JP2005015449A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】L−アスコルビン酸及びその誘導体からなる群より選択される1種以上と、金属イオン封鎖剤と、特定のビフェニル化合物の1種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
【選択図】なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は美白剤を含有する皮膚外用剤に関し、更に詳しくは、美白剤としてのL−アスコルビン酸及びその誘導体を安定に含有し、光に対して変色しにくい皮膚外用剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、皮膚外用剤に優れた美白効果を持たせるために、L−アスコルビン酸及びその誘導体が配合されている。例えば、アスコルビン酸はメラニン生成過程の代謝中間物であるドーパキノンからドーパクロムへの生合成を抑制し、また生成した濃色酸化型メラニンを淡色還元型メラニンに戻す作用を有し、皮膚の美白化、しみ、そばかす、黒皮症、肝班等の治療、改善に有効な化合物である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、L−アスコルビン酸及びその誘導体は化学的に不安定であり、これを皮膚外用剤に配合した場合、経時又は光により分解され、着色や変臭を招きやすい。そのため、抗酸化剤又は還元剤等の安定化剤を皮膚外用剤中に添加することが提案されている(特許文献1〜3参照)が、安定性において十分満足できるものは得られていなかった。
【0004】
【特許文献1】
特開昭62−164609号公報
【特許文献2】
特開昭61−130205号公報
【特許文献3】
特開平6−9603号公報
【0005】
本発明はこのような事情に鑑みてなされたものであり、L−アスコルビン酸及びその誘導体を安定に含有する皮膚外用剤を提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者は上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、L−アスコルビン酸及びその誘導体を含有する皮膚外用剤において、金属イオン封鎖剤及び特定のビフェニル化合物の1種以上を配合することにより、L−アスコルビン酸及びその誘導体の光による分解を抑制し、皮膚外用剤の変色や変臭を低減させることができることを見い出し、本発明を完成させるに至った。
【0007】
すなわち本発明の請求項1は、L−アスコルビン酸及びその誘導体からなる群より選択される1種以上と、金属イオン封鎖剤と、下記一般式(1)又は一般式(2)で表されるビフェニル化合物の1種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用剤である。
【0008】
【化3】
【0009】
(但し、R1はCH3、C2H5、C3H7、CH2OH、C3H6OH、CH2CH=CH2の置換基である)
【0010】
【化4】
【0011】
(但し、R2は、水素原子、若しくは炭素数1〜8の直鎖又は分岐鎖状の飽和炭化水素基である)
【0012】
また本発明の請求項2は、金属イオン封鎖剤が、1−ヒドロキシエタン−1,1ジフォスホン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸三ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、コハク酸、エデト酸からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項1記載の皮膚外用剤である。
【0013】
また本発明の請求項3は、ビフェニル化合物が、デヒドロジクレオソール[上記一般式(1)中、R1がCH3]であることを特徴とする請求項1又は2に記載の皮膚外用剤である。
【0014】
また本発明の請求項4は、更に紫外線吸収剤を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の皮膚外用剤である。
【0015】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の構成について詳述する。
【0016】
本発明で用いられるL−アスコルビン酸及びその誘導体としては、通常化粧料又は医薬品等に用いられるものであれば特に制限されない。L−アスコルビン酸誘導体としては、L−アスコルビン酸アルキルエステル、L−アスコルビン酸リン酸エステル、L−アスコルビン酸硫酸エステル、L−アスコルビン酸配糖体等が挙げられ、具体例としては、パルミチン酸L−アスコルビル、イソパルミチン酸L−アスコルビル、ジパルミチン酸L−アスコルビル、ジイソパルミチン酸L−アスコルビル、ステアリン酸L−アスコルビル、イソステアリン酸L−アスコルビル、ジステアリン酸L−アスコルビル、ジイソステアリン酸L−アスコルビル、ミリスチン酸L−アスコルビル、イソミリスチン酸L−アスコルビル、ジミリスチン酸L−アスコルビル、ジイソミリスチン酸L−アスコルビル、2−エチルヘキサン酸L−アスコルビル、ジ2−エチルヘキサン酸L−アスコルビル、オレイン酸L−アスコルビル、ジオレイン酸L−アスコルビル等のL−アスコルビン酸アルキルエステル、L−アスコルビン酸−2−リン酸エステル、L−アスコルビン酸−3−リン酸エステル、DL−α−トコフェロール−2−L−アスコルビン酸リン酸ジエステル等のL−アスコルビン酸リン酸エステル、L−アスコルビン酸−2−硫酸エステル、L−アスコルビン酸−3−硫酸エステル等のL−アスコルビン酸硫酸エステル、L−アスコルビン酸−2−グルコシド等のL−アスコルビン酸配糖体等が挙げられる。また、本発明においては、これらの塩も使用可能であり、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等が好適に用いられる。
