JP2005047846A - 3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法 - Google Patents
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Abstract
X(CH2)3SiRn(OR1)3-n (1)
HS(CH2)3SiRn(OR1)3-n (2)
(XはCl、Br又はI、Rは同一であっても異なっていてもよい炭素数1〜6の一価炭化水素基、R1は同一であっても異なっていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、nは0〜2の整数を表わす)
【効果】 本発明の製造方法によれば、3−メルカプトプロピルアルコキシシランを高収率で得ることができ、加えて安全技術面、毒物学的な面、臭気の面及びその腐食性においても、非常に問題の大きな硫化水素ガスを全く使用しないか、もしくは必要最小限の使用のみで製造可能である。
【選択図】 なし
Description
1)3−メルカプトプロピルアルコキシシランを含むメルカプトアルキルアルコキシシランの製法として、ハロアルキルアルコキシシランとチオ尿素とのアンモニア存在条件における反応による方法が知られている(特公昭50−7587号公報、独国特許発明第3346910号明細書、特公平4−16476号公報(特許文献1〜3))。しかし、これらの方法においては、副生物として非常に嵩張る性質のグアニジン塩酸塩が生成するという問題があり、また廃棄処理も困難である。ろ過性については、種々の溶剤を使用することにより、改良もされているが、DMFといった極性溶剤は高価なだけでなく、高沸点のために目的物との分離も容易でなく、分離に要するエネルギーは製造コストの高騰を引き起こすという問題があった。また、トリクロロエチレンといった溶媒は近年環境に対する問題や人体に対する毒性の問題が非常に大きい。
2)アミン類の存在において、ハロアルキルアルコキシシランと硫化水素ガスを反応させる方法(特公昭60−2312号公報:特許文献4)も知られている。しかし、1MPa以上の高圧条件が必要であり、アミン類や有毒の硫化水素ガスの取扱上の問題、設備対応の問題及び安全性の問題があった。
3)ナトリウムメトキシド(市販品もしくは金属ナトリウムとメタノールを反応させて調製したもの)と硫化水素ガスを反応させた後、3−ハロプロピルアルコキシシランを反応させる方法も知られている(英国特許第1102251号明細書、特開平4−261188号公報、特開平8−291184号公報、特開平8−291185号公報(特許文献5〜8))。なお、特開平8−291185号公報では、その他にもNa2Sと硫化水素ガスを反応させて系内でNaSHを調製後に、3−ハロプロピルアルコキシシランを反応させる方法も合わせて記載されている。
HS(CH2)3SiRn(OR1)3-n (2)
(式中、XはCl、Br又はIであり、Rは同一であっても異なっていてもよい炭素数1〜6の一価炭化水素基であり、R1は同一であっても異なっていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり、nは0〜2の整数を表わす。)
本発明において、NaSHの調製方法(即ち含水NaSHの脱水工程)は、含水NaSHとアルコキシ基を有する有機ケイ素化合物とを混合して、含水NaSH中の水分とアルコキシ基を有する有機ケイ素化合物とを反応させることにより実施される。ここでの反応の本質は、含水NaSH中の結晶水が、有機ケイ素化合物が有するアルコキシ基との加水分解反応に供されるために、水分が化学的に除去されるものである。より詳しくは、含水NaSHとアルコキシ基を有する有機ケイ素化合物を混合した際、下記式(5)で表される加水分解反応が起こるため、含水NaSH中の結晶水は化学的に除去される。(ここで、SiOR’は、アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物中のケイ素原子結合アルコキシ基を表し、SiOHはシラノール基を表す。また、R’は一価の有機基である。)
H2O+SiOR’→SiOH+R’OH (5)
なお、シラノールは引き続いて脱水縮合してシロキサンに転換するため、脱水工程における化学反応は、結果的には下記式(6)で表されることになる。(ここで、SiOSiはシロキサンを表す。R’は上記と同じ。)
H2O+2SiOR’→SiOSi+2R’OH (6)
SiR2 m(OR1)4-m (3)
(式中、R1は上記と同じ、R2は炭素数1〜6のアルキル基等の一価炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよい。mは0又は1を表わす。)
で示されるものが好ましく、このようなアルコキシシランの具体例としては、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリメトキシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトライソプロポキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン等が挙げられ、いずれのアルコキシシランも工業的規模で安価に入手することができる。また、これらのうち、特にはアルコキシ基を4個有する構造のものが好ましい。
R1OH (4)
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。)
で示されるアルコール類が好ましく、このようなアルコール類の具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール等が挙げられる。特に、使用するアルコキシシランもしくはアルコキシ基を有するシロキサン及び目的物のアルコキシ基が、いずれもメトキシ基の場合にはメチルアルコール、エトキシ基の場合にはエチルアルコールが好ましい。
(式中、XはCl、Br又はIであり、Rは同一であっても異なっていてもよい炭素数1〜6の一価炭化水素基であり、R1は同一であっても異なっていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり、nは0〜2の整数を表わす。)
上記式(1)中、XはCl,Br又はIが例示でき、R,R1はそれぞれメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が例示できる。
3−クロロプロピルトリメトキシシラン、
3−クロロプロピルトリエトキシシラン、
3−クロロプロピルトリn−プロポキシシラン、
3−クロロプロピルトリイソプロポキシシラン、
3−クロロプロピルトリn−ブトキシシラン、
3−クロロプロピルトリsec−ブトキシシラン、
