CN109896954A - 一种单棕榈酸甘油酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，包括以下步骤：1)将棕榈油和甘油加入第一反应器中，搅拌充分混合均匀，预热至100～120℃得到第一混合物；2)加入催化剂和相转移剂，加热至200～220℃搅拌反应，得到第二混合物；3)调节第二混合物的PH，冷却，离心分层，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品；4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，得到单棕榈酸甘油酯。本发明的单棕榈酸甘油酯的合成方法，通过磷酸铈和三氧化二锑协同作为催化剂，四丁基溴化铵和环糊精作为相转移剂，制得的单棕榈酸甘油酯反应转化率显著提高，产品纯度高，产品纯度达到94.2％以上，转化率达到64.2％以上，具有良好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工生产领域，特别是涉及一种单棕榈酸甘油酯的合成方法。
背景技术
单棕榈酸甘油酯是一种非离子型的表面活性剂，具有乳化、润滑、松软及润湿等优良性能，且无毒，广泛应用于食品加工和化妆品的乳化剂。目前，工业上合成单棕榈酸甘油酯主要采用化学法，包括直接酯化法、甘油解法和油脂水解法，其中以牛油或其他天然油脂的甘油解反应的工艺应用最为广泛。现有的单棕榈酸甘油酯合成方法一般都存在反应要求高，成本高的缺点。
单棕榈酸甘油酯由于甘油和棕榈油的混溶性一般比较差，因此一定程度上会影响反应的进行。相转移剂一般有苄基三乙基氯化铵(TEBA)、四丁基溴化铵(TBAB)、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵等，在反应体系中能增加组分之间的混溶性，因此将相转移剂应用在单棕榈酸甘油酯的合成反应中，有望增加甘油和油脂的混溶性，从而提高反应效率。
发明内容
针对上述不足之处，本发明的目的在于开发一款单棕榈酸甘油酯，其具有优异的反应效率。
本发明的技术方案概述如下：
一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油加入第一反应器中，搅拌30～60min使棕榈油和甘油充分混合均匀，并预热至100～120℃，得到第一混合物；
2)加入0.4～0.6％的催化剂和0.2～0.5％的相转移剂，加热至200～220℃搅拌反应3～5h，得到第二混合物；
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至20～30℃，离心分层，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，得到所述的单棕榈酸甘油酯。
优选地，所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，所述步骤1)棕榈油和甘油的质量比为1：2～4。
优选地，所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，所述步骤2)催化剂包括5～7重量份的磷酸铈和1～3重量份三氧化二锑。
优选地，所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，所述步骤2)相转移剂包括8～10重量份的四丁基溴化铵和2～4重量份的环糊精。
优选地，所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，所述步骤2)催化剂还可以是磺化交联苯乙烯型强酸型树脂。
优选地，所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，所述催化剂为001×7型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂。
优选地，所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，所述步骤3)的离心速度为3000～5000r/min，时间为5～10min。
优选地，所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，所述步骤4)蒸馏采用四级蒸馏；所述一级蒸馏，物料温度为80～220℃，真空度为200～2000Pa；二级蒸馏，物料温度为100～230℃，真空度为100～1000Pa；三级蒸馏，物料温度为120～240℃，真空度为50～500Pa；四级蒸馏，物料温度为150～240℃，真空度为10～50Pa。
优选地，所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，所述步骤1)和2)的搅拌速度为120～240r/min。
优选地，所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，所述单棕榈酸甘油酯的反应体系中加入叔丁醇。
本发明的有益效果是：
本发明的单棕榈酸甘油酯的合成方法，通过磷酸铈和三氧化二锑协同作为催化剂，提高使得反应转化率；通过加入四丁基溴化铵和环糊精作为相转移剂，加快反应速度，制得的单棕榈酸甘油酯反应转化率显著提高，产品纯度高，产品纯度达到94.2％以上，转化率达到64.2％以上，具有良好的工业应用前景。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