【0017】
本発明で用いられるL−アスコルビン酸及びその誘導体は、主として公知の合成的手法により得られるものであるが、もちろん、その他の方法により得られたものでも使用可能であり、市販されているビタミンCの誘導体が使用可能である。
【0018】
本発明で用いられるL−アスコルビン酸及びその誘導体の配合量は、皮膚外用剤全量に対して0.001〜15.0質量%が好ましく、美白効果及び皮膚外用剤としてべたつき等の弊害が少ない点で、0.01〜10.0質量%が特に好ましい。
【0019】
本発明で用いられる金属イオン封鎖剤としては、通常化粧料又は医薬品等に用いられるものであれば特に制限されないが、具体例として、1−ヒドロキシエタン−1,1ジフォスホン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸三ナトリウム、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、エデト酸等が挙げられる。
【0020】
本発明で用いられる金属イオン封鎖剤の配合量は、皮膚外用剤全量に対して0.001〜1.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005〜0.5質量%である。配合量が0.001質量%未満であると十分な安定化効果を得ることができない場合があり、また1.0質量%を超えて配合しても安定化効果の向上は認められない場合がある。
【0021】
本発明で用いられるビフェニル化合物は公知の物質であり、具体例としてデヒドロジクレオソール、デヒドロジオイゲノール、テトラハイドロマグノロール等が挙げられる(ジャーナル オブ オーガニック ケミストリィ、第28巻、1048頁、1963年;日本化学会誌、第87巻、第6号、603頁、1966年)。
【0022】
その配合量は皮膚外用剤全量に対して0.00001〜20質量%が好ましく、更に好ましくは0.0001〜5質量%である。0.00001質量%未満では十分な効果が得られず、20質量%を超えて配合してもその増量分に見合った効果の増大は見られないことがある。
【0023】
本発明の皮膚外用剤は、更に紫外線吸収剤を配合することによりL−アスコルビン酸及びその誘導体の安定性が特に向上する。
【0024】
本発明で用いられる紫外線吸収剤としては、パラアミノ安息香酸(以下、PABAと略す。)、PABAモノグリセリンエステル、N,N−ジプロポキシPABAエチルエステル、N,N−ジエトキシPABAエチルエステル、N,N−ジメチルPABAメチルエステル、N,N−ジメチルPABAエチルエステル、N,N−ジメチルブチルエステル、N,N−ジメチルPABA2−エチルヘキシルエステル等の安息香酸系紫外線吸収剤、ホモメンチル−N−アセチルアントラニレート等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、p−イソプロパノールフェニルサリシレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤、オクチルシンナメート、エチル−4−イソプロピルシンナメート、メチル−2,5−ジイソプロピルシンナメート、エチル−2,4−ジイソプロピルシンナメート、メチル−2,4−ジイソプロピルシンナメート、プロピル−p−メトキシシンナメート、イソプロピル−p−メトキシシンナメート、イソアミル−p−メトキシシンナメート、オクチル−p−メトキシシンナメート(2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナメート)、2−エトキシエチル−p−メトキシシンナメート、シクロヘキシル−p−メトキシシンナメート、エチル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、2−エチルヘキシル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、グリセリルモノ−2−エチルヘキサノイル−ジパラメトキシシンナメート等の桂皮酸系紫外線吸収剤、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2,2’4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸塩、4−フェニルベンゾフェノン、2−エチルヘキシル−4−フェニル−ベンゾフェノン−2−カルボキシレート、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