3−クロロプロピルトリイソブトキシシラン、
3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、
3−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、
3−クロロプロピルメチルジn−プロポキシシラン、
3−クロロプロピルメチルジイソプロポキシシラン、
3−クロロプロピルメチルジn−ブトキシシラン、
3−クロロプロピルメチルジsec−ブトキシシラン、
3−クロロプロピルメチルジイソブトキシシラン、
3−クロロプロピルエチルジメトキシシラン、
3−クロロプロピルエチルジエトキシシラン、
3−クロロプロピルエチルジn−プロポキシシラン、
3−クロロプロピルエチルジイソプロポキシシラン、
3−クロロプロピルエチルジn−ブトキシシラン、
3−クロロプロピルエチルジsec−ブトキシシラン、
3−クロロプロピルエチルジイソブトキシシラン、
3−クロロプロピルジメチルメトキシシラン、
3−クロロプロピルジメチルエトキシシラン、
3−クロロプロピルジメチルn−プロポキシシラン、
3−クロロプロピルジメチルイソプロポキシシラン、
3−クロロプロピルジメチルn−ブトキシシラン、
3−クロロプロピルジメチルsec−ブトキシシラン、
3−クロロプロピルジメチルイソブトキシシラン、
3−クロロプロピルメチルエチルメトキシシラン、
3−クロロプロピルメチルエチルエトキシシラン、
3−クロロプロピルメチルエチルn−プロポキシシラン、
3−クロロプロピルメチルエチルイソプロポキシシラン、
3−クロロプロピルメチルエチルn−ブトキシシラン、
3−クロロプロピルメチルエチルsec−ブトキシシラン、
3−クロロプロピルメチルエチルイソブトキシシラン、
3−ブロモプロピルトリメトキシシラン、
3−ブロモプロピルトリエトキシシラン、
3−ブロモプロピルトリn−プロポキシシラン、
3−ブロモプロピルトリイソプロポキシシラン、
3−ブロモプロピルトリn−ブトキシシラン、
3−ブロモプロピルトリsec−ブトキシシラン、
3−ブロモプロピルトリイソブトキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルジメトキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルジエトキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルジn−プロポキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルジイソプロポキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルジn−ブトキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルジsec−ブトキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルジイソブトキシシラン、
3−ブロモプロピルエチルジメトキシシラン、
3−ブロモプロピルエチルジエトキシシラン、
3−ブロモプロピルエチルジn−プロポキシシラン、
3−ブロモプロピルエチルジイソプロポキシシラン、
3−ブロモプロピルエチルジn−ブトキシシラン、
3−ブロモプロピルエチルジsec−ブトキシシラン、
3−ブロモプロピルエチルジイソブトキシシラン、
3−ブロモプロピルジメチルメトキシシラン、
3−ブロモプロピルジメチルエトキシシラン、
3−ブロモプロピルジメチルn−プロポキシシラン、
3−ブロモプロピルジメチルイソプロポキシシラン、
3−ブロモプロピルジメチルn−ブトキシシラン、
3−ブロモプロピルジメチルsec−ブトキシシラン、
3−ブロモプロピルジメチルイソブトキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルエチルメトキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルエチルエトキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルエチルn−プロポキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルエチルイソプロポキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルエチルn−ブトキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルエチルsec−ブトキシシラン、
3−ブロモプロピルメチルエチルイソブトキシシラン、
3−ヨードプロピルトリメトキシシラン、
3−ヨードプロピルトリエトキシシラン、
3−ヨードプロピルトリn−プロポキシシラン、
3−ヨードプロピルトリイソプロポキシシラン、
3−ヨードプロピルトリn−ブトキシシラン、
3−ヨードプロピルトリsec−ブトキシシラン、
3−ヨードプロピルトリイソブトキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルジメトキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルジエトキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルジn−プロポキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルジイソプロポキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルジn−ブトキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルジsec−ブトキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルジイソブトキシシラン、
3−ヨードプロピルエチルジメトキシシラン、
3−ヨードプロピルエチルジエトキシシラン、
3−ヨードプロピルエチルジn−プロポキシシラン、
3−ヨードプロピルエチルジイソプロポキシシラン、
3−ヨードプロピルエチルジn−ブトキシシラン、
3−ヨードプロピルエチルジsec−ブトキシシラン、
3−ヨードプロピルエチルジイソブトキシシラン、
3−ヨードプロピルジメチルメトキシシラン、
3−ヨードプロピルジメチルエトキシシラン、
3−ヨードプロピルジメチルn−プロポキシシラン、
3−ヨードプロピルジメチルイソプロポキシシラン、
3−ヨードプロピルジメチルn−ブトキシシラン、
3−ヨードプロピルジメチルsec−ブトキシシラン、
3−ヨードプロピルジメチルイソブトキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルエチルメトキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルエチルエトキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルエチルn−プロポキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルエチルイソプロポキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルエチルn−ブトキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルエチルsec−ブトキシシラン、
3−ヨードプロピルメチルエチルイソブトキシシラン
等が例示される。
(式中、Rは同一であっても異なっていてもよい炭素数1〜6の一価炭化水素基であり、R1は同一であっても異なっていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり、これらR,R1は上記と同様のものを例示することができる。nは0〜2の整数を表わす。)
このような3−メルカプトプロピルアルコキシシランとして、具体的には、
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、
3−メルカプトプロピルトリn−プロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルトリイソプロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルトリn−ブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルトリsec−ブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルトリイソブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルジn−プロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルジイソプロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルジn−ブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルジsec−ブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルジイソブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルエチルジメトキシシラン、
3−メルカプトプロピルエチルジエトキシシラン、
3−メルカプトプロピルエチルジn−プロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルエチルジイソプロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルエチルジn−ブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルエチルジsec−ブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルエチルジイソブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン、
3−メルカプトプロピルジメチルエトキシシラン、
3−メルカプトプロピルジメチルn−プロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルジメチルイソプロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルジメチルn−ブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルジメチルsec−ブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルジメチルイソブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルエチルメトキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルエチルエトキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルエチルn−プロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルエチルイソプロポキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルエチルn−ブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルエチルsec−ブトキシシラン、
3−メルカプトプロピルメチルエチルイソブトキシシラン
等が例示される。これらの中で、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジエトキシシランは、シランカップリング剤として汎用な化合物であり、工業的に重要な化合物である。
ステンレス製で、撹拌機、温度計、安全弁、圧力計、注入ノズルを装備した500mLオートクレーブを準備し、内部を十分に窒素置換した。
このオートクレーブ中に、フレーク状の含水NaSH80g(含水量約26.3%(1.16モル)、NaSH約72%(1.03モル))及びメチルアルコール112gを仕込んだ。内温はNaSHの溶解により、27℃から31℃に上昇した。次いで、テトラメトキシシラン96g(0.63モル)を常圧条件で撹拌しつつ滴下した。この際、滴下管の均圧管を通して系内を大気圧条件とし、開放部分の末端は窒素ガスでシールした。テトラメトキシシランの滴下と共に次第に内温が上昇した。約1時間かけてテトラメトキシシランを滴下したところ、反応温度は30〜40℃まで上昇した。反応液中には徐々に白色で微細粒のシロキサンゲル物が析出し、スラリー状態になってきた。滴下終了後、オートクレーブを密閉条件にして70℃に昇温し(圧力は0.06〜0.07MPa)、2時間熟成した。
ステンレス製で、撹拌機、温度計、安全弁、圧力計、注入ノズルを装備した500mLオートクレーブを準備し、内部を十分に窒素置換した。