本案提出一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，其中，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油加入第一反应器中，搅拌30～60min使棕榈油和甘油充分混合均匀，并预热至100～120℃，得到第一混合物；
2)加入0.4～0.6％的催化剂和0.2～0.5％的相转移剂，加热至200～220℃搅拌反应3～5h，得到第二混合物；
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至20～30℃，离心分层，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，得到所述的单棕榈酸甘油酯。
作为本案又一实施例，其中，步骤1)棕榈油和甘油的质量比为1：2～4。棕榈油和甘油的原料比例会影响反应转化率，故其质量配比应该被限制。
作为本案又一实施例，其中，催化剂包括5～7重量份的磷酸铈和1～3重量份三氧化二锑。
磷酸铈的铈离子外层轨道未被完全充满，能与未用电子对配位，其铈离子与羰基化合物有配合作用，它使羰基碳原子上正电荷增加，有利于甘油与其结合，对棕榈油和甘油的反应有较好的催化作用；通过磷酸铈和三氧化二锑协同作为催化剂，使得反应转化率达到最佳。
作为本案又一实施例，其中，相转移剂包括8～10重量份的四丁基溴化铵和2～4重量份的环糊精。本案通过加入相转移催化剂，可以与水相中的离子所结合并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。本案优选的相转移剂为四丁基溴化铵和环糊精，二者通过协同作用，加快反应速度。
作为本案又一实施例，其中，催化剂还可以是磺化交联苯乙烯型强酸型树脂。磺化交联苯乙烯型强酸型树脂具有较强的催化作用，在棕榈油和甘油的反应中稳定性好，选择性高，本案优选的催化剂液可以是磺化交联苯乙烯型强酸型树脂。
作为本案又一实施例，其中，催化剂为001×7型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂。磺化交联苯乙烯型强酸型树脂中优选适用于本案的催化剂为001×7型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂。
作为本案又一实施例，其中，步骤3)的离心速度为3000～5000r/min，时间为5～10min。
作为本案又一实施例，其中，步骤4)蒸馏采用四级蒸馏；一级蒸馏，物料温度为80～220℃，真空度为200～2000Pa；二级蒸馏，物料温度为100～230℃，真空度为100～1000Pa；三级蒸馏，物料温度为120～240℃，真空度为50～500Pa；四级蒸馏，物料温度为150～240℃，真空度为10～50Pa。蒸馏程序以将产物纯化，因而可大幅提升所获得的单棕榈酸甘油酯|的纯度，并且游离酸、游离甘油和二酯等杂质的含量，故蒸馏程序应该被限制。
作为本案又一实施例，其中，步骤1)和2)的搅拌速度为120～240r/min。搅拌速度会影响反应中的分布均匀度，从而影响其反应的选择性和转化率，故搅拌速度应该被限制。
作为本案又一实施例，其中，单棕榈酸甘油酯的反应体系中加入叔丁醇。
下面列出的具体实施例和对比例：
实施例1：
一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油以1：2的质量比加入第一反应器中，并加入叔丁醇，搅拌30min使棕榈油和甘油充分混合均匀，拌速度为120r/min；并预热至100℃，得到第一混合物；
2)加入0.4％的催化剂和0.2％的相转移剂，加热至200℃搅拌反应3h，拌速度为120r/min，得到第二混合物；其中催化剂包括5重量份的磷酸铈和1重量份三氧化二锑；相转移剂包括8重量份的四丁基溴化铵和2重量份的环糊精；
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至20℃，离心分层，离心速度为3000r/min，时间为5min，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，蒸馏采用四级蒸馏；一级蒸馏，物料温度为100℃，真空度为200Pa；二级蒸馏，物料温度为120℃，真空度为300Pa；三级蒸馏，物料温度为160℃，真空度为50Pa；四级蒸馏，物料温度为180℃，真空度为10Pa，得到单棕榈酸甘油酯。
实施例2：
一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油加入第一反应器中，棕榈油和甘油的质量比为1：3，并加入叔丁醇，搅拌50min使棕榈油和甘油充分混合均匀，搅拌速度为200r/min，并预热至110℃，得到第一混合物；
2)加入0.5％的催化剂和0.3％的相转移剂，加热至200℃搅拌反应4h，搅拌速度为200r/min，得到第二混合物；催化剂包括6重量份的磷酸铈和2重量份三氧化二锑；相转移剂包括9重量份的四丁基溴化铵和3重量份的环糊精；
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至20～30℃，离心分层，离心速度为4000～5000r/min，时间为7min，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，得到单棕榈酸甘油酯。