、4−ヒドロキシ−3−カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、3−(4−メチルベンジリデン)−d,l−カンファー、3−ベンジリデン−d,l−カンファー、ウロカニン酸エチルエステル、2−フェニル−5−メチルベンゾキサゾール、2,2’−ヒドロキシ−5−メチルフェニルベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5−メチルフェニルベンゾトリアゾール、ジベンザラシン、ジアニソイルメタン、4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン、5−(3,3’ジメチル−2−ノルボルニリデン)−3−ペンタン−2−オン等が挙げられる。
【0025】
また上記の紫外線吸収剤の中でも特にUV−A領域の紫外線に対して吸収能のある紫外線吸収剤、例えば4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタンと、UV−B領域の紫外線に対して吸収能のある紫外線吸収剤、例えばN,N−ジメチルPABA2−エチルヘキシルエステル、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル等とを組み合わせることにより本発明の効果は一層向上する。同様に、UV−A及びUV−B領域の紫外線に対して吸収能のある2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸塩等を用いることにより本発明の効果の向上が見られる。
【0026】
本発明で用いられる紫外線吸収剤の配合量は、皮膚外用剤全量に対して0.01〜1.0質量%が好ましく、より好ましくは0.02〜0.5質量%である。0.01質量%未満では安定化効果の向上が不十分な場合があり、1.0質量%を超えて配合しても効果の向上が認められない場合がある。
【0027】
本発明の皮膚外用剤には、前記の必須成分に加えて、必要に応じて他の成分、例えば油分、界面活性剤、防腐剤、保湿剤、増粘剤、粉末、香料等、通常化粧料又は医薬品等に用いられる成分を適宜配合することができる。また本発明の皮膚外用剤は、通常の方法によって製造することができ、例えば基礎化粧料、薬用化粧料、外用医薬基剤等として適用することができる。その剤型としては、クリーム、乳液、ローション、パック等が挙げられる。
【0028】
【実施例】
次に、本発明を実施例及び比較例を挙げて更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。尚、配合量は全て質量%である。
【0029】
また、実施例におけるビフェニル化合物の名称を前記一般式のR1、R2の違いにより以下のごとく記載する。ビフェニル化合物1(R1;CH3)、ビフェニル化合物2(R1;C2H5)、ビフェニル化合物3(R1;C3H7)、ビフェニル化合物4(R1;CH2OH)、ビフェニル化合物5(R1;C3H6OH)、ビフェニル化合物6(R1;CH2CH=CH2)、ビフェニル化合物7(R2;CH3)、ビフェニル化合物8(R2;C2H5)、ビフェニル化合物9(R2;C3H7)、ビフェニル化合物10(R2;iso−C3H7)、ビフェニル化合物11(R2;C8H17)、ビフェニル化合物12(R2;H)。
【0030】
実施例1〜14、比較例1〜15
表1〜表3に記載の組成に従って、常法によりローションを製造し、光安定性を評価した。光安定性の試験・評価方法は次の通りである。評価結果を表4に示す。
【0031】
[光安定性試験]
各試料に対して日光暴露試験を10日間行い、0℃保存品と比較した色、匂いの変化を以下のように評価した。
【0032】
(色)
◎:変化なし
○:ごくわずかに変色
△:変色
×:強く変色
【0033】
(匂い)
◎:変化なし
○:ごくわずかに変臭
△:変臭
×:強い変臭
【0034】
【表1】
【0035】
【表2】
【0036】
【表3】
【0037】
【表4】
【0038】
表4より本発明に係るローションが光安定性に優れたものであることは明らかである。
【0039】
実施例15[乳液]
表5の組成により本発明の乳液を下記の製法によって調製した。
【0040】
【表5】
【0041】
調製方法
(A)及び(B)の各成分をそれぞれ70℃に加熱し、完全溶解したのち、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理する。乳化物を冷却し、50℃にて(C)を加え、更に終温30℃まで冷却する。
【0042】
特性
この実施例15の乳液は、前記光安定性試験において良好な結果を示した。
【0043】
実施例16[クリーム]
表6の組成により本発明のクリームを下記の製法によって調製した。
【0044】
【表6】
【0045】
調製方法
(A)及び(B)の各成分をそれぞれ70℃に加熱し、完全溶解したのち、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理する。乳化物を冷却し、50℃にて(C)を加え、更に終温30℃まで冷却する。
【0046】
特性
この実施例16のクリームは、前記光安定性試験において良好な結果を示した。
【0047】
尚、上記実施例中で用いられた香料は、下記香料処方のものである。
【表7】
【0048】
【発明の効果】
以上のごとく、本発明の皮膚外用剤は、美白剤であるL−アスコルビン酸及びその誘導体を安定に系中に配合することができ、光に対して変色を防止できるものである。
Claims (4)
- 金属イオン封鎖剤が、1−ヒドロキシエタン−1,1ジフォスホン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸三ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、コハク酸、エデト酸からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項1記載の皮膚外用剤。
- ビフェニル化合物が、デヒドロジクレオソール[上記一般式(1)中、R1がCH3]であることを特徴とする請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 更に紫外線吸収剤を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の皮膚外用剤。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007099629A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Mochida Pharmaceut Co Ltd | 美白用組成物 |
JP2008533188A (ja) * | 2005-03-21 | 2008-08-21 | フエルレル インターナショナル,ソシエダッド アノニマ | 安息香酸エステル化合物、組成物、これらに関する使用及び方法 |
JP2009256215A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-11-05 | Kao Corp | 透明液状化粧料 |
JP2013006792A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-01-10 | Showa Denko Kk | 皮膚外用剤およびその製造方法 |
JP2013173730A (ja) * | 2012-01-24 | 2013-09-05 | Rohto Pharmaceutical Co Ltd | 美白用組成物 |
JP2021054724A (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-08 | 株式会社ダリヤ | 皮膚化粧料組成物 |
JP6983962B1 (ja) * | 2020-08-12 | 2021-12-17 | 株式会社 資生堂 | アルカリ性化粧料 |
-
2003
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008533188A (ja) * | 2005-03-21 | 2008-08-21 | フエルレル インターナショナル,ソシエダッド アノニマ | 安息香酸エステル化合物、組成物、これらに関する使用及び方法 |
US8545816B2 (en) | 2005-03-21 | 2013-10-01 | Ferrer Internacional, S.A. | Benzoic acid ester compounds, compositions, uses and methods related thereto |
JP2007099629A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Mochida Pharmaceut Co Ltd | 美白用組成物 |
JP2009256215A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-11-05 | Kao Corp | 透明液状化粧料 |
JP2013006792A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-01-10 | Showa Denko Kk | 皮膚外用剤およびその製造方法 |
JP2013173730A (ja) * | 2012-01-24 | 2013-09-05 | Rohto Pharmaceutical Co Ltd | 美白用組成物 |
JP2021054724A (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-08 | 株式会社ダリヤ | 皮膚化粧料組成物 |
JP7424605B2 (ja) | 2019-09-27 | 2024-01-30 | 株式会社ダリヤ | 皮膚化粧料組成物 |
JP6983962B1 (ja) * | 2020-08-12 | 2021-12-17 | 株式会社 資生堂 | アルカリ性化粧料 |
JP2022032549A (ja) * | 2020-08-12 | 2022-02-25 | 株式会社 資生堂 | アルカリ性化粧料 |
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