CN112956596B - 一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法 - Google Patents
一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112956596B CN112956596B CN202110270800.5A CN202110270800A CN112956596B CN 112956596 B CN112956596 B CN 112956596B CN 202110270800 A CN202110270800 A CN 202110270800A CN 112956596 B CN112956596 B CN 112956596B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- duck oil
- transfer agent
- phase transfer
- speed
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 title claims abstract description 38
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 14
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical group [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 abstract description 15
- 239000004519 grease Substances 0.000 abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 8
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 35
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 35
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- GHBFNMLVSPCDGN-UHFFFAOYSA-N rac-1-monooctanoylglycerol Chemical group CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO GHBFNMLVSPCDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 2
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 229940087068 glyceryl caprylate Drugs 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/20—Inorganic substances, e.g. oligoelements
- A23K20/22—Compounds of alkali metals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/20—Inorganic substances, e.g. oligoelements
- A23K20/26—Compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/06—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明涉及一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法，包括以下步骤：甘油与鸭油于反应器中混合，加入碱性催化剂和相转移剂，在1～2kPa真空下放入油浴，以5～10℃/min的速度升温至80～85℃，搅拌下反应2～4min，然后以10～15℃/min的速度升温至180～220℃，搅拌下反应2～4h后，立即用磷酸中和至pH 6～7，并以25～30℃/min的速度降温至100～110℃，固化得到蜡状产品。本发明方法针对油脂与甘油混溶性差的特点，采用相转移剂增加油脂与甘油的混溶性，促进反应进行，合理设置脂肪酸甘油酯合成工艺中反应温度、反应时间、反应物用量比，选择合适的催化剂、相转移剂及用量关系，提高了鸭油甘油解的效率，最终所得单甘酯和甘二酯的质量分数可达80％以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法，属于脂肪酸甘油酯制备领域。
背景技术
油脂是饲料中能量和必需脂肪酸的重要来源，不仅能提供动物自身体内不能合成或合成很少的必需脂肪酸，还能改善饲料的适口性和外观特性，并促进脂溶性维生素的有效利用，使畜禽的生产性能得到提高，因此油脂在畜禽生产中具有重要作用。然而普通油脂主要为甘三酯，作为饲料使用存在消化率低、油脂品质差、油脂氧化酸败严重、乳化效果不好等问题，致使饲料营养价值低、口感差、颗粒与油脂不均匀，从而影响动物食用及健康生长。因此，在饲料油脂使用过程中把控油脂品质、提高油脂消化利用率及饲料的乳化性尤为重要，而脂肪酸甘油酯则因消化率高、乳化效果好，在饲料中广泛应用。