蒸馏采用四级蒸馏；一级蒸馏，物料温度为100℃，真空度为800Pa；二级蒸馏，物料温度为120℃，真空度为500Pa；三级蒸馏，物料温度为180℃，真空度为100Pa；四级蒸馏，物料温度为200℃，真空度为30Pa。
实施例3：
一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油加入第一反应器中，加入叔丁醇，棕榈油和甘油的质量比为1：4，搅拌50min使棕榈油和甘油充分混合均匀，搅拌速度为240r/min，并预热至120℃，得到第一混合物；
2)加入0.6％的催化剂和0.4％的相转移剂，加热至220℃搅拌反应5h，搅拌速度为240r/min，得到第二混合物；催化剂包括7重量份的磷酸铈和3重量份三氧化二锑；相转移剂包括10重量份的四丁基溴化铵和4重量份的环糊精。
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至30℃，离心分层，离心速度为4000r/min，时间为8min，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，蒸馏采用四级蒸馏；一级蒸馏，物料温度为120℃，真空度为1000Pa；二级蒸馏，物料温度为140℃，真空度为800Pa；三级蒸馏，物料温度为180℃，真空度为100Pa；四级蒸馏，物料温度为240℃，真空度为10Pa，得到单棕榈酸甘油酯。
实施例4：
一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油加入第一反应器中，并加入叔丁醇，棕榈油和甘油的质量比为1：3，搅拌50min使棕榈油和甘油充分混合均匀，搅拌速度为200r/min，并预热至120℃，得到第一混合物；
2)加入0.6％的催化剂和0.5％的相转移剂，加热至220℃搅拌反应4h，搅拌速度为200r/min，得到第二混合物；催化剂为001×7型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂；相转移剂包括9重量份的四丁基溴化铵和3重量份的环糊精；
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至25℃，离心分层，离心速度为5000r/min，时间为10min，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，蒸馏采用四级蒸馏；一级蒸馏，物料温度为120℃，真空度为1000Pa；二级蒸馏，物料温度为140℃，真空度为700Pa；三级蒸馏，物料温度为180℃，真空度为100Pa；四级蒸馏，物料温度为240℃，真空度为20Pa，得到单棕榈酸甘油酯。
对比例1：
一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油以1：2的质量比加入第一反应器中，并加入叔丁醇，搅拌30min使棕榈油和甘油充分混合均匀，拌速度为120r/min；并预热至100℃，得到第一混合物；
2)加入0.4％的催化剂和0.2％的相转移剂，加热至200℃搅拌反应3h，拌速度为120r/min，得到第二混合物；其中催化剂为磷酸铈；相转移剂包括8重量份的四丁基溴化铵和2重量份的环糊精；
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至20℃，离心分层，离心速度为3000r/min，时间为5min，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，蒸馏采用四级蒸馏；一级蒸馏，物料温度为100℃，真空度为200Pa；二级蒸馏，物料温度为120℃，真空度为300Pa；三级蒸馏，物料温度为160℃，真空度为50Pa；四级蒸馏，物料温度为180℃，真空度为10Pa，得到单棕榈酸甘油酯。
对比例2：
一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油加入第一反应器中，棕榈油和甘油的质量比为1：3，并加入叔丁醇，搅拌50min使棕榈油和甘油充分混合均匀，搅拌速度为200r/min，并预热至110℃，得到第一混合物；
2)加入0.5％的催化剂和0.3％的相转移剂，加热至200℃搅拌反应4h，搅拌速度为200r/min，得到第二混合物；催化剂包括6重量份的磷酸铈和2重量份三氧化二锑；相转移剂为四丁基溴化铵；
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至20～30℃，离心分层，离心速度为4000～5000r/min，时间为7min，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，得到单棕榈酸甘油酯。
蒸馏采用四级蒸馏；一级蒸馏，物料温度为100℃，真空度为800Pa；二级蒸馏，物料温度为120℃，真空度为500Pa；三级蒸馏，物料温度为180℃，真空度为100Pa；四级蒸馏，物料温度为200℃，真空度为30Pa。
对比例3：
一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油加入第一反应器中，加入叔丁醇，棕榈油和甘油的质量比为1：4，搅拌50min使棕榈油和甘油充分混合均匀，搅拌速度为240r/min，并预热至120℃，得到第一混合物；
