于：所述S3反应结束后，等待反应体系温度降低至100℃以下，再加入酸溶液。
10.根据权利要求1中所述的含相转移剂的单甘酯合成方法，其特征在于：对所述步骤S4水洗、过滤得到白色单甘酯粗产物在分子蒸馏前进行干燥处理。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20181026 |