鸭油作为一种重要的动物油脂，其胆固醇含量相对其他动物油含量比较低，是动物油中比较利于健康的品种。此外，鸭油的饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸(主要为油酸)、多不饱和脂肪酸的比例较好(27:56:17)，与橄榄油接近，营养价值较高，目前主要用作饲用油脂，然而鸭油与其他饲用油脂类似，存在消化率和乳化性不高的问题，如将鸭油进行甘油解，不但能保留鸭油原有的脂肪酸，还能提高鸭油的乳化性和消化率，更好的用于饲料中。目前，油脂的甘油解主要有化学法和酶法，其中，酶催化合成法虽然具有选择性高，反应条件温和，对设备要求不高等优点，但是其产率较低，且脂肪酶价格较高，工业化生产受到一定限制。而化学法由于甘油与油脂的混溶性较差，因此在工业上也受到一定程度限制。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：
一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法，包括以下步骤：
将甘油与鸭油于反应器中混合，加入碱性催化剂和相转移剂，在1～2kPa真空下放入油浴，以5～10℃/min的速度升温至80～85℃，搅拌下反应2～4min，然后继续以10～15℃/min的速度升温至180～220℃，搅拌下反应2～4h后，立即用磷酸中和至pH 6～7，并以25～30℃/min的速度降温至100～110℃，固化得到蜡状产品；所述甘油与鸭油的质量比为1：2.5～4.5。
所述碱性催化剂为乙酸钾、K3PO4或NaOH。
所述碱性催化剂的质量为鸭油质量的0.2～0.6％。
所述相转移剂的用量为鸭油质量的0～0.4％。
所述相转移剂为单辛酸甘油酯。
本发明有益效果：
本发明方法针对油脂与甘油混溶性差的特点，采用相转移剂增加油脂与甘油的混溶性，促进反应进行，合理设置脂肪酸甘油酯合成工艺中反应温度、反应时间、反应物用量比，选择合适的催化剂、相转移剂及用量关系，实现了对化学法合成鸭油脂肪酸甘油酯工艺的优化，提高了鸭油甘油解的效率，最终所得单甘酯和甘二酯的质量分数可达80％以上。
本发明基于油脂甘油解分步反应的原理，先生成1,3-甘油二酸酯和1,2-甘油二酸酯，再通过第二步酯交换反应生成α-或β-单甘脂，随着反应的进行，体系中形成了单甘酯、甘二酯、甘三酯和甘油的多相混合物，过量的甘油有利于单甘脂和甘二酯的生成。
本发明食品级催化剂乙酸钾(KOAc)、K3PO4或NaOH的加入，不但可以促进鸭油酯键的断裂，加速脂肪酸酯与甘油的酯交换反应速度，而且食品级催化剂的使用使饲料制品更加安全；同时，KOAc还可以有效保护产品的颜色，从而得到颜色更浅的产品。
然而，由于甘油与鸭油溶解性的差异使得该反应为界面反应，速率较低。本发明相转移剂单辛酸甘油酯结构中既有长碳链的脂肪酸部分，又有亲水的甘油部分，加入至反应体系中作为相转移剂，不但可以促进不同相间的互相转移，有效加速甘油与鸭油的融合，还不影响最终产品的结构，从而达到缩短反应时间、降低反应温度，得到更高质量的鸭油脂肪酸甘油酯产品的目的。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
实施例
一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法，包括以下步骤：
将甘油与鸭油于反应器中混合，加入碱性催化剂KOAc(乙酸钾)、K3PO4或NaOH(条件①)、相转移剂单辛酸甘油酯，其中甘油与鸭油的质量比为1：2.5～4.5(条件②)，碱性催化剂的质量为鸭油质量的0.2～0.6％(条件③)，单辛酸甘油酯的质量为鸭油质量的0～0.4％(条件④)；于1～2KPa真空下放入油浴中，以5～10℃/min的速度升温至80～85℃，搅拌反应2～4min，然后继续以10～15℃/min的速度升温至180～220℃(条件⑤)，搅拌下反应2～4h(条件⑥)后，立即用磷酸中和至pH6～7，并以25～30℃/min的速度降温至100～110℃，固化得到蜡状产品。
具体实施例如下表实施例1～10所示，采用薄层色谱法对所得蜡状产品的成分及含量进行分析，结果如下。
由上表可知，脂肪酸甘油酯合成工艺中反应温度、反应时间、反应物用量比、催化剂、相转移剂等条件均影响最终产品中单甘酯、甘二酯及甘三酯的含量占比。因此，通过合理调整各参数的数值范围，可提高鸭油的甘油解效率，最终所得单甘脂和甘二酯的质量分数可达80％以上。
Claims (1)
1.一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将甘油与鸭油于反应器中混合，加入碱性催化剂和相转移剂，在1～2kPa真空下放入油浴，以5～10℃/min的速度升温至80～85℃，搅拌下反应2～4min，然后继续以10～15℃/min的速度升温至180～220℃，搅拌下反应2～4h后，立即用磷酸中和至pH 6～7，并以25～30℃/min的速度降温至100～110℃，固化得到蜡状产品；所述甘油与鸭油的质量比为1：2.5～4.5；
所述碱性催化剂为乙酸钾、K3PO4或NaOH，碱性催化剂的质量为鸭油质量的0.2～0.6％；
所述相转移剂为单辛酸甘油酯，相转移剂的用量为鸭油质量的0～0.4％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110270800.5A CN112956596B (zh) | 2021-03-12 | 2021-03-12 | 一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110270800.5A CN112956596B (zh) | 2021-03-12 | 2021-03-12 | 一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112956596A CN112956596A (zh) | 2021-06-15 |