2)加入0.6％的催化剂，加热至220℃搅拌反应5h，搅拌速度为240r/min，得到第二混合物；催化剂包括7重量份的磷酸铈和3重量份三氧化二锑；
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至30℃，离心分层，离心速度为4000r/min，时间为8min，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，蒸馏采用四级蒸馏；一级蒸馏，物料温度为120℃，真空度为1000Pa；二级蒸馏，物料温度为140℃，真空度为800Pa；三级蒸馏，物料温度为180℃，真空度为100Pa；四级蒸馏，物料温度为240℃，真空度为10Pa，得到单棕榈酸甘油酯。
对比例4：
一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油加入第一反应器中，并加入叔丁醇，棕榈油和甘油的质量比为1：3，搅拌50min使棕榈油和甘油充分混合均匀，搅拌速度为200r/min，并预热至120℃，得到第一混合物；
2)加入0.6％的催化剂和0.5％的相转移剂，加热至220℃搅拌反应4h，搅拌速度为200r/min，得到第二混合物；催化剂为氢氧化钠；相转移剂包括9重量份的四丁基溴化铵和3重量份的环糊精；
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至25℃，离心分层，离心速度为5000r/min，时间为10min，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，蒸馏采用四级蒸馏；一级蒸馏，物料温度为120℃，真空度为1000Pa；二级蒸馏，物料温度为140℃，真空度为700Pa；三级蒸馏，物料温度为180℃，真空度为100Pa；四级蒸馏，物料温度为240℃，真空度为20Pa，得到单棕榈酸甘油酯。
下面列出实施例和对比例的性能测试结果：
由上述实例可看出，制得的单棕榈酸甘油酯反应转化率显著提高，产品纯度高，产品纯度达到94.2％以上，转化率达到64.2％以上，具有良好的工业应用前景。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。
Claims (10)
1.一种单棕榈酸甘油酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将棕榈油和甘油加入第一反应器中，搅拌30～60min使棕榈油和甘油充分混合均匀，并预热至100～120℃，得到第一混合物；
2)加入0.4～0.6％的催化剂和0.2～0.5％的相转移剂，加热至200～220℃搅拌反应3～5h，得到第二混合物；
3)调节第二混合物的PH＝5.5～6.5，冷却至20～30℃，离心分层，得到上层单棕榈酸甘油酯粗品，离心分离出下层的残余甘油、催化剂、相转移剂和副产物；
4)将单棕榈酸甘油酯粗品进行蒸馏，得到所述的单棕榈酸甘油酯。
2.根据权利要求1所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其特征在于，所述步骤1)棕榈油和甘油的质量比为1：2～4。
3.根据权利要求1所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其特征在于，所述步骤2)催化剂包括5～7重量份的磷酸铈和1～3重量份三氧化二锑。
4.根据权利要求1所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其特征在于，所述步骤2)相转移剂包括8～10重量份的四丁基溴化铵和2～4重量份的环糊精。
5.根据权利要求1所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其特征在于，所述步骤2)催化剂还可以是磺化交联苯乙烯型强酸型树脂。
6.根据权利要求5所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其特征在于，所述催化剂为001×7型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂。
7.根据权利要求1所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其特征在于，所述步骤3)的离心速度为3000～5000r/min，时间为5～10min。
8.根据权利要求1所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其特征在于，所述步骤4)蒸馏采用四级蒸馏；所述一级蒸馏，物料温度为80～220℃，真空度为200～2000Pa；二级蒸馏，物料温度为100～230℃，真空度为100～1000Pa；三级蒸馏，物料温度为120～240℃，真空度为50～500Pa；四级蒸馏，物料温度为150～240℃，真空度为10～50Pa。
9.根据权利要求1所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其特征在于，所述步骤1)和2)的搅拌速度为120～240r/min。
10.根据权利要求1所述的单棕榈酸甘油酯的合成方法，其特征在于，所述单棕榈酸甘油酯的反应体系中加入叔丁醇。
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