このオートクレーブ中に、フレーク状の含水NaSH80g(含水量約26.3%(1.16モル)、NaSH約72%(1.03モル))及びメチルアルコール112gを仕込んだ。内温はNaSHの溶解により、27℃から31℃に上昇した。次いで、テトラメトキシシラン96g(0.63モル)を常圧条件で撹拌しつつ滴下した。この際、滴下管の均圧管を通して系内を大気圧条件とし、開放部分の末端は窒素ガスでシールした。テトラメトキシシランの滴下と共に次第に内温が上昇した。約1時間かけてテトラメトキシシランを滴下したところ、反応温度は30〜40℃まで上昇した。反応液中には徐々に白色で微細粒のシロキサンゲル物が析出し、スラリー状態になってきた。滴下終了後、オートクレーブを密閉条件にして70℃に昇温し(圧力は0.06〜0.07MPa)、2時間熟成した。
ステンレス製で、撹拌機、温度計、安全弁、圧力計、注入ノズルを装備した500mLオートクレーブを準備し、内部を十分に窒素置換した。
このオートクレーブ中に、フレーク状の含水NaSH80g(含水量約26.3%(1.16モル)、NaSH約72%(1.03モル))及びメチルアルコール112gを仕込んだ。内温はNaSHの溶解により、27℃から32℃に上昇した。次いで、テトラメトキシシラン96g(0.63モル)を常圧条件で撹拌しつつ滴下した。この際、滴下管の均圧管を通して系内を大気圧条件とし、開放部分の末端は窒素ガスでシールした。テトラメトキシシランの滴下と共に次第に内温が上昇した。約1時間かけてテトラメトキシシランを滴下したところ、反応温度は30〜40℃まで上昇した。反応液中には徐々に白色で微細粒のシロキサンゲル物が析出し、スラリー状態になってきた。滴下終了後、オートクレーブを密閉条件にして70℃に昇温し(圧力は0.06〜0.07MPa)、2時間熟成した。
3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン186g(1.02モル)の代わりに、3−クロロプロピルトリメトキシシラン203g(1.02モル)を用いる以外は、実施例3と同様に反応を実施したところ、ほぼ同様の反応経過を経て、最後に蒸留操作を行った結果、180g(収率90%)の3−メルカプトプロピルトリメトキシシランが得られた。
Claims (10)
- 含水NaSHをアルコキシ基を有する有機ケイ素化合物と反応させる工程を経て得られるNaSHと、下記一般式(1)で示される3−ハロプロピルアルコキシシランとを反応させることを特徴とする下記一般式(2)で示される3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法。
X(CH2)3SiRn(OR1)3-n (1)
HS(CH2)3SiRn(OR1)3-n (2)
(式中、XはCl、Br又はIであり、Rは同一であっても異なっていてもよい炭素数1〜6の一価炭化水素基であり、R1は同一であっても異なっていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり、nは0〜2の整数を表わす。) - アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物が、R1O−で表されるアルコキシ基(R1は上記と同じ)を有するアルコキシシラン又はシロキサンであることを特徴とする請求項1記載の3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法。
- アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物が、下記一般式(3)で示されるアルコキシシランであることを特徴とする請求項2記載の3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法。
SiR2 m(OR1)4-m (3)
(式中、R1は上記と同じ、R2は炭素数1〜6の一価炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよい。mは0又は1を表わす。) - アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物が、ケイ素原子にR1O−で表されるアルコキシ基(R1は上記と同じ)が2又は3個結合したシロキサンであることを特徴とする請求項2記載の3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法。
- 式(1)及び(2)中のR1がメチル基であり、アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物がテトラメトキシシラン又はメチルトリメトキシシランであることを特徴とする請求項1記載の3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法。
- 式(1)及び(2)中のR1がエチル基であり、アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物がテトラエトキシシラン又はメチルトリエトキシシランであることを特徴とする請求項1記載の3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法。
- 反応溶媒として下記一般式(4)で示されるアルコールを使用することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項記載の3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法。
R1OH (4)
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。) - 式(1)及び(2)中のR1がメチル基であり、有機ケイ素化合物がメトキシ基を有するものであり、反応溶媒としてメチルアルコールを使用することを特徴とする請求項1記載の3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法。
- 式(1)及び(2)中のR1がエチル基であり、有機ケイ素化合物がエトキシ基を有するものであり、反応溶媒としてエチルアルコールを使用することを特徴とする請求項1記載の3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法。
- 式(1)中のXが、Clであることを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1項記載の3−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法。
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2003
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