| CN112956596B true CN112956596B (zh) | 2024-05-28 |
Family
ID=76277631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110270800.5A Active CN112956596B (zh) | 2021-03-12 | 2021-03-12 | 一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112956596B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113826821B (zh) * | 2021-09-24 | 2023-04-25 | 青岛农业大学 | 一种高拉伸性低脂非油炸方便米线及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108707075A (zh) * | 2018-07-12 | 2018-10-26 | 佳力士添加剂（海安）有限公司 | 一种含相转移剂的单甘酯合成方法 |
-
2021
- 2021-03-12 CN CN202110270800.5A patent/CN112956596B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108707075A (zh) * | 2018-07-12 | 2018-10-26 | 佳力士添加剂（海安）有限公司 | 一种含相转移剂的单甘酯合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112956596A (zh) | 2021-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6774252B2 (en) | Method for manufacturing fatty acid calcium salts from high glyceride content oils | |
| CN104855542B (zh) | 一种结合酶法酸解及物理混合的人乳替代脂的制备方法 | |
| US6184009B1 (en) | Process for the preparation of materials with a high content of conjugated long chain polyunsaturated fatty acids | |
| KR100619651B1 (ko) | 공액 리놀레산 조성물 | |
| CN111172211A (zh) | 一种酶法制备富含鱼油n-3长链多不饱和脂肪酸甘油酯的方法及其产品 | |
| CN112956596B (zh) | 一种饲料用鸭油脂肪酸甘油酯的制备方法 | |
| CN112790285B (zh) | 一种水溶性微胶囊脂肪粉的制备方法和产品 | |
| CN107974471B (zh) | 一种混合催化合成中长链结构甘油三酯的方法 | |
| EP3498809B1 (en) | Fatty glyceride preparation method | |
| CN109566876A (zh) | 一种水产动物用脂肪粉及其制备方法和用途 | |
| CN102719320A (zh) | 一种脂肪酸甘油二酯的生产方法及专用反应器 | |
| CN103689101A (zh) | 蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法 | |
| CN109077186B (zh) | 一种断奶仔猪用油脂的制备方法及其在仔猪料中的应用 | |
| CN110616234B (zh) | 一种用于生产人乳脂替代物的方法 | |
| CN113575697A (zh) | 一种基于动物乳脂肪的母乳脂肪替代品的制备方法 | |
| CN108642096B (zh) | 一种改善结构油脂稳定性的方法 | |
| CN113832200A (zh) | 一种母乳化结构脂的制备方法 | |
| US8278354B2 (en) | Method for increasing ruminant fertility | |
| CN108185021A (zh) | 微波酶法酯交换快速制备的人造奶油基料油及制备方法 | |
| CN112790284B (zh) | 一种提高水溶性微胶囊脂肪粉稳定性的方法 | |
| CN1517328A (zh) | 由高甘油酯含量油生产脂肪酸钙盐的方法 | |
| KR101087275B1 (ko) | 바이오 디젤유 부산물로부터 공액 리놀레산을 제조하는방법 및 이를 포함하는 사료 조성물 | |
| CN118028388A (zh) | 制备富含棕榈油酸的甘油酯的合成工艺 | |
| CN114916588A (zh) | 利用酶法酯交换技术制备新型油脂 | |
| IL155192A (en) | Method for manufacturing fatty acid calcium salts from high glyceride content oils |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |